Qumica orgnica

La qumica orgnica es la rama de la qumica que estudia

una clase numerosa de molculas que en su gran mayora
contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-
carbono o carbono-hidrgeno y otros heterotomos, tambin
conocidos como compuestos orgnicos. Debido a la
omnipresencia del carbono en los compuestos que esta rama
de la qumica estudia esta disciplina tambin es
llamada qumica del carbono.1

Historia

El trabajo de Friedrich Whler sobre la sntesis de la urea es

considerado por muchos como el inicio de la qumica
orgnica, y en particular de la sntesis orgnica.

La qumica orgnica se constituy o se instuyo como

disciplina en los aos treinta. El desarrollo de nuevos
mtodos de anlisis de las sustancias de origen animal y
vegetal, basados en el empleo de disolventes como el ter o
el alcohol, permiti el aislamiento de un gran nmero de
sustancias orgnicas que recibieron el nombre de "principios
inmediatos". La aparicin de la qumica orgnica se asocia a
menudo al descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn
Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de
amonio poda convertirse en urea, una sustancia
orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales.
Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para
sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin
de lo que llamaban la fuerza vital, es decir, los organismos
vivos. El experimento de Whler rompi la barrera entre
sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos
consideran compuestos orgnicos a aquellos que
contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos (que
pueden ser uno o ms), siendo los ms
comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos.

En 1856, sir William Henry Perkin, mientras trataba de

estudiar la quinina, accidentalmente fabric el
primer colorante orgnico ahora conocido como malva de
Perkin.2

La diferencia entre la qumica orgnica y la qumica

biolgica es que en la qumica biolgica las molculas
de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos
hablan de su historia, del pasado en el que se han
constituido, mientras que una molcula orgnica, creada hoy,
es slo testigo de su presente, sin pasado y sin evolucin
histrica.3
Cronologa
Artculo principal: Cronologa de la Qumica orgnica

1675: Lmery clasifica los productos qumicos naturales,

segn su origen en minerales, vegetales y animales

1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los

productos vegetales y animales estn formados
bsicamente por carbono e hidrgeno y, en menor
proporcin, nitrgeno, oxgeno y azufre

1807: Jns Jacob Berzelius clasifica los productos

qumicos en:

Orgnicos: los que proceden de organismos vivos.

Inorgnicos: los que proceden de la materia

inanimada.

1816: Michel Eugne Chevreul prepara

distintos jabones a partir de diferentes fuentes de cidos
grasos y diversas bases, produciendo as distintas sales de
cidos grasos (o jabones), que no resultaron ser ms que
productos orgnicos nuevos derivados de productos
naturales (grasas animales y vegetales).

1828: Friedrich Whler sintetiza a partir de sustancias

inorgnicas y con tcnicas normales de laboratorio, cre la
sustancia urea, la segunda sustancia orgnica obtenida
artificialmente, luego del oxalato de amonio.
 1856 : Sir William Perkin sintetiza el
primer colorante orgnico por accidente.
Primeros compendios

La tarea de presentar la qumica orgnica de manera

sistemtica y global se realiz mediante una publicacin
surgida en Alemania, fundada por el qumico Friedrich Konrad
Beilstein (1838-1906). Su Handbuch der organischen
Chemie (Manual de la qumica orgnica) comenz a
publicarse en Hamburgo en 1880 y consisti en dos
volmenes que recogan informacin de unos quince mil
compuestos orgnicos conocidos. Cuando la Deutsche
chemische Gesellschaft (Sociedad Alemana de Qumica) trat
de elaborar la cuarta re-edicin, en la segunda dcada del
siglo XX, la cifra de compuestos orgnicos se haba
multiplicado por diez. Treinta y siete volmenes fueron
necesarios para la edicin bsica, que aparecieron entre
1916 y 1937. Un suplemento de 27 volmenes se public en
1938, recogiendo informacin aparecida entre 1910 y 1919.
En la actualidad, se est editando el Fnftes
Ergnzungswerk (quinta serie complementaria), que recoge la
documentacin publicada entre 1960 y 1979. Para ofrecer
con ms prontitud sus ltimos trabajos, el Beilstein Institut ha
creado el servicio Beilstein On line, que funciona desde 1988.
Recientemente, se ha comenzado a editar peridicamente un
CD-ROM, Beilstein Current Facts in Chemistry, que
selecciona la informacin qumica procedente de importantes
revistas. Actualmente, la citada informacin est disponible a
travs de internet.
El alma de la Qumica orgnica: el carbono

Estructura tetradrica del Metano.

