I.

ANILINA - PREZENTARE GENERALA

I.1 Scurt istoric

Anilina a fost obinut pentru prima dat la Unverdorben n 1826 prin distilarea uscat a
indigoului i a fost denumita krystallin. n 1834, Runge izoleaz anilina din gudronul de
crbune, respectiv din fracia de ulei uor(80-170C) i o denumeste kyanol.

Denumirea de anilin, din numele spaniol al indigoului (anil), a fost dat de Fritzsche n
1840, care a preparat-o prin tratarea indigoului cu hidroxid de sodiu. Prima sintez a anilinei a
fost facut de Zinzin n 1842 prin reducerea nitrobenzenului cu sulfura de amoniu.

n 1843, Hofmann a dovedit c n toate procedeele menionate se obine unul i NH2

acelai produs- anilina. n 1856, Perkin, atunci n vrsta de 18 ani, obine
primul colorant sintetic- mauvelina - prin oxidarea sulfatului de anilin.
Fabricarea industrial a anilinei a nceput n 1857.

Anilina este o substan chimic ce se prezint ca un lichid uleios,

toxic, incolor, obinut prin distilarea indigoului, sau industrial prin reducerea nitrobenzenului i
care este utilizat n industria coloranilor, medicamentelor. Ea este cea mai important amin
aromatic i constituie un intermediar valoros pentru industriile de colorani, medicamente
(sulfamide), mase plastice. Un numr foarte mare de colorani aparinnd diferitelor clase, sunt
sintetizai din anilin i din derivaii acesteia.

I.2. Utilizri

n prezent anilina se utilizeaz n numeroase ramuri ale industriei

chimice de sintez organic, fiind printre materiile prime fundamentale.
Anilina se utilizeaz la fabricarea de colorani: negrul de anilin este unul
dintre cei mai buni colorani negri pentru fibre. Din anilin se fabrica circa
40 de colorani de larg circulaie la care se adaug numeroi ali produi
fabricai din diveri derivai de anilin. Printre intermediarii cei mai
importani preparai din anilin ca materie prim sunt dimetilanilina,
acetanilida i chinaldina.
1
 Numeroase medicamente din clasa sulfamidelor se prepar folosind
anilina i derivaii ei ca materie prim. Condensarea anilinei cu aceton
conduce la unul dintre cei mai utilizai antioxidani, fabricat n ar printr-un
proces original. Anilina mai este folosit la fabricarea acceleratorilor de
vulcanizare i a unor materiale plastice. Derivatul ei acetilatacetanilida,
numit i antifibrina are proprieti antipiretice.

II. PROPRIETILE ANILINEI

II.1. Proprieti fizice.

Principalele proprieti fizice ale anilinei sunt urmtoarele:

formula chimica : C6H5NH2; punct de topire : -6,2C;

masa molar: de 93,12 punct de fierbere : 184,4C;

g/mol;
miscibil cu etanolul, eterul
ulei incolor cu miros puternic etilic i benzenul :
care se mbruneaz prin
solubil n majoritatea
expunere la aer i la lumin
solvenilor organici;
inhalat n cantiti mari, este
antrenabil cu vapori de
toxic;
ap;

II.2 Proprieti chimice

1. Solubilitatea i constana de bazicitate

n soluie, anilina ionizeaza ca i amoniacul, acceptnd protoni pe care i fixeaz la

perechea de electroni neparticipant a atomului de azot printr-o legatur covalent coordinativ:

2
 n cazul anilinei, capacitatea de fixare a
protonului scade, deci bazicitatea se
reduce(3,8 x 10-10) i de aceea anilina nu se
dizolv complet n ap. Anilina se dizolv, ns, complet n soluie de acid
clorhidric, deoarece se formeaz un compus ionic, solubil n ap:

2. Reacia de alchilare cu derivai halogenai

3. Reacia de acilare cu acid acetic.
4. Reacia de diazotare

5. Reacia anilinei (vapori) cu acetilena 6. Identificarea

anilinei

Se poate realiza cu reactivi astfel:

- anilina + hipoclorit de calciu : violet ;
- anilina + permanganat de potasiu: verde i apoi n negru
(negru de anilin).

