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Metabolitos sintetizados pela via chiquimato

Metabolitos sintetizados pela via chiquimato


Metabolitos sintetizados pela via chiquimato

PAL

Fenilpropanoides
cido
lcool
Aldedo
Propeno
Metabolitos sintetizados pela via chiquimato
cidos benzoicos e derivados
Ar-C1 ou Ar-C2

Fenis simples
Metabolitos sintetizados pela via chiquimato

Fenis simples e cidos fenlicos


Metabolitos sintetizados pela via chiquimato
cidos fenlicos

Livres Aldedos
C6-C1 steres
Hetersidos
Vanilina

steres de lcoois alifticos


C6-C3 steres do cido qunico
steres ou teres de acares
steres de metabolitos secundrios

cido dicafeoiltartrico

steres de hetersidos fenilpropanoicos


Metabolitos sintetizados pela via chiquimato
Fenis e cidos fenlicos

Propriedades fsico-qumicas
Solubilidade solventes orgnicos polares, NaOH, NaHCO3
Instabilidade oxidao, isomerizao

Extrao
lcool ou misturas hidroalcolicas

Concentrao (temperatura)

Solventes no miscveis de polaridade crescente

Hidrlise
Metabolitos sintetizados pela via chiquimato
Fenis e cidos fenlicos

Extrao em fase slida (SPE)


Acidificao da amostra
Acondicionamento da coluna C18
Aplicao da amostra
Eluio de interferentes
Eluio dos compostos fenlicos
Metabolitos sintetizados pela via chiquimato
Fenis e cidos fenlicos
Caracterizao

CCF
Revestimento das placas
Sistema eluente - cido
Revelao FeCl3, vanilina clordrica,

CG
Sililao

HPLC
Fase reversa
Fase mvel gua, lcoois, acetonitrilo, cido
Deteo

UV, IV, RMN


Metabolitos sintetizados pela via chiquimato
Fenis simples
Uva-ursina
Arbutina
Metilarbutina

(intestino)

(fgado)

Glucurono- e sulfoconjugao Arctostaphylos uva-ursi

Antissptico
Diurtico ? Nuseas, vmitos
Gravidez, aleitamento, crianas
Afees das vias urinrias Acidificao da urina
(pH > 7)
Metabolitos sintetizados pela via chiquimato
Fenis simples

Hidroquinona

Mequinol

Inibio da sntese de melanina


Citotoxicidade (melancitos)

Hiperpigmentao
Melasma (exposio solar)
Melanoses ps-inflamatria e qumica
Despigmentantes - Extratos de uva-ursina

Tintas para cabelo - 0,3%


Unhas artificiais - 0,02%

Especialidades farmacuticas: Hidrospot; Pigmentasa


Metabolitos sintetizados pela via chiquimato
Fenis simples

Baunilha

Vanilla planifolia

Vanilsido Vanilolsido

Vanilina
(Vanilal)
Metabolitos sintetizados pela via chiquimato
Fenis simples
Baunilha

OH OH
O-CH3 O-CH3

Corretivo do cheiro e sabor


Indstria alimentar
Guaiacol
Eugenol
Vanilina sinttica