Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010

Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.

PRACTICA N 8

ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

OBJETIVOS ESPECIFICOS

Conocer algunas pruebas sencillas de laboratorio en las que se basa el anlisis cualitativo
elemental orgnico.

Identificar, a travs de reacciones especficas, los elementos ms comunes que

constituyen a los compuestos orgnicos.

Adiestrarse en el manejo de pequeas cantidades de sustancias que requiere este tipo de

trabajo analtico.

FUNDAMENTO TEORICO

En la caracterizacin de un compuesto orgnico es esencial conocer los elementos qumicos

que lo forman. Sin embargo para que los ensayos cualitativos tradicionales puedan ser aplicados,
los elementos deber ser transformados desde su forma covalente, en la que generalmente se
encuentran, a iones sencillos.
Los elementos que comnmente se encuentran en los compuestos orgnicos son:
Carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo y los halgenos.
Los gases de una combustin completa de materia orgnica, deben ser: agua, dixido de
carbono, ms otros elementos presentes en sta.

La combustin completa se logra utilizando oxido cprico como catalizador. Los gases son
recibidos en un recipiente que contiene agua de cal (solucin decantada de hidroxido de calcio), el
dixido reacciona con el calcio y forma carbonato de calcio, que se presenta como precipitado en
la reaccin. El hidrogeno y el oxigeno se reconocen fcilmente por la condensacin de agua sobre
las superficies fras del reactor. Para el reconocimiento de azufre y nitrgeno es necesario someter
la sustancia orgnica a una fusin alcalina o mtodo de Lassaigne, mediante la cual estos
elementos se transforman en iones fcilmente identificables. Para el reconocimiento de halgenos
se emplea el test de Beilstein, con este aparecera la coloracin verde-azulado de los halogenuros
de cobre.

INFORMACION

a) Los elementos ms comunes que se encuentran en los compuestos orgnicos son C, H, O, N,

S, y halgenos.

b) La identificacin de carbono e hidrgeno se logra si el compuesto problema se hace reaccionar

con xido de cobre a alta temperatura para formar productos de oxidacin caractersticos.
Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.

c) La identificacin de nitrgeno, azufre y los halgenos, se basa en la conversin de ellos a sales

solubles en agua y as poder reaccionar con reactivos especficos.

d) Uno de los mtodos para esta conversin es la fusin alcalina de los compuestos orgnicos en
presencia de sodio metlico.

MECHERO BUNSEN
A

G E

(A) Llama oxidante, zona de fusin; puede alcanzar los 1500 C. Color azul oscuro
transparente.
(B) Cono de reduccin: insuficiencia de oxigeno.
(C) Cono fri; azul claro bien visible, escasez de oxgeno; combustin incompleta.
(D) Tubo del mechero.
(E) Llave del gas.
(F) Anillo regulador del aire.
(G) Entrada del gas.

MATERIALES REACTIVOS
1 Mechero bunsen Sodio metlico
1 Vaso de precipitado de 250 ml Etanol
1 Vaso de precipitado de 150 ml Oxido cprico
1 Pinzas para tubo de ensayo Nitroprusiato de sodio
8 Tubos de ensayo Nitrato de plata
1 Agitador de vidrio Hidrxido de bario
1 Pinzas para tubo de ensayo Sulfato ferroso
1 Vidrio de reloj Acido actico
8 Tubo de ensayo c/tapn monohoradado y Acido sulfrico conc.
tubo de desprendimiento
1 Embudo de vidrio Acido clorhdrico conc.
1 Pipeta graduada de 5 ml Acetato de plomo
1 Esptula Hipoclorito de sodio, sol. comercial
1 Pizeta para agua Tetracloruro de carbono
Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.

Acido ntrico conc.

Hidrxido de amonio
Dixido de plomo

Para las muestras problemas, utilizar diversas sustancias que contengan C, H, 0, N, S, Cl, Br, I.

REACTIVOS:

Cloruro frrico 5 %, fluoruro potsico 10 %,cido sulfrico, sulfato ferroso 5 %, cido ntrico
concentrado, nitroprusiato de sodio 5 %, acetato de plomo 5 %, acido actico, nitrato de plata 5 %,
oxido cuprico, hidroxido de calcio, sodio metlico

FUNDAMENTO TEORICO:

El compuesto orgnico por accin del xido de cobre es oxidado completamente hasta anhdrido y
agua.

El anhdrido carbnico es recibido en una solucin de hidroxido de calcio o hidroxido de bario, con
las cuales reacciona dando precipitados de carbonato de calcio o bario de color blanco.

El agua que se forma se condensa en las paredes fras del tubo.

