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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO, CINCIAS E TECNOLOGIA DA BAHIA-

IFBA, CAMPUS PORTO SEGURO- BAHIA

EXPERIMENTO 02 SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS


ORGNICOS

Porto Seguro Bahia,


06 de Abril de 2017
JESSICA RAMOS
JOSU SOUZA
RAFAEL
FRAZO

Relatrio apresentado como parte dos critrios


de avaliao da disciplina Qumica Orgnica
Experimental I no curso de Licenciatura em
Qumica.
Professor: Thaise Alves dos Santos

Porto Seguro Bahia,


06 de Abril de 2017
SUMRIO

1-INTRODUO ..................................................................................................................... 4
2 - OBJETIVOS ........................................................................................................................ 4
3 - MATERIAIS E A METODOLOGIA................................................................................ 4
3.1 MATERIAIS E REAGENTES ................................................................................. 4
3.2 REAGENTES ............................................................................................................. 4
3.3 MTODOLOGIA ...................................................................................................... 4
3.3.1 PROCEDIMENTOS .............................................................................................. 5
4 - RESULTADOS E DISCUSSO ........................................................................................ 6
4.1 RESULTADOS ............................................................................................................ 6
4.2 DISCUSSES............................................................................................................... 7
5 CONSIDERAES FINAIS ........................................................................................... 9
6 - REFERNCIAS ................................................................................................................ 9
1-INTRODUO

A solubilidade diretamente relacionada com diversas reas, por exemplo: materiais,


farmacutica e ambiental. Solubilidade , portanto, um termo quantitativo. uma propriedade
fsica (molecular) importante que desempenha um papel fundamental no comportamento das
substncias qumicas, especialmente dos compostos orgnicos.
O processo de solubilizao resulta da interao entre a espcie que se deseja solubilizar
(soluto) e a substncia que a dissolve (solvente), e pode ser definida como a quantidade de
soluto que dissolve em uma determinada quantidade de solvente, em condies de equilbrio.
A solubilidade de uma substncia orgnica est relacionada com a estrutura molecular,
principalmente com a polaridade das ligaes e da espcie qumica como um todo. Os
compostos apolares ou polares so solveis em solventes apolares ou de baixa polaridade,
enquanto que compostos de alta polaridade so solveis em solventes tambm polares, o que
est de acordo com a regra emprica de grande utilidade; ou, simplesmente semelhante dissolve
semelhante. A solubilidade depende, portanto, das foras de atrao intermoleculares que foram
documentadas pela primeira vez por Van der Waals, prmio Nobel de Fsica de 1910.

2 - OBJETIVOS

Identificar as classes de substncias orgnicas atravs do teste de solubilidade.

3 - MATERIAIS E A METODOLOGIA

3.1 MATERIAIS E REAGENTES

Bquer;
Tubo de ensaio;
Pipeta de Pasteur;
Esptula;
Pipeta graduada;
Soluo de cido clordrico (HCl) 5%;
cido sulfrico (H2SO4) concentrado;
cido fosfrico (H3PO4) concentrado;
Soluo de bicarbonato de sdio (NaHCO3) 5%;
ter dietlico (C2H5)2O);
Soluo de hidrxido de sdio (NaOH) 5%;
Amostra de compostos orgnicos;
gua destilada;

3.3 MTODOLOGIA
3.3.1 PROCEDIMENTOS

1 etapa:
Composto orgnica (fenol)

Tomou-se um tubo de ensaio com 3ml de gua destilada e adicionou-se algumas gotas do fenol.
Notou-se que o fenol no solvel em gua segundo as instrues do fluxograma da prtica.
Posteriormente, tomou-se mais um tubo de ensaio com 3ml de NaOH 5% e adicionou-se gotas
de fenol, percebeu-se que o fenol foi solvel em gua. Seguindo as instrues do fluxograma,
pegou-se mais um tubo de ensaio com 3ml de NaHCO 3 e gotejou-se o fenol. O fenol foi
insolvel em NaHCO3, Anotou-se o resultado.

2 etapa:
Composto orgnico (anilina)

Tomou-se um tubo de ensaio com 3ml de gua destilada e adicionou-se algumas gotas de
anilina dentro de uma capela (para evitar reaes que liberem gs.). Notou-se que anilina no
solvel em gua. Seguindo as instrues do mapa tomou-se mais um tubo de ensaio e
adicionou-se 3ml de NaOH 5% e posteriormente algumas gotas de anilina, notou-se que
anilina tambm era insolvel em gua.
Por fim, pegou-se mais um tubo de ensaio e adicionou-se 3ml de HCl 5% e algumas gotas de
anilina. anilina foi solvel em HCl. Anotou-se o resultado.

