So compostos constitudos apenas por tomos de

CARBONO e HIDROGNIO

H 3C CH CH 3 H2C C CH 3

CH 3 CH 3

HC C CH 3 H 3C CH C CH 3

H 2C CH 2 CH 3

Prof. Agamenon Roberto

Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em:

ALCANOS ALCENOS
H3C CH2 CH3 H2C CH CH3

ALCINOS ALCADIENOS

HC C CH3 H2C C CH2

H2C CH2
CICLANOS ou CICLOALCANOS
H2C CH2

H2C CH2
CICLENOS ou CICLOALCENOS
HC CH

AROMTICOS Prof. Agamenon Roberto

 Ligao
entre
carbonos

ALCANOS
AN simples

ALIFTICA ALCENOS
EN dupla

CADEIA ABERTA ALCINOS

IN tripla

ALCADIENOS

CICLANOS ou CICLOALCANOS
CICLO

CADEIA FECHADA CICLENOS ou CICLOALCENOS

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 FRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS

HH H H H H H HH H HH H

HH C C CC C C HC H C C C C H C C HH HC C C CH H

HH H H H H H H H H HC CC C H H

H H
CnH2n +2
alcanos
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CnH2n alcenos, ciclanos

CnH2n 2 alcinos , alcadienos , ciclenos

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal

PREFIXO + INTERMEDIRIO + O

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Indica a quantidade de tomos de carbono

presentes na cadeia

N DE TOMOS PREFIXO N DE TOMOS PREFIXO

1 MET 6 HEX

2 ET 7 HEPT

3 PROP 8 OCT

4 BUT 9 NON

5 PENT 10 DEC
 Indica o tipo de ligao entre os tomos de
carbono na cadeia

TIPO DE LIGAO INTERMEDIRIO

apenas ligaes simples AN

uma ligao dupla EN

uma ligao tripla IN

duas ligaes duplas DIEN

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Usa-se a terminao O para indicar que a

funo qumica do composto HIDROCARBONETO
N DE TOMOS PREFIXO

1 MET
2 ET H3C C CH
3 PROP
4 PROP IN O
BUT
5 PENT

6 HEX
H2C = CH2
7 HEPT

8 OCT ETEN O
9 NON
10 DEC
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
simples AN PENT ANO
dupla EN

tripla IN
Prof. Agamenon Roberto
duas duplas DIEN
 4 3 2 1

N DE TOMOS PREFIXO H3C CH2 CH = CH2

1 MET
BUT
2 ET 1 EN but 1 eno
3 PROP O
4 BUT 1 2 3 4
5 PENT H3C CH = CH CH3
6 HEX
BUT
7 HEPT
2 EN but 2 eno
8 OCT O
9 NON
A Unio Internacional
Quando deuma
existir mais Qumica
10 DEC
A numerao dos
Pura e de carbonos da
Aplicada
possibilidade localizao da
simples AN cadeia deve ser iniciada
(IUPAC)
insaturao, deveremos indicar
da extremidade
recomenda que os mais prxima da
dupla EN
o nmero donmeros
carbono devem
tripla IN insaturao
vir em
antes
quedo que eles
a mesma indicam
se localiza
duas duplas DIEN
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N DE TOMOS PREFIXO
1 2 3 4 5 6
1 MET H2C = CH CH2 CH = CH CH3
2 ET
HEX
3 PROP
1, 4 DIEN hexa 1, 4 dieno
4 BUT
O
5 PENT
2 4
6 HEX

7 HEPT

8 OCT
1 3 5
9 NON
10 DEC
PENT

simples
2 EN penta 2 eno
AN
O
dupla EN

tripla IN Prof. Agamenon Roberto

duas duplas DIEN
 Colocamos antes do nome do composto o termo
CICLO
e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal

CH2
CICLO PROP AN O
H2C CH2

HC CH
CICLOBUT EN O

H2C CH2
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01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos so compostos formados
exclusivamente por carbono e hidrognio, entretanto sua
importncia se deve ao fato de suas molculas servirem como
esqueleto de todas as demais funes orgnicas. Analise as
seguintes afirmaes:

V I. Os alcanos so hidrocarbonetos acclicos e saturados,

apresentando cadeias abertas e ligaes simples entre
seus carbonos.
F II. Os alcenos so hidrocarbonetos acclicos contendo uma
ou mais ligao dupla em sua cadeia carbnica.
V III. Os alcinos so hidrocarbonetos acclicos contendo uma
ligao tripla em sua cadeia carbnica.
F IV. So exemplos de alcanos, alcenos e alcinos,
respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno.