La muestra se mezcla ntimamente con el oxido de cobre en proporcin de 1:10. La cual es

depositada en un recipiente con recibidor de gas para su digestin completa.

Muestra + CuO CO2 + H2O + Cu2O

CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O

CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O

IDENTIFICACIN DE:

CARBONO E HIDRGENO POR OXIDACIN.

- Investigacin prctica del carbono en un pedazo de sacarosa

- Investigacin de carbono en acido oxlico ( puede emplearse almidn)

ILUSTRACION DE MONTAJE
Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.

CO2

Agua
condensada

CuO

Sustancia

Agua de Cal

Investigacion del Carbono

ILUSTRACION DE MONTAJE

H2O

CuO
+
Sustancia

Investigacion del Hidrgeno

PROCEDIMIENTO

En un tubo de ensayo limpio y seco provisto de tapn con tubo de desprendimiento,

coloque una mezcla de 0.2 g de muestra problema y 0.4 g de xido de cobre.

En otro tubo de ensayo coloque 5 ml aproximadamente de solucin acuosa de

hidrxido de bario (nota 1).

Caliente entonces el primer tubo y reciba, en el segundo tubo, el gas que se

desprenda, hacindolo burbujear dentro de la solucin de hidrxido de bario.
Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.

Si hay presencia de carbono, ste deber desprenderse en forma de dixido de

carbono que al contacto con el hidrxido de bario formar un precipitado blanco de
carbonato de bario. Si hay presencia de hidrgeno, ste formar pequeas gotas
de agua que se condensarn en la parte superior de las paredes del tubo de
ensayo.

Una vez que termine el burbujeo, saque el corcho del tubo de ensayo y deje de
calentar, pues de lo contrario se produce una reabsorcin de la solucin de
Hidrxido de calcio, rompindose el tubo.

REACCIONES:

C + O2 CO2

H2 + O2 2 H2O

CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O

Este precipitado solubiliza en medio cido:

BaCO3 + HCl BaCl2 + CO2 + H2O

IDENTIFICACIN DE:

NITRGENO, AZUFRE Y HALGENOS.

MTODO DE LA FUSIN ALCALINA

(PRUEBA DE LASSAIGNE).

ILUSTRACION DE MONTAJE
Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.

K Na
+
Sustancia

Investigacion de Nitrgeno
Mtodo de Lasaigne

PROCEDIMIENTO:

En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque 200 mg de sodio metlico 2 en trozos

pequeos (nota 2).

Con las pinzas lleve el tubo a la flama del mechero y calintelo moderadamente
hasta que funda el sodio (se forma un glbulo metlico). En ese momento y fuera
de la flama, agregue 100 mg de la muestra problema.

Caliente el tubo de manera uniforme para que todo el contenido se carbonice y

mantngalo en la flama hasta que alcance el rojo vivo, contine as durante 10 a 15
minutos. Retrelo entonces de la flama y djelo enfriar.

Agregue luego 3 ml de etanol gota a gota y agitando con el fin de disolver el sodio
que no reaccion. Esta disolucin origina desprendimiento de burbujas.

Remueva el fondo del tubo con el agitador y si es necesario agregue ms etanol.

Al terminar el burbujeo agregue 10 ml, aproximadamente, de agua destilada y

vuelva a calentar a fin de solubilizar completamente las sales de sodio formadas.

Filtre, por filtracin rpida, el contenido del tubo; el filtrado deber ser transparente
y traslcido y de pH alcalino.

Nota:
2
Nunca se toma directamente EL SODIO METALICO con los dedos, no se pone en
contacto con el agua. El sodio metlico se mantiene en parafina o ter.

REACCION

C , H , O , N , S , X + Na NaCN , Na2S, NaX , NaOH
Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.

Con el filtrado se harn las siguientes pruebas:

IDENTIFICACIN DE NITRGENO:

PROCEDIMIENTO 1

A 3 ml del filtrado se agregan 3 gotas de solucin de sulfato ferroso al 5 % (recin

preparado) y se agita.

Posteriormente se agregan 3 gotas de solucin de fluoruro de potasio.

Calentar el tubo suavemente (procurando que no hierva a saltos) por

aproximadamente 30 segundos. Dejar enfriar y agregar 2 gotas de solucin de
cloruro frrico al 5 %.

Finalmente se aade gota a gota cido sulfrico al 25 %.

La aparicin de una coloracin azul intensa (azul de Prusia) indica la presencia

de nitrgeno.

Si la coloracin obtenida es azul-verdosa o verdosa, esto indica que hay

nitrgeno, pero que la fusin alcalina fue incompleta.