La gran cantidad de compuestos orgnicos que existen tiene

su explicacin en las caractersticas del tomo de carbono,
que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: segn
la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que
forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros tomos. Esta
especial configuracin electrnica da lugar a una variedad de
posibilidades de hibridacin orbital del tomo de carbono
(hibridacin qumica).

La molcula orgnica ms sencilla que existe es el metano.

En esta molcula, el carbono presenta hibridacin sp3, con
los tomos de hidrgeno formando un tetraedro.

El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para

alcanzar una configuracin estable, estos enlaces los forma
con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar
frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y
cerradas (anillos).

Clasificacin de compuestos orgnicos

La clasificacin de los compuestos orgnicos puede

realizarse de diversas maneras: atendiendo a su origen
(natural o sinttico), a su estructura (p.
ej.: aliftico o aromtico), a su funcionalidad (p.
ejm.:alcoholes o cetonas), o a su peso molecular (p.
ej.: monmeros o polmeros).

Clasificacin segn su origen[editar]

La clasificacin por el origen suele englobarse en dos

tipos: natural o sinttico. Aunque en muchos casos el origen
natural se asocia a el presente en los seres vivos no siempre
ha de ser as, ya que la sntesis de molculas orgnicas cuya
qumica y estructura se basa en el carbono, tambin se
sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como por
ejemplo el cido frmico en el cometa Halle-Bopp.

Natural[editar]
In-vivo[editar]

Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o

"biosintetizados" constituyen una gran familia de compuestos
orgnicos. Su estudio tiene inters en medicina, farmacia,
perfumera, cocina y muchos otros campos ms.

Carbohidratos

Los carbohidratos estn compuestos fundamentalmente

de carbono (C), oxgeno (O) e hidrgeno (H). Son a menudo
llamados "azcares" pero esta nomenclatura no es del todo
correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal
(fructosa, celulosa, almidn, alginatos), pero tambin en el
animal (glucgeno, glucosa). Se suelen clasificar segn su
grado de polimerizacin en:

Monosacridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirribosa

)
 Disacridos (sacarosa, lactosa, maltosa)

Trisacridos (Maltotriosa, rafinosa)

Polisacridos (alginatos, cido

algnico, celulosa, almidn, etc)

Lpidos

Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la

mayora biomolculas, compuestas principalmente
por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno, aunque
tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno. Tienen
como caracterstica principal el ser hidrfobas (insolubles
en agua) y solubles en disolventes orgnicos como
la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a
los lpidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las
grasas son slo un tipo de lpidos procedentes de animales.
Los lpidos cumplen funciones diversas en los organismos
vivientes, entre ellas la de reserva energtica (como
los triglicridos), la estructural (como los fosfolpidos de
las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides).

Protenas

Las protenas son polipptidos, es decir estn formados por la

polimerizacin de pptidos, y estos por la unin
de aminocidos. Pueden considerarse as "poliamidas
naturales" ya que el enlace peptdico es anlogo al
enlace amida. Comprenden una familia muy importante de
molculas en los seres vivos pero en especial en el reino
animal. Ejemplos de protenas son el colgeno, las fibronas,
o la seda de araa.

cidos nucleicos

Los cidos nucleicos son polmeros formados por la

repeticin de monmeros denominados nucletidos, unidos
mediante enlaces fosfodister. Se forman, as, largas
cadenas; algunas molculas de cidos nucleicos llegan a
alcanzar pesos moleculares gigantescos, con millones de
nucletidos encadenados. Estn formados por la molculas
de carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y fosfato.Los
cidos nucleicos almacenan la informacin gentica de
los organismos vivos y son los responsables de la transmisin
hereditaria. Existen dos tipos bsicos, el ADN y el ARN.

Molculas pequeas[editar]

Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede

clasificar como "molcula pequea" en el argot-qumico-
orgnico.

