IV.

Dasar Teori

Alkena merupakan suatu senyawa hidrokarbon alifatik yang memiliki satu

buah ikatan rangkap antara atom karbonnya. Ikatan rangkap pada senyawa
alkena tidak terdiri dari dua buah ikatan yang sam. Akan tetapi, ikatan rangkap
tersebut terdiri dari ikatan sigma dan ikatan pi.

Atom karbon yang berikatan rangkap pada alkena berada dalam keadaan
hibridisasi sp2. untuk membentuk orbital ikatan sp 2, karbon menghibridisasi
orbital 2s-nya hanya dengan dua orbital 2p-nya. Satu orbital atom karbon tetap
tak terhibridisasi. Karena tiga orbital atom digunakan untuk membentuk orbital
sp2, maka dihasilkan tiga orbital hibrida sp2. Masing-masing orbital
sp2mempunyai bentuk yang sama seperti orbital sp 3 dan mengandung satu
electron yang dapat digunakan untuk ikatan.

Tiga orbital sp2 sekeliling inti karbon terletak sejauh mungkin yang satu
dari yang lain yaitu, orbital sp2 terletak pada bidang sudut 120 (secara ideal) di
antaranya. Suatu atom karbon terhibridisasi sp 2 dikatakan karbon trigonal (tri
sudut). Dua atom karbon sp2 dapat digabung oleh ikatan sigma yang terbentuk
karena tumpang tindih satu orbital sp 2 dari masing-masing atom karbon. Orbital
p yang terhibridisasi dengan orbital s masih menyisakan satu orbital p yang
tetap tidak terhibridisasi. Setiap orbital p mempunyai dua cuping, satu di atas
bidang sigma dan yang lain (dengan amplitudo yang berlawanan) di bawah
bidang. Setiap orbital p mengandung satu elektron. Bila elektron p ini menjadi
berpasangan dengan orbital molekul ikatan, maka energi sistem akan turun.
Karena orbital p ini berdampingan di dalam molekul senyawa alkena, ujung
orbital tidak dapat saling tumpang tindih lewat sisinya. Hasil dari tumpang tindih
sisi terhadap sisi ini inilah ikatan pi ( )-suatu orbital molekul ikatan yang

menggabungkan dua karbon terletak di atas dan di bawah ikatan sigma.

Setiap atom karbon yang terikat pada tiga atom lain adalah dalam
keadaan hibrida sp2. Dalam senyawa stabil, orbital p pada karbon sp 2 harus
tumpang tindih dengan orbital p dari atom karbon yang berdekatan, yang dapat
berupa atom karbon lain suatu atom dari unsur lain.

Sifat fisika dari senyawa alkena praktis identik dengan alkena induknya.
Tabel berikut mencantumkan titik didih beberapa senyawa alkena.

Nama Struktur Titik didih (C)

Etena (etilena) CH2=CH2 -102

Propena (propilena) CH3CH=CH2 -48

Metil propena (isobutilena) (CH3)2C=CH2 -7

1-butena CH2=CHCH2CH3 -6
 1-pentena CH2=CHCH2CH2CH3 30

Alena CH2=C=CH2 -34,5

Isoprena CH2=C(CH3)CH=CH2 -34

Titik didih deret homolog alkena naik kira-kiran 30 tiap gugus CH2.
Kenaikan ini sama dengan yang diamati pada deret homolog alkana. Seperti
dengan alkana, percabangan menurunkan titik didih itu.

Meskipun alkena dianggap nonpolar, mereka sedikit lebih mudah larut

dalam air dibandingkan dengan alkana padanannya, sebab elektron ikatan pi (
), yang agak terbuka itu, ditarik oleh hidrogen (dari air) yang bermuatan

positif parsial (sebagian).

(Fessenden&Fessenden : 1986)

Ikatan yang terdapat pada alkena memang merupakan ikatan yang lebih
kuat dari pada ikatan tunggal. Namun, ikatan rangkap dua ini tidak dua kali lebih
kuat. Karena ikatan pi (bentuk ikatan kedua dari ikatan rangkap dua) merupakan
ikatan yang lebih lemah dari pada ikatan sigma. Oleh karena itu, ikatan pi ( )

menjadi bersifat lebih mudah diserang oleh reagen yang cocok, bahkan pada
kondisi biasa. Bentuk reaksi yang dialami oleh ikatan pi ( ) ini adalah reaksi

adisi di mana atom karbon tidak jenuh menjadi atom karbon jenuh. Alkena lebih
reaktif dari pada alkana.

Reaksi adisi yang dialami ada bermacam-macam, antara lain: adisi oleh
hidrogen, adisi oleh halogen hallida, adisi oleh aird dan adisi asam sulfat.

Alkena dapat tereduksi oleh adisi hidrogen pada ikatan rangkap dua
membentuk alkana. Contohnya ketika alkena dilewatkan kepada katalis nikel
pada suhu 150, alken tereduksi menjadi alkana.

