SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACIN

Garca Eduardo, Vega Amilvia.

Universidad del Atlntico.
Departamento de Ingeniera Qumica.
Laboratorio qumica orgnica I.
Palabras claves: solubilidad, recristalizacion, temperatura, punto de fusin, filtracin, enfriamiento, impurezas.

En esta experiencia se realiz una prctica orientada al estudio de compuestos orgnicos en forma de
cristales por el mtodo de recristalizacin de una solucin (proceso en el cual un soluto disuelto se
separa de la disolucin y forma cristales). El desarrollo de esta prctica tom lugar a la solubilidad
completa o no de las sustancias ligeramente miscibles utilizadas en el laboratorio la cuales fueron:
acetanilida, acido benzoico, urea, glucosa y aceite de cristal para la eleccin del disolvente, donde se
aplic calor para favorecer el proceso de disolucin del slido en el disolvente lquido, ya que algunos
solidos eran impuros. Posteriormente la mezcla se enfri para poder obtener los primeros cristales de
cido benzoico, no obstante la mezcla contaba con impurezas, las cuales se retiraron en su mayora
utilizando filtracin al vaco, luego de esto los cristales recuperados pasaron a la prueba del punto de
fusin, con el fin de determinar el grado de pureza de los mismos.Con el fin de comprobar la purificacin
de sustancias solidas a travs de la recristalizacin basandose en el aumento de solubilidad que
experimentan la mayor parte de los slidos en un disolvente al aumentar la temperatura.y conociendo
asi la solubilidad de un soluto y su accion en el metdo de recristalizacion.

