Química Orgánica - Allinger P01

-
Indice analtico \. '
PAR TE 1. Estructura de las m olculas orgnicas

1
CAPTULO 1
/ y\ Introduccin 3
1.1 Las primeras m olculas orgnicas 3

1.2 P o r qu el c a rb o n o ? 5
. 1.3 La qum ica del carbon o y el planeta Tierra 7
CAPTULO 2
La teora estructural 11
2.1 Los prim eros tiem pos de la qum ica orgnica 11

2.2 Anlisis qu m ico y frm ulas m oleculares 13
2.3 La teora estructural de Kekul . 17
2.4 El enlace covalente 18
2.5 Estructura del metano 26
Problem as 34
CAPTULO
Los alcanos 34
3.1 Estructura y nom enclatura 37

3.2y Petrleo 45
3.3 C om puestos acclicos: Anlisis con form a cion al 46
XIII
A
XIV ndice analtico
3.4 C icloh exan o: Anlisis con form acion al 51

3.5 O tros h idrocarburos alicclicos 57
Problem as 63
CAPTULO 4
Grupos funcionales con enlaces simples 67
cid o s y Bases 67
M )
$\4 -\) G ru pos funcionales 71
M .3 P rofundizando en la hibridacin 71
Las estructuras de las m olculas 73
H alogenuros de alquilo 77
N om enclatura de los halogenuros de alquilo 77
Propiedades de los halogenuros de alquilo 80
M . C om puestos del oxgen o 81

Nom enclatura de los aleoholes 82"
Propiedades de los alcoholes 83
N om enclatura de los teres 85
4.12 Propiedades de los teres 86
4.13 Estructuras de los com puestos de azufre 88
4.14 N om enclatura de los com puestos de azufre 89
4.15 Estructuras de los com puestos de nitrgeno
y f sfo ro 90
4.1 '! N om enclatura de las aminas y sales de am onio 91
4 .1 7 ' Propiedades de las aminas 94
4.18 Fuerzas interm oleculares 95
4.19 Com puestos organosilcicos 102
Com puestos organ obricos 104
Com puestos organom etlicos 106
Problem as 110
CAPTULO 5
Espectroscopia de resonancia magntica nuclear 115
5.1 Identificacin de com puestos orgnicos 115

5.2 O rientacin de un ncleo en un cam po
m agntico externo 117
5.3 A pantallam iento de los ncleos de hidrgeno 120
5.4 El desplazam iento qu m ico 121
ndice analtico XV
5.5 A coplam ien to spin-spin 125

Problem as 135
Estereoqumica 141
6.1 A ctividad ptica 141

6.2 Enantim eros y m ezclas racmicas 144
6.3 Proyecciones de Fischer 147
6.4 Estereoism eros 151
6.5 D iasterem eros, quiralidad y simetra 152
6.6 N om enclatura de estereoism eros 155
6.7 Com puestos que contienen dos (o ms) tom os
asimtricos 161
6.8 La barrera frente a la interconversin de
estereoism eros 163
6.9 Predicin del nm ero total de estereoism eros 165
6.10 Formas racm icas, racem izacin y resolucin 167
6.11 E stereoqum ica de los hetereotom os 171
6.12 Estereoisom era y espectroscopia de resonancia 175
magntica nuclear 177
Problem as 180
CAPTULO 7
''A lq u e n o s y a lq u in o s . 187
^ 7 -lj H idrocarbu ros insaturados 187

7.2 D o b le enlace ca rbobon o-carbon o 188
7.3 Propileno 192
7.4 Buteno. Isom era cis-trans 192
7.5 Requisitos estructurales para la somera
cis-trans en los alquenos 194
7.6 A lqu enos superiores y cicloalquen os 196
"T.7. N om enclatura de los alquenos 200
r Propiedades de los alquenos 204
7.9 Estabilidades relativas de los alquenos , 207
7.10 C lasificacin de los dienos 211
7.11 A lenos -213
7.12 D ienos conjugados. A p roxim a cin p or resonancia 214
XVI Indice analtico
7.13 D ienos conjugados. A p rox im a cin orbital
m olecular 220
7.14 D eterm inacin experim ental de las energas
de con ju gacin 221
7.15 Propiedades dadoras de electrones de los enlaces ir 223
7.'16', El triple enlace carbon o-ca rb on o. A lqu inos 224
7 .1 T A lqu in os superiores. N om enclatura 226
t.1 8 Propiedades de los alquinos 227
7.19 E spectro de R M N de los alquinos y alquenos 229
7.20 N m ero de insaturaciones 235
Problem as 237
CAPTULO 8
Grupos funcionales con enlace mltiple entre
el oxgeno y el carbono: grupo carbonilo 245
G ru p o carbon ilo 245

8.2 Los com puestos carbon licos c om o cidos y bases 248
8.3 Tautom era ceto-enlica 252
8.4 A ldehidos y cetonas 255
8.5 N om enclatura de los aldehidos y cetonas 258
dpb Propiedades de los aldehidos y cetonas 260
8.7 Estructura de los cidos carboxlicos 261
88 N om enclatura de los cidos carboxlicos 262
Propiedades de los cidos carboxlicos 265
8.10 Esteres y lactonas 266
8.11 Grasas, ceras y prostaglandinas 270
8.12 Jabones y detergentes 272
8.15 A m idas y com puestos relacionados 274
8.T4 Estructura de las amidas 276
8.15 H alogenuros de cido 279
8.16 A nhdridos de cido y cetonas 281
8.17 Espectros de R M N de los com puestos
carbon licos. Resum en 282
Problem as 283
CAPTULO 9
Espectroscopia infrarroja 287
9.1 El espectro electrom agntico 287

9.2 Espectros infrarrojos 289
Indice analtico XVII
9.3 Interpretacin de espectros 300

9.4 Ejem plos de utilizacin de la esp ectroscop ia
infrarroja ' 302
Problem as 304
CAPTULO 1 0
Otros grupos funcionales con heterotomos 311
10.1 Iminas y nitrilos 311

To .2 El grupo nitro 313
1,10-3 A zo - y diazo-com puestos 315
10.4 Propiedades de los orbitales de la tercera capa
principal. El enlace m ltiple y los elem entos del
segundo perodo 316
10!5 M s sobre los cidos Lew is 318
10.6 C om puestos de azufre 319
10.7 Anlisis esp ectroscpico 323
10.8 A lgu nos grupos funcionales m enos corrientes
que contienen heterotom os 325
Problem as 328
CAPTULO 11
^Benceno y aromaticidad 333
11.1) B enceno 333

11.2 D erivados del ben ceno 339
11.3 R esonancia en los derivados del ben ceno 344
11.4 R esonancia magntica nuclear y espectros
infrarrojos en los derivados del ben ceno 349
11.5; C om puestos h eterocclicos arom ticos 353
11j> Sistemas de anillos condensados 357
Problem as 360
CAPTULO 12
Intermedios de las reacciones qumicas 367
12.1 T ip os fundam entales de interm edios 367

12.2 Iones carbon io 369
12.3 Carbaniones 375
XVIII ndice analtico
12.4 Radicales de carbon o 381

12.5 Carbenos 385
Problem as 387
CAPTULO 13
A p lic a c io n e s d e la t e r m o d in m ic a 391
13.1 C onceptos bsicos 391

13.2 M ecanism os de reaccin 398
13.3 Cintica qum ica 400
13.4 T eora del estado de transicin 402
13.5 Catlisis 406
13.6 R eacciones com petitivas. V elocidades relativas 407
13.7 E fectos isotpicos sobre las velocidades de reaccin 410
Problem as 412
PARTE . Las reacciones de las m olculas orgnicas 417
CAPTULO
V' R e a c c io n e s d e lo s a lq u e n o s y d e lo s a lq u in o s 419
14.1 A dicion es al d ob le enlace carbon o-ca rb on o 420

14.2 H idrogen acin de los alquenos 421
14.3 A dicion es electrfilas a los alquenos.
A dicion es de cidos (H -Z ) 423
14.4 A dicion es de halgenos. E stereoqum ica 432
14.5 F orm acin de halogenohidrinas 437
14.6 A diciones de radicales libres. Brom uro
de hidrgeno 439
14.7 A dicion es de otros radicales 443
14.8 H id roboracin de los alquenos 444
14.9 F orm acin de ep xidos, h idroxilacin y ozonlisis 447
14.10 A dicion es a los dienos. A dicion es conjugadas 452
14.11 C icloadicion cs. La reaccin de D iels-Alder 454
14.12 A dicion es que originan ciclopropa n os 457
14.13 Polim erizacin 458
14.14 A diciones a los alquinos. R educciones
de los alquinos . 463
ndice analtico XIX
14.15 Otras adiciones a los alqiinos 466

14.16 Resumen de las reacciones de los alquenos
y de los alquinos 474
14.17 Resumen de los m todos pr^. sintetizar 'y
alquenos y alquinos 471
Problem as 474
CAPTULO 15
Sustitucin aromtica 481
15.1 La estructura del ben ceno 481

15.2 El m ecanism o de la sustitucin aromtica
electrfila. H alogenacin 485
15.3 N itracin 491
15.4 S u lfon acin 493
15.5 R eaccion es de Friedel-Crafts 495
15.6 E fectos activantes de los sustituyentes 500
15.7 Los efectos de los sustituyentes en la orientacin 507
15.8 La sustitucin en los sistemas con anillos
conden sados 516
15.9 R eacciones de oxidacin de los com puestos
arom ticos. Q uinonas 523
15.10 R eacciones de reduccin de los com puestos
arom ticos 531
15.11 Resum en de las reacciones de los com puestos
arom ticos 533
Problem as 534
CAPTULO 16
eacciones de los compuestos orgnicos halogenados 541
\ b ,y/ Sustitucin n uclefila 541

\&.2 El m ecanism o SN2 545
El m ecanism o S^l 549
ys~A Participacin de los grupos vecinos 557
y> R eaccion es, de (3-eliminacin: el m ecanism o E2 559
1(3.6 R egioselectividad (direccin de la elim inacin)
en las reacciones E2 563
16.7 El m ecanism o E l 566
r
xx Indice analitico
Resumen de las reactividades en la sustitucin

nuclefila y en la eliminacin 568
k g Las reacciones S N2 y E2 en las sntesis 570
Otras reacciones de 3-eliminacin 576
IM I Eliminacin en alfa 577
15.12 Sustitucin aromtica nuclefila 578
16.13 Reacciones con bencinos como intermedios 583
16.14 Preparacin de compuestos
organometlicos a partir de halogenuros 586
16.15 Reacciones de los halogenuros con los
compuestos organometlicos 590
16.16 Reduccin de los halogenuros orgnicos 592
16.17 Resumen de las reacciones de los compuestos
orgnicos halogenados 593
16.18 Resumen de mtodos de sntesis para
los halogenuros orgnicos 596
Problemas 599
CAPTULO 17
Reacciones de los alcoholes, fenoles y teres 607
\
17.1 Introduccin 607
17.2 Alcxidos y fenxidos. Formacin de teres 608
17.3 Conversin de los alcoholes en halogenuros
de alquilo 613
17.4 Participacin de grupos vecinos 620
17.5 Conversin de los alcoholes en esteres 623
17.6 Deshidratacin. Conversin de los alcoholes
en alquenos y en teres 624
17.7 Oxidacin 630
17.8 Reacciones de los teres 635
17.9 Reacciones de los epxidos 639
17,10 Reacciones que afectan al enlace
carbono-hidrgeno en alfa 642
17.11 Resumen de las reacciones de los alcoholes,
fenoles y teres 643
17.12 Resumen de mtodos de sntesis para alcoholes,
fenoles y teres 647
Problemas 652
_____ . .
ndice analtico XXI
c a p t u l o 18
Reacciones de los aldehidos y de las cetonas 661
18.1 R eacciones de adicin al carbon ilo.