Las molculas pequeas son compuestos orgnicos de peso

molecular moderado (generalmente se consideran
"pequeas" aquellas con peso molecular menor a 1000 g/mol)
y que aparecen en pequeas cantidades en los seres vivos
pero no por ello su importancia es menor. A ellas pertenecen
distintos grupos de hormonas como la testosterona,
el estrgeno u otros grupos como los alcaloides. Las
molculas pequeas tienen gran inters en la industria
farmacutica por su relevancia en el campo de la medicina.

Ex-vivo[editar]

Son compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la

intervencin de ningn ser vivo, en ambientes extracelulares
y extravirales.

Procesos geolgicos

Sello alemn de 1964 conmemorativo de la descripcin de la

estructura del benceno por Friedrich August Kekul en 1865.

El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la

cual se presentan una gran cantidad de compuestos
orgnicos. Muchos de ellos, como el benceno, son
empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son
tratados o derivados para conseguir una gran cantidad de
compuestos orgnicos, como por ejemplo
los monmeros para la sntesis de materiales polimricos o
plsticos.
Procesos atmosfricos
Procesos de sntesis planetaria

En el ao 2000 el cido frmico, un compuesto orgnico

sencillo, tambin fue hallado en la cola del cometa Hale-
Bopp.4 ,5 Puesto que la sntesis orgnica de estas molculas
es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo
parece sugerir que a la formacin del sistema solar debi
anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso
final.5

Sinttico

Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de

compuestos orgnicos han sido sintetizados qumicamente
para beneficio humano. Estos incluyen frmacos,
desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras
txtiles sintticas, materiales plsticos, polmeros en general,
o colorantes orgnicos.

Cadenas hidrocarbonadas sencillas

Hidrocarburos[

El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono

con cuatro de hidrgeno (valencia = 1), pero tambin puede
darse la unin carbono-carbono, formando cadenas de
distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles
o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son
con hidrgeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:

Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.

 Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o
triples (alquinos).

Hidrocarburos cclico: Hidrocarburos saturados con

cadena cerrada, como el ciclohexano.

Aromticos: estructura cclica.

Radicales y ramificaciones de cadena[

Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-

3,9-dimetil-undecano

Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que

cuelgan de la cadena principal. Su nomenclatura se hace con
la raz correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos
carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco
carbonos pent-, seis carbonos hex-, y as sucesivamente...) y
el sufijo -il. Adems, se indica con un nmero, colocado
delante, la posicin que ocupan. El compuesto ms simple
que se puede hacer con radicales es el 2-metilpropano. En
caso de que haya ms de un radical, se nombrarn por orden
alfabtico de las races. Por ejemplo, el 2-etil, 5-metil, 8-butil,
10-docoseno.

Clasificacin segn los grupos funcionales

Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros

elementos, tambin otros grupos de tomos adems del
carbono e hidrgeno, llamados grupos funcionales. Un
ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un
tomo de oxgeno enlazado a uno de hidrgeno (-OH), al que
le queda una valencia libre. Asimismo tambin existen
funciones alqueno (dobles
enlaces), teres, steres, aldehdos, cetonas, carboxlicos,
carbamoilos, azo, nitro o sulfxido, entre otros.

Alquino

Hidroxilo

ter

Amina

Aldehdo

Cetona

Carboxilo

ster

Amida

Azo

Nitro

Sulfxido

Monmero de la celulosa.
Oxigenados

Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de

oxgeno. Pueden ser:

Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol se

basan principalmente en su estructura. El alcohol est
compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo
hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano,
y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el
agua), similar al agua. De estas dos unidades
estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus
 propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que
las modifica, dependiendo de su tamao y forma.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es

capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus
molculas compaeras o con otras molculas neutras.

Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos

caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se
denominan como los alcoholes correspondientes,
cambiando la terminacin -ol por -al: Es decir, el
grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical
orgnico.

Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico

caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un
aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido
al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo
funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el
sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede
nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales
est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el
grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el
prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional
carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un
doble enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener
dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo
que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos,
steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen
ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos
 alqulicos actan como dadores de electrones por efecto
inductivo.

cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen

un grupo de compuestos que se caracterizan porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo
carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el
mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O).
Se puede representar como COOH CO2H...

steres: Los steres presentan el grupo ster (-O-CO-)

en su estructura. Algunos ejemplos de sustancias con este
grupo incluyen el cido acetil saliclico, componente de la
aspirina, o algunos compuestos aromticos como
el acetato de isoamilo, con caracterstico olor a pltano.
Los aceites tambin son steres de cidos
grasos con glicerol.

teres: Los teres presentan el grupo ter(-O-) en su

estructura. Suelen tener bajo punto de ebullicin y son
fcilmente descomponibles. Por ambos motivos, los teres
de baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que sus
vapores pueden ser explosivos.