Introduccin La solubilidad es un parmetro que depende de

la temperatura y en general aumenta al
La solubilidad es un parmetro determinado incrementarse la temperatura. En esta
experimentalmente y que se define como la propiedad se basa el procedimiento de
cantidad de sustancia que se disuelve en 100 g recristalizacin para purificar slidos.
de solvente a una temperatura determinada.
Comnmente se refiere a la interaccin de dos La concentracin de la solucin saturada es
sustancias para formar una mezcla homognea. equivalente, en trminos cuantitativos, a la
De igual manera se puede referir a soluciones solubilidad del soluto en la solucin. En una
insaturadas y sobresaturadas de manera solucin insaturada no existe un equilibrio
relativa sin indicar la cantidad de sus debido a que la cantidad de soluto disuelto es
componentes. Una solucin es insaturada menor que la necesaria para alcanzar la
cuando contiene una cantidad menor de soluto
de la que se puede disolver a una temperatura
determinada. Las soluciones sobresaturadas
contienen una cantidad mayor de soluto disuelto
que la que se podra disolver a una temperatura
determinada, estas soluciones implican un
equilibrio inestable. Las soluciones saturadas
implican un equilibrio estable entre el soluto
disuelto y el soluto sin disolver a una
temperatura determinada.
saturacin (figura 1).
Desde el punto de vista estructural, entre mayor
Figura 1, saturacin de una solucin.
sea la similitud de las sustancias (soluto y
solvente) para formar fuerzas intermoleculares,
mayor ser la probabilidad de una interaccin
efectiva para producir una mezcla homognea.
Recristalizacin
Generalmente, la solubilidad se hace mayor
cuando la temperatura aumenta y es esta
propiedad la que se aprovecha para la
recristalizacion, ya que al preparar una solucin
en caliente y luego enfriar se precipita el exceso
de soluto.
Un slido resulta ser ms soluble en un
determinado solvente si se eleva la temperatura
de este ltimo. Dicho en otras palabras, la
mayora de las sustancias slidas se solubilizan
ms en caliente que en fro. Como
consecuencia de esto, si disolvemos una
sustancia en la menor cantidad posible de un
solvente caliente, al enfriar el sistema
obtendremos parte del producto en estado
slido (por disminucin de la solubilidad en el
solvente fro). En la seleccin de un solvente
para recristalizacin se debe de tener en cuenta
que la solubilidad sea alta en caliente y muy
baja en fro para que haya abundante
produccin de cristales al enfriarse la solucin,
el solvente no debe de reaccionar con el soluto,
debe de ser voltil (bajo punto de ebullicin)
para ser removido fcilmente y no interaccionar
con las impurezas. Cuando hay impurezas
coloreadas se puede utilizar un adsorbente
selectivo como el carbn activado. Este material
se utiliza en muy pequea cantidad ya que el
exceso puede adsorber material a purificar.
Metodologa
Para este laboratorio primero se determin
experimentalmente la solubilidad de varias
sustancias que son: acetanilida, acido benzoico,
urea, glucosa y aceite de cristal. En seis tubos
de ensayo se coloc 1 mL de agua fra. Al
primer tubo se le agrego una pizca de
acetanilida tomada con la esptula, al segundo
una pizca de urea, al tercero una pizca de
glucosa, al cuarto una pizca de cido benzoico,
al quinto 5 gotas de aceite cristal, al sexto 5
gotas de 1-butanol y se observ si hay
solubilidad completa o no.
Las muestras donde no hubo solubilidad
completa se colocaron en un bao de agua
caliente. En el segundo proceso se realiz la
purificacin de un slido impuro. Se tom un
gramo de cido benzoico y se coloc en un
Erlenmeyer de 250 mL, a la vez se verti 30 mL
de agua se llev la mezcla a ebullicin, como no
se disolvi completamente la sustancia, se le
adiciono porciones agua dejando hervir
lentamente la mezcla hasta que todo el slido
quedo disuelto y se le agrego una pizca de
carbn activado y se dej hervir durante tres
minutos, se dej enfriar en un bao de agua con
hielo hasta que precipito todo el slido. Luego
se filtr para eliminar todas las impurezas
insolubles, a travs de un embudo de cuello
corto, esto se hizo con el fin de impedir que
haya recristalizacin en el papel de filtro o en el
embudo. En el papel filtro de superficie lisa
doblado en tres o cuatro capas, se verti toda la
solucin, al terminar la filtracin la mayor parte
del disolvente se exprimi del papel filtro
presionando fuertemente y se sec por accin
de calor, se raspo con una esptula lo que
quedo del solido en el papel filtro donde se pas
a un vidrio reloj. De ltimo se realiz un
montaje con un tubo de Thiele se tom una
cantidad del solido seco y se llen el capilar de
dicho solido seco, se amarro el capilar junto a
un termmetro y en un bao de aceite se
calent y se tom la temperatura de fusin.
Anlisis de resultados
La solubilidad de un soluto en un disolvente es
la concentracin de la disolucin saturada
conseguida en el equilibrio. La solubilidad
depende de la temperatura y salvo excepciones
aumenta con ella. As, si se calienta una
disolucin saturada de una sustancia slida y se
enfra posteriormente, cristaliza el exceso de
slido. El punto de fusin en una sustancia es
de gran importancia para determinar el grado de
pureza, en donde se observa un aumento del
punto de fusin. La solubilidad es otro factor de
gran importancia, ya que es necesario encontrar
un disolvente en el que el compuesto slido que
queremos cristalizar sea soluble en caliente e Solubilidad:
insoluble en frio.
Tabla 1. Solubilidad en agua fra.
Al comienzo se arm el montaje del primer
Sustancia N Nombre Solubilidad en
proceso para determinar la solubilidad de las
(sustancia) agua
sustancias N 1, 2, 3, 4, 5, 6 utilizadas en el (ambiente)
laboratorio, como se muestra en la figura 2.
1 acetanilida No

2 urea Si

3 glucosa Si

4 acido benzoico No

5 aceite de cristal No

6 1-butanol No

La urea fue ligeramente soluble, esto se debe a su

Figura.2. tubos de ensayos con sustancias de distinta
solubilidad.
Se realiz un montaje de las sustancias que no
presentaron solubilidad en agua fra que fueron:
acetanilida, acido benzoico, aceite de cristal y 1-
butanol se colocaron a calentar en un bao de
agua, como se muestra en la figura 2.
momento dipolar y la glucosa tambin es
ligeramente soluble en agua, as que no
necesitaron del bao de mara. En el caso de la
acetanilida, el cido benzoico, aceite de cristal y el
1-butanol fueron insolubles debido a las impurezas
que contienen o a las condiciones atmosfricas o
que no era la temperatura adecuada para alcanzar
la solubilidad.