H2C = CH2 + H2 CH3CH3

Halogen juga dapat mengadisi ikatan rangkap dua alkena membentuk

dihalida

H2C = CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl

H2C = CH2 = Br2 CH2Br CH2Br

(Donal OLeary. 2000. Alkenes. www.ucc.ie)

Adisi hidrogen halide pada alkena membentuk alkil halida sering

digunakan sebagai reaksi sintesis. Biasanya gas HX dialirkan ke dalam larutan
alkena itu (larutan pekat hidrogen halida dalam air akan menghasilkan campuran
produk, karena air dapat pula mengadisi ikatan rangkap). Reaktivias HX dalam
reaksi ini adalh HI > HBr > HCl > HF. Asam terkuat (HI) bersifat paling reaktif
terhadap alkena, sedangkan asam terlemah (HF) adalah yang paling tidak
reaktif.

Suatu hidrogen halide ikatan H X yang sangat polat dan dapat dengan
mudah melepaskan H+ kepada ikatan pi ( ) suatu alkena. Hasil serangan

H+ adalah suatu karbokation antara, yang cepat bereaksi dengan ion negatif
halida dan menghasilkan suatu alkil halida. Karena serangan awal dilakukan oleh
suatu elektrofil, maka adisi HX kepada suatu senyawa alkena disebut sebagai
adisi elektrofilik.

Asam sulfat menjalani adisi kepada suatu alkena tepat seperti hidrogen
halida. Produknya ialah suatu alkil hidrogen sulfat, yang dapat digunakan untuk
mensintesis alkohol atau eter.

Dalam suatu larutan asam kuat (seperti H2SO4 dalam air), air mengadisi
suatu ikatan rangkap dan menghasilkan alkohol. Reaksi ini disebut hidrasi suatu
alkena.

Kedua reaksi tersebut di atas berlangsung dalam dua tahap, tepat sama
dengan adisi hidrogen halida. Tahap pertama adalah protonasi alkena dan
menghasilkan suatu karbokation. Tahap kedua adalah adisi suatu nukleofil ke
karbokation itu.

Reaksi hidrasi alkena adalah kebalikan dari reaksi dehidrasi alkohol.

Produk-produknya bergantung pada kondisi yang digunakan dalam percobaan.

Selain menjalani reaksi adisi, alkena juga menjalani reaksi oksidasi.

Oksidasi alkena dengan kalium permanganat (KMnO 4) dapat digunakan untuk
membentuk senyawa diol. Kalium permanganat yang digunakan dalam bentuk
larutan basa dan dingin (meskipun biasanya reagensia ini memberikan
rendemen yang rendah). Skema reaksi berikut menunjukkan bagaimana reaksi
oksidasi suatu senyawa alkena dengan oksidator kalium permanganat (KMnO 4)
berlangsung. Senyawa alkena yang dicontohkan dalam contoh dibawah ini yaitu
etena. Produk dari reaksi oksidasi ini adalah suatu senyawa diol yaitu 1,2-
etanadiol.
 Selama proses oksidasi, warna ungu dari kalium permanganat akan
hilang, dan hal ini dijadilan sebagai uji ketidakjenuhan (adanya ikatan rangkap)
dan dikenal sebagai tes Baeyer. Uji Baeyer untuk ikatan rangkap sekalipun telah
digunakn secara luas, mempunyai kekurangan yang serius; gugus apa saja yang
mudah dioksidasi (aldehida, alkena, alkuna) akan menunjukan hasil positif.

(Fessenden&Fessenden : 1986)

Senyawa alkena banyak dimanfaatkan dalam industri. Senyawa-senyawa

alkena umumnya digunakan sebagai bahan baku dalam dunia industri tersebut.
Di antaranya dimanfaatkan sebagai bahan baku di dunia industri farmasi, plastik
dan insektisida. Beberapa contohnya : etena digunakan sebagai bahan baku
dalam pembuatan polietena dan senyawa organik intermediet (produk antara)
seperti klor (vinil klorida) dan stirena; propena digunakan sebagai bahan baku
untuk membuat peralatan memasak; butadiene melalui reaksi polimerisasi akan
membentuk polibutadiena (karet sintesis). Polibutadiena murni bersifat lengket
dan lemah sehingga digunakan sebagai komponen adhesif dan semen. Agar
lebih kuat dan elastis, polibutadiena dipanaskan dengan belerang melalui proses
vulkanisir. Rantai-rantai polibutadiena akan bergabung melalui rantai belerang.
Setelah itu, zat kimia seperti karbon dan pigmen ditambahkan untuk membentuk
karakteristik yang diinginkan.

(Sari Fadilla. 2009. Kegunaan alkena.http://kimia.upi.edu).

XI. Pembahasan

Pada percobaan kali ini praktikan melakukan percobaan mengenai

analisa kualitatif gugus fungsi alkena. Bicara mengenai analisa dalam percobaan
dapat diartikan sebagai kegiatan penyelidikan untuk mencari susunan
persenyawaan dari suatu sampel, dimana pada percobaan ini sampel yang
digunakan antara lain n- heksan dan larutan sikloheksan.