A d icin de agua 661
18.2 A d icin de alcoh oles y de tioles 666
18.3 Polim erizacin 670
18.4 A d icin de cianuro de hidrgeno y
conden sacin benzonica 671
18.5 A d ici n de sulfito de hidrgeno y sodio 673
18.6 C ondensacin con am onaco y sus derivados 673
18.7 T ransform acin de com puestos carbon licos
en halogenuros 677
18.8 A d ici n de com puestos organom etlicos 678
18.9 A d icin de iluros 684
18.10 R ed u ccin a alcoholes 686
18.11 R ed u ccin a hidrocarburos 692
18.12 H alogenacin 695
18.13 A lqu ila cin de enolatos 699
18.14 C ondensaciones aldlicas 702
18.15 O xid a cin de los aldehidos y de las cetonas 708
18.16 Resum en de las reacciones de los aldehidos
y de las cetonas 712
18.17 Resum en de m todos de sntesis para aldehidos 715
18.18 Resum en de m todos de sntesis para cetonas 718
Problem as 721
CAPTULO 19
Reacciones de los cidos carboxlicos
y de sus derivados 729
19.1 R eaccion es sencillas cido-base 729

19.2 E fecto in du ctivo y fuerza cida 730
19.3 G eneralidades sobre los m ecanism os de reaccin
de los derivados carboxlicos 733
19.4 O bten cin de haluros de cidos y anhdridos 736
19.5 O bten cin de esteres 738
19.6 O bten cin de amidas y nitrilos 741
19.7 H idrlisis de los derivados de los cidos 743
XXII ndice analtico
19.8 S a pon ificacin ; investigacin de un

m ecanism o de reaccin 745
19.9 R edu ccin 749
19.10 R eaccion es con com puestos organom etlicos 752
19.11 A cila cin de Friedel-Crafts 756
19.12 a-H alocidos. La reaccin de H ell-V olhard-
Z elinsky 756
19.13 M todos para preparar cidos carboxlicos 758
19.14 Cetenas 763
19.15 Resum en de las reacciones de los cidos
carbox licos y de sus derivados 764
19.16 Resum en de m todos de sntesis para cidos 765
19.17 Resum en de m todos de sntesis para derivados
de cidos 768
Problem as 770
c a p t u l o 20
Reacciones de los compuestos orgnicos del nitrgeno 777
20.1 Am inas 777

20.2 Sales de am onio cuaternario y x id os de aminas 788
20.3 Iminas, enaminas e isocianatos 794
20.4 Nitrilos 800
20.5 A m idas 804
20.6 N itrocom puestos 809
20.7 O xim as 813
20.8 A zocom p u estos 817
20.9 Sales de diazon io aromticas 818
20.10 D iazoalcan os 826
20.11 A zidas 830
20.12 Resum en de las reacciones de los com puestos
orgnicos del nitrgeno 832
20.13 Resum en de m todos de sntesis para com puestos
con grupos funcionales que contienen nitrgeno 838
Problem as 842
CAPTULO 21 \
Reacciones de los alcanos y de los cicloalcanos 851
21 .
\
O xid acin 851
Indice analtico XXIII
21.2 H alogen acin 856

21.3 D esh idrogen acin e hidrogcnolisis 864
21.4 R eaccion es especiales de los hidrocarburos
cclicos pequeos 866
21.5 Insercin de m etileno 868
21.6 Ajuste de ecuaciones de oxidacin -redu ccin
(re d o x ) orgnicas 869
21.7 Resum en de las reacciones de los alanos
y de los cicloalcan os 872
21.8 Resum en de m todos de sntesis para alanos
y cicloalcan os 873
Problem as 876
P A R T E III. Sntesis, productos naturales y tp icos especiales

en qum ica orgnica
881
c a p t u l o 22 /
f/ Introduccin a la filosofa y prctica
^ de la sntesis orgnica 883
22.1 Consideraciones generales 883

22.2 Transform aciones de grupos funcionales
de com puestos alifticos 886
22.3 A u m en to o dism inucin de un tom o
en una cadena carbonada 891
22.4 C on cepto de grupo protector 896
22.5 Transform aciones sencillas de grupos funcionales
de com puestos arom ticos 900
Problem as 906
CAPTULO 23
Compuestos carbonlicos polifuncionales 913

/ 23.1 Sntesis de (3-cetoesteres: La conden sacin
de Claisen 913
23.2 D escarboxila cin 916
23.3 A lqu ila cin de (3-cetoesteres. Sntesis acetilactica 919
23.4 Sntesis con ester m aln ico 922
23.5 Com puestos carbon licos a,(3-insaturados 924
XXIV ndice analtico
23.6 cidos dicarboxlicos 933

Problemas 937
c a p t u l o 24 /
\
\
Polmeros sintticos 941

24.2 Polmeros de condensacin 942
24.3 Polmeros de adicin 946
24.4 Estereoqumica de polmeros 953
Problemas 956
CAPTULO 25'
Hidratos de carbono 959
25.1 Introduccin: Qumica de los monosacridos 959

25.2 Estructuras cclicas de los monosacridos 963
25.3 Mutarrotacin 966
25.4 Glicsidos 967
25.5 Osazonas, oximas y cianhidrinas 971
25.6 Reacciones de oxidacin: cidos glicnicos
y glicricos 975
25.7 Isomerizacin alcalina de monosacridos 979
25.8 Reduccin 980
25.9 Determinacin de la estructura de la glucosa
por Fischer 981
25.10 Disacridos 983
25.11 Polisacridos 988
Problemas 993
CAPTULO 26
\ 99
Aminocidos, pptidos y protenas

26.2 Aminocidos naturales 1001
26.3 Propiedades fsicas y qumicas de
los aminocidos 1003
26.4 Estructura primaria y actividad biolgica
de las poliamidas 1005
26.5 Inmunoqumica 1008
ndice analtico XXV
26.6 Determinacin de estructuras de pptidos 1009

26.7 Protenas 1016
26.8 Bases estructurales de la catlisis enzimtica 1022
26.9 Sntesis de pptidos 1025
26.10 Los cidos nucleicos 1029
26.11 Biosntesis de protenas 1035
Problemas . 1040
CAPTULO 27
Terpenos y productos naturales relacionados 1045

27.2 El origen de las grasas 1045
27.3 Terpenos: clasificacin y origen 1047
27.4 Terpenos ms complejos 1051
27.5 Carotenoides 1053
27.6 El colesterol, esferoide fundamental 1055
27.7 Otros esteroides importantes 1058
27.8 Otros productos naturales derivados
del cido actico 1061
Problemas 1062
CAPTULO 28
Heterociclos aromticos y productos naturales
que los contienen 1067

28.2 Furano 1067
28.3 Tiofeno 1071
28.4 Pirrol 1073
28.5 Indol 1081
28.6 Piridina 1088
28.7 Quinolena e isoquinolena 1094
28.8 Imidazol y heterociclos relacionados 1100
Problemas 1101
CAPTULO 29 /
Espectros en el ultravioleta y fotoqumica 1105
29.1 Espectros de absorcin electrnicos 1105

X X VI ndice analtico
29.2 T ip os de transiciones electrnicas 1108

29.3 G ru pos cro m fo ro s 1110
29.4 Sistemas conjugados 1112
29.5 Sistemas arom ticos 1118
29.6 Estados excitados 1119
29.7 F otoqum ica de cetonas 1122
29.8 F otod escom p osicin de diazoalcanos 1126
29.9 R eacciones de cicloa d icin fotoq u m ica
de los alquenos 1126
29.10 Correlaciones de orbitales en cicloadicion es
intra e interm oleculares 1131
29.11 T ransposiciones sigm atrpicas 1138
29.12 La fotoq u m ica en la naturaleza 1142
Problem as 1145
c a p t u l o 30
Compuestos orgnicos con azufre 1151
30.1 In troduccin 1151

30.2 T ioles (m ercaptanos) 1151
30.3 Sulfuras y disulfuros 1154
30.4 S u lfxidos y sulfonas 1157
30.5 Sales de su lon io 1159
30.6 Carbaniones estabilizados p or azufre 1160
30.7 cid o s su lfn icos y derivados 1163
30.8 Com puestos tioca rb on licos 1167
30.9 Sulfranos 1169
Problem as 1171
c a p t u l o 31
Qumica de los compuestos orgnicos con silicio
y fsforo 1175
31.1 Qumica de los compuestos organosilcicos 1175

31.2 Sustituciones nuclefilas y iones siliconio 1176
31.3 Silaniones 1179
31.4 Radicales libres organosilcicos 1180
31.5 Silenos 1181
ndice analtico X XV I1
31.6 Preparacin y reacciones de los com puestos

organosilcicos 1181
31.7 A spectos com erciales de la qum ica del silicio 1185
31.8 R eactivos silcicos en sntesis orgnicas 1186
31.9 Q um ica de los com puestos orgnicos del fsforo 1188
31.10 Los com puestos del f sfo r o c om o nuclefilos 1188
31.11 Ataques n u clefilos sobre el f sfo r o 1191
31.12 R eaccion es de los com puestos de fo sfon io 1192
31.13 Im portancia b iolgica del f sfo ro 1196
31.14 C om plejos fosfinas-m etales de transicin:
catalizadores hom ogneos 1198 .
Problem as 1199
c a p t u l o 32
RMN, espectrometra de masas e identificacin
de compuestos orgnicos 1205
32.1 In troduccin 1205

32.2 E spectroscopia de resonancia m agntica nuclear
protn ica. A m plia cin sobre el acoplam iento
spin-spin 1207
32.4 Espectrom etra de masas 1220
32.5 Iden tificacin espectrom trica 1252
32.6 M apas de carreteras 1236
Problem as 1241
c a p t u l o 33 \
V F ilosofa y prctica de la sntesis orgnica.
A p a r te II ' 1249
33.1 U tilidad sinttica de las reacciones de adicin

de carbaniones 1249
33.2 U so de las reacciones de ad icin de
carbaniones para sntesis 1255
33.3 F orm acin de sistemas ca rb occlicos 1267
I 33.4 U tilizacin de las reacciones de transposicin
en la sntesis 1287
33.5 Sntesis de estereoism eros 1290
Problem as 1297
XXVIII Indice analtico
c a pt u l o 34
Regla de Hckel 1301
'34.1 El descubrimiento de la regla: polienos

monocclicos 1303
34.2 Anlenos 1307
34.3 Molculas aromticas y antiaromticas 1309
34.4 Iones y radicales aromticos 1311
34.5 Heterociclos aromticos 1317
Problemas 1319
c a pt u l o 35
Qumica mdica 1323
35.1 Quimioterapia: guerra a la infeccin 1323

35.2 Endocrinoterapia 1326
35.3 Medicamentos empleados en enfermedades
cardiovasculares 1330
35.4 Medicamentos que afectan al sistema
nervioso central 1332
35.5 Analgsicos 1337
35.6 Histamina y antihistamnicos 1340
35.7 Tratamiento sintomtico de los resfriados 1341
35.8 Quimioterapia del cncer 1343
35.9 Descubrimiento de nuevos medicamentos 1347
CAPTULO 36
Aspectos industriales y econmicos
de la qumica orgnica 1349

36.2 Materias primas qumicas a partir del petrleo 1351
36.3 Hidrocarburos insaturados 1355
36.4 Hidrocarburos halogenados 1357
36.5 Alcoholes alifticos 1359
36.6 Aldehidos y cetonas alifticos 1362
36.7 cidos y anhdridos alifticos 1364
36.8 xidos de alquenos y glicoles 1365
36.9 Glicerina 1366
36.10 Acrilonitrilo y acrilats 1367
ndice analtico X XIX
36.11 Productos derivados del ben ceno 1368

36.12 Productos derivados del tolueno 1370
36.13 Productos farm acuticos y m edicam entos 1371
36.14 La qum ica y las industrias de la alim entacin 1375
36.15 Pesticidas 1378
36.16 Detergentes sintticos 1381
CAPTULO 37 j
Historia concisa de la qumica orgnica 1385
1
APNDICE
T abla 1 A b sorcion es R M N de protones en diferentes

am bientes estructurales 1397
T abla 2 C orrelaciones espectro-estructura 1398
SELECCIN DE
RESPUESTAS A
LOS EJERCICIO S 1401
NDICE ALFABTICO 1453

Indice alfabtico
A cido, carboxlico, efecto inductivo, 730

-------- , empleo, 266
Absorcin, espectro, 26 -------- , estructura, 261, 264

infrarroja grupos funcionales, 323 -------- , fuerza cida, 730
Aceite, 270 -------- , historia, 263
secante, 271 -------- , nombres, 731
silicona, 1186 -------- , nomenclatura, 262
Aceptor, 68 -------- , olor, 265
Acetaldehdo, 1362 -------- , propiedades, 265
Acetanilida, 1338 -------- , puntos ebullicin, 264
Actico, cido, 263, 1045, 1364 -------- , fusin, 264
, anhdrido, 1364 -------- , reaccin compuestos organometli-
Acetilactica, sntesis, 1251 cos, 765
Acetilcolina, 1332 -------- , reduccin, 764
Acetileno, 225, 1356 -------- y derivados, reacciones, 729, 764
, empleo, 229 clico, 1059
, nube electrnica, 226 ------compuesto Grignard, reaccin, 754
, origen por eliminacin, 595 conjugado, 68
, produccin comercial, 229 dbil, 68
Acetilsalicilico, cido, 1337 , derivados, hidrlisis, 743, 761
Acetofenona, 342 , , sntesis, 768
Acetominofen, 1338 desoxirribonucleico, 1030
Acetona, 261, 1363 dicarboxlico, 933
, sntesis, 854 -------- , estructuras, 264
Act-nitro, compuesto, 812 -------- , puntos ebullicin, 264
Acidez relativa, 378 -------- , fusin, 264
-------- alcoholes, 608 esterico, 1045
cido, 67 etacrnico, 1332
actico, 263, 1045, 1364 fnico, 340
acetilsalicilico, 1337 flico, 1324
aliftico, 1364 frmico, 263
----- amina, degradacin, 893 itlico, 523
antranlico, 343 fuerte, 68
ascrbico, 1374 glutmico, 1007
------base, catlisis general, 665 graso, 263, 1045
benzoico, 342 hialurnico, 992
biliar, 1059 , mterconversin derivados, 764
butrico, 263 isoftlico, 523
caproico, 263 Lewis, 318
1453
1454 Indice alfabtico
cido lipoico, 1156 Adicin nuclefila, 248