Tabla 2. Solubilidad en agua caliente.

Sustancias sustancias Solubilidad(agua

N caliente)

1 acetanilida Si

2 urea Si

3 glucosa Si

4 cido No
benzoico

5 Aceite de No
Figura 3. Bao caliente de sustancias no solubles.
cristal

6 1-butanol Si
Como se puede observar en la tabla 2, cuando Figura 4.Calentamiento del solido impuro (cido
fueron calentadas las sustancias fueron solubles benzoico con carbn activado y agua)
algunas de ellas como la acetanilida, esto se da
porque esta necesita una temperatura ms elevada
para alcanzar la solubilidad.
El 1-butanol fue soluble lo cual se debe a que es la
temperatura adecuada a la cual alcanza la
solubilidad. En cambio el aceite fue insoluble en
ambas tablas al igual que el cido benzoico, debido
a que
Recristalizacin
Purificacin de un slido (cido benzoico
impuro).

En este experimento se parti de una muestra

contaminada de cido benzoico impuro, con el
fin de llegar a la purificacin de este, por medio
de una recristalizacion utilizando agua como
disolvente. Se utiliz el agua como ya disolvente
que el compuesto muestra poca solubilidad y
una parte de las impurezas se disolvieron. El
mtodo ms adecuado para la eliminacin de las
impurezas que contaminan un slido es por
cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente
puro, o bien en una mezcla de disolventes. De la
prueba de recristianizacin puede apreciarse el
valor obtenido que no fue 100% eficiente la
purificacin. El empleo de carbn activado en la
prctica es de suma importancia ya que
presenta una capacidad de adsorcin elevada.
Esto sirvi para introducir las impurezas y as el
cido benzoico en el momento en que se enfra
cambia la solucin.
Figu
ra 5, mezcla de calentado del solido impuro con el
carbn activado.
Filtracin de la solucin en caliente para eliminar
las partculas
insolubles (cido
benzoico)
Figura 5.filtracion
del solido despus
de bao en agua
caliente y bao en
hielo.
Mediante la
filtracin se obtuvo
una cantidad de
cido benzoico al
dejar secar, ya que al filtrarse el slido este
permite una separacin rpida y sencilla
haciendo pasar la mezcla a travs de una
barrera porosa de forma que el slido queda
retenido en la barrera y el lquido pasa , genero
un cambio mnimo en la temperatura al valor
real del solido ya puro y se llev a cabo la
precipitacin de la sustancia perdiendo cantidad
significativa de esta durante el proceso, la cual
necesit de calor para determinar su punto de
fusin .En el enfriamiento de la solucin provoco
cristalizacin de gran cantidad de soluto, es
decir se emple un exceso de disolvente.

