Los aldehdos son sustancias de frmula general RCHO, poseen el grupo
carbonilo (C=O). En general los compuestos carbonlicos son de gran importancia, las cetonas y aldehdos son los ms sencillos, los aldehdos se diferencian de las cetonas en que estas ltimas tienen dos grupos alquilos enlazados al tomo de carbono del carbonilo, mientras que los aldehdos tienen un grupo alquilo y un hidrgeno enlazados al tomo de carbono del carbonilo.
La polarizacin del doble enlace entre el C y el O del grupo carbonilo es
mucho mayor comparada con los enlaces sencillos entre C y halgeno o el mismo O, gracias a esto las cetonas y aldehdos tienen una reactividad caracterstica: el carbono acta como electrfilo (cido de Lewis) y el oxgeno como nuclefilo (base de Lewis). En cuanto al punto de ebullicin, es ms alto que los hidrocarburos y teres de masa molecular similar por las atracciones dipolo-dipolo generadas por la polarizacin del grupo carbonilo. Son bastante solubles en agua y son buenos disolventes de alcoholes, es por eso que en la industria qumica se utilizan como solventes, sustancias iniciales y reactivos para la sntesis de otros productos. (Wade, 2012) Los aldehdos inferiores (cadena corta) son solubles en agua, probablemente por los puentes dc hidrgeno que pueden establecerse entre las molculas de disolvente y las de soluto. La solubilidad lmite se alcanza alrededor de unos cinco carbonos. Los aldehdos son solubles en los disolventes orgnicos usuales. El formaldehido es un gas (p.e. 21 C) por este motivo se utiliza como solucin acuosa ( Formolina), en forma de uno de sus polmeros slidos: paraformaldehido (CH20)n4 o trioxao (CH2 O)3. Cuando se necesita formaldehido seco (por ejemplo, para una reaccin de un reactivo de Grignard), se obtiene calentando para formaldehido o trioxano. (Robert & Boyd, 1998) En cuanto a su obtencin, generalmente se hace a partir de una reaccin de oxidacin de un alcohol primario, pero en esta oxidacin no debe usarse oxidantes fuertes pues puede existir sobre oxidacin del grupo carbonlico, usualmente se la hace con clorocromato de piridinio (PPC). Para obtener un aldehdo aromtico se puede hacer una acilacin de Friedel-Crafts. (Wade, 2012) Dependiendo de la disponibilidad de materias primas, pueden prepararse aldehdos alifticos a partir de alcoholes o cloruros de cido de igual esqueleto carbonato, mientras que los aldehdos aromticos pueden obtenerse con metilbencenos o cloruros de cidos aromticos. Adems, hay varios mtodos que permiten introducir el grupo aldehdo en el anillo aromtico, como, por ejemplo, la sntesis de Reimer-Tiemann para aldehdos fenlicos La reaccin caracterstica de estos compuestos, es la adicin nucleoflica, que se da precisamente gracias a la polarizacin del enlace carbono- hidrgeno. En esta reaccin un nuclefilo fuerte puede ingresar directamente atacando al carbono electroflico o un nuclefilo dbil puede ingresar si el grupo carbonlico ha sido previamente activado en medio cido. (Robert & Boyd, 1998) Los aldehdos se oxidan con facilidad, y suelen ser ms reactivos que las cetonas en adiciones nucleoflicas.
Bibliografa R. M., & B. N. (1998). Qumica Orgnica. Mexico: PEARSON. Wade, J. (2012). Qumica Orgnica. Mexico: PEARSON.