lisrgico, 1086 -------- derivados amonaco, 713
, mtodos sntesis, 765 -------- reactivos H-Y grupo carbonilo, 712
mevalnico, 1048 -------------- carbaninicos, 713
nicotinico, 1092, 1375 radicales alquenos, 443
nitrnico, 812 -------- libres, 421
nucleico, 999, 1029 ------------- alquenos, 439
nucletido, 1031 reactivo organometlico, 929
palmtico, 1045 triple enlace alquenos, 471
prostanoico, 272 Adrenalina, 343
ribonucleico, 1030 Adriamicina, 1345
, sntesis Arndt-Eistert, 892 Aducto, 93
, Grignard, 892 Agente alquilante, 1343
, por cianhidrinas, 892 antiansiedad, 1334
, -------- nitrilos, 892 resolucin, 173
- sulfnico, 327 Alanina, 758
sulfnico, 327, 1166 Alcalinotrreo, 109
sulfnico, 327, 1163 Alcaloide, 1087
, derivados, 1163 indlico, 1087
tereftlico, 523 Alcanfor, 261
tioactico, 1168 Alcano, estructura, 37
valerianico, 263 , nomenclatura, 37
, valores pK 378 , oxidacin, 851
Acilacin, 779 , reacciones, 851
Friedel-Crafts, 756, 765 , sntesis, 873
intramolecular Friedel-Crafts, 1275 Alcilacin Friedel-Crafts, 533
, procedimiento Schotten-Baumann, 779 Alcohol, acidez relativa, 608
Acilo, grupo, 246 , adicin aldehidos, 666
Acilona, transformaciones, 1284 , cetonas, 666
Acoplamiento spin-spin, 125 aliftico, 1359
-------- , constantes, 1208 butlico, 1360
Acriln, 949, 1367 , conversin alqueno, 624
Acrilato, 1367 , epxido, 643
Acrilonitrilo, 1367 , ester, 623, 644
Acrolena, 1362 , ter, 624, 643, 1182
Actividad ptica, 141 , halogenuro alquilo, 613, 644
Adamantano, 63 , deshidratacin, 645
Adcnina, 1030-1031 , estructuras, 84
Adicin cidos (H-2) alquenos, 423 etlico, 13, 1360
alquenos, 470 , formulacin, 1390
-------- origen ciclopropanos, 457 graso, 1361
anti-Markovnikov, 441 isoproplico, 1360
carbaniones dobles enlaces, 1263 , mtodos sntesis, 647
conjugada alquenos, 452, 470 , nombres, 84
dienos alquenos, 452 , nomenclatura, 82
electrfila, 421 , obtencin, 571
alquenos, 423 , oxidacin, 645
halgenos, 468 , con cido crmico, 631
alquenos, 432 , -------- compuestos manganeso, 633
H X, 468 polihidroxlico, 83
Michael, 1263 , prefijos, 83
Indice alfabtico 1455
Alcohol, preparacin, 1255 Alqueno adicin, conjugada, 452, 470

primario, oxidacin, 758 , dienos, 452
-------- , secundario, terciario, 82 , electrfila, 423
, propiedades, 83 , halgeno, 432
n-proplico, 1360 , origen ciclopropanos, 457
, puntos ebullicin, 84 , radical, 441
, reacciones, 607, 643 , -------- libre, 439
, , participacin grupos vecinos, 620 , triple enlace, 471
, reduccin, 714 , cicloadiciones, 454
, con hidruros metlicos, 686 conjugado, absorciones, 1113
superior, 1361 , espectro RMN, 229
, usos, 84 , estabilidad relativa, 207
Alcxido, 608 , formacin, 625
, hidruro, transferencia, 690 , fuentes industriales, 205
Aldehido, 255 , hidroboracin, 444, 469
, adicin agua, 662 , hidrogenacin, 421
, sulfito hidrgeno-sodio, 673 , mtodos sntesis, 471
abitico, 1362 , nombres, 205
aromtico, reaccin Cannizaro, 768 nomenclatura, 200
cinmico, 342 , obtencin, 575
conjugado, absorciones, 1116 -, oxidaciones, 469
, derivados, hidrlisis, 718 , xido, 639
, estructura, 260 , ozonlisis, 469, 717, 720
, halogenacin, 695 , pesos especficos, 205
, nomenclatura, 258 , propiedades, 204
, oxidacin, 708, 758 , puntos ebullicin, 205
, polimerizacin, 670 , reacciones, 419, 468
, polmeros, 670 , cicloadicin fotoqumica,
, propiedades, 260 1126
, puntos ebullicin, 260 , requisitos isomera cis-trans, 194
, fusin, 260 superior, 196
, reaccin, 661, 712 , usos, 205
, oxgeno, 711 Alquiborano, carbonilacin, 719
salicilico, 342 Alquilacin, 778, 1351, 1354
, sntesis, 715 aminas nitrgeno, 804
Alder, Kurt, 454 enolatos, 699, 714
Aldohexosa, 961 intramolecular, 1272
Aldol, 1260 Alquilalcano, 41
Aldopentosa, 961 Alquilante, agente, 1343
Aldrn, 1378 Alquilato, 1355
Aleno, 213 Alquilbenceno, oxidacin, 758
Abitico, cido, 1364 Alquilo, grupo, 41-42, 206
, anhdrido, 1364 Alquino, 187, 224
Alilmercaptano, 1151 , espectro RMN, 229
Alilo, compuesto, 200 , mtodos sntesis, 471
, disulfuro, 1152 , nomenclatura, 226
, grupo, 200 , obtencin, 573, 575
Alizarina, 530 , origen por eliminacin, 595
Alqueno, 187, 793 , propiedades, 227
, adicin, 470 , reacciones, 419, 468
, cido (H -Z), 423 , adicin, 463, 466
1456 ndice alfabtico
Alquino, reducciones, 463 Anlisis conformacional, 47

superior, 226 espectroscpico, 323
Alquitrn hulla, 1395 qumico, 13
Alucingeno, 1332, 1336 Anemia celular falciforme, 1007
Aluminio, isopropxido, 691 Anestesia, 87
Amarillo Martius, 520 Anfetamina, 1373
Amiben, 1381 ngulo enlace par solitario, 75
Amida, 274, 804, 835 Anhdrido actico, 1364
, deshidratacin, 808 cido, 281
, estructuras, 276 abitico, 1364
, halogenacin nitrgeno, 806 maleico, 1370
, nombres, 275 , nombres, 281
, obtencin, 741 , puntos ebullicin, 281
procana, 1330 , fusin, 281
, puntos ebullicin, 275 Anilina, 343, 345
, fusin, 275 Anillo amina aromtica, sustitucin, 787
Amigdalina, 673 bencnico sustituido, 534
Amina, 90, 777 comn, 57
----- cido nitroso, reaccin, 783 condensado, sustitucin, 516
, alquilacin, nitrgeno, 804 grande, 57
-aromtica, anillo, sustitucin, 787 media, 57
cetona, reaccin, 786 pequeo, 57
, empleo, 94 Anin fsforo, 1190
, importancia fisiolgica, 343 Anmero, 964
, mediacin exhaustiva, 790 Antibitico, 1324
, nombres, 94 Anticodon, 1037
, nomenclatura, 91 , regin, 1037
, obtencin, 572 Anticonceptivo, 1328
, xidos, 788, 793, 833 Anticoplanar, relacin, 561
primaria, 675 Anticuerpo, 1008
, propiedades, 94 Antgeno, 1008
, puntos ebullicin, 94 Antihistamnico, 1101, 1340
, fusin, 94 Antimalrico, 1099
, reaccin aldehido, 786 Antimetabolito, 1343-1344
, sales, formacin, 777 Antipirtico, 1337
secundaria, 675 Antitusgeno, 1341
, sufijo, 93 Antraceno, 358
Aminocido, 5 Antranlico, cido, 343
esencial, 1001 Anuleno, 1307
-------- , abreviaturas, 1002 , relacin sistemas electrnicos, 1309
-------- , estructuras, 1002 Apantallamiento ncleos hidrgeno, 120
-------- , nombres, 1002 Apheloria corrigata, 673
natural, 1001 Aprtico dipolar, 1157
Aminoazcar, 991 Aquiral, 152
Amobarbital, 1334 Arbusov, reaccin, 1189
Amonaco, 675 Arilazida, 822
, derivados, adicin nuclefila, 713 Arndt-Eistert, reaccin, 762
Amonio cuaternario, sales, 833 ---------sntesis, 829, 837
, sales, nomenclatura, 91 --------- , cidos, 892
Ampicilina, 1325 Aromtico, compuesto, espectros absorcin,
Analgsico, 1337 1118
ndice alfabtico 1457
Arrhenius, Svante, 67 Benceno, derivados, reacciones oxidacin

Arritmia, 1330 reduccin, 534
Ascrbico, cido, 1374 , determinacin esquema derivados, 352
Asociacin dipolos, 98 , espectro infrarrojo derivados, 349
Aspirina, 1337, 1371 , estructura, 481
Atctico, polmero, 953 , historia estructura, 482
tomo asimtrico, compuestos, 161 , productos derivados, 1368
cadena carbonada, aumento o disminu- , resonancia derivados, 344
cin, 891 , magntica nuclear derivados, 349
, configuracin, 144 Bencilo, 340
pseudoasimtrico, 168 Bender, Myron L., 749
Atraccin van der Waals, 96 Benzalacetofenona, 1266
Atrazina, 1381 Benzaldehdo, 342
Auxocromo, 825, 1112 Benzofenona, 342
, grupos, 1112 Benzoico, cido, 342
Ayuda anquimrica, 558 Benzopireno, 358
Azida, 830 Berzelius, Jons J. F. von, 12
Azocompuesto, 315, 817 Bifenilo, 343
Azcar, 634 Biliar, cido, 1059
Azufre, compuesto, 319 Biodegradable, 274
, , reacciones, 1168 Biosntesis, 1045
, enlace compuestos, 321 polipptidos, esquema, 1039
, estructura compuestos, 88 protenas, 1035
, nomenclatura compuestos, 89 Biot, Juan Bautista, 141
, prefijos, 90 Biotina, 1073
, sufijos, 89 Birch, Arthur J., 532
Azuleno, 1315 , reduccin, 532
, longitudes enlace, 1316 Bisulfitica, combinacin, 673
Bote, conformacin forma, 53
B Bradikinina, 1007
Breslow, Ronald, 1314
Bacteria, 5 Bromuro hidrgeno, 439
Baeyer, Adolph von, 709 Bronsted, 67
------Villiger, oxidacin, 709, 761 Brosilato, 1164
Balata, 1050 Brown, Herbert C., 444
Banda B, 1118 Brucina, 1388
E, 1118 Bulvaleno, 1140
Baquelita, 945 Busulfan, 1344
Barbitrico, 1334 Bushweller, C. H., 166
Barrera rotacional, 48 Butadieno, 1356
Barton, Derek H. R., 47 Butanol, 1360
Base, 67 Buteno, 192
conjugada, 68 Butlico, alcohol, 1360
dbil, 68 Butino, 226
, fortaleza, 70
fuerte, 68 C
Schiff, 786
Beckmann, transposicin, 815 Cadena carbonada, aumento o disminucin
Bencedrina, 343 tomo, 891
Benceno, 333 , longitud, 858
, derivados, 339 Cadmio, compuestos, 110
Cahn-Ingold-Prelog, notacin, 157 Carboxlica, sal, descarboxilacin trmica,

Calciferol, 1058 720
Caldo bordels, 1381 Carboxlico, cido y derivados, reacciones,
Calor combustin cicloalcanos, 59 729
hidrogenacin, 208 , derivados, mecanismos reaccin, 733
-------- dienos, 222 Carboxilo, grupo, 246
Calvin, Melvin, 1145 Cardiovascular, 1330
Cncer, 1343 Carotenoide, 1045
Cancergeno, 1343 Catlisis, 406
Cannizaro, reaccin, 691 enzimtica, 1022
, cruzada, 704 general cido-base, 665
, Stanislao, 1390 Catalizador, 406
Cantaridina, 34 homogneo, 1198
Carbamato, 1380 transferencia fase, 792
Carbanin, 312, 375 Ziegler, 1359
, adicin dobles enlaces, 1263 -----------Natta, 953
, grupo carbonilo, 1255 Catin ciclopropileno, 556
estabilizado azufre, 1160 Caucho butilico, 461, 1356
Carbaninico, reactivo, adicin nuclefi- coral, 462
la, 713 , elasticidad, 951
Carbaril, 1380 natural, 1050
Carbeno, 385 nitrilo, 1367
, hibridacin, 386 silicona, 1186
Carbenoide, 457 Cefalexina, 1325
Carbocclico, sistema, formacin, 1267 Celofn, 991
Carbodiimida, 325 Celuloide, 991
Carbonatacin reactivo organometlico, 759 Cera, 270
Carbonilacin alquiboranos, 719 parafina, 38
ion carbonio, 760 Cetena, 281, 763
Carbonlico, compuesto, 664 Cetilo, 690
, a,(3-insaturados, 924 a-Cetocido, sntesis, 1261
, polifuncional, 913 [3-Cetoster, sntesis, 913
, reduccin compuestos a,(3-insaturados. Cetohexona, 961
928 Cetona, 255
Carbonilo, adiciones nuclefilas, 712 , adicin agua, 662
, grupo, 245 aliftica, 1362
, , adicin carbaniones, 1255 conjugada, absorciones, 1116
, conjugado, 1116 , datos, 1237
, reduccin, 749 , derivados, hidrlisis, 720
Carbono, 5 , estructuras, 260
, anlisis, 14 , fotoqumica, 1122
------carbono, doble enlace, 188 , nomenclatura, 258
--------- , ---------, adiciones, 420 , oxidacin, 708
--------- , triple enlace, 224 , propiedades, 260
----- hidrgeno alfa, enlace, reacciones, 642 , puntos ebullicin, 260
istopo, 117 , fusin, 260
primario,' secundario, terciario, cuater- , reacciones, 661, 712
nario, 41 , reduccin disolucin metales, 689
, radicales, 381 , sntesis, 718
------silicio, fuerzas enlaces, 1184 Cianhidrina, 671
tetradrico, 27 naturaleza, 672
Ciano, grupo, 312 Cloroplasto, 1143

