UNIDAD 3

5. Grupos funcionales
Observa el siguiente diagrama:
Grupos funcionales

cido carboxlico Cetonas steres Aminas Haluros

RCOOH RCOR RCOOR RNH2 RX

Alcoholes teres Amidas Aldehdos

ROH ROR RCONH2 RCOH

Qu informacin te entrega el diagrama?

Qu asociacin podras establecer entre los hidrocarburos y los grupos
funcionales?
Investiga en qu otras partes o sustancias se pueden presentar estos grupos
funcionales.

La reactividad de los compuestos orgnicos se puede atribuir a tomos o

grupos de tomos especficos dentro de las molculas. El sitio de
reactividad de las molculas orgnicas recibe el nombre de grupo
funcional, porque gobierna el funcionamiento de la molcula. Los grupos
funcionales sufren reacciones caractersticas.

La qumica de una molcula orgnica est determinada en gran medida

por los grupos funcionales que contiene. Observa la siguiente tabla, que
muestra el tomo o grupo de tomos caracterstico de una funcin
orgnica y los sufijos que la nomenclatura moderna (IUPAC) les asigna
en orden de preferencia:

158
 UNIDAD 3

Tabla 15
Funciones orgnicas MS DE QUMICA
Grupo funcional Frmula condensada Frmula extendida Sufijo
Los alcoholes se clasifican
O en primarios, secundarios
cido carboxlico RCOOH cido -oico
R C OH y terciarios.
Los alcoholes primarios se
O
ster RCOOR1 -oato de R1 caracterizan por la unin
R C O R1 del grupo funcional
O hidroxilo (OH) a un
Amida RCONH2 -amida carbono primario:
R C NH2 H
O R C OH
Aldehdo RCOH -al
RCH H
O En los alcoholes
Cetona RCOR1 -ona secundarios, el grupo
R C R1
hidroxilo se encuentra
Alcohol ROH R OH -ol unido a un carbono
secundario.
Amina RNH2 R NH2 -amina
H
ter ROR1 R O R1 -ter
R C OH
H R1
R
Alqueno RCH=CHR1 C=C -eno
En los alcoholes terciarios,
R1 H
el grupo hidroxilo se une a
Alquino RCCR1 R C C R1 -ino un carbono que tiene todos
sus hidrgenos sustituidos
Haluro RX RX -segn halgeno por otros carbonos:
Al describir los rasgos generales de los compuestos orgnicos, los qumicos suelen emplear el smbolo R para R
representar cualquier grupo alquilo: metilo, etilo, propilo, etc. R C OH
R
a. Alcoholes
Los alcoholes contienen el grupo funcional OH, o grupo hidroxilo. Su
frmula general es ROH

Los alcoholes se forman al sustituir un hidrgeno ( H) de la molcula de

agua ( H2O) por un grupo sustituyente ( R) ROH. El enlace OH es
polar, por lo cual los alcoholes son solubles en agua a diferencia de los
hidrocarburos, por ser molculas apolares. Como sustituyente el grupo
OH se nombra como hidroxi. Los alcoholes de baja masa molecular son de
importancia molecular.

Los alcoholes son usados como solventes en la preparacin de pinturas,

productos farmacuticos y otros compuestos.

El alcohol ms simple es el metanol ( CH3OH), conocido como alcohol

metlico o alcohol de madera que se muestra a continuacin:

Oxgeno
Carbono
Hidrgeno

Estructura tridimensional del metanol

159
UNIDAD 3
SABAS QUE a. 1 Nomenclatura
El propanotriol
(OHCH2OHCHCH2OH),
conocido comnmente
como glicerina, es un
alcohol utilizado en la
industria cosmtica para la
fabricacin de cremas y
jabones. Se obtiene del
biodisel.
160
Para nombrar los alcoholes se debe seguir la siguiente nomenclatura:
Se elige la cadena principal. La de mayor longitud que contenga el
grupo OH con el menor valor. Este grupo tiene preferencia sobre
cadenas carbonadas, halogenadas, dobles y triples enlaces.
Si la cadena tiene dobles enlaces, el alqueno lleva el nombre de la
cadena larga terminado en ol.
El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin o del
alcano con igual nmero de carbonos por ol. Finalmente se nombran
primero las ramificaciones en orden alfabtico, luego se indican los
nmeros de los carbonos donde se encuentran los grupos OH, se
nombra la cadena ms larga con el prefijo que indica el nmero de
tomos de carbono correspondiente terminado en ol o usando los
prefijos que indican cantidad (di ,tri, tetra,...) terminado en ol.
EJERCICIO RESUELTO
Ejemplo 1
CH3
5 4 3 2 1
H3C CH2 C CH2 CH2OH
CH3
3,3-dimetilpentanol
Se observa:
Se busca la cadena ms larga que tenga al grupo OH, se enumera y nombran
las ramificaciones en orden alfabtico indicando su posicin se separa con un
guin seguido del nombre de la cadena ms larga terminada en ol.
Ejemplo 2
CH2 CH3
6 5 4 3 2 1
H2C = C C H CH2 CH2 CH2OH
CH3
4-etil-5-metil-5-hexen-1-ol
Se observa:
Se busca la cadena ms larga que tenga el grupo OH y el doble enlace, se
numeran las ramificaciones indicando sus posiciones se separa con un
guin estas y se menciona el doble enlace con su respectiva numeracin.
Finalmente se indica la posicin del grupo funcional con terminacin ol.
Si en la cadena existen uno o ms dobles o triples enlaces, estas se
consideran dentro de la cadena ms larga.
Los derivados aromticos que presentan el grupo hidroxilo ( OH) se
conocen como fenoles.
OH
Fenol
Los fenoles se nombran como los alcoholes, con la terminacin ol, aadida
al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la funcin principal.
Cuando el grupo OH no es la funcin principal se utiliza el prefijo hidroxi,
acompaado del nombre del hidrocarburo. Veamos los siguientes ejemplos:
 UNIDAD 3

Ejemplo 1 Ejemplo 2
OH OH
SABAS QUE

El alcohol etlico puede

1 1 provocar una acumulacin
H3C 6 CH2- CH3
2 2 progresiva de grasa en el
3 3 hgado o puede producir la
OH H3C 5
4 denominada hepatitis
alcohlica, debido a la
1,3-bencenodiol o dihidrxibenceno 2-etil-5,6-dimetilfenol
irritacin de las clulas
Se observa: hepticas.
Ejemplo 1, los sustituyentes son iguales, por lo tanto, poseen igual
prioridad y la numeracin se considera como se indica. Existen dos
sustituyentes OH (diol), quedando el nombre 1,3-bencenodiol. Ejemplo 2,
los sustituyentes son diferentes, se busca la numeracin menor para estos
y se escriben alfabticamente, quedando el nombre: 2-etil-5,6-dimetilfenol Hgado sano Hgado enfermo
o 1-hidroxi-2-etil-5,6-dimetilbenceno.

Resuelve en tu cuaderno los siguientes ejercicios. DE S AFO

1 Determina el nombre de los siguientes alcoholes:
Habilidades a desarrollar:
a. H3CCH2OH d. CH - CH - CH 2 2 2
- CH2 - CH3
- Aplicar
b. H2C=CHCHOHCH3 - Representar
- Investigar
c. H3CCHOHCHOHCH3 - Inferir
2 Escribe la frmula para los siguientes compuestos:
a. 1,1-dimetiletanol c. 1-bromo-4-etil-2-metilfenol
b. 2-metil-2-penten-1-ol d. 1-etil-3,3-dimetil-5-propilfenol
3 El alcohol usado para curaciones, puede tener variadas composiciones
como por ejemplo: alcohol etlico al 96% con el aditivo benzalconio
( C9H13ClNR) Investiga y explica por qu sobre la piel se siente una
sensacin de frescura.
4 Qu relacin puede existir en los alcoholes 1,3-bencenodiol y 2-etil-
5,6-dimetilfenol y el que se encuentra en el vino o pisco.
5 Qu efectos puede tener el alcohol en el hgado?. Investiga.

b. teres SABAS QUE

Compuestos derivados del agua ( HOH) o del alcohol ( ROH) cuando
se sustituye en ellos el hidrgeno, por cadenas carbonadas, generando la El dietilter o ter etlico
fue empleado durante aos
funcin ter frmula general ROR,. Donde R y R,, corresponden a
como anestsico, hasta que
cadenas alifticas o aromticas. Los teres presentan punto de ebullicin
se comprob que produca
y fusin similares a los hidrocarburos de igual masa molecular, pero ms severas inflamaciones en
bajos que los alcoholes de igual masa, ya que no forman puente de las vas respiratorias.
hidrgenos. Pocos reactivos, se presentan en forma slida, lquida y
gaseosa. A continuacin se presenta un ejemplo de un ter.