Temperatura de fusin del cido benzoico.
Al obtener un cido puro se tom una
temperatura que se evidencian en la tabla
4.mediante este montaje se puede concluir que
el slido se funde a una temperatura no lejana a
la real, y debido a que este contiene impurezas.
Figura 6. Montaje de la temperatura de fusin
del cido benzoico.
Discusin de resultados
Durante las pruebas de solubilidad se observ
que la solubilidad de la acetanilida aument con
la temperatura obedeciendo a su poca polaridad
y gran tamao de su molcula que la hace ms
soluble en sustancias como etanol o acetona,
pero poco en agua, en el caso del cido
benzoico obtuvimos resultado contradictorio ya
que su solubilidad aumenta con la temperatura,
pero la prueba arroj negativo a la solubilidad
en agua, seguramente al no calentar suficiente
no se alcanz a apreciar que se disolviera, la
urea y la glucosa nos dieron positiva la
solubilidad concordando con la literatura, los
aceites no son miscibles en agua como era de
esperarse, para el aceite cristal y el 1-butanol su
solubilidad es de 7,9 g/100 g de agua siendo
pequea y dando negativo en la prueba al no
ser suficiente como para apreciarse en las
cantidades trabajadas . Una filtracin en caliente
es muy importante en este experimento porque
la sustancia no debe cristalizar en el filtro, por lo
tanto este se calent, ya que un cambio mnimo
en la temperatura puede alterar la solucin
sobresaturada y ayudar a la formacin de
cristales lo que provocara una gran prdida de
reactivo. Al enfriar, se obtiene una solucin
relativamente estable conocida como solucin
sobresaturada. Estas soluciones no son
estables del todo y cualquier cambio de
temperatura o agitacin las puede desestabilizar
liberando el exceso del soluto en una fase
formando cristales. En el punto de fusin del
slido, la impureza puede aumentar o disminuir
el punto de fusin en presencia de sustancias
ajenas. El cido benzoico presenta cambio
fsico al momento en el cual se determine su
punto de fusin una vez purificado y no presenta
ningn cambio de este tipo durante el proceso
de filtracin y cristalizacin.
Comparacin de resultados tericos y
experimentales del solido impuro.
Punto de fusin del cido benzoico obtenido en
el laboratorio:
Tabla 4.Registros de datos experimental
TEMPERATURA DE FUSIN
cido benzoico T () solubilidad
Temperatura 118
de fusin insoluble
Temperatura 122
real
Error 3.2 (%)
.
Al comparar estos resultados que muestra la
tabla 4 con los datos tericos que se muestran
 en la tabla 5, se obtuvo experimentalmente en el
laboratorio el punto de fusin de la sustancia
N4, el slido impuro , la cual fue menor el punto
de fusin obtenido que el terico y el porcentaje
de error fue de 3.2 % .
Tabla 5. Datos tericos
Sustancia T () fusin
cido benzoico 122
La diferencia de temperatura registrada en la
prctica no se alej lo suficiente del valor real,
por lo tanto se hall el punto de fusin, del
slido puro, ya que fue sometido al proceso de
purificacin, perdi casi en su totalidad las
impurezas que contena.
Preguntas
1. En qu se basa, estructuralmente, el
proceso de recristalizacin como mtodo
de purificacin?
R/. La cristalizacin se emplea con bastante
frecuencia en qumica para purificar operacin
de cristalizacin, es el proceso por medio del
cual se separa un componente de una
solucin lquida transfirindolo a la fase slida
en forma de cristales que precipitan. El slido
que se purifica se disuelve en el disolvente
caliente, generalmente a ebullicin, la mezcla
caliente se filtra para eliminar todas las
impurezas insolubles, y entonces la solucin
se deja enfriar para que se produzca la
cristalizacin. En el caso ideal, toda la
sustancia deseada debe separarse en forma
cristalina y todas las impurezas solubles deben
quedar disueltas en las aguas madres.
Finalmente, los cristales se separan por
filtracin y se dejan secar. Si con una
cristalizacin sencilla no se llega a una
sustancia pura, el proceso puede repetirse
empleando el mismo u otro disolvente.
2. Por qu es necesario utilizar un embudo
de caa corta y filtrar la solucin en caliente
en la primera filtracin que se hace para
remover impurezas insolubles?
R/ Porque el embudo de forma cnica y
generalmente fabricados en vidrio. Los
modelos para filtrado en fro poseen un tubo
de salida, pero los modelos para filtracin en
caliente estn hechos de vidrio pyrex y no
poseen tubo de salida.
La solucin caliente se debe filtrar de tal forma
que no cristalice nada de soluto ni en el papel
de filtro ni en el embudo. Para ello se requiere
una filtracin rpida con un mnimo de
evaporacin en un embudo previamente