Cianuro hidrgeno, adicin compuesto car- Cloropreno, 1358
bonili), 671 Cloropropano, espectro RMN, 133
Ciclacin Dieckmann, 935 Cloroquina, 1099
Thorpe, 935 Cloratiazida, 1331
Ciclamato, 782, 1376 Clorpromazina, 1333
Ciclo, contracciones, 830 Cloruro fenacilo, 699
corriente, 1274 tionilo, reactivo, 618
, expansiones, 830 vinilideno, 1357
grande, 1284 vinilo, 1357
mediano, 1284 Codeina, 1100, 1339, 1342
pequeo, 1271 Coenzima, 1034, 1197
Cicloadicin alquenos, 454 Q, 527
Cicloalcano, calores combustin, 59 Colestano, 1057
, oxidacin, 851 Colesterol, 865, 1056
, reacciones, 851 Clico, cido, 1059
, sntesis, 873 Colina, 1373
, tensiones, 59 Colorante azoico, 824
Cicloaliftico, 51 derivado trifenilmetano, 370
Cicloalqueno, 196 Combinacin bisulftica, 673
Ciclobuteno, 196 Complejo coordinacin, 69
Ciclofosfamida, 1344 fosfina-metales transicin, 1198
Ciclohepteno, 196 Meisenheimer, 580
Cicloheptino, 227 transferencia carga, 223
Ciclohexano, 51, 1368 Compuesto aci-nitro, 812
Ciclohexanona, 1364 acclico, 46, 51
Ciclohexeno, 196 alicclico, 51
, geometra, 197 abitico, transformaciones grupos fun-
Ciclohexino, 227 cionales, 886
Ciclonita, 314 allico, 200
Ciclooctino, 226 aromtico, 333, 1310
Ciclopenteno, 196 -------- , espectros absorcin, 1118
Ciclopropano, origen adicin alquenos, 457 -------- , grupo funcional, transformaciones,
Ciclopropeno, 196 900
Ciclopropileno, catin, 556 -------- , reacciones, 481
Cinchona, 1098 -------- , reacciones oxidacin, 523
Cintica qumica, 400 -------- , reduccin, 531
Cisterna, 156 -------- , resumen reacciones, 533
Citocromo, 1080 tomos asimtricos, 161
Citosina, 1030, 1031 azufre, 319
Claisen, condensacin, 913 , enlace, 321
, Ludwig, 913 carbonlico, 664
, transposicin, 1140 -----------cido protnico, 250
Clemmensen, reduccin, 692, 904 -------- , condensacin, amonaco, 673
Clorambucil, 1344 -------- , empleo, 261
Clordano, 1378 -------- , espectros RMN, 282
Clordiazepxido, 1334 -------- <x,3-insaturado, 924
Clorfeniramina, 1341 -------- polifuncional, 913
Clorofila, 34, 959, 1077, 1143 -------- , transformacin halogenuro, 677
Cloroformo, 1358 cclico, 51
Cloromicetina, 1325 fosfonio, reacciones, 1192
Compuesto fsforo, nucleofilia, 1188 Craqueo, 205, 1351, 1353

heterocclico aromtico, 353 cataltico, 1354
orgnico, 12 Cresol, 340
azufre, 1151 Crick, F. H. C 1032
halogenado, reacciones, 541, 593 Criegee, Rudolph, 450
, identificacin, 1205 Cromfero, grupo, 1110
-------- nitrgeno, reacciones, 832 , sistemas conjugados, 1112
-------- -silicio-fsforo, qumica, 1175 Cromforo, absorciones, l i l i
rgano-silicio, 102 Crudo, fracciones destilacin, 45
organobrico, 104, 105 Cruzamiento intersistema, 1120
organometlico, 106, 589 Curtius, transposicin, 808, 831
-------- , adicin enlace carbono-heterotomo,
678
CH
-------- , grupo carbonlico, 683
-------- -halogenuro, reacciones, 590
Chapman, Orville L., 1301
-------- , reaccin derivados cidos, 752
Chemical Abstracts, 79, 92-93
vindico, 200
Chevreul, Michel E., 1388
Condensacin acilonica, 1284
Chichibabin, 1091
aldlica, 669, 702
benzonica, 672
Claisen, 913 D
compuesto carbonlico amonaco, 673
esteres, 720 Dacrn, 942
Perkin, 1260 Dador, 68
Condroitina, sulfato, 992 Darvon, 1340
Configuracin absoluta gliceraldehdos, 155 Davy, Sir Humphrey, 87
tomos, 144 DDT, 1378
electrnica, 1106 Degradacin cido-amina, 893
Conformacin anti, 49 haloformo, 893
estirada, 54 Hofmann, 807, 835
sesgada, 49 7-Dehidrocolesterol, 1058
torcida, 54 Delrin, 671
Confrmero, 47, 51 Demyanov, expansin anillo, 786
, aislamiento, 166 Densidad electrnica, 32
Conservacin energa, 391 Desaminacin, mecanismo, 785
Constante acoplamiento, 127, 1207 Descarboxilacin trmica sales carboxlicas,
apantallamiento RMN, 324 720
velocidad reaccin, 400 Descomposicin asimtrica, 175
Contenido calorfico presin constante, 392 trmica hidrxido fosfonio, 1193
Conversin interna, 1119 Deshidratacin, 624
Coordenada reaccin, 54 alcoholes, 645
Cope, Arthur C., 1302 amidas, 808
, eliminacin, 793 cclica dioles, 630
Copolmero, 948 Deshidrogenacin, 635, 864
Corey, Elias }., 1187 hidrocarburos, 873
Coroneno, 358 Deshidrohalogenacin, 560
Correlacin electrones, 96 Desoxirribonucleico, cido, 1030
orbitales, 1131 Desoxirribosa, 961, 1030-1031
-------- cicloadiciones intermoleculares, 1131 Desplazamiento azul, 1112
------------- intramoleculares, 1131 batocromo, l i l i
Cortisona, 1326 electrnico, smbolos, 1123
Desplazamiento qumico, 121 Dimetilter, 13

-------- corrientes anulares, 350 Dimetilsulfxido, 1157
, reactivo lantnido, 1216 Dinamita, 1394
rojo, l i l i Diol, 83
Destilacin crudo, fracciones, 45 (1,2), propiedades, 634
Desulfuracin, reaccin, Diosgenina, 1328
Detergente, 272 Dipolo inducido, 98
-contaminacin, 274 permanente, 98
sinttico, 1381 Disacrido, 960
Dewar, Michael J.S., 1313 Disociacin ter, 646
Dextrometorfano, 1342 Disulfuro, 89, 1154
Dextropropoxifeno, 1340 alilo, 1152
Diabetes, 1329 Diurtico, 1330
Diacetilo, 261 Doble enlace carbono-carbono, 188
Diagrama correlacin, 1135 -------- ----------- , adiciones, 420
fablonski, 1119 Doering, William von E., 1140
Diasteremero, 152, 162 Dopamina, 1332
-enantimero, interconversin, 198
Diastereotpico, 178 E
Diazepam, 1334
Diazo-compuesto, 315 Ecuacin cantidad energa, 1106
Diazoalcano, 826 Eyring, 403
, fotodescomposicin, 1126 Karplus, 1207
a-diazocetona, reacciones, 829 Schroedinger, solucin, 33
Diazometano, reacciones, 828 velocidad reaccin, 400
, sntesis,827 Efecto inductivo cidos carboxlicos, 730
Diazonio, grupo, reaccin copulacin, 823 isotpico cintico reaccin, 410
, , reaccin perdida, 819 perxido reaccin cadena, 441
, , sustitucin, 822 Ejercicio, seleccin respuestas, 1401
, sales aromticas, 818, 837 Elasticidad caucho, 951
Diazotacin, 784 Electrfilo, 248
Dicarboxlico, cidos, 933 ----- enol, reacciones, 713
1,4-Dicetnica, sntesis, 1074 ----- enolato, reacciones, 713
1,2-Dicloroetano, 1357 Electrn, 18
Dieckmann, ciclacin, 935 Eleodes longicollis, 528
, sntesis, 1275-1276 Eliminacin alfa, 577
Dieldrn, 1378 Cope, 793
Diels-Alder, reaccin, 454, 1278 Hofmann, 788, 833
, Otto, 454 , mecanismo, 563
Dieno, adicin alquenos, 452 origen acetileno, 595
, calores hidrogenacin, 222 alquino, 595
, clasificacin, 211 , reaccin, 576
conjugado, 212, 214, 220 , reactividades, 568
, energas conjugacin, 222 Saytzev, 563
Dietilo, malonato, 1266 Emisin, espectro, 26,
, oxalato, 1261 Enamina, 676, 787, 797
Dihidropirano, 898 Enanina, 834
Diimida, 422 Enantimero, 145
Digitalis, 1330 conversin diasteremero, 173
Dimerizacin, 459 ----- diasteremero, interconversin, 198
Dimetilcarbodiimida, 325 , forma racmica, 171
24. A LLIN G ER
Enantimero, -mezcla racmica, 144 Escualeno, 1056

Enantiotpico, 177 Escherichia coli, 5
Endocrinoterapia, 1326 Eschweiler-Clark, reaccin, 795, 834
Energtica sistema, 391 Espectro absorcin, 26, 1106
Energa absorbida, 287 -------- compuesto aromtico, 1118
, cantidad, ecuacin, 1106 electrnico, 1105
conjugacin, 221, 336, 1308, 1310 , comparacin superponibilidad, 300
--------, determinacin experimental, 221 , detector, 1223
dienos, 222 electromagntico, 287
deslocalizacin, 221 emisin, 26
estabilizacin, 221 ------estructura, correlacin, 1398
--------iones carbonio sustituidos, 374 infrarrojo, 115, 289, 323
libre, 393 -------- derivados benceno, 349
Gibbs, 69 -------- grupos funcionales, 294
relativa estado transicin, 1291 , interpretacin, 300
resonancia, 221, 1309 masas, 115, 1228
rotacional, 50 , pico, 1224
torsional, 50 , , altura relativa, 1224
Enlace n , 191 resonancia magntica nuclear, 324
cr, 191 RMN, 119-120
carbono-hidrgeno alfa, reacciones, 642 , alquenos, 229
silicio, fuerzas, 1184 alquinos, 229
covalente, 18, 20 -------- compuestos carbonlicos, 282
curvo, 58 ultravioleta, 115
hidrgeno, 83,99 -------- , prediccin, 1114
-----------solubilidad, 102 Espectrofotmetro, 289
inico, 19 Espectrometra, 289
metlico, 20 masas, 1205, 1220, 1231
multicentrado, 106 RMN ismeros, 278
mltiple elementos segundo perodo, 316 Espectrmetro, 289
tt, propiedades dadoras electrones, 223 masas, 1220
peptdico, 999 Espectroscopia, 289
perxido, 451 electrnica, 1105
silicio-silicio, fuerzas, 1184 infrarroja, 287
Enolato, alquilacin, 699, 714 , utilizacin, 302
Enovid, 1328 resonancia magntica nuclear, 115, 177
Ensayo Hinsberg, 781, 832 -------------------protnica, 1207
Entalpia, 392 Estabilidad relativa alquenos, 207
Entropa, 393 Estado excitado, 1119
Enzima, 5, 1008 fundamental, 26
----- catalizador, 407 transicin, energas relativas, 1291
Enzimtica, catlisis, 1022 , teora, 402
Epmero, 961 Esterico, cido, 1045
Epinefrina, 1373 Ester, 266
Episulfuro, 1155 cido inorgnico, 624
Epxido, 447, 469 ----- alcohol, reaccin, 740
, orientacin apertura, 641 , condensacin, 720
, reacciones, 639, 647 , hidrlisis disolucin cida, 744
Equanil, 1334 , nombres, 268
Ergosterol, 1058 , obtencin, 571, 738
Eritromicina, 1325 , preparacin, 739
Ester, puntos ebullicin, 268 Etileno, 188, 200

, reduccin cataltica, 752 , empleo, 1356
, velocidad hidrlisis, 745 Etlico, alcohol, 1360
Estereoespecfica, reaccin, 1290 Etoxicarbonilmetileno, 1126
Estereoisomera, 177 Euforia, 1337
Estereoismero, 151 Eutrofizacin, 1382
, barrera interconversin, 165 Evans-Polanyi, principio, 409
, nomenclatura, 155 Expansin anillo Demyanov, 786
, prediccin nmero total, 167 Explosivo, 314
, sntesis, 1290 Extractor Soxhlet, 706
Estereoqumica, 141, 432 Eyring, ecuacin, 403
heterotomos, 175 , Henry, 403
polmeros, 953
Estereoselectiva, reaccin, 1290 F
Esterificacin Fischer, 738
Esteroide, 865, 1045, 1058 Favorskii, transposicin, 701
Estireno, 340, 950, 1368 Fenacetina, 137S
Estradiol, 1327 Fenacilo, cloruro, 699
Estricnina, 1087, 1388 Fenantreno, 358
Estrgeno, 1328 Fnico, cido, 340
Estrona, 524 Fenilciclopropilamina, 1336
Estructura cidos carboxlicos, 261, 264 Fenilefrina, 1342
-------- dicarboxlicos, 264 Fenilhidrazina, 823
aldehidos, 260 Fenilo, grupo, 321, 339
amidas, 276 Fenilpropanolamina, 1342
aminocidos esenciales, 1002 Fenobarbital, 1334
benceno, 481 Fenol, 340, 1369
cetonas, 260 , mtodos sntesis, 647
compuestos azufre, 88 naturaleza, 341
fsforo, 90 , reacciones, 607, 643
nitrgeno, 90 , sntesis, 854
forma resonante, 215 Fenonio, ion, 558
Lewis, 20 Fenxido, 608
metano, 26 Feromonas, 1380
, modelos, 38 Filodieno, 454
molcula, 73 Filosofa sntesis orgnica, 883
primaria poliamidas, 1005 Fischer, Emil, 972
, teora, 11 , esterificacin, 738
Etacrnico, cido, 1332 , proyecciones, 147
Etanol, espectro RMN, 132 , sntesis indol, 1081
ter corona, 638 Fitol, 1080, 1143
, disociacin, 636, 646 Flory, Paul John, 941
, formacin 608, 628 Fluorescencia, 1106, 1120
, mtodos sntesis, 647 Fluorocarburo, 77
, nombres, 86 Flico, cido, 1324
, nomenclatura, 85 Forma bote, 53
, obtencin, 571 flexible, 54

, propiedades, 86 racmica enantimero, 171
, puntos ebullicin, 86 , resolucin, 172
, fusin, 86 resonante, estructura, 215
, reacciones, 607, 635, 643 silla, 52, 55
Formaldehdo, 1362 Gates, Marshall D., 1338