Estructura del dimetilter

161
UNIDAD 3

b.1 Nomenclatura
Para nombrar estos compuestos se consideran como ramificaciones cada
cadena carbonada que se ubica a la izquierda y derecha del tomo de
oxgeno (ya que este corta la cadena de carbono continua). Se nombran
en orden alfabtico seguidas del sufijo ter.

EJERCICIO RESUELTO

Ejemplo 1
Si las dos cadenas son idnticas: H3CCH2OCH2CH3
ter
Se observa: etil etil dietilter
Dos sustituyentes iguales (etil) y la funcin orgnica ter. El nombre de la
cadena es dietil ter.

Ejemplo 2
Si las dos cadenas son distintas:

- O - CH2 - CH2 - CH3

ter
propil

ciclohexil
Ciclohexilpropilter
Se observa:
Dos sustituyentes distintos y la funcin orgnica ter. Se nombran en orden
alfabtico, por lo cual el nombre dela sustancia es ciclohexilpropilter.

DESAFO Resuelve en tu cuaderno los siguientes ejercicios.

1 Determina el nombre correcto de los siguientes teres:
Habilidades a desarrollar:
- Aplicar a. CH3 OCH2 CH3 CH3
- Identificar
- Representar e. H3C C CH3
b. H3C CH2 CH2 CH
O CH2 CH2 CH3
O CH2 CH3

c. O
O
f. H3C C CH3
d. O CH3

g. H3C CH2 O CH CH3

CH3
2 Escribe la frmula estructural condensada para:
a. Dibutilter c. Butilhexilter
b. Etil-hexilter d. Hexiloctilter

162
 UNIDAD 3

c. Aldehdos y cetonas
En los aldehdos y en las cetonas, el carbono y el oxgeno del grupo
carbonilo (C = O) tienen hibridacin sp2 y se encuentran en el mismo
plano que los otros dos sustituyentes (R) con ngulos de enlace de 120.
R R

120o 120o SABAS QUE

120o 120o Muchos aldehdos y

C O C O cetonas tienen olor y sabor
agradables, como la
vainilla y el benzaldehdo,
120o 120o que se utilizan en la
H R industria de alimentos.
Aldehdo Cetona Tambin estn el
formaldehdo, que tiene
El oxgeno del grupo carbonilo tiene dos pares de electrones solitarios y,
propiedades antispticas,
adems, es ms electronegativo que el carbono, lo que provoca una y la formalina, usada
polarizacin del enlace C = O, generando carga parcial positiva sobre el como desinfectante y
carbono y negativa sobre el oxgeno. preservante de la piel; la
acetona y metiletilcetona,
utilizadas como solventes,
y la metadona, que se
emplea como sustituto de
C O la morfina.
+

Dicha polaridad hace que los puntos de ebullicin de aldehdos y

cetonas sean ms elevados que los de hidrocarburos de masa
molecular similar debido a la interaccin entre dipolos. Por otra parte,
como en estos compuestos no es posible la formacin de puentes de
hidrgeno, las temperaturas de ebullicin son menores que las de los
alcoholes correspondientes.

Sin embargo, s es posible que formen enlaces puente hidrgeno con el

agua, lo que explica la solubilidad en el agua de aldehdos y cetonas de
baja masa molecular. La solubilidad disminuye conforme aumenta el
nmero de carbonos en la cadena.

Ambos compuestos, aldehdos y cetonas, se obtienen mediante oxidacin

suave y controlada de alcoholes. Algunos de los compuestos oxidantes que
se utilizan son dicromato de potasio (K2Cr2O7) o agua oxigenada (H2O2). A
continuacin se muestran ejemplos de la formacin de aldehdos por
oxidacin de alcohol primario y cetonas por oxidacin de alcohol
secundario.
Agente O R Agente R
oxidante oxidante
R - CH2 - OH R-C-H R - CH - OH R-C=O
Alcohol primario Aldehdo Alcohol secundario Cetona