III. FABRICAREA ANILINEI

III.1. Reducerea nitrobenzenului.

Obinerea aminelor prin reducere, se poate realiza prin mai multe

procedee, a cror alegere depinde de natura substratului i a produsului
dorit. Reducerea grupei nitrice se desfoar dup o succesiune de trepte
(nitro-derivat nitrozo-derivat hidroxil-amina amina). Produsul cel mai
3
stabil este amina primar, dar, prin alegerea adecvaa a agenilor de
reducere i prin controlul riguros al condiiilor de reacie procesul poate fi
oprit la una din etapele intermediare. De exemplu, prin reducerea
nitrobenzenului cu zinc n diferite medii rezult anilin i ap. (C6H5 NH2 -
anilina). Reactia chimica este:

C6H5 - N02+ Zn Apa C6H5- C6H5 NH HN

NH OH -fenilhidroxilamina hidrazobenzen

Reactanii sunt:

hidrogenul, H2, notat cu H nitrobenzenul, C6Hs NO2

notat cu NB

Raportul molar stoechiornetric de alimentare este H / NB = 3 / 1.

Consumul industrial de materii prime este mai mare dect cel
stoechiornetric necesar, adic 1360 kg NB / 760 m3H pentru 11 anilin
produs.

Produii de reacie:

anilina, QHs - NH2 ap, H2O

Catalizatorii utilizai la reducerea nitrobenzenului n faza gazoas, se

folosesc de regul catalizatori de Ni, Ni -Cu, Cu, Pd, Cu - Mg - Si02, Ru,
Pt , i alii.

Hidrogenarea catalitic a nitroderivailor se poate realiza n faza

lichid sau faza gazoas, n strat fix, mobil sau fluidizat de catalizator.
La hidrogenarea catalitic a nitrobenzenului n faza gazoas
catalizatorii de cupru conduc la randamente apropiate de cele
teoretice i sunt suficient de stabili n condiiile optime ale procesului.

4
 n general, ns, catalizatorii foarte activi sunt stabili ntr-un
interval ngust de temperatur, ceea ce implic eliminarea eficient a
cldurii de reacie n vederea meninerii temperaturii ntre limitele prescrise.

III.2. Alte metode de preparare a anilinei :

1. Reducerea 2. Alchilarea
nitrobenzenului cu hidrogen amoniacului cu derivai
obinut din reacia acidului halogenai
clorhidridric cu metalele,
folosindu-se catalizator de cupru

3. reducerea nitribenzenului cu pilitura de fier, folosindu-se ca

electrolii sruri de fier (clorura, sulfat, acetat, formiat) care se pot
obine n vasul de reducere, prin adugarea de acizi n cantiti mici
nainte de adugarea
nitrobenzenului ;

IV. PROBLEME DE POLUARE

Substanele care polueaz mediul sunt acele substane din

mediu care pot fi duntoare omului, animalelor, plantelor sau chiar
obiectelor. Cum ele afecteaz mediul depinde de substana n sine, pe
de alt parte de cantitatea acesteia.

Cauza substanelor ntr-adevr poluante i problemelor de mediu

legate de acestea este omul. Conform ultimelor msurri 30% din
substanele poluante provin din menajele private i de la vehicule. Alte 25%
din centrale, 24% din industrie.

Substanele care polueaz mediul n principal rezult n cursul

produciei i prelucrrii de materii prime, utilizrii produselor finite. Acestea
ajung n mediu prin intermediul aerului, apei i al solului, unde se
rspndesc sau se acumuleaz. Substanele relativ inofensive se pot
amesteca, schimbndu-i proprietile iniiale, devenind deosebit de
periculoase.

nc nu s-a determinat oficial ce cantitate de substane

cancerigene poluante, suport organismul uman. Unele substane cauzeaz
cancer chiar i n cantiti mici. Substana cancerigen este i anilina.