calentado en una estufa, y provisto de un filtro
de pliegues para aumentar la velocidad de
filtracin.
1. 3. Cules son las condiciones a tener en
cuenta para elegir una mezcla de solventes
determinada?
R/ El poder solvente es la facilidad o la
capacidad para disolver diversos ligantes. El
poder solvente est relacionado con la
estructura qumica del disolvente y del
polmero a disolver. Sus manifestaciones ms
caractersticas son estas:
Un poder solvente elevado implica una
velocidad de disolucin tambin elevada.
Los lquidos de molculas pequeas son
mejores disolventes que los de molculas
grandes y, en general, proporcionan
disoluciones de menor viscosidad. As, en
una serie homloga hay una disminucin
del poder disolvente y un incremento de la
viscosidad al aumentar el peso molecular.
El poder disolvente vara con la
temperatura. La reduccin de la
sensibilidad de las soluciones a las bajas
temperaturas es otro efecto de los
disolventes fuertes.
Para una determinada proporcin
disolvente/polmero, la viscosidad final
de la solucin es tanto ms baja cuanto
mayor sea el poder solvente.
Al reposar, algunas soluciones tienden a
depositar material insoluble. Un
disolvente potente reduce o anula esta
 sedimentacin.
Una proporcin excesiva del disolvente
puede hacer precipitar el ligante en
solucin. Una potencia solvente elevada
permite una mayor disolucin sin que
aparezcan precipitaciones.
Cuando a una resina se aade un lquido
en el que la resina no es totalmente
soluble (un diluyente, por ejemplo) llega
un momento en que la resina de
insolubiliza. La concentracin de no-
disolvente admisible crece con la
potencia solvente del disolvente usado.
4. Relacione los pares
disolventes de uso ms frecuente
para la recristalizacin en qumica
orgnica.
Los pares de disolventes de uso ms
frecuente para la recristalizacin en
qumica orgnica son:
Metanol agua
Etanol - agua
Acetona ter de petrleo (hexano)
Acetato de etilo ter de petrleo
(hexano, ciclohexano)
ter ter de petrleo (pentano)
Dicloromentano ter de petrleo
(pentano)
Tolueno ter de petrleo (heptano)
Acetona agua
5. Explique el procedimiento (experimental)
usual para elegir el solvente, o mezcla de
solventes, de recristalizacin ms
adecuado.
Eleccin del disolvente
El punto crucial de en el proceso de
cristalizacin es la eleccin adecuada del
disolvente que debe cumplir las siguientes
propiedades:
Alto poder de disolucin de la sustancia
que se va a purificar a elevadas
temperaturas.
Baja capacidad de disolucin de las
impurezas que contaminan al producto
en cualquier rango de temperatura.
Generar buenos cristales del producto
que se va a purificar.
No debe reaccionar con el soluto.
No debe ser peligroso (inflamable).
Debe ser barato.
Fcil de eliminar. Un factor muy importante a
tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u
orgnico.
En caso de usar disolventes orgnicos es
necesario siempre calentar la mezcla con el
montaje de reflujo. Si no se hace de esta
manera se generan vapores inflamables que
pasan a la atmsfera y que en contacto con
de llamas o focos de calor conducen a un serio
riesgo de incendios y explosiones.
6. Cul es el uso del carbn activado
en el proceso de recristalizacin? De la
celita?
R/Se usa cuando hay impurezas coloreadas
en la mezcla a recristalizar. Generalmente,
aparecen cuando se calienta la mezcla. En
caso de usar el carbn activado, debe sacarse
el baln del fuego, y colocar una mnima
cantidad de carbn activado, ya que si se
agrega estando en el fuego se puede producir
proyecciones sumamente peligrosas. Luego,
se debe filtrar en caliente para eliminarlo. Lo
que hace el carbn activado es adsorber las
impurezas presentes.
La celita, un coadyuvante de filtracin, se
denomina algunas veces tierra de diatomeas y
consiste esencialmente en slice finalmente
pulverizada. Tiene una gran superficie y puede
ser de mucha utilidad en ciertas operaciones
de filtracin.
7. Explique En qu consiste la siembra de
cristales y cules son las tcnicas de
sembrado ms empleadas?
El mejor consejo que se puede dar sobre la
siembra de cristales es: cuando se consiga
alguno, no se tiene que dejar perder. Con
frecuencia, un material no cristaliza porque no
se ha iniciado o no se iniciar el proceso de
nucleacin (formacin de un ncleo sobre el
que pueda comenzar a crecer el cristal. La
separacin de cristales de la disolucin puede
inducirse con frecuencia rascando las paredes
del matraz. Algunas veces, la adicin de
pequeas cantidades de material extrao inicia
la cristalizacin. El mtodo ms seguro
consiste en aadir un cristal del producto
(cristal de siembra) y con ello inducir la
nucleacin.