163
UNIDAD 3
SABAS QUE
La acetona sintetizada se
usa en la fabricacin de
plsticos, fibras,
medicamentos y otros
productos qumicos, as
como tambin de
disolvente de otras
sustancias qumicas.
Las cetonas son lquidos
voltiles e inflamables. La
inhalacin de vapores es
la principal va de
exposicin industrial.
Altas concentraciones de
vapores producen:
a. Trastornos digestivos:
nuseas y vmitos.
b. Accin narctica:
cefalalgias, vrtigos
y coma.
c. Irritacin de ojos y vas
respiratorias.
d. El contacto de las formas
lquidas sobre la piel
predispone a la
aparicin de dermatitis.
164
Las propiedades qumicas de aldehdos y cetonas estn dadas por el
O
grupo carbonilo - C - debido a lo cual experimentan reacciones de
adicin y sustitucin nucleoflica (las cuales estudiars ms adelante).
A continuacin se presenta un ejemplo de un aldehdo y de una cetona:
Estructura del propanal Estructura de la acetona,
propanona o dimetilcetona
c. 1 Nomenclatura
Como los aldehdos son compuestos formados por oxidacin de un
alcohol primario, la funcin va siempre en los extremos de la cadena
carbnica y se nombra eligiendo la cadena carbnica ms larga
considerando el grupo funcional como carbono uno.
Si el aldehdo tiene ramificaciones, se especifican los nmeros de los C
donde se ubican, se nombran en orden alfabtico (si son diferentes),
luego el sufijo que indica el nmero de tomos de C de la cadena ms
larga terminado en al.
Como sustituyente el aldehdo se nombra como formil ( CHO).
EJERCICIO RESUELTO
Ejemplo 1
O
Un aldehdo simple:
3
1
H 2
Se observa:
Cadena de tres carbonos (prop) y carbonos unidos por enlaces
simples (ano).
Funcin orgnica aldehdo (al).
El nombre del compuesto es propanal.
Ejemplo 2
Para compuestos con 2 grupos aldehdos:
CHO CH2 CH2 CHO
1 2 3 4
Se observa:
Cadena de cuatro carbonos (but) y carbonos unidos por enlaces simples
(ano).
Dos grupos de aldehdos (dial).
El nombre del compuesto es butanodial.
 UNIDAD 3

Ejemplo 3
O
Para aldehdos con cadena ramificada: 3
H 1 2 5
4
Se observa:
Una cadena ramificada, cuya cadena principal tiene cinco carbonos
(pent).
MS DE QUMICA
En el carbono 2 se unen dos sustituyentes metil (dimetil).
Un grupo aldehdo (al). El procedimiento industrial
ms utilizado en la
El nombre del compuesto es: 2, 2-dimetilpentanal. actualidad para la
Ejemplo 4 fabricacin de acetaldehdo
es a partir del acetileno, que
Un aldehdo unido a un compuesto cclico:
en presencia de sulfato
CHO mercrico y cido sulfrico
5 diluido, como catalizadores,
4 1
adiciona una molcula de
3 2
agua al triple enlace, con lo
Se tiene: que se forma primero un
Un ciclo de cinco carbonos (ciclo pent). etenol, que, al ser inestable,
Todos los carbonos unidos por enlaces simples (ano). se isomeriza por
La funcin aldehdo no se contabiliza dentro de la cadena, por ello no se reagrupamiento en
reconoce en el nombre como al, sino como carbaldehdo. acetaldehdo.
H O
El nombre es ciclopentanocarbaldehdo.
HCCH

Para nombrar las cetonas se debe aislar el grupo carbonilo ( C=O ) y se H

consideran dos numeraciones distintas: El acetaldehdo (etanal) se
Enumerar contabilizando el carbono del grupo funcional dentro de la utiliza como materia prima
cadena que lo rodean y nombrar el compuesto remplazando la para una serie de
disolventes importantes y
terminacin -o del hidrocarburo por -ona.
sobre todo para la
Considerar las cadenas como sustituyentes, nombrando a estos en obtencin de cido actico
orden alfabtico, seguido del nmero donde se ubica el grupo carbonilo y sus derivados.
terminado en -cetona. La exposicin repetida a
Si las cadenas que se unen al grupo funcional son iguales, se dice que la vapores de acetaldehdo
causa dermatitis y
cetona es simtrica; por el contrario, si son distintas, se llama cetona
conjuntivitis. Siendo un
asimtrica. producto muy inflamable
El grupo ( C=O ), como sustituyente se nombra oxo. tanto en lquido o sus
Como las cetonas se forman por oxidacin de alcoholes secundarios, vapores, se comporta como
siempre la funcin ( C=O ) se ubica al medio de la cadena carbonada. irritante de mucosas y
membranas, actuando
EJERCICIO RESUELTO tambin como narctico
sobre el Sistema nervioso
central (SNC).
Ejemplo 1
1 2 3
CH3 CO CH3
Una cetona simtrica:
metil cetona metil
Se observa:
a. Considerando el grupo funcional dentro de la cadena:
Una cadena de tres carbonos (prop).
En el carbono 2 la funcin cetona (ona).
El nombre del compuesto es 2-propanona.