V. EFECTUL SUBSTANELOR POLUANTE ASUPRA ORGANISMULUI

UMAN

Substanele poluante ajung n organism pe diferite ci. Acestea

pot fi inhalate din aer, ns pot ptrunde i prin mncare, i ntr-o cantitate
mic se pot absoarbe prin piele. Daca cineva inhaleaz brusc o cantitate
mare de substane, poate suferi de intoxicaie acut.

Simptome: ameeal, indispoziie, vome, probleme cardiace

i circulatorii, lein, paralizia muchilor respiratori.

Mai frecvente dect cazurile acute de intoxicaie sunt leziunile

produse neobservat: substanele periculoase se acumuleaz n diverse
organe: n creier, ficat sau n rinichi. n cazuri mai fericite cauzeaz
siptome mai uoare c durerea continu de cap sau indispoziia, ns pot
aprea i leziuni organice ireversibile.

Nu trebuie neglijat nici pericolul produs de numeroase substane

poluante, care chiar n cantiti mici pot modifica structura genetic, o
asemenea mutaie putnd fi cancerigen.

VI. CE PUTEM FACE MPOTRIVA SUBSTANELOR CARE

POLUEAZ MEDIUL?

Accidentele tragice de mediu din ultimele decenii (defriarea

pdurilor, gaura de ozon) indic faptul c protecia mediului nu este numai
o problem politic, a statului, ci a fiecrui cetean n parte.
 Contientizarea acestei probleme mai are de ateptat, numai s
ne gndim la gunoiul aruncat cu ocazia unei excursii n natur, la focul
aprins iresponsabil. O contribuie a noastr, ca ceteni, este s cumprm
produse n ambalaje ecologice. Schimbarea obiceiurilor comerciale au efect
i asupra productorilor, pieei. Sarcinile proteciei mediului la nivel statal
au n parte un caracter tehnico-igienic (de exemplu depoluarea apelor
naturale), n parte bioecologic (protecia mediului, meninerea i mrirea
zonelor verzi).

VII. CONCLUZII

Poate cel mai potrivit pentru concluzii este de fapt redarea unui
moment din experimentele fcute, dar i precizarea importanei
anilinei .

Primul colorant chimic, a fost negrul de anilin, cel pe care l-a

obinut William Henry Perkin n 1856, prin oxidarea anilinei cu bicromat
de potasiu.

n 1856, pe atunci un tnr chimist, ncercam s sintetizez chinina pentru

combaterea malariei ce atac trupele noastre, falnice aprtoare ale onoarei imperiului britanic
n India. Dup mai multe ncercri, am ajuns s oxidez un compus al anilinei, aliltoluidina. Am
obinut rapid un splendid precipitat rou-brun. Bineneles acest compus nu are nimic n comun
cu chinina artificial pe care speram s o obin, dar acest compus mi-a deschis curiozitatea de
chimist, cci vrsnd din greeal o mic eprubet, am vzut ce efect a avut asupra parchetului
i asupra bluzei mele: cteva pete extrem de frumoase i care nu au putut fi splate. Fr s tiu,
am reuit s sintetizez acest colorant textil de care industria avea atta nevoie. L-am numit nti
'violet de alilitoluidina', apoi 'purpur de anilin', dar cum soia mea a gsit acest nume
extrem de barbar, l-am numit mauveina, denumire rapid adoptat. A fost pentru noi toi
nceputul unei perioade ncrcate de glorie i bogie. Toate acestea pentru o descoperire
ntmpltoare i brevetarea, n totala cunostin de cauz, a primului colorant artificial utilizat
n industrie n toate cantitile. Ceea ce, trebuie recunoscut, este departe de coloranii naturali,
extrem de scumpi i greu de obinut.

Anilina este ntrebuinat astzi n industrie, la fabricarea coloranilor sintetici ca de

exemplu: fucsina, violetul de metil , a acceleratorilor de vulcanizare, a unor materiale
plastice i a unor medicamente. Derivatul su acetilat, acetilmilida , numit antifebrina
are proprieti antiseptice. Fiind ns toxic, n medicin se folosesc derivaii ei netoxici
ca fenetidina i fenocetina .