, reaccin Cannizaro, 768 Gibbs, energa libre, 69
Formalina, 261 , Willard J 391
Frmula emprica, 16 Glndula endocrina, 1326
molecular, 13, 16 Gliceraldehdo, 960
Fosfina-amina, comparacin, 1189 Glicrido, 270
Fosfonio, compuestos, reacciones, 1192 Glicerina, 1366
, hidrxidos, descomposicin trmica, Glicol, 83
1193 , mecanismo ruptura, 635
Fosforescencia, 1106, 1121 , ruptura oxidativa, 717, 720
Fsforo, aniones, 1190 Glicsido, 967
, compuestos orgnicos, qumica, 1188 Globina, 1007-1008, 1077
, estructura compuestos, 90 Glucosa, 961, 980
, importancia biolgica, 1196 Glutamato sdico, 1377
, nucleofilia compuestos, 1188 Glutetimida, 1335
Fosgeno, 280 Goma silicona, 1186
Foster, reaccin, 817 Gomberg-Bachmann, reaccin, 822
Fotodescomposicin diazoalcanos, 1126 , Moses, 382
Fotodimerizacin, 1127 Grafito, 360
Fotofsico, proceso, 1122 Gramina, 1083
Fotofosforilacin, 1144 Grasa, 270
Fotografa, 526 , origen, 1045
Fotoqumica, 1105 Grignard, Franois Auguste Victor, 1393
cetonas, 1122 , reactivo, 108
naturaleza, 1142 , , formacin, 596
, reaccin, 1106 , sntesis cidos, 892
Fotosntesis, 104, 959, 1142 Grupo acilo, 246
Fraxinus ornus, 980 alilo, 200
Frecuencia absorcin infrarroja grupos fun- alquilo, 41-42, 206
cionales, 299 amino, reaccin cido nitroso, 805
vibracin, 293 carbonilo, 245
Friedel-Crafts, acilacin, 765 cido Lewis, 248
--------- , intramolecular, 1275 -------- , adicin carbaniones, 1255
--------- , alcilacin, 533 -------- -base Lewis, 249
---------, reaccin, 495 -------- conjugado, 1116
--------- , acidacin, 498 -------- , reduccin, 749, 980
Fructosa, 961 carboxilo, 246
Ftlico, cido, 523 ciano, 312
Fucsina, 371 , adiciones, 800
Fuerza cida cidos carboxlicos, 730 cromfero, 1110
intermolecular, 95 diazonio, reaccin copulacin, 823
van der Waals, 95 , prdida, 819
Furano, 356, 1067 -------- , sustitucin, 822
, sustitucin electrfila, 1069 fenilo, 321, 339
Furanosa, 966 funcional, 71
-------- compuestos alifticos, transformacio-
G nes, 886
------------- aromticos, transformaciones, 900
Gabriel, sntesis, 804 -------- enlace simple, 67
Gas olefiante, 1388 -------- -nitrgeno, sntesis compuestos, 838
pantano, 26, 1388 meta-dirigente, 508
Grupo metileno, 203 Heterotomo, 71, 311

N-alquilo, desplazamiento, 791 , estereoqumica, 175
nitro, 313 Heterociclo aromtico, 1067, 1317
nitroso, 326 -------- importancia biolgica, 356
orto-para dirigente, 508, 514 , relacin imidazol, 1100
prosttico, 1016 Hexaceno, 358
protector, concepto, 896 Hexaheliceno, 358
vecino, participacin, 557 Hexosa, 961
vinilo, 200 Hialurnico, cido, 992
Guanina, 1030, 1031 Hibridacin, 71
Guayacolato glicerilo, 1342 carbeno, 386
Gutmico, cido, 1007 , energtica, 30
Gutapercha, 1050 Hbrido resonancia, 215
Hidrato carbono, 959
H doral, 664
Hidrazina, derivados, 676
Haber, reduccin, 810 Hidrazona, 312
Hbito, 1337 Hidroboracin alquenos, 444, 469
a-Halocido, 756 ----- oxidacin, 446
, obtencin, 765 Hidrobromuro, 93
Haloformo, degradacin, 983 Hidrocarburo, 26
, reaccin, 698 alicclico, 57
Halogenacin, 485, 714 cclico, reacciones, 866
aldehidos, 695 , deshidrogenacin, 873
amidas nitrgeno, 806 , halogenacin, 873
hidrocarburos, 873 halogenado, 1357
Halgeno, adicin, 468 , hidrogenlisis, 873
, alquenos, 432 insaturado, 187, 1355
Halogenohidrina, formacin, 437 normal, 38
Halogenuro cido, 279 , oxidacin, 873
-------- , nombres, 280 , reduccin, 692, 714
-------- , puntos ebullicin, 280 saturado, 187
alquilo, 77 Hidroclorotiazida, 1166
-------- , empleo, 80 Hidrocloruro, 93
-------- , nomenclatura, 77 procana, 1374
-------- , propiedades, 80 Hidrogenacin alquenos, 421
-compuesto organometlico, reacciones, , calor, 208
590 cataltica heterognea, 1198
orgnico, reduccin, 592 -------- hogomnea, 1198-1199
, sntesis, 596 -------- , reduccin aldehidos, 688
organomagnsico, 108 , cetonas, 688
, preparacin compuestos organometli- Hidrgeno, anlisis, 14
cos a partir de, 586 , apantallamiento ncleos, 120
Haluro, obtencin de cido, 736 axial, 52
, -------- anhdrido, 736 ecuatorial, 52
Haworth, W. N., 964 , enlace, 99-102
Hell-Volhard-Zelinsky, reaccin, 750 Hidrogenlisis, 864
Hemo, 1077 hidrocarburos, 873
Hemoglobina, 1018, 1077 Hidrlisis derivados cidos, 743, 761
Herona, 1100, 1339 -------- aldehidos, 718
Hertz, 119 -------- cetonas, 720
Hidrlisis ester disolucin cida, 744 Inmunoqumica, 1008

--------, velocidad, 745 Insulina, 34, 1157
Hidroperxido, 81 Integrador espectrmetro, 124
cumilo, transposicin, 854 Integral resonancia, 336
Hidroquinona, 525 Interaccin anti, 56
Hidrxido fosfonio, descomposicin trmi- sesgada, 56
ca, 1193 Intercambio sustituyentes axiales y ecuato-
Hidroxilacin, 447 riales, 1177
Hidroxilamina, 676 Intermedio, geometra, 368
Hidroxisulfxido, 1160 reacciones qumicas, 367
Hidruro, transferencia alcxido, 690 Wheland, 486
Hinckley, C. C., 1216 Inversin Walden, 547, 1393
Hinsberg, ensayo, 781, 832 Ion acilio, 498
Hiperconjugacin, 210, 373, 503 amonio cuaternario, 788
Hipertensin, 1330 aromtico, 1311
Hipntico, 1332 carbonio, 369
Hipsocromo, 1112 . , carbonilacin, 760
Histamina, 1101, 1340 no clsico, 557
Histidina, 1101, 1340 sustituido, energas estabilizacin,
H off, facobo Enrique vant, 27 374
Hofmann, August W. von, 788 carboxilato, 246
, degradacin, 807, 835 diazonio, 315
, eliminacin, 788, 833 dipolar, 1004
Hoffmann, Roald, 1137 fenonio, 558
Homopolmero, 948 halogenonio, 436
Hormona, 1326 imonio, 783
Hckel, Erich, 1303 molecular, intensidades relativas, 1225
, regla, 1301 positivo, 69
Hunsdiecker, reaccin, 598 siliconio, 1179
tropilio, 1313
I Ionizacin amina, 791
Isobutileno, 200
Identificacin espectromtrica, 1232 Isocianato, 325, 799
lluro, 322 Isocianuro, 325
, adicin aldehido, 684 Isoelectrnico, 91
azufre, aplicaciones, 686 Isoftlico, cido, 523
Imagen especular, 144 Isomera, 39, 1389
Imida, 275 ci-trans, 192
Imidazol, 356, 1100 -------------- , requisitos alquenos, 194
relacin heterociclos ,1100 conformacional, 193
Imina, 311, 786, 794, 834 Isomerizacin, 1351
, polimerizacin, 794 alcalina moriosacridos, 979
Iminoter, 801 Ismero, 18, 278
Impedimento estreo, 547 cis, 193
In vitro, 1323 conformacional, 47, 165
vivo, 1323 estructural,151
Indice octano, 1352 geomtrico, 193
Indol, 1081 , nomenclatura, 164
, sntesis Fischer, 1081 ptico, 141
Industria alimentacin, 1375 trans, 193
Ingold, Sir Christopher K., 508 Isopreno, regla, 1048
Isoproplico, alcohol, 1360 Lindano, 1379

Isoproniazida, 1335 Lpido, 270
Isopropxido aluminio, 691 Lipoico, cido, 1156
Isoquinolena natural, 1098 Lipoide, 87
Isotctico, polmero, 953 Lisrgico, cido, 1086
Isotiocianato, 800 Lisol, 340
Istopo natural, abundancia, 1225 Litio, 108
Itol, 980 Longitud cadena, 858
IUPAC, nomenclatura, 41 Lowry, 67
LSD, 1086
I Lucas, Howard J., 622
Lucita, 949
Jablonski, diagrama, 1119
Jabn, 272 M
, obtencin, grasa, 745
Jensen, F. R., 166 MACE, 699
Jones, reactivo, 631 Macroanillo, 57
Magenta, 371
K Maitansina, 1345
Maleico, anhdrido, 1370
Karplus, ecuacin, 1207 Malonato dietilo, 1266
Kelfex, 1325 Malnica, sntesis, 1251
Kekul, Friedrich August, 13 Mandelonitrilo, 672
, teora estructural, 17 Manitol, 980
Kendrew, John C., 1019 Mannich, reaccin, 796-834
Kharasch, Morris S., 441 Mapa carretera, problemas, 1236
, reactivo, 1173 Markovnikov, regla, 425.
Knorr, Ludwig, 255 , V. V., 425
, sntesis, 1074 Mayo, Frank R., 441
Kolbe, Hermn,1392 Mecanismo desaminacin, 785
, reaccin, 768, 1371 E l, 566
Kossel, W., 19 E2, 559
Kupchan, S. Morris, 1345 eliminacin, 563
reaccin derivados carboxlicos, 733
L ruptura glicol, 635
Sai, 619
Lacrimgeno, 699 S N1, 549
Lactama, 275 Sn2, 545
Lactona, 267 Medicamento, 1371
Lanosterol, 1057 , descubrimiento, 1347
Lantnido, reactivo desplazamiento, 1216 enfermedades cardiovasculares, 1330
Lapworth, Arthur, 1395 sistema nervioso central, 1332
Lavoisier, Antoine, 11 Meerwein - Ponndorf - Verley, reducciones,
Lawsona, 527 691
Le Bel, Jos Aquiles, 28 Meisenheimer, complejo, 580
Leucemia, 1343 Meperidina, 1339
Lewis, estructura, 20 Meprobamato, 1334
, Gilbert Newton, 19 Mercaptano, 88, 1151
Librium, 1323, 1334 Mercapturo, 88
Liebig, Justus von, 12 Mercurio, compuestos, 110
, mtodo, 14 Mercurium captans, 1152
Mescalina, 343, 1336 Multiplicidad, 129

Mesitilo, xido, 1262 molcula, 385
Metabolito, 1344 Muscona, 261
Metadona, 1340 Mutarrotacin, 966
Metaldehdo, 671 Mylar, 942
Metano, estructura, 26
Metanol, 1359 N
Metil etil cetona, 1363
isobutil cetona, 1363 Naftaleno, 357, 358, 534
Mediacin exhaustiva amina, 790 , nomenclatura, 358
Metilcetona, oxidacin, 761 Nalorfina, 139
, sntesis, 920 Natta, Giulio, 941
Metilcloroformo, 1358 Nef, reaccin, 812
Metileno, grupo, 203 Neopreno, 1358
Metionina, 1173 Neosinefrina, 1372
Metiyoduro, 93 Newman, Melvin S., 47
Mtodo resolucin, 175 , proyeccin, 47, 56
Robinson, 1281 Nicol, prisma, 142
Mevalnico, cido, 1048 Nicotinamida, 1092, 1375
Mezcla racmica, 145 Nicotnico, cido, 1092, 1375
Micela, 273 Nitracin, 491
Mickey Finn, 664 Nitramina, 314
Michael, adiciones, 1263 Nitrato, 314
, reaccin, 932, 1263 Nitreno, 807
Miller, aparato, 4 Nitrilo, 311, 800-801, 834
, Stanley, 5 ----- hidrgeno, reacciones, 803
Mioglobina, 1019 , obtencin, 572, 741
Miraculina, 1376 Nitrito, 326
Mizushima San-ichiro, 47 , grupo, 313
Mofeta, olor, 34 Nitrobenceno, reducciones selectivas, 810
, tioles, 88 Nitrocompuesto, 809
Molcula antiaromtica, 1309 aliftico, 811, 836
aromtica, 1309 aromtico, 809, 836
deficiente electrones, 104 Nitrgeno, compuestos orgnicos, reaccio-
, energa mnima, 74 nes, 777, 832
, estructura, 73 estructura compuestos, 90
, multiplicidad, 385 , halogenacin, amidas, 806
, nmero insaturacin, 235 , regla, 1232
orgnica, 3 Nitroglicerina, 314, 1394
-------- , nomenclatura, 37 Nitrosacin, 783
-------- , reacciones, 417 Nitroso, grupo, 326
Molecularidad, 400 Nitrosobenceno, 810
Momento dipolar, 98 Nitrosocompuesto, 813
M onocromador, 290 Nobel, Alfred, 1393
Monmero, 941 Nombre cidos carboxlicos, 731
Monosacrido, 960 amidas, 275
, isomerizacin alcalina, 979 aminocidos esenciales, 1002
, qumica, 959 anhdridos, 281
Morfina, 1099, 1338, 1388 esteres, 268
Mostaza nitrogenada, 1343
halogenuros cido, 280
Mucoprotena, 1016 Nomenclatura cidos carboxlicos, 262
Nomenclatura alcoholes, 82 Ordenacin eclipsada, 47