165
UNIDAD 3

b. No considerando el grupo funcional dentro de la cadena:

Dos sustituyentes metil (dimetil).
En el centro la funcin cetona (cetona).
El nombre del compuesto es dimetilcetona.

Ejemplo 2
Una cetona asimtrica:
4 3 2 1
CH3 CH2 CO CH3
etil cetona metil
Se observa:
a. Considerando el grupo funcional dentro de la cadena:
Una cadena de cuatro carbonos (but) y en el carbono 2 la funcin
cetona (ona).
El nombre del compuesto es 2-butanona.
b. No considerando el grupo funcional dentro de la cadena:
Dos sustituyentes etil y metil y la funcin cetona (cetona).
El nombre es etilmetilcetona.

Ejemplo 3
Si los sustituyentes son aromticos:

CO
Se observa:
a. Considerando el grupo funcional dentro de la cadena:
No se puede asignar nombre de esta forma, pues el carbono no se
encuentra dentro de la cadena.
b. No considerando el grupo funcional dentro de la cadena:
Dos ciclos fenil y la funcin cetona (cetona).
El nombre es difenilcetona.

DESAFO Resuelve en tu cuaderno los siguientes ejercicios.

1 Escribe el nombre correcto para:
Habilidades a desarrollar: a. CH3CH2CH2CHO
- Aplicar
- Identificar b. CHOCH2CHO
- Representar En el sitio
2 Determina la frmula de:
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
a. 1,3,5 - ciclohexanotricarbaldehdo
podrs encontrar informacin acerca de los aldehdos y cetonas.
b. 1,3 ciclopentanodicarbaldehdo
3 Establece el nombre correcto de los siguientes compuestos:
a. CH3CH2COCH2CH3
b. CH3COCH2CH2CH2CH3
4 Determina la frmula estructural plana de los compuestos:
a. Dibutilcetona
b. Etilhexilcetona
c. Fenilpropilcetona

166
 UNIDAD 3

d. cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos, tambin llamados cidos orgnicos, poseen el grupo
funcional cido carboxlico, que presenta la siguiente frmula general: R COOH.
Donde:
R = Cadena de hidrocarburos alifticos o aromticos.
Se caracterizan por presentar una importante polaridad debido al doble
enlace entre el carbono y el oxgeno (C = O) carbonilo y al grupo hidroxilo
(OH), que interaccionan mediante puentes de hidrgeno con otras SABAS QUE
molculas, como el agua, alcoholes u otros cidos carboxlicos.
Algunas fuentes naturales
Presentan altos puntos de fusin y ebullicin, en comparacin con otros de cidos carboxlicos son
hidrocarburos de composicin similar. Los ocho primeros cidos carboxlicos la fermentacin del vino,
(ocho carbonos totales, saturados) son lquidos de olor fuerte y desagradable, produccin de lcteos, la
mientras que los de mayor masa molar son slidos y de aspecto viscoso, mantequilla, raz de
razn por la que son comnmente conocidos como cidos grasos. valeriana, entre otros.

Los cidos carboxlicos se forma por oxidacin de un aldehdo, por lo cual

siempre esta funcin va en los extremos de la cadena carbnica.
Este tipo de compuestos abundan en la naturaleza; se encuentran tanto en el
reino vegetal como en el animal. Todas las molculas de protenas estn
formadas por aminocidos (una clase particular de cidos carboxlicos que
contienen un grupo amino ( NH2 ) y un grupo carboxilo ( COOH).
A continuacin se presenta un ejemplo de cido carboxlico:

Estructura del cido actico o cido etanoico (vinagre)

d. 1 Nomenclatura
Cuando la funcin est unida a un ciclo aromtico, se emplea el sufijo
carboxlico. Para nombrarlo se comienza con la palabra cido, seguida de
los nombres de grupos alquilo en orden alfabtico terminado en oico.
COOH

EJERCICIO RESUELTO

Ejemplo 1
Para cidos carboxlicos simples: H COOH
Se observa: 1
La cadena tiene un carbono (met).
La funcin orgnica del cido carboxlico (cido-oico) y se cuenta dentro
de la cadena.
Su nombre es cido metanoico.

