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REACCIN DE ELIMINACIN (E1)

Wendy Tatiana Rosas Bravo 20141150064

Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas.


Estudiantes Qumica Orgnica II, 7 semestre.
Wendy.tatiana.rosas@gmail.com
Bogot DC 24 de febrero del 2017.

RESUMEN: El objetivo de esta prctica fue obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol por el
mecanismo de reaccin E1 (deshidratacin de alcoholes), para realizar este procedimiento se
utiliz un cido mineral H2SO4 concentrado para extraer el grupo hidroxilo (OH) del ciclohexanol
que lo convertir en un buen grupo saliente (-OH 2+), generando una carga positiva en el carbono
del cual fue extrado el (OH), es decir formacin del respectivo carbocatin el cual tiene una
interaccin elctrica con los electrones ms cercanos que formaran un doble enlace en remplazo
formando el alqueno correspondiente ciclohexeno el cual se tom su punto de ebullicin (80C en
la prctica).
PALABRAS CLAVES: Deshidratacin, eliminacin, protonacin, catalizador.

ABSTRACT: The objective of this practice was to obtain cyclohexene from cyclohexanol by the
reaction mechanism E1 (dehydration of alcohols), to perform this procedure was used a
concentrated H2SO4 mineral acid to extract the hydroxyl (OH) group from cyclohexanol that will
convert it into a (OH) +, generating a positive charge on the carbon from which the (OH) was
extracted, ie formation of the respective carbocation which has an electrical interaction with the
nearest electrons that form a double bond in replacement to form the Cyclohexene corresponding to
which its boiling point was taken (80 C in practice).
KAY WORDS: Dehydration, elimination, protonation, catalyst.

INTRODUCCIN. se va eliminando de la mezcla de reaccin y


de este modo el equilibrio del proceso se va
La deshidratacin de alcoholes es el proceso
desplazando hacia la derecha. Por esto, la
qumico que consiste en la transformacin de
deshidratacin de alcoholes es til, puesto
un alcohol para poder ser un alqueno por
que fcilmente convierte a un alcohol en un
procesos de eliminacin E1 en el caso de la
alqueno.
prctica que se realiz, en este
procedimiento se puede utilizar un cido
mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) El comportamiento nuclefilo del agua
desde el alcohol, generando un carbocatin, genera el producto de sustitucin (SN1)
mientras que el carcter bsico da lugar al
el sustrato se ve influenciado por las dems producto de eliminacin (E1). El mecanismo
cargas alrededor de la molcula la cual dar de la reaccin E1 transcurre con los
paso a la formacin del doble enlace. La siguientes pasos:
deshidratacin es reversible por eso para
Etapa 1. Ionizacin del sustrato.
para impulsar el equilibrio hacia la derecha
es necesario eliminar el agua a medida que
se van formando. Esto se consigue mediante
la destilacin de la solucin, con la adicin de
un agente deshidratante que elimine el agua. Fig 1. Tomada de
Por ejemplo, el ciclohexeno se obtiene a (www.quimicaorganica.org/eliminacion/406-
partir del ciclohexanol mediante eliminacion-unimolecular-e1.htm)
calentamiento en presencia de H3PO4 o de Etapa 2. El agua acta como base,
H2SO4 en un sistema de destilacin. Como el desprotonando el carbono vecino al positivo,
ciclohexeno es ms voltil que el ciclohexanol para formar el alqueno. Reordenarse para
dar lugar a un carbocatin ms estable y
posteriormente reaccionar. Lavado y secado de la fase del
ciclohexaneno.
Se satura el destilado obtenido con
cloruro de sodio agregando 0,5 g.
Se transfiere la fase superior,
Fig 2. Tomada de decantando hacia el embudo de
(www.quimicaorganica.org/eliminacion/406- separacin y desechando la solucin
eliminacion-unimolecular-e1.htm) saturada de cloruro de sodio (fase
El paso que determina la velocidad del inferior). Se lava el producto del
proceso es el de la formacin del carbocatin embudo de separacin, tres veces
y por tanto la facilidad de deshidratacin de
con una disolucin de bicarbonato
alcoholes en medio cido sigue el mismo
orden que la estabilidad de los de sodio al 5%, donde se emplea
carbocationes. porciones de 5 mL. Se coloca la fase
orgnica en un vaso de precipitados
de 50 mL, scarla con sulfato de
sodio anhidro y luego se transfiri a
una probeta de 10 mL para medir su
volumen. Se determina el punto de
ebullicin del producto y se enva
MATERIALES Y REACTIVOS. FTIR para determinacin del
espectro de infrarrojo.
MATERIALES.
Barra magntica, embudo de separacin, ANALISIS DE RESULTADOS.
plancha de calentamiento, erlenmeyer con
desprendimiento lateral, pipeta de 1 mL, Adicin del cido sulfrico.
probeta de 10 mL, soporte universal, En la primera parte se realiza el
termmetro, tubos de vidrio, vasos de procedimiento de destilacin de ciclohexanol
precipitado con cido sulfrico concentrado es esta la
primera etapa del mecanismo de reaccin
REACTIVOS. por medio de la tcnica de deshidratacin de
cido sulfrico concentrado, agua destilada, alcoholes catalizada por cidos por
bicarbonato de sodio, ciclohexanol, cloruro destilacin fraccionada.
de sodio, sulfato de sodio anhidro,