3 etapa:
Composto orgnico (ciclo-hexano)

Tomou-se um tubo de ensaio com 3ml de gua destilada e colocou-se algumas gotas de ciclo-
hexano, notou-se que a reao foi insolvel. Continuou o procedimento com mais um tubo de
ensaio com 3ml de NaOH 5%, adicionou-se algumas gotas do ciclo-hexano, no mesmo foi
insolvel.
Seguindo a ordem no fluxograma da prtica, fez-se o texto com o HCl 5% adicionou-se
algumas gotas de ciclo-hexano, tambm foi insolvel. Continuou o procedimento agora, com
H2SO4, dessa vez foi solvel. Por fim para identificar o grupo, fez o teste com o H 3PO4, nesse
tambm foi insolvel.

4 etapa:
Composto orgnico (Acetona)

Tomou-se um tubo de ensaio com 3ml de gua destilada e adicionou-se se algumas gotas de
acetona. Notou-se que houve solubilidade. Como no havia ter dietlico, o procedimento foi
encerrado, anotou os resultados.

5 etapa:
Composto orgnico (L de metionina)

Pesou-se a L de metionina em um vidro de relgio e posteriormente adicionou-se o composto


orgnico em um tubo de ensaio contendo 3ml de gua destilada. Notou-se leve solubilidade da
L de metionina. O procedimento foi encerrado devido a falta de ter dietlico.

4 - RESULTADOS E DISCUSSO
4.1 RESULTADOS

Amostra gua ter NaOH HCL 5% NaHCO3 H3PO4 H2SO4 Classe


Fenol Insolvel Solvel Insolvel A2
Anilina Insolvel Insolvel Solvel Insolvel B
L-metionina Solvel X S2, SA,
SB, S1
Ciclohexano Insolvel Insolvel Insolvel Insolvel I
Acetona Solvel X S2, SA,
SB, S1
Tabela 1. Dados obtidos da solubilidade de compostos orgnicos

4.2 DISCUSSES

A solubilidade de um soluto em um solvente depende do grau de interao entre suas


molculas na soluo. Se o solvente for polar, este ter a presena de cargas parciais, causando
fortes interaes moleculares on-dipolo, dipolo-dipolo ou ligaes de hidrognio, caso este
tenha em sua composio os elementos mais eletronegativos da tabela peridica ligados ao
hidrognio. Logo, para que o soluto seja solvel neste solvente, este precisa ser tambm polar,
pois suas cargas conseguiram interagir com as molculas do solvente e este, sero solvatados.
Caso contrrio, um soluto apolar no tem a presena dessas interaes, logo no conseguir
separar as cargas do solvente, e este no ser solvatado. Entretanto a presena de foras de
disperso fracas permite que essas molculas apolares interajam apenas entre elas,
possibilitando a solvatao destas.
FENOL.

Em gua: Apesar de possurem ligaes muito covalentes, com baixa ou quase nenhuma
polarizao, compostos com at trs carbonos so solveis em gua, isso porque estes possuem
menor massa molcula, compostos com mais de trs carbonos so pouco solveis, j com seis
ou mais tomos de carbonos, o que o caso do fenol, so insolveis em gua. Apesar de lcoois
terem a habilidade de formar ligaes de hidrognio com a gua, sua cadeia carbnica
hidrofbica impede sua solubilidade. Isso porque sua baixa polarizao no permite uma
interao efetiva com as molculas de gua. O grupo A 2 identificado pelo experimento confirma
as caractersticas informadas pela literatura.
Em NaOH: O hidrxido de sdio uma base forte com alto grau de dissociao, logo sua
soluo possui a presena de grupos hidroxila -OH, e ons de Na+. A hidroxila do fenol, parte
hidroflica da molcula, apresentando uma pequena polarizao, na qual, permite que o oxignio
esteja com uma carga parcial negativa, o que responsvel pela forte atrao deste pelo sdio
nesta soluo, ocorrendo uma atrao on-dipolo. Como o fenol levemente cido, pode-se
observar uma reao cido-base, na qual h a formao de um sal e gua.
C6H5OH + -OH e Na+ C6H5ONa + H2O Eq. (1)

Em NaHCO3: O bicarbonato de sdio possui ligaes covalentes polares C-O e a presena de


Na+ responsvel pelo seu carter bsico, devido liberao de prton (Na+ ) em soluo (cido
de Bronsted-Lowre). A quantidade de oxignio deixa a molcula com elevado grau de
polarizao, contribuindo para que a molcula fique rodeada de cargas parciais negativas, isso
colabora para a ocorrncia de repulso entre as cargas do soluto e a hidroxila do solvente,
devido presena do oxignio com cargas parciais negativas tambm, logo o fenol, um cido
mais fraco no conseguir se solvatar na soluo.
ANILINA
Em gua: Como ocorreu com o fenol, a presena de seis tomos de carbono na molcula da
anilina, tambm a impede de se solubilizar em soluo aquosa, mesmo a presena do nitrognio
que causa um certo grau de polarizao na molcula, porm, no to intensa quanto o oxignio,
no suficiente para que esta, quebre as ligaes de hidrognio da gua.
Em NaOH: Nesse caso, a presena do nitrognio na molcula tambm no influnciou em sua
solubilidade na soluo de hidrxido de sdio, como esta possui fraco carter bsico, suas
ligaes N-H possuem maior grau de covalncia do que as ligaes O-H na qual, apresentam
maior polarizao. As ligaes N-H possuem menor polarizao com cargas parciais mais
fracas, assim o grupo amina no apresenta uma interao significativa com os ons na soluo.
Em HCl: A anilina apresenta fraco grau de basicidade e pode produzir sais solveis quando
reage com cidos.
C6H5NH2 + HCL(aq) C5H5NH3+(aq) + Cl-(aq) Eq. 2
Os eltrons livres do nitrognio interagem com o prton na soluo, se comportando como uma
base de Lewis, favorecendo sua solvatao.
Em NaHCO3: A presena de um carter bsico tanto do soluto quanto do solvente, isto ,
anilina e bicarbonato de sdio, a solubilidade destes no favorvel. Segundo a teoria de Lewis
bases so espcies doadoras de eltrons, logo possuem cargas parciais negativas. Se duas
espcies tendem a doar eltrons em uma soluo estas tendem a se repelirem, entretanto, a base
mais fraca tende a comportar-se como cido na reao, porm a grande cadeia carbnica e seu
carter apolar desta, a anilina no permite essa interao com um solvente polar.
L-METIONINA