167
UNIDAD 3
SABAS QUE
El cido frmico tiene
aspecto incoloro y olor acre,
este cido se encuentra
presente en animales, plantas
e insectos como las hormigas.
El cido frmico es utilizado
como preservante del pasto
que alimenta el ganado, en el
tratamiento del curtido de
cuero, se utiliza en la
industria textil como secante
de teido y acabado de
textiles.
El cido frmico ( HCOOH) se
encuentra de forma natural en las
hormigas
DESAFO
Habilidades a desarrollar:
- Aplicar
- Identificar
- Representar
168
Ejemplo 2
Para compuestos con 2 cidos carboxlicos:
HOOC CH2 CH2 CH2 COOH
1 2 3 4 5
Se observa:
La cadena tiene cinco carbonos (pent).
Existen dos grupos de cidos carboxlicos (cido-dioico).
El nombre es cido pentanodioico.
Ejemplo 3
Para cidos carboxlicos unidos a grupos aromticos:
6 COOH
5 1
4 2
3
COOH
Se observa:
La funcin orgnica no se contabiliza dentro de la cadena, por eso se
reconocen como cido-carboxlico los carbonos 1 y 2 u orto.
El nombre de la cadena es cido - o - bencenodicarboxlico.
Resuelve en tu cuaderno los siguientes ejercicios.
1 Determina el nombre de los siguientes compuestos:
a. CH3CH2COOH c. CH3(CH2)5COOH
CH3
b. HOCOCH2COOH d. H3C C COOH
CH3
2 Escribe la frmula de los siguientes compuestos:
a. cido butanodioico
b. cido heptanoico
c. cido propanodioico
d. cido-3-etil-2,4-dimetilbutanoico
e. steres
Los steres son compuestos que derivan de los cidos carboxlicos,
formados al sustituir el hidrgeno del grupo OH por un radical alquilo.
Su frmula es: R COO R1.
Sus puntos de fusin y de ebullicin son ms bajos que los de un cido
de igual masa molecular. Los de baja masa molecular son solubles en
agua, mientras que los de mayor masa molecular son insolubles.
Se presentan en estado lquido o slido y son los responsables de los
olores en las frutas, las verduras y los perfumes.
 UNIDAD 3

A continuacin se presenta un ejemplo de ster:

SABAS QUE

Muchos steres tienen olor

caracterstico, por lo cual
son utilizados
industrialmente para
sabores y fragancias
Estructura del acetato de etilo o etanoato de etilo artificiales. Algunos de
ellos son: butanoato de
e. 1 Nomenclatura metilo (olor a pia),
Para nombrarlos, se contabiliza el carbono que tiene unido el grupo metanoato de etilo (olor a
funcional. Al sustituyente unido al carbono del grupo COO se le asigna la frambuesa), etanoato de
pentilo (olor a pltano),
terminacin oato enlazado al oxgeno del grupo COO. anteponindole la
pentanoato de pentilo (olor
palabra de y el nombre de la ramificacin terminado en ilo a manzana) y etanoato de
octilo (olor a naranja).
EJERCICIO RESUELTO

Ejemplo 1
O
CH3 CH2 CH2 C O CH3
4 3 2 1
Butanoato Sustituyente metil
Se observa:
La cadena tiene cuatro carbonos (butano) y un sustituyente de un
carbono (met).
La funcin orgnica es un ster (oato).

El nombre del ster es butanoato de metilo.

Resuelve en tu cuaderno los siguientes ejercicios. DE S AFO

1 Determina el nombre correcto de:
Habilidades a desarrollar:
a. CH3CH2COOCH2CH3 - Aplicar
b. CH3COOCH3 - Identificar

f. Amidas
Las amidas derivan de los cidos carboxlicos, en los que el grupo
hidroxilo ( OH) es sustituido por un grupo amino ( NH2 ). Su frmula
es: R CO NH2.

Donde:
R = Cadena hidrocarbonada.