PROCEDIMIENTO ALTERNATIVO

En un tubo de ensayo coloque 100 mg de sulfato ferroso y agregue 1 ml del

filtrado.

Caliente con cuidado y agitacin continua hasta ebullicin durante 1 2 minutos.

Inmediatamente agregue con precaucin gotas de cido sulfrico diluido (1:1) con
el fin de disolver los hidrxidos, ferroso y frrico, que se hubieran formado por la
oxidacin con el aire durante la ebullicin.

El pH deber ser cido.

Deje reposar el tubo durante 5 10 minutos. La aparicin de un precipitado o

coloracin azul de Prussia indica la presencia de nitrgeno.

REACCION:

2 NaCN FeSO 4 Fe CN 2 NaSO 4

Fe CN 2 4 Na CN Na 4 Fe CN 6
Na 4 Fe CN 6 4 FeCl 3 Fe 4 Fe CN 6 3
Ferrocianuro Frrico (Azul de Prussia)
Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.

IDENTIFICACIN DE AZUFRE.

Pueden hacerse las dos pruebas siguientes:

PROCEDIMIENTO

MTODO 1.-
Tomar 2 ml del filtrado y colocarlos en un tubo de ensayo, se acidula con 2 3
gotas de cido actico concentrado. La muestra acidulada se separa en dos
partes iguales, en tubos de ensayo.

Agregar 3 gotas de acetato de plomo al 5 %, a uno de los tubos. La aparicin de

un precipitado negro indica la presencia de sulfuro de plomo.

Al otro tubo, se agregan 3 gotas de nitroprusiato sdico al 5 %. La aparicin de

una coloracin violeta indica la presencia de azufre.

MTODO ALTERNATIVO

En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con gotas de cido actico
diluido (1:1) agregue gotas de solucin de acetato de plomo y caliente. La aparicin
de un precipitado oscuro indica la presencia de azufre en forma de ion sulfuro.

REACCION:

Na2S + (CH3COO)2Pb PbS + 2CH3COONa

sulfuro de plomo oscuro

b) En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado y agregue gotas de solucin de

nitroprusiato de sodio. La aparicin de una coloracin prpura indica la presencia
de azufre en forma de ion sulfuro.

REACCION:

Na2S + Na2 Fe(CN)5NO Na4 Fe(CN)5SNO

Purpura - violeta

IDENTIFICACIN DE HALGENOS.

PROCEDIMIENTO

MTODO 1.-

A 3 ml del filtrado agregar 2 a 3 gotas de acido ntrico concentrado. Agitar por unos
segundos.
Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.

Calentar suavemente (procurando que no hierva a saltos) por aproximadamente 60

segundos, con el fin de eliminar el azufre y el nitrgeno que contiene la muestra.

En caliente, agregar 3 gotas de solucin de nitrato de plata al 5 %. Como resultado

se puede obtener:

a) Un precipitado blanco. Si ste se disuelve al agregar amonaco

concentrado, se trata de cloruro de plata.
b) Un precipitado amarillo. Si ste es parcialmente soluble en amoniaco
concentrado, se trata de bromuro de plata.
c) Un precipitado amarillo: Si ste es difcilmente soluble o insoluble en
amonaco, ser ioduro de plata.

En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con cido

ntrico diluido (1:1) y caliente hasta ebullicin para eliminar a los sulfuros en forma
de cido sulfhdrico y a los cianuros como cido cianhdrico (nota 3). Aada
entonces gotas de solucin de nitrato de plata hasta la aparicin de un precipitado
de halogenuro (s) de plata.

Cloruro de plata.

El cloruro de plata es un precipitado blanco caseoso que por accin de la luz o el calor
toma un color violeta oscuro. Este precipitado es soluble en hidrxido de amonio y vuelve a
precipitar si se agrega cido ntrico.

REACCION:

NaCl + AgNO3 AgCl + NaNO3

Cloruro de plata

AgCl + 2 NH3 Ag(NH3)2 Cl

Ag(NH3)2 Cl + HNO3 AgCl + 2 NH4NO3

Bromuro de plata.

El bromuro de plata es un precipitado amarillo crema. que es parcialmente soluble en

hidrxido de amonio.

REACCION:
Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.

NaBr + AgNO3 AgBr + NaNO3

Bromuro de plata

Yoduro de plata.

El yoduro de plata es un precipitado amarillo que es insoluble en hidrxido de amonio.

REACCION:

NaI + AgNO3 AgI + NaNO3

Yoduro de plata

DETERMINACIN CONJUNTA: CLORO, BROMO, YODO.