aldehidos, 258 Organo-silcico, componentes, 103
alquenos, 200 --------- , compuestos, 102
alquinos, 226 Organobrico, compuestos, 104, 105
aminas, 91 Organometlico, compuestos, 106, 589
, aprendizaje, 44 , preparacin compuestos a partir halo-
cetonas, 258 genuros, 586
compuestos azufre, 89 , reactivo, adicin, 929
E-Z, 201 , , carbonatacin, 759
estereoismeros, 155 Organosillico, radicales libres, 1180
teres, 85 Orientacin reaccin bencino intermedio,
ismeros, 164 585
IUPAC, 41 Orion, 949, 1367
naftaleno, 358 Ortoesteres, 801
pptidos, 1006 Ostwald, Wilhelm, 745
, prefijos, 43, 78 Overberger, Charles G., 1302
sales amonio, 91 Oxalato dietilo, 1261
Norepinefrina, 1332 xido mesitilo, 1262
Notacin Cahn-Ingold-Prelog, 157 Oxicloracin, 1357
Novocana, 1374 Oxidacin, 630, 715
Nucleico, cido, 1030 alanos, 851
Ncleo apantallado, 123 alcohol, 645
, carga, 117 -------- con cido crmico, 631
desapantallado, 123 aldehido, 708, 758
, masa, 117 alqueno, 469
, orientacin campo magntico, 117 alquilbenceno, 758
Nucleofilia compuestos fsforo, 1188 Baeyer-Villiger, 709, 761
Nuclefilo, 248 cetonas, 708
Nucleoprotena, 1016 cicloalcanos, 851
Nucletido, cido, 1031 hidrocarburos, 873
Nmero cuntico, 28 metilcetonas, 761
insaturacin molcula, 235 olefina, 759
Oppenauer, 691
O ruptura homoltica, 853
sustraccin hidrgeno, 852
Octano, ndice, 1352 tioles, 1155
Olah, George, 374 xido alqueno, 639
Olefina, 187 amina, 788, 793, 833
, oxidacin, 759 Oxgeno, compuestos, 81

Oparin, A. J., 3 singlete, 854
Opio, 1099, 1338 Oxima, 312, 676, 813, 836
Oppenauer, oxidacin, 691 Oxirano, 447, 639
Orbital antienlazante, 23 Oxitocina, 1006
, correlacin, 1131 Oznido, 450
enlazante, 23 Ozonlisis, 447
hbrido, 30, 72 alquenos, 469, 717, 720
molecular, 22
7t benceno, 336 P
, signo, 189
tercera capa, propiedades, 316 Palmtico, cido, 1045
Ordenacin alternada, 47 Par conjugado, 68
Par enlazante, 75 Plano especular, 153

inico, 551 sigma, 153
solitario, 75 simetra, 153
-------- , ngulo enlace, 75 Plexigls, 949
Paraformaldehdo, 670 Polarimetro, 143
Paraldehdo, 671 Polarizabilidad, 97
Pararrosanilina, 371 Poliamida, actividad biolgica, 1005
Participacin grupo vecino, 557 , estructura primaria, 1005
Pasteur, Louis, 173, 1391 Polieno monoclnico
Pauling, Linus, 1395 Poliinsaturacin, 271
Pauli, principio exclusin, 24, 73 Polimerizacin, 458, 941
Penicilina, 1325, 1371 aldehidos, 670
Penicillium chrysogenum, 1371 catinica, 460
glaucum, 175 iminas, 794
Pentaeritritol, 704 radicalaria, 462
Pentaceno, 358 Polmero, 941
Pentobarbital, 1334 aldehido, 670
Pentosa, 961 atctico, 953
Peptdico, enlace, 999 condensacin, 942
Pptido, nomenclatura, 1006 , estereoqumica, 953
Percido, orgnico-cetona, reaccin, 761 isotctico, 953
, preparacin, 761 , peso molecular, 947
Percleno, 1356 , propiedades fsicas, 947, 956
Percloroetileno, 1358 sindiotctico, 953
Perkin, condensacin, 1260 , usos, 956
Perxido, 81 Polipptido, 1000
Perspex, 949 , esquema biosntesis, 1039
Perutz, Max F., 1019 Poliuretano, 943
Pervencha, 1345 Porfina, 1077
Peso especfico alquenos, 205 Porfirina, 1077
molecular polmero, 947 Prednisona, 1327
Pesticida, 1378 Prefijo nomenclatura, 43, 78
Petrleo, 45, 1395 Pregi, Fritz, 17
, materias primas, 1351 Primaquina, 1099
Petroqumica, productos, 1350 Principio Evans-Polanyi, 409
Piranosa, 965 exclusin Pauli, 73
Pireno, 358 reversibilidad microscpica, 1177
Piridina, 353, 1088 Prisma analizador, 142
natural, 1092 Nicol, 142
----- nuclefilo, reacciones, 1091 Procana, hidrocloruro, 1374
, qumica, 1090 Procedimiento Wacker, 1362
Piridona, 1318 Proceso oxo, 1360
Pirimidina, 1030, 1031 fotofsico, 1122
Pirocatequina, 525 Producto anti-Markovnikov, 441
Pirrol, 355, 1073 farmacutico, 1371
, qumica, 1075 petroqumico, 1350
, sntesis, 1074 Progesterona, 1327
Pitzer, Kenneth, S., 47 Prolina, 1018
, tensin, 50 Prontosil, 1324
Planck, constante, 287 Propeno, 206
Planeta Tierra, 7 Propileno, 192, 200
Propileno, empleo, 1356 Qumica mdica, 1323

Propilhexadina, 1342 monosacridos, 959
n-Proplico, alcohol, 1360 orgnica, aspectos industriales y econ-
Propilmercaptano, 1151 micos, 1349
Propiltiouracilo, 1326 -------- , historia, 1385
Prostagladina, 270 Quimiluminiscencia, 1145
Prosttico, grupo, 1016 Quimioterapia cncer, 1343
Protena, 5, 999, 1016, 1156 : guerra infeccin, 1323
, biosntesis, 1035 Quimotripsina, 1008, 1013, 1022
conjugada, 1016 Quinhidrona, 531, 863
, desnaturalizacin, 1016 Quinidina, 1330
sencilla, 1016 Quinina, 1098, 1330, 1388
Protn, absorciones RMN, tabla, 1397 Quinolena natural, 1098
liastereotpico, 178 Quinona, 523, 525, 528
enantiotpico, 177 naturaleza, 527
equivalente, 129 Quiral, 152
Proust, Joseph Louis, 1388 Quiralidad, 152
Proyeccin Fischer, 147 opuesta, 154
Newman, 47, 56 Quitina, 991
Pseudohidrazina, 1336
Pseudorrotacin, 60 R
Psilocina, 1086, 1336
Punto ebullicin cidos carboxlicos, 264 Racemizacin, 171
--------------- dicarboxlicos, 264 Radical aromtico, 1311
-------- - alcoholes, 84 , adicin alquenos, 443
-------- aldehidos, 260 carbono, 381
-------- alquenos, 205 libre, adicin, 421
-------- amidas, 275 , alquenos, 439
-------- aminas, 94 -------- estable, descubrimiento, 382
-------- anhdridos, 281 -------- organosilcico, 1180
-------- cetonas, 260 trifenilsililo, 1180
-------- esteres, 268 Radio van der Waals, 96
--------teres, 86 Rayn acetato, 991
halogenuros cidos, 280 Reaccin cido-base, 729
fusin cidos carboxlicos, 264 -------- carboxlico-base, 729
--------------- dicarboxlicos, 264 ------------- y derivados, 729, 764
-------- aldehidos, 260 -----------compuesto Grignard, 754
-------- amidas, 275 acilacin Friedel-Crafts, 498
-------- aminas, 94 adicin, 420
-------- anhdridos, 281 -------- alquinos, 463, 466
-------- cetonas, 260 -------- carbonilo, 661
-------- teres, 86 alanos, 851
isoelctrico, 1004 alcoholes, 607, 643
Purina, 1030, 1031 -------- , participacin grupos vecinos, 620
aldehidos, 661, 712
Q oxgeno, 711
alquenos, 419, 468
Quelato, 254 alquinos, 419, 468
Qumica alimentacin, 1375 amina-cido nitroso, 783
carbono, 7 - aldehido, 786
compuestos orgnicos fsforo, 1188 cetona, 786
Reaccin Arbusov, 1189 Reaccin haloformo, 698

Arndt-Eistert, 762 halogenuros compuestos organometli-
bencino intermedio, 583 cos, 590
, orientacin, 585 Hell-Volhard-Zelinsky, 756
cadena, 1355 hidrocarburos cclicos, 866
-------- , efecto perxido, 441 Hunsdiecker, 598
Cannizaro, 691 Kolbe, 768, 1371
-------- aldehido aromtico, 768 Mannich, 796, 834
-------- cruzada, 704 , mecanismos, 398
--------formaldehdo, 768 Michael, 932, 1263
cetonas, 661, 712 molculas orgnicas, 417
cicloadicin fotoqumica alquenos, 1126 Nef, 812
cicloalcanos, 851 nitrilo-hidrgeno, 803
compuestos aromticos, 481 , orden, 401
------------- , resumen, 533 oxidacin compuestos aromticos, 523
-------- azufre, 1168 reduccin derivados benceno, 534
-------- fosfonio, 1192 percidos orgnicos-cetonas, 761
--------orgnicos halogenados, 541, 593 prdida grupo diazonio, 819
-------------nitrgeno, 777, 832 permitida, 1132
concertada, 545 piridina-nuclefilo, 1091
, control cintico, 407 prohibida, 1132
, termodinmico, 407 reduccin compuestos aromticos, 531
copulacin grupo diazonio, 823 Reformatsky, 683
derivados cidos compuestos organome- Ritter, 802
tlicos, 752 SK1, lmite, 574
-------- carboxlicos, mecanismos, 733 S N2, lmite, 574
desulfuracin, 693 Su2, sntesis, 570
a-diazocetonas, 829 Schmidt, 831
diazometano, 828 sin prdida nitrgeno, 823
Diels-Alder, 454, 1278 sntesis transposicin, utilizacin, 1287
E2 sntesis, 570 sulfxidos, 1157
, ecuacin velocidad, 400 sustitucin, 593
, efecto isotpico cintico, 410 aromtica, 533
electrocclica, 1128, 1134 , teora velocidad absoluta, 402
electrfilo-enol, 713 travs bencino, 596
enolato, 713 Tschugaev, 762
eliminacin, 559-560, 576, 594 , velocidad relativa, 400
enlace carbono-hidrgeno alfa, 642 Ullmann, 591
epxidos, 639, 647 Wittig, 1195
Eschweiler-Clark, 795, 834 Wolff-Kishner, 904
ester-alcohol, 740 Reactividad eliminacin, 568
estereoespecfica, 1290 sustitucin nuclefila, 568
estereoselectiva, 1290 Reactivo carbaninico, adicin nucle-
teres, 607, 635, 643 fila, 713
fenoles, 607, 643 Grignard, 108
Foster, 817 , formacin, 596
fotoqumica, 1106, 1121 Jones, 631
Friedel-Crafts, 495 Kharasch, 1173
Gomberg-Bachmann, 822 lantnido desplazamiento, 1216
grupo amino-cido nitroso, 805 organometlico, adicin, 929
grupos vecinos, 1296 , carbonatacin, 759
Reactivo Sarett, 631 Ritter, reaccin, 802

silcico sntesis orgnicas, 1186 Rizopus nigricans, 1328
Tollens, 709 RMN, 1205
Wittig, 684, 1256 , absorcin protones, tabla, 1397.
Reduccin alcoholes, 714 RNA mensajero, 1036
-------- con hidruros metlicos, 686 ribosmico, 1036
alquinos, 463 transferencia, 1036
bimolecular, 690 Roberts, John D., 583
Birch, 532 Robinson, mtodo, 1281
cataltica esteres, 752 , Sir Robert, 508, 1281
Clemmensen, 692, 904 Rosenmund, reduccin, 751
compuestos carbonlicos a,fl-insaturados, Rotacin conrotatoria, 1133
928 disrotatoria, 1134
grupo carbonilo, 749, 980 especfica, 143
Haber, 810 ptica, 141
halogenuro orgnico, 592 restringida, 193
hidrocarburo, 692, 713 Ruptura heteroltica, 367
Meerwein-Ponndorf-Verley, 691 homoltica, 367
pinacolnica, 1288 oxidativa glicoles, 717, 720
Rosenmund, 751 Ruzicka, Leopold, 936
selectiva nitrobenceno, 810
Wolff-Kishner, 692 S
RDX, 314
Refinado petrleo, 45 Sacarina, 1377
Reformado cataltico, 1351 Sacarosa, 960
Reformatsky, reaccin, 683 Sal amina, formacin, 777
Regin anticodon, 1037 amonio, 91, 93, 788
Regioselectividad, 428, 563 cuaternario, 93, 833
Regla Hckel, 1301 aromtica diazonio, 818
isopreno, 1048 carboxlica, descarboxilacin trmica,
Markonikov, 425 720
nitrgeno, 1232 diazonio aromtica, 837
Saytzev, 568, 788 sulfonio, 1159
Woodward-Fieser, 1114 Salicilamida, 1337
Relacin anti-coplanar, 561 i Saliclico, aldehido, 342
Relajacin spin-red, 120 Salurtico, 1331
spin-spin, 120 Saponificacin, 273, 745
Reppe, Walter, 1302 Saran, 949, 1357
Repulsin van der Waals, 97 Sarcomicina, 1345
Reserpina, 1087 Sarett, reactivo, 631
Resfriado, tratamiento sintomtico, 1341 Sarina, 1197
Resina silicona, 1186 Saytzev, regla, 568, 788
Resonancia derivados benceno, 344 Scheele, Cari, 11
magntica nuclear derivados benceno, Echiff, base, 786
349 Schmidt, reaccin, 831
Reversibilidad microscpica, principio, 1177 Schotten-Baumann, procedimiento acila-
Ribitol, 980 cin, 779
Ribonucleasa, 1008 Schroedinger, ecuacin, 22
Ribonucleico, cido, 1030 , Erwin, 21
Ribosa, 961, 1030-1031 , solucin ecuacin, 33
Ribosoma, 1038 Secuencia prioridad, 157
Sedante, 1332 Sntesis fenol 854