Las amidas pueden ser primarias, secundarias o terciarias, como se

muestra a continuacin:
O O O
R1 C N H R1 C N R2 R1 C N R2
H H R3
Amida primaria Amida secundaria o Amida terciaria o
o sencilla N sustituida N disustituida

169
UNIDAD 3

Las amidas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores

que los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de masa
molecular semejante. Las amidas terciarias, sin puentes de hidrgeno,
tienen puntos de ebullicin ms bajos que las amidas primarias y
secundarias de masas moleculares semejantes.
SABAS QUE
A continuacin se presenta un ejemplo de amida primaria:
La acetamida (C2H5NO) se
utiliza para la
desnaturalizacin del
alcohol y tambin como
disolvente de numerosos
compuestos orgnicos,
plastificante y aditivo para
el papel. Adems, se
encuentra en lacas y
explosivos.
Estructura de la acetamida o etanamida

f. 1 Nomenclatura
Para nombrar las amidas primarias se sustituye en el nombre del cido
del cual provienen la terminacin -oico por -amida. Como
sustituyente CONH2 se nombra como amida.

En amidas sustituidas, se debe especificar que el sustituyente se enlaza al

nitrgeno (N) del grupo amino anteponiendo la letra N.

EJERCICIO RESUELTO

Ejemplo 1
O
CH3 C N CH3 (CH3CONHCH3) Amida secundaria
2 1
H
Se observa:
Una cadena de dos carbonos (et).
En la amida se sustituye un hidrgeno del grupo amino ( NH2 ) por un
sustituyente metil que se reconoce como N-metil.

El nombre del compuesto es N - metiletanamida.

DESAFO Resuelve en tu cuaderno los siguientes ejercicios.

1 Determina el nombre correcto de:
Habilidades a desarrollar:
- Aplicar a. CH3CH2CH2CONH2
- Identificar
b. CH3CH2CONHCH2CH3
c. CH3CON(CH3)2

170
 UNIDAD 3

g. Aminas
Se consideran derivadas del amoniaco ( NH3 ), al sustituir uno y hasta tres
de sus hidrgenos por sustituyentes orgnicos. Su estructura general es
( RNH2 ). Dependiendo del nmero de hidrgenos remplazados, se SABAS QUE
pueden obtener aminas primarias, secundarias o terciarias, como se
muestra a continuacin: Las aminas ms
importantes son las
N N N aromticas y, de ellas, la
principal es la anilina
H R H R R R (fenilamina). Se obtuvo
H R R primero por destilacin del
Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria ndigo o ail.
Se consigue por reduccin
del nitrobenceno,
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores tratndolo con hierro y
que los alcoholes, pero mayores que los teres de masa molecular cido clorhdrico.
semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos Fue descubierta por Runge
de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de masas en 1834 al estampar el
moleculares similares. clorhidrato de anilina sobre
una tela impregnada de
Las aminas son ms polares que los alcanos, pero menos que los alcoholes, dicromato de potasio
es decir, forman puentes de hidrgeno ms dbiles. De esta forma, para (K2Cr2O7).
molculas de masa molecular comparable, el punto de ebullicin es menor
que los alcoholes, pero mayor que los alcanos o teres.
NH2
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y
secundarias pueden formar puentes de hidrgeno entre ellas.

Las aminas terciarias puras forman enlaces de hidrgeno con molculas

que tengan enlaces OH o NH. Como el nitrgeno es menos
electronegativo que el oxgeno, el enlace NH es menos polar que el
enlace OH. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms
dbiles que los alcoholes de masas moleculares semejantes.

A continuacin se presenta un ejemplo de amina primaria:

Estructura de la etilamina

g. 1 Nomenclatura
En las aminas secundarias o terciarias, el sustituyente con la mayor
cantidad de tomos de carbonos recibir la terminacin -amina y el o los
otros se anteponen al nombre, indicando su enlace al nitrgeno del grupo
funcional con el prefijo N-.

Cuando una amina es secundaria o terciaria y sus sustituyentes son

iguales, se usan los prefijos di o tri. Si los sustituyentes son diferentes,
estos se nombran empezando por los ms pequeos y terminando con el
mayor, al que se le agrega la terminacin amina.