Nitrogenados

Aminas: Las aminas son compuestos orgnicos

caracterizados por la presencia del grupo amina (-N<). Las
aminas pueden ser primarias (R-NH2), secundarias (R-NH-
R") o terciarias (R-NR-R"). Las aminas suelen dar
compuestos ligeramente amarillentos y con olores que
recuerdan a pescado u orina.

Amidas: Las amidas son compuestos orgnicos

caracterizados por la presencia del grupo amida (-NH-CO-)
 en su estructura.
Las protenas o polipptidos son poliamidas naturales
formadas por enlaces peptdicos entre distintos
aminocidos.

Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-

N=C=O). Este grupo es muy electrfilo, reaccionando
fcilmente con el agua para descomponerse mediante
la transposicin de Hofmann dar una amina y anhdrico
carbnico, con los hidroxilos para dar uretanos, y con las
aminas primarias o secundarias para dar ureas.
Cclicos

Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo

de estos son los norbornanos, que en realidad son
compuestos bicclicos, los terpenos, u hormonas como
el estrgeno, progesterona, testosterona u otras biomolculas
como el colesterol.

Aromticos

El furano (C4H4O) es un ejemplo de compuesto aromtico.

Estructura tridimensional del furano mostrando la nube
electrnica de electrones .

Los compuestos aromticos tienen estructuras cclicas

insaturadas. El benceno es el claro ejemplo de un compuesto
aromtico, entre cuyos derivados estn el tolueno, el fenol o
el cido benzoico. En general se define un compuesto
aromtico aquel que tiene anillos que cumplen la regla de
Hckel, es decir que tienen 4n+2 electrones en orbitales
(n=0,1,2,...). A los compuestos orgnicos que tienen otro
grupo distinto al carbono en sus cilos (normalmente N, O u S)
se denominan compuestos aromticos heterocclicos. As los
compuestos aromticos se suelen dividir en:

Derivados del
benceno: Policclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno,
etc.), fenoles, aminas aromticas, fulerenos, etc.

Compuestos
heterocclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc.
Ismeros

Ismeros del C6H12

Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras,

una cadena puede tener diferentes configuraciones de enlace
dando lugar a los llamados ismeros, molculas tienen la
misma frmula qumica pero distintas estructuras y
propiedades.
Existen distintos tipos de isomera: isomera de cadena,
isomera de funcin, tautomera, estereoisomera, y
estereoisomera configuracional.
El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometra
de cadena en la que el compuesto con frmula C6H12 puede
ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal, el 1-hexeno. Un
ejemplo de isomera de funcin sera el caso del propanal y
la acetona, ambos con frmula C3H6O.
Compuestos orgnicos

Los compuestos orgnicos pueden dividirse de manera muy

general en:

Compuestos alifticos

Compuestos aromticos

Compuestos heterocclicos

Compuestos organometlicos

Polmeros
Relacin con la biologa

Una de las principales relaciones entre la qumica orgnica y

la biologa es el estudio de la sntesis y estructura de
molculas orgnicas de importancia en los procesos
moleculares realizados por los organismos vivos, es decir en
el metabolismo.6 La bioqumica es el campo interdisciplinar
cientfico que estudia los seres vivos, y ya que stos usan
compuestos que contienen carbono, la qumica orgnica es
imprescindible para comprender los procesos metablicos.

En trminos biolgicos la qumica orgnica es de gran

importancia sobre todo en un contexto celular y esto lo
podemos ejemplificar con molculas como los carbohidratos,
presentes desde la membrana plasmtica as como en la
estructura qumica del ADN, los libidos quienes son la base
principal de la membrana plasmtica, las protenas que
ayudan a dar sostn a un organismo o sus funciones
como enzimas y el ADN, molcula encargada de resguardar
la informacin gentica de los organismos vivos.7