8. Basndose en los puntos de fusin
obtenidos qu puede decirse de la
recristalizacin como proceso de
purificacin?
R/ En nuestra experiencia obtuvimos un valor
de 118 C distando de los 122 C de la
literatura, no medimos un punto de fusin
previo a la purificacin que permitiera
comparar una mejora, pero aun as podra
decirse que la cercana del dato obtenido
muestra que es posible purificarlo inicialmente
con este proceso u mejorarlo adicionando
etapas.
9. Basndose en lo porcentajes de
recuperacin obtenidos qu puede usted
decir de la cristalizacin como mtodo
cuantitativo de purificacin? Por qu se
pierde compuesto a purificarse?
R/ No podemos afirmar respecto a resultados
obtenidos ya que no se midi este dato, pero
generalmente las perdidas en este proceso se
dan debido a la afinidad del slido y el
disolvente que no siempre es nula a
temperatura ambiente como se deseara,
llevando consigo disuelto parte del soluto al
filtrar, otra posible opcin de prdida es
enfriamiento durante el primer filtrado que
retenga soluto que cristalice en el filtro.
10Cules solventes utilizara para purificar
por recristalizacin los siguientes
compuestos: naftaleno, p-nitroacetofenona,
p-nitrobenzaldehdo, o-fenilendiamina y
benzalacetona?
R/ El naftaleno, p-nitroacetofenona, p-
nitrobenzaldehd, o-fenilendiamina y
benzalacetona poseen estructuras que pueden
formar puentes de hidrgeno, y al ser
molculas grandes en comparacin al agua
esta interaccin disminuye a temperatura
ambiente, siendo posible el uso ya sea de
agua o etanol como posible disolvente polar y
aumentar esta solubilidad al calentar.
11. Un cido carboxlico superior slido
est contaminado con impurezas
orgnicas. Explique cmo purificara
usted el cido por cristalizacin utilizando
agua y acetona como una mezcla de
solventes?
R/Los cidos carboxlicos son virtualmente
insolubles en agua debido al alto nmero de
carbonos en su cadena principal, pero si es
soluble en solventes no polares, la acetona
genera momentos dipolares que hacen que
sea un solvente ideal para muchas sustancias,
la utilizacin con cido carboxlico sera la
siguiente:
Disolver inicialmente el cido carboxlico
superior por completo en acetona caliente,
despus aadiendo gota a gota de agua
caliente hasta que se forme una turbidez que
no desaparezca al agitar la mezcla, se aade
nuevamente gotas de acetona caliente para
eliminar la turbidez, se filtra para eliminar las
impurezas y se deja enfriar para que
recristalice el slido.
Conclusin
Por medio de esta prctica se puede concluir:
La solubilidad de una sustancia depende
de la temperatura del solvente, como
qued comprobado en el caso de la
acetanilida y del 1-butanol.
En la recristalizacion el agua es el
disolvente que es el que muestra si el
compuesto muestra poca solubilidad
dependiendo de la temperatura.
El calentamiento tiene que ser
suficientemente alto para poder disolver
completamente la cantidad de slido
usado y tener en cuenta que haya
suficiente disolvente.
A pesar de ser polares las molculas se
pudo apreciar que el tamao afecta su
solubilidad.
Se hace necesaria la adicin de ms
etapas de recristalizacin para aumentar
la eficiencia en la purificacin del cido
benzoico por el mtodo usado.
Bibliografa
Petrucci Ralph H. (2011) Qumica
General Principios y aplicaciones
modernas, Las propiedades de la
materia y su medida, dcima edicin
PEARSON EDUCACIN, S. A., Madrid,
2011.
 Raymond Chang, R. 2007, Qumica,
novena edicin. Mc Graw Hill pg. 1021, Pagina
483. web:http://www.quimicaorganica.net/recri
Pagina web: talizacion.html
https://prezi.com/omadvv8mails/recristali
zacion-y-sublimacion-de-acido-benzoico/