So corretas: Pg. 79
a) I e II. Ex.18
b) I e III.
c) I e IV.
d) III e IV.
e) I, II, III e IV. Prof. Agamenon Roberto
02) (Cesgranrio) A substncia que tem frmula mnima (CH 2)n e cuja
frmula molecular tem 3 tomos de carbono o:

a) propano
(CH2)n = CnH2n
b) propino.
c) propeno.
d) isopropano.
alceno ou ciclano
e) propil.

H2C = CH CH3
propeno Pg. 80
Ex.28

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03) Escreva o nome do composto de frmula:

H3C (CH2)4 CH = CH CH3

8 7 6 5 4 3 2 1
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH = CH CH3

Segundo a IUPAC

OCT - 2 - ENO

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 Os HIDROCARBONETOS AROMTICOS
possuem nomenclatura particular, no seguindo
nenhum tipo de regra

BENZENO NAFTALENO ANTRACENO

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FENANTRENO
Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um
GRUPO SUBSTITUINTE
(RADICAL)

qualquer grupo de tomos

que aparea com
freqncia nas molculas

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A nomenclatura dos grupos substituintes
segue a seguinte regra:

H3C MET IL ou METILA

H3C CH2 ET IL ou ETILA

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OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES

H H H

H C C C H

H H H

H3C CH CH3 H3C CH2 CH2

iso propil n propil

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OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES

H H H
H H H H
H C C C H
H C C C C H
H H C H H
H H H H
H

H 3 C CH CH 2 CH 3 H 3 C CH 2 CH 2 CH 2
sec butil n butil

H 3 C CH CH 2
H 3 C C CH 3

CH 3 isobutil terc butil CH 3

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 CH 2 CH 3 CH 3

fenil benzil o - toluil m - toluil

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CH 3

p - toluil - naftil - naftil

01) No composto de frmula:

C H 1
3
Pg. 86
H3C C C H
4
3 Ex. 02
H 3C C H 2 C H 2 C H 2 C C H C H 2 C H
3
C H 2
C H 2 3

H 3C C C H
3 3
H

Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 so, respectivamente:

a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil.
b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil.
c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil.
d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil.
e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.
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 Cadeia Principal

A cadeia principal a sequncia de tomos de carbono que tenha ...

... maior nmero de INSATURAES. Prof. Agamenon Roberto

... maior nmero de RAMIFICAES.

... maior nmero de TOMOS DE CARBONO.

CH 3

H 3C CH 2 CH 2 CH C CH 3
CH 2 CH 3

CH 3
 CH 3

H 3C CH 2 C CH CH 2

CH 2 CH CH 3

8 tomos de carbono CH 2 CH 2 CH 3

H3C CH 2 CH 2 CH CH CH 3

CH 2 CH 2 CH 3

CH 3
7 tomos de carbono Prof. Agamenon Roberto
Os grupos que no pertencem cadeia principal so os
GRUPOS SUBSTITUINTES
( RADICAIS )

CH 3

H 3C CH 2 C CH CH 2

CH 2 CH CH 3

CH 2 CH 2 CH 3

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 NUMERAO DA CADEIA PRINCIPAL

A cadeia principal deve ser numerada a partir da

extremidade mais prxima da caracterstica
mais importante no composto
(insaturao > radicais)

2
CH 3 4

H3C CH 2 C CH CH 2
3

1 CH 2 5 CH CH 3
Prof. Agamenon Roberto
CH 2 CH 2 CH 3
6 7 8
 NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO

7 6 5 4 3 2 1

H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3

CH2 CH3 3 metil

CH3 4 etil

Determinar a cadeia principal.

Numerar os carbonos da cadeia principal.
Nomes dos substituintes precedidos do n do carbono da cadeia

principal em se encontra ligado, em ordem alfabtica.

Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente

cadeia principal.
4 etil 3 metil heptano
Prof. Agamenon Roberto
 3 metil

CH3 Prof. Agamenon Roberto

2
| 4

H3C CH2 C CH CH2

|| 3
|
2 etil
1 CH2 5 CH CH3 5 metil
|
oct 1 eno
CH2 CH2 CH3
6 7 8

Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos

di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais

2 etil 3, 5 dimetil oct 1 eno

01) Dado composto

C H 3
5 4 3 2 1 Pg. 95
H 3C C H C H C C H 3 Ex.14
2
C H 3 C H 3
a soma dos nmeros que localizam as ramificaes na cadeia
principal :
a) 4. 2 + 2 + 4 = 8

b) 6.
c) 8.
Prof. Agamenon Roberto
d) 10.
e) 12.
02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura
4 5
CH
CH2 2CH33 H Pg. 95
3 2 1 Ex.16
H3H
C3C
CC CH
C CH
CH 3 3

CH
CH2 CH33 CH3
2CH

3 etil 2, 3 dimetil pentano

est indicado em:

a) 2 secbutil pentano.
b) 3 etil 2, 3 dimetil pentano.
c) 3 metil 2, 3 dietil pentano.
d) dimetil isohexil carbinol.
e) 2, 3 metiletil 4 dimetil pentano.

Prof. Agamenon Roberto

03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo :
1 2 3 4 5 6 7

CH3 CH CH CH CH CH2 CH3 Pg. 96

Ex.23
CH3 CH3 CH2 CH3

CH2
2, 3, 5 trimetil 4 propil heptano
CH3
a) 2, 3, 5 trimetil 4 propil heptano.
b) 2, 3 dimetil 4 sec butil heptano.
c) 4 sec butil 2, 3 dimetil heptano.
d) 4 propil 2, 3, 5 trimetil heptano.
e) tridecano.

Prof. Agamenon Roberto

04)(PUC PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do
composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC:

5 metil CH3 CH3 3 metil

Pg. 96 7 6 4 2 1
Ex.29 CH3 CH2 CH CH CH CH CH3 heptano
5 3

CH2 CH3 2 metil

2, 3, 5 trimetil 4 propil heptano

CH2
Prof. Agamenon Roberto
4 propil

CH3
a) 2, 3 dimetil 4 sec butil heptano.
b) 2, 3, 5 trimetil 4 propil heptano.
c) 2 isopropil 3 sec butil hexano.
d) 2, 3, 5 trimetil 4 isopropil heptano.
e) 2, 3 dimetil 4 terc butil heptano.
05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema
da IUPAC :
CH3
4 metil
10 9 8 7 6 5 4

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH C CH2 CH3 4 etil

3 2 1
5 metil
CH3 CH2 CH2 CH3 decano

4, 5 dimetil 4 etildecano
a) 3, 4 dimetil 3 n propilnonano.
b) 4, 5 dimetil 4 etildecano.
Pg. 96
c) 6, 7 dimetil 7 n propilnonano. Ex.31
d) 6, 7 dimetil 7 etil decano.
Prof. Agamenon Roberto
e) 3, 4 dimetil 3 etilnonano.
Hidrocarbonetos de Cadeia Mista

CH3 metil ciclo pentano

CH3 Prof. Agamenon Roberto

metil benzeno (tolueno)

 Havendo dois substituintes diferentes
a numerao dada pela ordem alfabtica

CH3
1 etil 2 metil ciclo pentano
2
3 1 CH2 CH3

4 5

CH2 CH3 Prof. Agamenon Roberto

1
6 2 1 etil 3 metil benzeno

5 3
CH3
4
 Havendo mais de dois substituintes
a numerao dada de modo que o segundo tenha
o menor valor possvel

CH3
Prof. Agamenon Roberto

1
6 2
CH2 CH3

5 3 2 etil 1, 4 dimetil ciclo hexano

4

CH3
 Prefixos ORTO, META e PARA

So usados quando um anel benznico possui dois substituintes

ORTO indica posies 1, 2.

META indica posies 1, 3. Prof. Agamenon Roberto

PARA indica posies 1, 4.