Sensibilizacin, 1121 -------- , mtodos, 647
Sensibilizador, 1121 Gabriel, 804
Septicemia, 1323 halogenuro orgnico, 596
Serie homologa, 37 indol Fischer, 1081
Serotonina, 1086, 1332 Knorr, 1074
Seudopeletierina, 1302 malnica, 1251
Silanin, 1179 metilcetona, 920
Slice, 7 orgnica, filosofa, 883
Silicio, compuestos, sustituciones nuclefi- -------- , y prctica, 1249
las 1176 -------- , prctica, 883
-silicio, fuerzas enlaces, 1184 -------- , reactivos silcicos, 1186
Silicona, 1183 pirrol, 1074
, aceites, 1186 , reaccin E2, 570
, cauchos, 1186 , S N2, 570
, gomas, 1186 tiofenos, 1072
, resinas, 1186 transposicin, utilizacin reacciones,
Silla, forma, 55 1287
, , conformer, 52 Vilsmeier-Haack, 808
Sigmatrpica, transposicin, 1138 Sistema anillos condensados, 357
Simazina, 1381 bicclico, 62
Simetra permitida, 1137 carbocclico, formacin, 1267
prohibida, 1137 espirnico, 62
Sindiotctico, polmero, 953 Sobrero, Ancanio, 1394
Sinergismo, 1340 Solvatacin, 551
Sntesis acetilactica, 1251 Sommer, Leo H., 1177
acetona, 854 Sondheim, Franz, 1307
cidos, 765 Sorbitol, 980
-------- - Arndt-Eistert, 892 Spin protnico, orientacin campo magn-
-------- Grignard, 892 tico, 117
-------- por cianhidrinas, 892 Stork, Gilbert J., 798
------------- nitrilos, 892 Story, P. R., 1285
alanos, 873 Sucaryl, 782
alcoholes, mtodos, 647 Sulfa, 1165
aldehidos, 715 Sulfamida, 1324
alquenos, mtodos, 471 Sulfamilamida, 1165
alquinos, mtodos, 471 Sulfato condroitina, 992
Arndt-Eistert, 829, 837, 1289 Sulfnico, cido, 327
a-cetocido, 1261 Sulfeno, 1165
-cetoesteres, 913 Sulfnico, cido, 327, 1166
cetonas, 718 Sulfito hidrgeno-sodio, adicin aldehidos,
ciclo grande, 1270 673
cicloalcanos, 873 Sulfona, 1157-1158
compuestos ciclos seis eslabones, 1278 Sulfonacin, 493, 781
grupos funcionales-nitrgeno, 838 Sulfnico, cido, 327, 1163
derivados cidos, 768 , , derivados, 1163
diazometano, 827 Sulfonio, sales, 1159
1,4-dicetnica, 1074 Sulfxido, 326, 1157
Dieckmann, 1275-1276 , reacciones, 1157
estereoismeros, 1290 Sulfuro, 1154
teres, mtodos, 647 , obtencin, 574
Sustitucin aromtica, 481 Tiofeno, 356

-------- electrfila, 485 natural, 1073
-------- nuclefila, 578, 595 , qumica, 1072
electrfila furano, 1069 , sntesis, 1072
nuclefila, 541, 733 Tiol, 88, 1151
-------- catalizada cidos, 734 , obtencin, 574
--------compuestos silicio, 1176 , olor, 88
-------- , reactividades, 568 , oxidacin, 1155
Tiomerina sdica, 1331
T Tiopental, 1335
Tiramina, 1336
Talidomida, 1335 Tiroxina, 1005, 1326
Tautomeria, 252, 1393 TNT, 314
Tautmero, 253 Tolbutamida, 1166, 1329
Tefln, 1358 Tolerancia, 1337
Teller, E., 46 Tollens, reactivo, 709
Tensin angular, 58 Tolueno, productos derivados, 1370
cicloalcano, 59 Toluidina, 343
eclipsamiento, 58 Topley, B., 46
estrea, 58 Tosilato, 1164
Pitzer, 50 Tranquilizante, 1332
Teora estado transicin, 402 Transformacin grupos funcionales com-
estructural, 11 puestos alifticos, 886
Kekul, 17 ------------------ aromticos, 900
mecanocuntica, 28 Transicin electrnica, 1105
velocidad absoluta reaccin, 402 -------- , tipos, 1108
Tereftlico, cido, 523 , estado, energas relativas, 1291
Termodinmica, 391 , , teora, 402
, aplicaciones, 391 Transposicin, 593
, primer principio, 391 allica, 555
, segundo principio, 395 Beckmann, 815
, tercer principio, 395 Claisen, 1140
Termoestabilidad, 945 Curtius, 808, 831
Termoestable, 945 Favorskii, 701
Termoplstico, 945 hidroperxido cumilo, 854
Terpeno, 1045 pinacolnica, 625, 720
, clase, 1048 sigmatrpica, 1138
a,a-Tertienilo, 1073 agner-Meerwein, 554, 627
Terylene, 942 W olff, 829, 1126
Testosterona, 261, 1327 Tricleno, 1356
Tetraciclina, 1325 Tricloroetileno, 1358
Tetracloruro carbono, 1358 Trietilentiofosforamida, 1344
Tetraetilplomo, 110 Trifenileno, 358
Tetrahidrocannabinolo, 1336 Trifenilsililo, radical, 1180
Thompson, J. J., 18 Trinitrotolueno, 314
Thorpe, ciclacin, 935 Triol, 83
Timna, 1030, 1031 Triple enlace carbono-carbono, 224
Tioactico, cido, 1168 Triptfano, compuestos relacionados, 1086
Tioaldehdo, 1168 3,3',5-triyodotironina, 1326
Tiobenzofenona, 1168 Tropolona, 1313
Tiocetona, 1168 Tschugaev, reaccin, 762
Qumica
orgnica
SEGUNDA EDICION
K o CJ
Qumica /
SEGUNDA EDICIN
NORMAN L. ALLINGER
University o f Georgia
MICHAEL P. CAVA
University o f Pennsylvania
DON C. DE JONGH
University o f Montreal
CARL R. JOHNSON
Wayne State University
NORMAN A. LEBEL
CALVIN L. STEVENS
EDITORIAL REYERT, S. A.
Ttulo de la obra original:
Organic Chemistry
Edicin original en lengua inglesa publicada por:

Worth Publishers, Inc., New York
Copyright 1971 by Worth Publishers, Inc.
Versin espaola por el:

Dr. Ricardo Granados Jarque
Catedrtico de Qumica Orgnica de la
Facultad de Farmacia de la Universidad de Barcelona
Dr. Enrique Melndez Andreu

Catedrtico de Qumica Orgnica de la
Facultad de Ciencias de la Universidad de Zaragoza
Dr. Vctor Snchez del Olmo

Catedrtico de la Escuela Tcnica Superior
de Ingenieros Industriales de Barcelona
P ro p ie d a d de:
EDITORIAL REVERT, S. A.
Loreto, 13-15, Local B
08029 Barcelona
Reservados todos los derechos. La reproduccin total o parcial de esta obra, por cualquier
medio o procedimiento, comprendidos la reprografa y el tratamiento informtico y la distri-
bucin de ejemplares de ella mediante alquiler o prstamo pblicos, queda rigurosamente
prohibida, sin la autorizacin escrita de los titulares del copyright, bajo las sanciones esta-
blecidas por las leyes.
Edicin en espaol
EDITORIAL REVERTE, S. A., 1991
Impreso en Espaa - Printed in Spain
ISBN - 84 - 291 - 7015 - 4 o b ra com pleta

ISB N - 84 - 291 - 7016 - 2 tom o 1
Depsito Legal: B-19930-1991
Impreso por GERSA, Industria Grfica

Tambor del Bruc, 6
0 8 9 7 0 Sant Joan Desp (Barcelona)
Prlogo
v.
\
Los profesores aprenden mucho de sus alumnos lo cual constituye uno de los
encantos de la vida acadmica y nuestros estudiantes nos han enseado una
gran cantidad de cosas en los ltimos aos. Lo que ha ganado esta segunda edi-
cin de la Qumica Orgnica es un reflejo de la influencia de muchos alumnos y
profesores de otros centros y universidades que utilizaron la primera edicin.
A ellos nuestro agradecimiento por su ayuda.
A primera vista la Qumica Orgnica puede parecer una acumulacin de he-
chos experimentales imposible de ser remontada por los estudiantes noveles. Por
ello una de las claves para un curso con xito es conocer qu es lo que hay que
dejar fuera y qu es lo que hay que incluir. La experiencia con la primera edi-
cin nos mostr que la Parte I, que trata de la estructura de las molculas org-
nicas, era demasiado larga. Ahora es ms corta y ms clara. Tambin hemos
eliminado parte del material optativo breves discusiones de temas avanzados o
colaterales interesantes porque nuestros alumnos nos dijeron que a veces inte-
rrumpan su atencin a lo esencial.
Esta segunda edicin incluye slo las materias que consideramos importantes
hoy da o que se muestran prometedoras de un futuro importante. Por ejemplo,
incluimos la qumica de los terpenos, protenas y azcares porque constituyen la
base para los estudiantes que sigan carreras biolgicas o mdicas, pero hemos eli-
minado muchos temas tradicionales cuyo inters era primordialmente histrico.
Ordenacin
La estructura de una molcula orgnica determina su forma de reaccionar con

otras molculas; existe autnticamente una relacin idntica entre la ordenacin
de un libro de texto y la reaccin de los alumnos ante l. Hemos conservado la
ordenacin inicial desde la estructura molecular hasta las reacciones y las apli-
caciones porque los estudiantes han encontrado que da buen resultado.
VI Prlogo
La Parte I (Captulos 1 a 13) comienza con la estructura de las principales

clases de molculas orgnicas e incluye nomenclatura, propiedades fsicas, distri-
bucin electrnica y espectros. Tambin ofrecemos un breve resumen de termodi-
nmica y de cinetoqumica. En la Parte II (Captulos 14-21) examinamos las
reacciones que experimentan esas molculas. En la Parte III (Captulos 22-36)
abarcamos las sntesis orgnicas, discutimos los mtodos para determinar la es-
tructura de las molculas complicadas y ofrecemos algunos tpicos especiales ta-
les como la qumica de los productos naturales y algunas aplicaciones de la Qu-
mica Orgnica en la medicina y en la industria.
Adems de ser intelectualmente atractiva, esta ordenacin ha sido muy til
pedaggicamente durante muchos aos de prueba tanto en clase como en el la-
boratorio. Tan slo despus que los estudiantes posean cierto dominio de las
estructuras moleculares, especialmente la distribucin de los electrones, pueden
llegar a. comprender por qu ciertas reacciones estn ayudadas o impedidas por
ciertas distribuciones estructurales. Sin este conocimiento de la estructura, el
estudio de las reacciones se reduce al aprendizaje puramente memorstico. Ms
adelante en el curso, con los conocimientos de las estructuras y de las reacciones
firmemente anclados en su mente, el estudiante penetra a fondo ms fcilmente
en el arte y la ciencia de las sntesis orgnicas y es capaz de apreciar los caminos
segn los cuales la Qumica Orgnica embebe y conforma tan gran extensin de
nuestra tecnologa moderna.
Al ensear un curso introductorio preferimos dejar cierta distancia entre las
clases sobre estructura molecular y el comienzo de las prcticas de laboratorio.
Normalmente dedicamos de ocho a diez semanas para las materias de la Parte I
y comenzamos el laboratorio en el segundo trimestre. Otros comienzan clases y
prcticas a la vez, porque han descubierto que la acumulacin de los principios
estructurales al principio de las clases del curso, y antes de tratar las reacciones
qumicas, ayuda a sus alumnos a realizar el trabajo del laboratorio entendindolo
mejor. El mtodo tradicional de estudiar la estructura y las reacciones a la vez,
de cada tipo de compuestos, origina algunas dificultades al coordinar las clases
y las prcticas. Por ejemplo, las estructuras de los grupos funcionales, que se
tratan posteriormente en las clases tericas, juegan un importantsimo papel en
el comienzo del laboratorio y resultan un misterio para los alumnos que se ven
obligados a realizar reacciones sobre estos grupos funcionales. Como resultado
los estudiantes se enfrentan al problema de convertir compuestos no aprendidos
en otros tambin desconocidos y a travs de reacciones que tambin ignoran.
Todo esto requiere aprender de memoria sin entender. Nuestra ordenacin evita
esta dificultad. En las primeras semanas de clase damos a los alumnos los nom-
bres, las caractersticas estructurales y la distribucin electrnica de todas las
clases ms comunes de grupos funcionales, lo cual proporciona una preparacin
excelente para el trabajo de laboratorio. Por ejemplo, si los alumnos han de rea-
lizar la reaccin de la hidroxilamina con la ciclohexanona para formar una oxima,
Prlogo VIJ
sabrn a travs de las clases precedentes que la hidroxilamina es una base de

