Qumica Orgnica 2.

Examen final (curso 01/02)

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DNI: FECHA: 24 de junio de 2002 HOJA 1
1. a) (2 puntos) Razonando cada respuesta, ordene los compuestos de cada conjunto en
funcin de su reactividad frente al reactivo que se indica en cada caso. Indique el(los)
producto(s) de reaccin en cada caso discutiendo, si ha lugar, cul ser el mayoritario.
Reactivo:
Br I Br
NaOMe A
Br
C D
B

Reactivo:
MeOH O O O
SO2 CF3 SO2 CF3 SO2 CF3
E F G
 Reactivo:
Cl Cl
t-Bu
KOH / EtOH Cl t-Bu t-Bu
Me H Me
Me J
Me I

Reactivo: OMe O2N OMe MeO Me

Br2 / FeBr3 M
O2N K L
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b) Dados los siguientes valores aproximados de pKa (10, 18, 25, 38 y 50) y razonando la
respuesta, asgnelos a los compuestos indicados.
O
OH
NH NH2
R
O Q
N P

2. (2 puntos) Dado el esquema siguiente, detalle los reactivos necesarios para efectuar la
transformacin S ? T y especifique la estructura de todos los productos implicados en cada
etapa para obtener U, V y W.
U

1)

Cl CO3H 3) HCl / H2O

2)

OH CO2Et 1) Me 2CuLi y despus MeI

2) MeMgI / ter etlico
V
O
MeO
S T
H
1) H2 / Pd(C)
2) H3O +
3) SOCl2
4) AlCl 3
5) Zn / HCl

W
S? T

T? U
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T? V

T? W
3. (3 puntos) Dado el siguiente esquema de reacciones indique en todos los casos los reactivos
necesarios para efectuar las transformaciones (alguna de ellas puede implicar ms de una
etapa). Tan slo en los casos sealados detalle el mecanismo de la reaccin, justificando la
estereoqumica relativa de los productos obtenidos cuando sea necesario.
Br

Br
OH
O Y +
X - Z
OH
HO O
AA
O AB
+
-

NH
H2N
AC O AD AE
+
-
Reactivos: X ? Y

Reactivos y Mecanismo: Y ? Z
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Reactivos: Y? AA

Reactivos y Mecanismo: Y ? AB

Reactivos y Mecanismo: AA? AC

Reactivos: AC ? AD

Reactivos y Mecanismo: AD ? AE

4. (2 puntos) Realice las sntesis siguientes, cumpliendo estrictamente las condiciones que se
indican en cada caso (puede utilizar cualquier reactivo orgnico o inorgnico adicional sin
necesidad de especificar su procedencia).
O
O
O O
CHO
O a partir de CHO y O
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OEt

a partir de O O pasando por la metil ciclopentil cetona

O O

a partir de acetileno, xido de propileno y propanona

 OMe
Cl Br

OMe
OH a apartir de

5. (1 punto) D un nombre sistemtico (incluyendo si procede la estereoqumica absoluta de la

estructura dibujada) a los compuestos que se indican de las preguntas anteriores.
G

MeO

OH
Z