Analisa yang kita gunakan dalam percobaan ini merupakan analisa

kualitatif. Analisa kualitatif ini diartikan sebagai analisa yang digunakan dalam
laboratorium berdasarkan hal yang Nampak oleh indera, seperti kelarutan,
warna, baud an endapan, serta pada percobaan ini praktikan melarutkan sampel
dengan perbandingan pelarut atau zat terlarut yang tidak mementingkan
kuantitas suatu sampel. Artinya analisa kuantitatif tidak berlaku pada percobaan
ini. Analisa kuantitatif ini diartikan sebagai analisa dalam laboratorium yang
berdasarkan pada kuantitas sampel yang digunakan dan dihitung melalui
perhitungan secara stoikiometri yang nantinya akan didapat data berupa angka.

Pada percobaan tes bayer praktikan menganalisa sampel (alkena berupa

sikloheksen dan n-heksen) dengan mereaksikan kedua larutan ini dengan larutan
kalium permangat yang berwarna ungu. Setelah direaksikan didapatkan pada
larutan n-heksan yang telah ditambahkan larutan kalium permangat, warna ungu
dari larutan kalium permangat atau KMnO4 tetap berwarna ungu artinya tes ini
negative atau tidak mengandung gugus alkena. Sedangkan pada larutan
sikloheksan yang sudah ditambah dengan larutan kalium permangat, ternyata
didapatkan warna ungu kalium permangat memudar artinya tes ini positif atau
mengandung gugus alkena.

Pada tes dengan larutan H2SO4 atau asam sulfat pekat dan larutan n-
heksan, didapatkan hasil atau pengamatan bahwa larutan n-heksan yang
ditambahkan H2SO4 tidak larut dan tidak terjadi perubahan suhu atau
temperature pada larutannya. Sedangkan pda larutan sikloheksan yang
ditambahkan larutan asam sulfat didapatkan hasil atau pengamatan bahwa
sikloheksan larut dalam asam sulfat.

Bahan bahan yang kita gunakan dalam percaobaan antara lain, etanol,
air, larutan kalium permangat, larutan asam sulfat, sikloheksan dan n- heksan.
Fungsi dari etanol dan ari ini sebagai pelarut pada saat melakukan percobaan tes
bayer. Larutan kalium permangat berfungsi sebagai reagen dalam percobaan
atau es bayer. Larutan asam sulfat pekat merupakan asam kuat yang berfungsi
sebagai katalis. Dan terakhir sikloheksan sebagai sampel untuk analisis
kandungan suatu senyawa alkena dan n- heksan juga berfungsi sebagai sampel
pembanding.

Pada percobaan ini praktikan dituntut untuk dapat menganalisis atau

menentukan apakan suatu sampel itu mengandung gugugs fungsi alkena atau
tidak, hal ini dapat kita lakukan dengan cara seperti tes dengan larutan bromine,
apabila sampel mengandung gugus fungsi alkena, maka warna larutan bromine
akan hilang. Dapat juga dilakukan dengan tes bayer atau menambahkan larutan
kalium permangat kedalam sampel, apabila sampel mengandung gugus funsi
alkena, maka warna dari kalium permangat akan hilang atau memudar. Cara lain
yang dapat kita lakukan dengan menambahkan larutan asam sulfat sulfat pekat
kedalam sampel, bila sampel ini larut dalam larutan asam sulfat dan mengalami
perubahan suhu atau temperature, maka sampel ini positif mengandung gugus
fungsi alkena.

Berbicara mengenai alkena, alkena ini merupakan senyawa hidrokarbon

tak jenuh dan hidrokarbon alilik. Hidrokarbon ini sendiri dapat diartikan sebagai
senyawa yang memiliki atau tersusun dari unsure karbon (C), oksigen (O) dan
hydrogen (H) dan terkadang tersusun oleh unsure nitrogen (N) dan sulfur (S).
Definisi dari alkena itu sendiri merupakan senyawa hidrokarbon yang kekurangan
dua atom hydrogen dan mempunyai ikatan rangkap antar atom karbonnya.

Alkena merupakan hidrokarbon tak jenuh, artinya pada struktur

rantaninya terdapat ikatan rangkap dua diantara atom karbonnya. Contoh alkena
jenis ini antara lain sampel yang kita gunakan : sikloheksan. Sedangkan sampel
yang satu lagi (n- heksan) merupakan contoh dari hidrokarbon jenuh.
Hidrokarbon jenuh ini diartikan sebagai suatu senyawa yang hanya memiliki
ikatan tunggal pada struktur rantainya.
 Suatu alkena dapat didapatkan dengan cara-cara sintesis berikut, yang
pertama kita dapat menggunakan alcohol dan asam sulfat yang dinamakan
eliminasi alcohol. Cara yang kedua kita dapat menggunakan alkil halida dan
basa kuat. Cara yang terakhir kita dapat menggunakan senyawa alkuna dengan
cara hidrogenasi dimana pada proses ini alkuna di hidrogenasi dengan gas
hydrogen, maka senyawa alkena pun akan terbentuk.