Universidad Nacional Autnoma

de Mxico
Facultad de Qumica
Laboratorio
Qumica Orgnica II

Prctica No 8.
REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA DE ACILO OBTENCIN DE
TEREFTALATO DE BIS-2-HIDROXIETILO (PRECURSOR DEL PET)

Integrantes
Yoshimi Nagano Clave: 14

German Macas Valadez vila Clave: 12

Profesora
Eva Florencia Lejarazo Gmez

Grupo 9

Fecha de entrega

6 de abril del 2017

OBJETIVOS

a) Llevar a cabo una reaccin de transesterificacin, para ilustrar las reacciones de

sustitucin nucleoflica en el acilo.

b) Obtener el tereftalato de bis-2-hidroxietilo (TBHE), precursor del polister PET, a partir

de dos materias primas accesibles: tereftalato de dimetilo y etilenglicol.

c) Determinar la cantidad necesaria de etilenglicol para obtener el valor mximo de

conversin de la reaccin de transesterificacin del tereftalato de dimetilo.

REACCIN

RESULTADOS OBTENIDOS

OBSERVACIONES
Los rendimientos y avances de reaccin variaron mucho en los resultados dependiendo
del volumen de etilenglicol utilizado, todo indica que la mayor conversin se obtiene a
2,6mL y este va bajando si se aumenta el volumen, aunque con los datos reportados en
las tablas, no puede generalizarse un comportamiento de la reaccin, ya que varios
equipos realizaron el experimento con las mismas cantidades de volumen pero la
conversin variaba mucho.

CONCLUSIONES
Se tuvo la capacidad de estudiar con una mayor cercana las reacciones de
transesterificacin, considerando las caractersticas de estas y lo que requieren para
poderse llevar a cabo.
En cuanto a otros temas, se repas el tema de estequiometra y cmo es que esta influye
fuertemente en las reacciones, ya que la conversin dependa fuertemente de las
cantidades de reactivos que se fueran a utilizar, en los resultados se comprob cmo es
que esto afecta
Tambin se repas el estudio de reacciones reversibles y se aprovecharon las
condiciones de estas, ya que pueden favorecer de cierta forma la cantidad de productos
que pueden obtenerse para que haya un ligero incremento en el rendimiento de la
reaccin si es que se provoca el desplazamiento de esta hacia los productos.
Finalmente, con todos estos conocimientos se pudo crear una ligera introduccin a la
rama de los polmeros y sus reacciones.

CUESTIONARIO
1) Con la cantidad de etilenglicol que usted utiliz, calcule la relacin molar entre el
etilenglicol y el tereftalato de dimetilo, comprela con la relacin estequiomtrica
correspondiente y con base en lo anterior, explique sus resultados.
2) Cul es la razn de destilar el metanol?
La reaccin que se lleva a cabo es reversible, por lo que el equilibrio puede ser
desplazado hacia donde se desee, en este caso, si se elimina un poco de productos, el
desplazamiento de la reaccin ser hacia ese lado.
3) Con base en los resultados de todo el grupo, explique cmo afecta al porcentaje
de conversin la cantidad de etilenglicol utilizada en la reaccin. Indique el volumen
de etilenglicol necesario para asegurar una reaccin cuantitativa (con un elevado
porcentaje de conversin).
Pues se aprecia que con 2.6 mL de etilenglicol la conversin tiene un buen porcentaje, por
encima de 65%, pero entre ms aumentaba la cantidad de volumen aadido de este, la
conversin de metanol empezaba a bajar cada vez de forma ms abrupta.
4) Clasifique el producto principal obtenido en el experimento realizado como un
polmero, un oligmero o un monmero.
Podra considerarse un monmero, no puede ser un oligmero porque no deben haber
grupos o ramificaciones iguales en la molcula, y esto no se cumple. Tampoco puede ser
un polmero ya que no se observa a cierta molcula repetida cierta cantidad de veces
5) Escriba el nombre y la estructura del polmero que se obtiene a partir de
tereftalato de dimetilo y etilenglicol Cules son sus usos?
Teraftalato de bis-2-hidroxietilo
Es utilizado como intermediario para producir polietileno tereftalato.
En ocasiones puede utilizarse para fibras o recubrimientos
6) De acuerdo a su estructura qumica y su forma, de qu tipo es el polmero
mencionado en la pregunta anterior?
Podra considerarse que es un polister termoplstico lineal.
7) Para sintetizar polmeros con la forma que tiene el referido anteriormente qu
caractersticas estructurales deben poseer las materias primas?
Debe existir un grupo acilo, el cual estar unido a un sustituyente electronegativo para
que pueda fucncionar durante el proceso como un grupo saliente y terminar en una
reaccin de sustitucin nucleoflica.
8) Qu forma tiene el polmero obtenido a partir de tereftalato de dimetilo y
glicerina? Para qu se emplean los polmeros que tienen esta forma?
Este tiene una red reticular, esto se sabe ya que estas estructuras se caracterizan cuando
hay cadenas polimricas homogneas. Esto tendr en consecuencia que la red ya
mencionada sea tridimensional. Pueden ayudarse para mejorar la rigidez de ciertos
materiales y apoyar a las propiedades de resiliencia.
BIBLIOGRAFA
Wade L.G, Organic Chemistry (1999), ed. Prentice-Hall, 4a. edicin, E.U.A, (pp.459-465)