Si en el filtrado se encuentran los 3 aniones, se procede de la siguiente manera para su

identificacin.

PROCEDIMIENTO

En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con gotas de cido sulfrico
diluido (1:1), enfre y aada 1 ml de tetracloruro de carbono. Aada lentamente una
gota de agua de cloro y agite (nota 4).

Si el yoduro est presente, ste se oxida rpidamente por el agua de cloro y pasa a
yodo elemental que se deposita en el tetracloruro, impartindole una coloracin
violeta rojizo o prpura.

A medida que se sigue agregando agua de cloro y agitando, el color prpura

desaparece, pues el yodo se oxida a yodato y si el bromuro est presente, ste a
su vez se oxida a bromo e imparte ahora una coloracin caf rojizo o mbar al
tetracloruro de carbono.

Finalmente, para identificar el cloro, tome en un tubo de ensayo 1 ml del filtrado

alcalino y acidlelo con gotas de cido actico, aada 300 mg aproximadamente de
dixido de plomo y caliente a ebullicin para eliminar el bromo y el yodo.

Agregue 4 ml de agua destilada y filtre el residuo de dixido de plomo.

En el filtrado se hace la prueba para cloruro con nitrato de plata, en medio ntrico
diluido (gotas).

NOTAS

1) Prepare la solucin mezclando 300 mg de hidrxido de bario con 8 10 ml de agua

destilada. Tambin se pueden emplear hidrxido de calcio.
Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.

2) Extreme los cuidados al trabajar con sodio. Use las gafas de proteccin, use las pinzas
para tubo, evite el contacto del sodio con la piel ya que puede ocacionarle
quemaduras. No lo ponga en contacto con el agua, pues reacciona violentamente.

3) Verifique la eliminacin de sulfuros, colocando en la boca del tubo un papel filtro

humedecido con gotas de solucin de acetato de plomo. La eliminacin ha sido
completa cuando el papel filtro no se oscurece por la formacin de PbS.

4) Preparar el agua de cloro mezclando 5 ml de solucin de hipoclorito de sodio comercial

y 2 ml de cido clorhdrico concentrado. El gas cloro se desprende en forma de
pequeas burbujas.

DETERMINACION DE HALGENOS POR BEILSTEIN

FUNDAMENTO TEORICO:

El ensayo de Beilstein es un mtodo rpido para investigar halgenos. Se emplea un alambre de

cobre y calor, que con la muestra halogenada produce un halogenuro de cobre voltil que a la
llama da un color verde azulado

C,H,O,N,X + CuO Cu2X2 + H2O + CO2 + N2

PROCEDIMIENTO

Calentar un alambre de cobre en la zona oxidante de la llama del mechero hasta el rojo
vivo, repetir y enfriar. Repetir este proceso de tres a cuatro veces1

Tomar con el alambre una porcin de la muestra y acercar al borde superior de la llama. Se
observara entonces que esta arde con color amarillo brillante, producto de la combustin
del carbono y luego aparecen las coloraciones verdes y azuladas de los halogenuros de
cobre.

Notas:
1
Esto se realiza para oxidar el cobre y formar una capa de xido en la superficie.

ANALISIS CUALITATIVO DEL NITROGENO

PROCEDIMIENTO

Se coloca la sustancia problema en un tubo de ensayo

Se aade 5 ml de solucin de NaOH al 20%.

Sobre la boca del tubo de ensayo se coloca un papel de tornasol rojo humedecido con
agua destilada.

Se calienta con un mechero el tubo de ensayo.

Anote las observaciones

Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.

APLICACIN:

INVESTIGACION DEL AZUFRE EN LA ALBUMINA DEL HUEVO( clara de huevo)

MATERIAL:

Clara de huevo cocida.

Crisol de porcelana
Trpode.
Pico Bunsen
Mezcla oxidante (carbonato de sodio + Nitrato de potasio 1:1)

ILUSTRACION DE CALCINACION

EQUIPO DE CALCINACION

Sustancia
Albumina
seca

Investigacion del azufre

PROCEDIMIENTO:

Un huevo se somete a la accin del agua en ebullicin durante 4 minutos

Se separa la clara de la yema

En una capsula de porcelana se mezcla con una varilla, una parte de clara endurecida con
dos partes de la mezcla oxidante.( Na2CO3) + KNO3)

Colocar la mezcla en el crisol de porcelana y se calienta gradualmente hasta obtener un

residuo blanquecino.

Si no se obtiene tal resultado, se agrega mas mezcla oxidante y se calienta nuevamente.

Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.

Se repite esta operacin hasta obtener una masa de un aspecto claro y uniforme.

