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Estructura
En el metanol el ngulo del enlace C-O-H es de 108.9. Este ngulo es mayor que en el
agua debido a la presencia del grupo metilo, mucho ms voluminoso que el tomo de
hidrgeno, que contrarresta el efecto de compresin del ngulo de enlace que provocan
los dos pares de electrones no enlazantes
Propiedades fsicas
Polaridad del metanol
Nomenclatura
Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena ms larga que contenga el grupo
hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador ms bajo posible. El
nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la terminacin o del alcano por ol.
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms
bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y
triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con
igual nmero de carbonos por -ol
Al igual que el protn del hidroxilo del agua, el protn del hidroxilo de un alcohol es
dbilmente cido. Una base fuerte puede sustraer el protn del hidroxilo de un alcohol
para generar un alcxido.
Los alcoholes son especies anfteras (anfiprticas), pueden actuar como cidos o bases.
En disolucin acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases
conjugadas.
a) Hidratacin de alquenos
El agua es un cido muy dbil, con una concentracin de protones insuficiente para iniciar
la reaccin de adicin electrfila. Es necesario aadir al medio un cido (H2SO4) para
que la reaccin tenga lugar.
Hidratacin de alquenos
Nomenclatura
Modo de nombrarlos
Regla 1.Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol" aadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la funcin principal. Cuando el grupo OH no es la
funcin principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompaado del nombre del hidrocarburo.
1,2-bencenodiol o orto-dihidroxibenceno
2-etil-4,5-dimetilfenol
Qumicamente se comporta como cido dbil. Produce por lo tanto iones hidrgeno al
disociarse.
Con respecto a las reacciones, hay de dos tipos. Las que se relacionan con el grupo OH y
aquellas en las que participa el anillo.
Formacin de sales
Los fenatos de sodio se tratan con halogenuros de alquilo. En este caso particular con
cloruro de metilo, obteniendo el ter feniletlico como indica la reaccin.
Formacin de steres
Entre las reacciones del anillo aromtico, es decir, de sustitucin, podemos nombrar las
principales.
Halogenacin
Nitracin
TIOLES
Los Tioles o Mercaptanos son compuestos orgnicos que poseen el Grupo Funcional Tiol
o Sulfhidrilo formado por 1 tomo de azufre unido a 1 tomo de hidrgeno.
Nomenclatura
Segn la IUPAC: se aade el sufijo "-tiol" al nombre del alcano de manera anloga a la
que utilizaramos si nos estuviramos refiriendo a un alcohol:
CH3-SH metanotiol
CH3-CH2-CH2-SH propanotiol
1. Se toma como cadena principal la cadena que es ms larga y que contenga los
radicales -SH.
2. La cadena se numera de forma que los tomos del carbono con Radical (-SH) tengan
los nmeros ms bajos posibles.
3. La cadena principal se nombra especificando el nmero de tomos de carbono de
dicha cadena con un prefijo (etano- dos, propano- tres, butano- cuatro; pentano-; hexano-;
...etc).
4. Se los identifica a los radicales -SH con sus respectivos nmeros separados por
comas.
5. Se coloca la terminacin indicando el nmero de radicales -SH (-tiol un radical SH;
-ditiol dos radicales SH; -tritiol tres radicales SH; -tetratiol cuatro radicales SH; -pentatiol
cinco; ...etc.).
CH3-SH metanotiol
CH3-CH2-CH2-SH propanotiol
CH2SH-CH2-CH2-CH2-SH butano-1,4-ditiol
6. El radical -SH tiene prioridad sobre dobles o triples enlaces y radicales Halogenos.
7. Si el Radical -SH no se encuentra como grupo funcional principal se utiliza el prefijo
mercapto o el prefijo sulfanil.
Nomenclatura tradicional: se nombra el radical al que va unido el grupo tiol y luesgo
se aade la palabra "mercaptano":
CH3-SH metil mercaptano
CH3-CH2-CH2-SH propil mercaptano
La propiedad ms representativa de los tioles es su olor caracterstico similar al ajo para el cual
el ser humano es muy sensible (llega a detectarse en concentraciones de 10 entre 1000
millones).
Por esta caracterstica los tioles se aaden al gas natural (inodoro) y a otros
hidrocarburos para poder detectar su presencia.
Los tioles son cidos y comparativamente son ms cidos que los alcoholes respectivos. Por
ejemplo:
Acidez del CH3SH > acidez del CH3OH
Acidez del CH3CH2CH(SH)CH3 > acidez del CH3CH2CH(OH)CH3
Temperatura de ebullicin: debido a que los tomos de azufre son menos electronegativos que
los del oxgeno, forman por lo tanto enlaces intermoleculares ms dbiles que las molculas
que presentan el grupo -OH, resultando en unas temperaturas de ebullicin ms bajas.
Biolgicamente los tioles son muy importantes por formar parte de los aminocidos de las
protenas como es el caso de la cistena.
Los mtodos utilizados para sintetizar tioles son anlogos a los utilizados para la sntesis
de alcoholes y teres. Las reacciones son ms rpidas y de mayor rendimiento porque los
aniones de azufre son mejores nuclefilos que los tomos de oxgeno.
Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solucin de hidrosulfuro de
sodio
Adems, los disulfuros pueden reducirse fcilmente por agentes reductores como el
hidruro de litio aluminio en ter seco o hidruro de boro litio, para formar dos tioles.
El grupo tiol es el anlogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los
alcoholes. Debido a que el azufre y el oxgeno pertenecen al mismo grupo de la tabla
peridica, comparten algunas propiedades de enlace similares. Al igual que el alcohol, en
general la forma desprotonada RS (llamado tiolato) es qumicamente ms reactiva que la
forma tiol protonada RSH.
Los Tioles se pueden formar a partir de la reaccin de un halogenuro con un ion sulfuro (HS-):
CH3I (yoduro de metilo) + SH- CH3SH (metanotiol) + I-
Acidez
BIBLIOGRAFIA