METODOLOGIA.

Adicin del cido sulfrico.


Se toma un baln de reaccin Fig 4. Protonacin del grupo alquilo.
donde se coloc una barra
magntica y 5 mL de ciclohexanol, Se realiza una destilacin simple con
permanente agitacin entre el ciclohexanol
se agrega gota a gota y agitando
que al adicionar cido sulfrico concentrado
magnticamente 0,25 mL de cido reaccionaria primeramente protonndose,
sulfrico concentrado. Se inicia el segundo la formacin de un carbocatin y
calentamiento controlando la formar el enlace del ciclohexeno; la reaccin
temperatura y se destila. Se colecto sigui un mecanismo de eliminacin
la fraccin entre 80-85C, enfriando unimolecular. La protonacin del grupo
el matraz colector con un bao de. hidroxilo por el cido sulfrico (fig. 4) lo
Se suspende el calentamiento convierte en un buen grupo saliente. La
cuando apareci una solucin eliminacin de agua en el alcohol protonado
oscura y vapores blancos de SO2.
genera un carbocatin que pierde un protn desestabizan al oxgeno. La molcula de
(fig. 5) agua se separa dejando la carga positiva en
el carbono que estaba unido el oxgeno
(Fig.6).

Esta especie con carga positiva del


carbocatin, que es inestable y que tiende a
estabilizarse perdiendo un protn del carbono
adyacente (), formndose as una doble
Fig. 5 Formacin del carbocatin. ligadura carbono-carbono:

Se realiza la destilacin fraccionada tiene


como funcin impulsar el equilibrio hacia la
derecha es necesario eliminando el agua a
medida que se van formando y extrayendo la
Fig. 7 Formacin del doble enlace. Tomado de
solucin donde se encontrara el ciclohexeno.
(http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCie
Como el ciclohexeno es ms voltil que el nciasQuimicas/lqoa007.pdf)
ciclohexanol se va eliminando de la mezcla
del baln de reaccin y de este modo el

Lavado y secado de la fase del


ciclohexeno.

Despues de la destilacin se satura la


solucin eliminando restos de productos
solubles en agua (fase inferior) para disminuir
la cantidad de agua en la fase orgnica sin
perder compuesto orgnico ya que este
puede ser parcialmente soluble en agua
(efecto salino). Seguidamente se lavo la fase
inferior 5 veces con una solucion de
equilibrio del proceso se va desplazando bicarbonato de sodio al 5% para eliminarel
hacia la derecha (productos). Por lo que cido que pudo haber quedado en la fase del
destilo a buena temperatura recogiendo la ciclohexeno.
fraccin entre 80-85C, obteniendo as del
destilado una mezcla de ciclohexeno/agua y Al extraer la capa orgnica se agrega un
en el residuo del matraz el cido sulfrico y agente secante sulfato de sodio la cual tiene
materia orgnica degradada que se vea de la funcin de remover el agua en caso de que
color negro amarillento. haya formado hidratos los cuales el agua es
Fig. 6 Formacin del ciclohexeno.
ligada como agua de hidratacin de la
siguiente manera: (Anderson Guarnizo 2009)
El paso que determina la velocidad del
proceso es el de la formacin del carbocatin
y por tanto la facilidad de deshidratacin de
alcoholes en medio cido sigue el mismo
orden que la estabilidad de los En la sales anhdridas entre ms molculas
carbocationes. El orden de estabilidad del de agua hayan en el hidrato mayor es la
carbocatin es: estabilizado por resonancia, capacidad del agente secante, pero en
3>2>1 nuestro caso se utiliz para eliminar agua del
medio si la haba. Se filtra para eliminar
Al protonarse el oxgeno del OH2+, se opera sulfato de sodio.
un cambio drstico en la fuerza del enlace C-
O la cual se debilita por el carcter trivalente Al finalizar y haber purificado la solucin del
(es decir, que tiende a formar tres enlaces ciclohexeno se toma el punto de ebullicin
covalentes o bien a formar un catin como ndice de referencia de pureza, el cual
trivalente) y la carga positiva que se obtiene los siguientes datos:
P. ebullicin terico: 82,98 C
P. ebullicin de laboratorio: 80C

IR Terico ciclohexanol.