Enfriar el crisol y verter en el despus de ser enfriado, 15 ml de agua destilada

Calentar para disolver la masa.

Agregar cido ntrico, gota a gota, hasta destruir todo el carbonato de sodio de la mezcla
oxidante, lo que se reconoce cuando no hay ms efervescencia.

Filtrar, tratar el filtrado con cloruro de bario (Cl2Ba) al 10 %.

Si la sustancia tiene azufre se formara un precipitado blanco de sulfato de bario.

2 S + 2 NO3K SO4K2 + SO2 + N2

SO4K2 + Cl2Ba 2 ClK + SO4Ba

APLICACIN

INVESTIGACION DEL FOSFORO EN LA LECITINA DE LA YEMA DEL HUEVO

MATERIAL:

Yema de huevo o trocitos de sesos,

ter etlico
Alcohol etlico
Mezcla oxidante
Acido ntrico.
Solucin de cloruro de magnesio

PRODEDIMIENTO

De un huevo cocido se separa la yema de la clara

Colocar en una probeta la yema de huevo cocida con 30 ml de ter alcoholizado (10 %).

Agitar fuertemente y filtrar.

Evaporar en Bao Maria, quedando un residuo que contiene la lecitina.

Coloca la lecitina en el crisol de porcelana.

Se hecha sobre ella la mezcla oxidante y se calienta gradualmente hasta obtener una
masa clara.

En caso de no obtenerse la masa clara, se agrega ms mezcla oxidante y se vuelve a

calentar.

Dejar enfriar el crisol

Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.

Agregar gota a gota acido ntrico, hasta que no se produzca mas efervescencia.

Filtrar y al filtrado se le agrega amoniaco hasta reaccin alcalina (papel tornasol).

Agregar cloruro de magnesio al 10 %.

Que se observa?

Si hay fsforo se formara un precipitado de fosfato amonico-magnesico

La presencia del fsforo puede reconocerse tambin tratando el filtrado, obtenido en el

caso anterior, con el molibdato de amonio (MO4(NH4)2, si existe fsforo se formara un
precipitado amarillo de fosfomolibdato de amonio. PO4(NH4)3.11MoO3 .6H2O

PO4HK2 + MgCl2 + NH3 PO4(NH4)Mg + 2 ClK

CUESTIONARIO

1) Cul es el principio en el que se basa el anlisis cualitativo elemental orgnico por el

mtodo de fusin alcalina?

2) Cul es el principio en el que basa la determinacin cualitativa de carbono e hidrgeno en

estas pruebas de laboratorio?

3) Cul es el principio en el que se basa el anlisis conjunto de yodo y bromo en presencia

de agua de cloro y tetracloruro de carbono?

4) Mencione 5 propiedades y/o caractersticas de las sustancias, que contribuyan a su

identificacin cualitativa elemental.

5) Qu otro tipo de anlisis podra realizarse para confirmar la informacin obtenida en estas
pruebas de laboratorio?.

6) Cul es la forma correcta de eliminar desechos de cido sulfrico, cido ntrico y cido
actico?

7) Cmo se eliminan desechos de sales inorgnicas? cmo carbonato de bario, cloruro de

bario, ferrocianuro frrico, sulfuro de plomo, haluros de plata?

8) Por qu se debe fundir la muestra orgnica con sodio al realizar un anlisis elemental
cualitativo?

9) Qu papel desempea el oxido cprico en la determinacin de carbono e hidrgeno.

Escriba las ecuaciones.

10) Por qu se debe agregar cido ntrico y hervir antes de determinar los halgenos?

11) Escriba las reacciones qumicas relativas a la determinacin de azufre, nitrgeno y

halgenos.

12) Cmo se puede probar la existencia de oxgeno en un compuesto orgnico?

Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.

13) Qu diferencia la determinacin de halgenos por Lassaigne y Beilstein?

14) Desarrolle todas las ecuaciones de las reacciones, en cada parte de este laboratorio.

15) Qu productos quedan en solucin despus de fundir con sodio cada uno de los
siguientes compuestos?

Urea
Tiourea
Caucho
PVC

BIBLIOGRAFIA

a) Vogel A.I.
A Textbook of Practical Organic Chemistry
Third Edition
Longmans
London, 1962.

b) Shriner R.L., Fuson, R.C.. y Curtin D.Y.

Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos
Limusa
Mxico, 1977.

c) Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E.

Curso Prctico de Qumica Orgnica
2a. Edicin
Madrid, 1979.

d) Pavia D.L., Lampman, G.M. and Kriz G.S.

Introduction to Organic Laboratory Techniques
W.B. Saunders Co.
Piladelphia, 1976.