Em gua: A presena de grande quantidade de tomos eletronegativos na molcula de L-


metionina (O, N, S), contribui para sua alta polarizao, por consequncia surge cargas parciais
ao longo de toda a molcula. Esse fato responsvel pela interao com as cargas parciais da
gua, formando ligaes de hidrognio, favorecendo sua hidratao.
OBS: No foi possvel continuar o experimento devido falta do reagente ter dietlico, logo as
substncias que esto no grupo de solubilidade em gua seriam: S 2, SA, SB, S1, entretanto como a
substncia utilizada era de nosso conhecimento sabemos qual o seu grupo pertencente, o SA.
CICLO-HEXANO

A solubilidade dos hidrocarbonetos, (compostos apolares devidos suas ligaes serem de carter
covalente apolar), em solventes polares depende de sua massa molecular, apenas compostos de
menor massa com at trs tomos de carbono podem se solubilizar com facilidade, at cinco j
so pouco solveis e a partir de seis, o que o caso do ciclo hexano, so insolveis. Como estes
no apresentam elementos eletronegativos como os demais citados acima, no h formao de
cargas parciais nem interao entre suas molculas e as do solvente polar. Logo, este no se
dissocia em meio aquoso, cido ou bsico, apenas em solventes igualmente apolares como ele,
na qual, existe uma fora de disperso de London, responsvel pela atrao entre soluto e
solventes apolares.
ACETONA
A presena de ligaes C=O nesse composto possibilita a presena de polarizao nesta, j que o
oxignio distorce sua nuvem eletrnica formando uma carga parcial negativa ( -) na molcula.
Essa carga responsvel pela interao da acetona com as molculas de gua, favorecendo sua
solubilidade. Isso ocorre devido formao de ligaes de hidrognio, proveniente da atrao
entre a carga parcial do oxignio (-) e as cargas parciais do hidrognio ( +) nas molculas de gua.
Essas ligaes so as mais fortes entre as foras intermoleculares e so responsveis pela
solvatao deste em meio aquoso.
OBS: Devido falta do reagente ter dietlico no foi possvel concluir o experimento, e testar a
sua solubilidade nos demais solventes. Logo as substncias que esto no grupo de solubilidade
em gua seriam S2, SA, SB, S1, entretanto, como a substncia utilizada era de nosso conhecimento
sabemos qual seu grupo pertencente o S1.

5 CONCLUSO

Por meio dos testes de solubilidade foi possvel identificar as substncias orgnicas e observar o
comportamento e a interao de cada soluto em diferentes solventes. Utilizando conceitos da
Qumica Orgnica disponibilizados pela literatura, pode-se avaliar os diferentes tipos de
interaes responsveis pela solubilidade desses compostos, como as foras de hidrognio, on-
dipolo, dipolo-dipolo e as foras de disperses de London, podendo assim ter uma maior viso
microscpica do comportamento destes compostos quando solvatados ou no em uma soluo.

6 REFERNCIAS

http://www.chemicalbook.com/, acessada em 17 de abril de 2017


Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B.; Qumica Orgnica, 10a ed., LTC: Rio de Janeiro, 2012
(3)Vogel, A. I.; Qumica Orgnica: anlise orgnica qualitativa, 1a ed., Ao Livro Tcnico: Rio de
Janeiro, 1983.
SOLOMONS T. W. Graaham: Qumica orgnica, volume 1. Traduo Jlia Carlos Afonso et al.
Rio de Janeiro: LTC 2015
BRUICE, Paula YurKanis: Qumica Orgnica, vol 1. Quarta edio So Paulo: Pearson Prentice
Hall, 2006.
MARTINS ,Cludia Rocha*, LOPES, Wilson Arajo e ANDRADE, Jailson Bittencourt de:
SOLUBILIDADE DAS SUBSTNCIAS ORGNICAS. Quim. Nova, Vol. 36, No. 8, 1248-
1255, 2013.