Lewis, la ciclohexanona un cido de Lewis y el agua una molcula muy estable.
No se sorprendern de que la reaccin transcurra como lo hace y comprendern
y recordarn ms fcilmente el cmo y el por qu de ella. Imaginen lo confuso
y desconcertante de esta reaccin, de cara a los alumnos, si en ese punto slo
han estudiado las estructuras y las reacciones de los hidrocarburos, situacin en la
que se encontrarn muy probablemente si han seguido el mtodo tradicional.
Esto nos lleva a otra de las caractersticas ms tpicas de nuestra ordenacin,
al amplio estudio de las sntesis. Casi se puede asegurar que los textos de intro-
duccin a la qumica orgnica ms corrientes prestan menor atencin a este tema
crucial que nosotros. En otros libros la sntesis se suele considerar fragmentaria-
mente en los captulos que tratan las reacciones de los grupos funcionales. En
ese esquema los estudiantes suelen olvidar los fundamentos y los mtodos de
sntesis de un grupo funcional cuando estn estudiando otro. Nosotros hemos me-
jorado ese mtodo, a trochos, dedicando un captulo ntegro a los principios o
fundamentos de las sntesis, una vez que conocen las reacciones de los grupos
funcionales. Hemos hallado que los estudiantes aprenden y recuerdan ms segn
este mtodo. Posteriormente, en el Captulo 33, ofrecemos una discusin a nivel
superior de las sntesis para quienes quieran dar un nfasis especiar a esta materia.
Ayudas para la enseanza
La mayor parte de los captulos referentes a reacciones llevan al final resmenes

para estimular la memoria del alumno (vase, por ejemplo, el apartado 18.16).
Tambin incluimos resmenes de los mtodos de sntesis (por ejemplo, en el
apartado 18.17) para facilitar su repaso cuando se discuten las sntesis.
Puesto que lo perfecto es efectivamente fruto de haberlo practicado, los pro-
blemas y los ejercicios continan siendo la mejor herramienta para la enseanza.
En la segunda edicin se han aadido muchos ms problemas.
Con frecuencia interrumpimos nuestra narracin y pedimos al lector que re-
suelva ejercicios breves que dan nfasis a los puntos importantes y prueban si los
ha comprendido. El estudiante juicioso aborda cada ejercicio cuando lo encuentra.
Las respuestas a los ejercicios aparecen al final del libro. Los problemas ms
largos estn siempre cuando finaliza cada captulo y siguen la misma secuencia
de temas tratados en l, lo que permite que el profesor asigne a sus alumnos
los adecuados aunque est a mitad del captulo.
Incluimos fotografas y dibujos por todo el texto; sin embargo, no pueden
mostrar, evidentemente, todas las peculiaridades tridimensionales de la arquitectu-
ra molecular. Los estudiantes han de manejar modelos moleculares reales, espe-
cialmente en la primera parte del curso, por lo que hemos cuidado el sealar los
casos en los que los modelos sern ms tiles.
VIII Prlogo
Aunque en esta edicin hay menos materias optativas que en la primera, he-
mos conservado esta caracterstica. Para evitar la interrupcin en el texto van im-
presas con un tipo de letra menor y precedidas de la palabra optativo. Estas sec-
ciones resultarn fascinantes para aquellos estudiantes que disfruten haciendo ex-
cursiones hacia reas ms avanzadas. Nada de estas materias es en modo alguno
esencial para que el alumno comprenda la parte fundamental del texto.
Las notas histricas breves o las divagaciones curiosas que aparecen en le-
tra bastardilla de vez en cuando, a lo largo de todo el texto, sirven como con-
dimento para la lectura amena ms que para el estudio a fondo.
Aunque la respuesta de los estudiantes a la primera edicin nos ha llevado a
reducir la cantidad de materia incluida en los doce captulos primeros, de forma
que puedan darse en un tiempo ms corto, no ha perdido esta segunda edicin
nada importante. Ciertos temas los ms difciles se tratan incluso con mayor
extensin. Este aumento de extensin es el resultado de las explicaciones ms
detalladas (no de ampliar el nmero de temas) que pretenden facilitar a los
alumnos el terreno que lo demandaba.
Otras mejoras
Hay otras mejoras que requieren ser mencionadas brevemente. El captulo de este-
reoqumica ha sido simplificado y mejorado. Varios captulos han sido escritos
de nuevo para aumentar su claridad. Hemos aadido los recientes descubrimientos
en ciertas reas, por ejemplo las prostaglandinas, los catalizadores de transferen-
cia de fase y los teres anulares o corona.
La Parte III ha sido aumentada y reorganizada. Los captulos sobre carbohi-
dratos y protenas temas importantes para un nivel de introduccin aparecen
ahora ms pronto en el libro, lo que ayuda a asegurar un tratamiento ms cuidado-
so de estos compuestos que se descuidan con frecuencia por el agobio de tiempo
que aqueja a profesores y a alumnos al final de cualquier curso. Este cambio de
prioridades deja algunos temas ms atrs de lo que estaban en la primera edicin.
Por ejemplo, la regla de Hckel y la qumica de los compuestos orgnicos del
azufre vienen ahora ms tarde. Los tres ltimos captulos medicina, industria
e historia se han pensado como referencia o para lectura agradable, no para
estudiarlos intensamente. Estn ah para que los alumnos con mayor inters com-
prendan el desarrollo de la Qumica Orgnica y su impacto en las vidas de las
personas y de los dems seres que comparten con nosotros este planeta. El Ca-
ptulo 35, que es nuevo y nico en los libros de texto de este nivel, cubre la ac-
cin de los medicamentos y deber ser especialmente interesante para estudiantes
de reas tales como medicina, odontologa y farmacia.
Prlogo IX
Suplemento
Cuando uno comienza el estudio de una ciencia con la que no est familiariza-
do se enfrenta en lo que equivale a un idioma extranjero. Esto es especialmente
cierto en qumica orgnica. Los estudiantes principiantes suelen encontrar la no-
menclatura como una barrera que han de sobrepasar. Hemos preparado un li-
bro-independiente, Organic Nomenclature: A ' Programmed Study Guide (No-
menclatura orgnica: gua de estudio programada), que ha resultado extraordi-
nariamente eficaz al probarlo en las clases de la' Wayne State University. Aunque
el profesor puede explicar la nomenclatura con la extensin que desee si quiere
as hacerlo, esta gua permite que los alumnos la estudien ellos solos ahorrando
as al profesor valiosas horas de clase.
El Students Manual (Manual del alumno) que acompaa al texto contiene
los objetivos fundamentales del estudio, breves preguntas de cada captulo, ex-
menes de una hora por grupos de captulos, respuestas a los problemas del libro,
indicaciones o pistas para abordar los problemas ms difciles y respuestas dedu-
cidas detalladamente para estos mismos problemas.
Al estudiante
Cmo se relaciona este curso de introduccin a la qumica orgnica con tus

otros estudios? Para qu te servir en aos futuros?
La siguiente lista te dar idea de la relacin entre la qumica orgnica y otras
ciencias bsicas:
Matemticas
Fsica
Fisicoqumica y Quimicofsica
Qumica Orgnica
Bioqumica
Biologa
Medicina
La Qumica Orgnica est en el centro del intervalo entre las Matemticas,
que son muy abstractas, y la Medicina, que es prctica y aplicable. Aunque la
Qumica Orgnica se basa en un slido cuerpo terico, todava hay mucho que
no conocemos y los avances ordinarios en esta materia se hacen con frecuencia
por aproximaciones empricas (el mtodo ensayemos y veamos), basadas en
conjeturas razonables.
Cada Ciencia de nuestra lista es la base para la que est debajo de ella en la
lista anterior. As las bases de la Qumica Orgnica estn fundamentalmente en
los campos de la Matemtica, de la Fsica y de la Qumica Fsica. Tendremos que
hacer algn uso de estas materias para desarrollar la teora de la Qumica Org
X Prlogo
nica. Sin embargo, las emplearemos slo para comprobar en qu medida sus prin-
cipios son aceptables a la Qumica Orgnica. En tanto algunos conocimientos
de la Qumica Fsica tienen importancia para entender la Qumica Orgnica,
sta constituye una base para la Bioqumica y, aunque ms distante, es tambin
base para la Biologa y la Medicina.
V a a ser ste un curso difcil? Bien, desde luego ser un desafo con toda
certeza, y requerir una gran cantidad de lectura y de estudio. Es necesario
memorizar mucho material y, sobre todo, habituarse a resolver problemas de una
amplia variedad de tipos.
La Qumica Orgnica, en cierto sentido, es como una pirmide invertida sus-
tentada sobre su vrtice. Hay algunos hechos fundamentales en el vrtice; cuando
se han comprendido, tienen que apilarse sobre ellos cada vez ms hechos nuevos
hasta arriba. Esto nos proporciona una amplia base de trabajo con y sobre la que
podemos construir otra mayor y as sucesivamente. As, a medida que progresan
nuestros estudios sobre la materia, tenemos que referirnos constantemente al
material previamente examinado. No es posible aprender el contenido de un ca-
ptulo, examinarse y olvidar. Esto significara edificar fuera del punto de apoyo
de la pirmide; es mejor edificar lo nuevo sobre lo pasado. Cualquier cosa no
aprendida al principio del curso es un agujero sobre el que va a vaciarse algn
conocimiento superior, por consiguiente es vital para el estudiante cuidar el pro-
greso del curso y entender todos los conocimientos esenciales a medida que se
avanza en el texto.
Ya citamos anteriormente que este texto est dividido en tres partes estruc-
tura, reacciones y temas especiales. Por estructura entendemos la forma geom-
trica tridimensional de las molculas, la manera de unirse los tomos, las pro-
piedades fsicas, incluyendo los espectros, que dependen de la estructura y nos
informan sobre ella, y la distribucin electrnica de las molculas. Existe slo una
docena de clases importantes de compuestos orgnicos, segn se cuente, y quizs
otra docena de clases menos importantes. Estudiaremos las estructuras de todos
estos tipos con ms o menos detalle segn su importancia.
Las reacciones qumicas que sufren las molculas orgnicas son predecibles
en gran parte o, al menos, razonables, cuando se han entendido las estructuras
electrnicas de las molculas. Los reactivos que llevan una carga positiva tienden
a atacar a una molcula por el punto en que tenga una densidad electrnica
elevada, mientras que los reactivos que tienen una carga negativa tienden a ata-
carla por el punto de ms baja densidad electrnica. La transformacin de un
compuesto en otro depende, en parte, de la termodinmica (la capacidad del
sistema reaccionante para alcanzar una configuracin ms estable) y en parte de
la cintica (la velocidad a la que tiene lugar el proceso). Tambin aqu, depen-
diendo de cmo se clasifiquen, existe quizs una docena de tipos principales de
reacciones orgnicas y un conjunto de subtipos fciles de racionalizar cuando se
han comprendido los tipos bsicos.

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Indice analtico \. '

PAR TE 1. Estructura de las m olculas orgnicas

1.1 Las primeras m olculas orgnicas 3

2.1 Los prim eros tiem pos de la qum ica orgnica 11

3.1 Estructura y nom enclatura 37

3.4 C icloh exan o: Anlisis con form acion al 51

M . C om puestos del oxgen o 81

5.1 Identificacin de com puestos orgnicos 115

5.5 A coplam ien to spin-spin 125

6.1 A ctividad ptica 141

^ 7 -lj H idrocarbu ros insaturados 187

G ru p o carbon ilo 245

9.1 El espectro electrom agntico 287

9.3 Interpretacin de espectros 300

10.1 Iminas y nitrilos 311

11.1) B enceno 333

12.1 T ip os fundam entales de interm edios 367

12.4 Radicales de carbon o 381

13.1 C onceptos bsicos 391

PARTE . Las reacciones de las m olculas orgnicas 417

14.1 A dicion es al d ob le enlace carbon o-ca rb on o 420

14.15 Otras adiciones a los alqiinos 466

15.1 La estructura del ben ceno 481

\ b ,y/ Sustitucin n uclefila 541

Resumen de las reactividades en la sustitucin

18.1 R eacciones de adicin al carbon ilo.

19.1 R eaccion es sencillas cido-base 729

19.8 S a pon ificacin ; investigacin de un

20.1 Am inas 777

21.2 H alogen acin 856

P A R T E III. Sntesis, productos naturales y tp icos especiales

22.1 Consideraciones generales 883

23.6 cidos dicarboxlicos 933

24.1 Introduccin 941

25.1 Introduccin: Qumica de los monosacridos 959

16.1 Introduccin 999

26.6 Determinacin de estructuras de pptidos 1009

27.1 Introduccin 1045

28.1 Introduccin 1067

29.1 Espectros de absorcin electrnicos 1105

29.2 T ip os de transiciones electrnicas 1108

30.1 In troduccin 1151

31.1 Qumica de los compuestos organosilcicos 1175

31.6 Preparacin y reacciones de los com puestos

32.1 In troduccin 1205

33.1 U tilidad sinttica de las reacciones de adicin

'34.1 El descubrimiento de la regla: polienos

35.1 Quimioterapia: guerra a la infeccin 1323

36.1 Introduccin 1349

36.11 Productos derivados del ben ceno 1368

T abla 1 A b sorcion es R M N de protones en diferentes

NDICE ALFABTICO 1453

A cido, carboxlico, efecto inductivo, 730

cido lipoico, 1156 Adicin nuclefila, 248

Alcohol, preparacin, 1255 Alqueno adicin, conjugada, 452, 470

Alquino, reducciones, 463 Anlisis conformacional, 47

Arrhenius, Svante, 67 Benceno, derivados, reacciones oxidacin

Cahn-Ingold-Prelog, notacin, 157 Carboxlica, sal, descarboxilacin trmica,

Ciano, grupo, 312 Cloroplasto, 1143

Compuesto fsforo, nucleofilia, 1188 Craqueo, 205, 1351, 1353

Desplazamiento qumico, 121 Dimetilter, 13

Enantimero, -mezcla racmica, 144 Escualeno, 1056

Ester, puntos ebullicin, 268 Etileno, 188, 200