CH2 CH3 CH2 CH3 orto dimetil benzeno

CH3
1 1
6 2 1
6 2 CH3
6 2

5 3
5 3 CH3
4 5 3
4
4
meta etil metil benzeno
CH3
para etil metil benzeno
 Substituintes no NAFTALENO

Indica a posio dos substituintes pelas letras gregas e

(restrito presena de um grupo apenas no naftaleno)

CH3

- metil naftaleno

CH3

Prof. Agamenon Roberto - metil naftaleno

 Substituintes no NAFTALENO (IUPAC)

Indica a posio dos substituintes por nmeros fixos

(qualquer nmero de grupos no naftaleno)

CH3

8 1

7 2 1 - metil naftaleno

6 3

5 4
CH3

Prof. Agamenon Roberto 2, 5 - dimetil naftaleno

CH3
01)(Osec-SP) Quantos tomos de carbono insaturados h na estrutura
do metilbenzeno?
Pg. 100
CH
CH33 Ex.35
a) 7.
b) 6.
C
c) 5.
H C C H
d) 3.
e) 1.

H C C H
Prof. Agamenon Roberto C

H
02) ( Covest 2007 ) A gasolina um combustvel constitudo
basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por
produtos oxigenados, de enxofre, de nitrognio e compostos
metlicos. Esses hidrocarbonetos so formados por molculas de
cadeia carbnica entre 4 a 12 tomos. Veja abaixo alguns
constituintes da gasolina. Pg. 100
Ex.37

H CH3
CH 3 C H H CH2
H C
H 3C CH 3 H
C H H C
C C C
H H H C CH3
H C C H H
C CH 3 H H
C C H 3C C
H C
H H H H 3C CH3
C C C
H
CH 3
H
C H
2,4,4-trimetl-1-penteno
H
iso-octano cicloexano
H
etilbenzeno

Prof. Agamenon Roberto

 0 0
Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 trimetilpentano

1
CH3
H3C CH3
C 2
2, 2, 4 trimetil pentano
H 3 5
C 4
CH3
C
Prof. Agamenon Roberto
H
H
CH3
Iso octano
 1 1
O etilbenzeno um composto aromtico

H CH3
C Por possui o grupo
H BENZNICO
H C H um composto
C C AROMTICO

C C Prof. Agamenon Roberto

H C H
etilbenzeno
H
 2 2

O cicloexano um composto cclico; portanto, tambm

pode ser chamado de aromtico

H H Por NO possuir o grupo

H C H
C C BENZNICO
H H NO um composto

H H AROMTICO
C C
H C H
H H
cicloexano
Prof. Agamenon Roberto
 3 3

O 2,4,4-trimetil-1-penteno
uma olefina de cadeia aberta

CH2
O hidrocarboneto possui

H C uma ligao dupla

C CH3 (ALCENO)
H e, os ALCENOS tambm
H3C
C podem ser chamados de
H3C CH3 ALQUENOS ou OLEFINAS

2, 4, 4 trimetil 1 Prof. Agamenon Roberto

penteno
 4 4

Todos os compostos acima podem ser

chamados de hidrocarbonetos
insaturados

O hidrocarboneto CICLOEXANO possui

apenas ligaes SIMPLES, ento
HIDROCARBONETO SATURADO

Prof. Agamenon Roberto

03) Na construo civil o isopor tem sido utilizado ultimamente
como isolante trmico. Sua obteno se d atravs do tratamento
do poliestireno com gases, que por sua vez obtido do estireno,
cuja estrutura :
CH CH 2 Pg. 100
Ex.36

Uma outra denominao vlida para este composto :

a) metil benzeno
b) etil benzeno
c) xileno
Prof. Agamenon Roberto
d) antraceno
e) vinil benzeno
04)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substncias formadas pelos
compostos representados pelas frmulas (1), (2) e (3), respectivamente
so:

(1) (2)

H3C CH3

CH3
(3)

CH3 CH3 CH3 (3) CH3 (3)

a) ciclo hexano, fenol e naftaleno.

b) ciclo hexeno, metil ciclo hexeno e cresol. Pg. 101
Ex.40
c) benzeno, fenol e cresol.
Prof. Agamenon Roberto
d) benzina, tolueno e antraceno.
e) benzeno, tolueno e xileno.
05) (UCPel-RS) Diga no s drogas. uma frase uma frase utilizada
para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola
de sapateiro usada principalmente pelos menores para se
drogarem, contm 25% de tolueno ( metil benzeno ), que
cancergeno e alucingeno. Qual a frmula estrutural desse
solvente orgnico?

CH3 Pg. 101

Ex.32
C Prof. Agamenon Roberto
HC CH

HC CH
C
H