Bandas de compuesto cclicos en 1980 cm-1,


balanceo asimtrico de CH2 en en 2839 cm-1
se confirman estas bandas en 1440 cm -1,
huella de compuestos cclicos en las bandas
Se encuentran bandas de tensin de OH en de 1654 cm-1 de bandas de compuestos
la regin de 2675 cm-1, bandas de CH2 ciclico, bandas de CH= balanceo asimtrico
tensin asimtrica en 2962 cm -1, se confirma de 1139 y 2659 cm -1. En la regin de 1500
bandas de CH2 en 1455 cm-1, bandas de (bandas no definidas)
combinacin en 2000-1660, 1225 cm-1 CONCLUSIONES.
bandas balanceo en asimtrico, 900 cm -1
balanceo fuera del plano, 1821-909 cm-1 En la prctica es importante cuidar las
balanceo armnico fuera del plano CH2= condiciones de temperatura y concentracin
ya que si no se trabaja adecuadamente las
IR Terico ciclohexeno. condiciones de reactivos y productos la
reaccin podra regresarse y obtener de
nuevo el reactivo original. Ya como se analiz
en los anlisis de resultados la reaccin es
reversible por la misma razn la importancia
de la destilacin fraccionada en donde se
asla el ciclohexeno que est en solucin,
seguidamente eliminando el agua la prdida
es un proceso de equilibrio y el cido
restante, adecuando las condiciones para
que la reaccin siga el mecanismo de
reaccin E1. Por lo tanto es muy importante
conocer comprender la influencia de los
factores experimentales que modifican una
Bandas de compuesto cclicos en 3050 cm -1, reaccin reversible ya que en la prctica se
balanceo asimtrico de CH2 en en 2839 cm-1 pudo observar y analizar que como el
se confirman estas bandas en 1440 cm -1, ciclohexeno es ms voltil que el
huella de compuestos cclicos en las bandas ciclohexanol se va eliminando de la mezcla
de 1654 cm-1 de bandas de compuestos de reaccin y de este modo el equilibrio del
ciclico, bandas de CH= balanceo asimtrico proceso se va desplazando hacia la derecha
de 1139 y 2659 cm-1 para obtener una reaccin aceptable y
correcta.
IR Experimental.
Una caracterstica importante en el momento
de eliminar el grupo hidroxilo del cicloexanol,
es identificar la importancia de agregar cido
sulfrico ya que, el ROH es un mal grupo
saliente ya que la especia es fuertemente
bsica. El cido transforma el HO - en H2O+
que es un buen grupo saliente, sin este paso
de protonacin el mecanismo no puede
seguir. En la parte de la formacin de Daub, W. Seese, W. Qumica 5Ta edicin.
carbocatin (paso rpido) la PHH Prentice Hall. Estado de Mxico.
estereoselectividad de la reaccin viene dada 1989 .p 470.
fundamentalmente por la estabilidad de los
productos finales que se parecen en gran Hein, M.Qumica .Grupo Editorial
medida a la estabilidad de los intermedios Iberoamericana. Mxico DF. 1992 .pp. 456
carbocatinicos, donde la reaccin cido- 458.
base donde el carbocatin acta como cido
de Brnsted transfiriendo un protn a la base Solomons, T. W. G: Qumica Orgnica, ED,
que es al agua y asi mismo la formacin del Limusa, ED. 2, Mxico 2002 p 403-404.
doble enlace C=C.
Wade, L, G; Qumica Orgnica, ED. Pearson,
ED. 5, Mxico, 2004 Pgs.: 248- 253, 300.
BIBLIOGRAFIA.
Brewster, R. Q., Vanderwerf, C. A., Curso de
Brewster, Q. Vandeswerf, C. Mc Ewen C. Qumica Orgnica Experimental, Alambra,
Curso de Qumicas Orgnica experimental Madrid, 1974.
Alambra. Espaa.1974. pp. 11,12.

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