171
UNIDAD 3

EJERCICIO RESUELTO

Ejemplo 1
H
CH3 CH2 N CH2 CH3 N, N-dietilamina
Se observa:
Dos sustituyentes etil (dietil).
Existen un grupo amino sustituido dos veces, por lo cual se emplea N, N
y luego se nombran los sustituyentes con teminacin amina.

Ejemplo 2
CH3 N CH3
CH3 N, N, N-trimetilamina
Se observa:
Tres sustituyentes iguales (metil).
Existen un grupo amino sustituido tres veces, por lo cual se emplea N,
N, N y luego se nombran los sustituyentes con teminacin amina.

Ejemplo 3
CH2 CH3
H3C N CH2 CH2 CH3 etilmetilpropilamina
Se observa:
Si la amina presenta dos sustituyentes diferentes, se nombran
alfabticamente.

DESAFO Resuelve en tu cuaderno los siguientes ejercicios.

1 Determina el nombre correcto de:
Habilidades a desarrollar:
- Aplicar a. CH3CH2CH2CH2NH2 CH3
- Identificar b. CH3CH2NHCH3 f. HN CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
c. CH3CH2NHCH2CH3
g. H3C CH2 NH CH2 CH2 CH3
NH
d. CH3
CH2 CH3 h. H3C CH2 N CH2 CH2 CH3
e. H3C N CH2 CH2 CH2 CH3

h. Haluros
Estos compuestos se obtienen de hidrocarburos, en cualquiera de sus
tipos, que al ser sintetizados sustituyen uno o ms tomos de hidrgeno
por tomos de halgenos (F, CI, Br, I) representados como: R X.

Donde:
R = Hidrocarburo
X = Halgeno

172
 UNIDAD 3

h. 1 Nomenclatura SABAS QUE

Los halogenuros se nombran citando en primer lugar el halgeno seguido
del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posicin que Los principales compuestos
ocupa el halgeno en la cadena. clorofluorocarbonos ( CFCS)
y los hidroclorofluorocarbonos
Si la cadena carbnica tiene insaturaciones, (dobles o triples enlaces),
( HCFCS), son poco reactivo,
stos deben tener nmeros menores. Si aparece el mismo halgeno txico y no inflamables. La
repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc. principal fuente de
contaminacin de estos
Para nombrar los halgenos ramificacin, se escribe alfabticamente el productos tiene su origen
nombre de los sustituyentes y su posicin en la cadena hidrocarbonada. en la industria del papel,
Finalmente se escribe el nombre de la cadena ms larga como donde se utiliza cloro para
corresponda ano, eno, ino. blanqueado de las fibras de
celulosa. Otras fuentes
EJERCICIO RESUELTO minoritarias de emisin
son producidas durante la
Ejemplo 1 desinfeccin del agua
Br CH3
potable de las piscinas.
1 2 3 4 5 6 La mayora de estos
H2C CH C CH2 CCH3 compuestos en
concentraciones bajas son
CH3 CH3 3-bromo-3-cloro-5,5-dimetil-hexeno
txicos para los organismos
Se observa: acuticos; son muy
Una cadena de seis carbonos (hex). Un doble enlace en el carbono uno. persistentes en el medio
ambiente y con tendencia a
Cuatro sustituyentes. Carbono 3 , sustituyentes bromo, cloro y en el
bioacumularse, llegando
carbono cinco dos sustituyentes metil. incluso a transmitirse hasta
Se escriben en orden alfabticamente los sustituyentes, luego la cadena el ser humano a travs de
principal con su debida terminacin en este caso eno. la cadena alimentaria.
Ejemplo 2
F

4 2
3
5 1
F F
Se observa:
Una cadena de cinco carbonos (pent). Solo enlaces simples (ano) y tres
tomos de flor (triflor) en los carbonos 1, 2 y 3.
El nombre es 1,2,3-trifluoropentano.

Resuelve en tu cuaderno los siguientes ejercicios. DE S AFO

1 Determina el nombre de los siguientes haluros:
Habilidades a desarrollar:
a. CH3Cl b. CHCl3 c. CH2 = CF CH2 CH2F d. CH C CHCl CH3 - Aplicar
- Identificar
2 Utilizando tus nuevos conocimientos e investigando, elabora una tabla - Investigar
con los puntos de ebullicin, fusin y solubilidad de estos compuesto y - Elaborar
luego responde:
a. Se ven modificadas las propiedades fsicas de los compuestos
orgnicos debido a la presencia de algn grupo funcional? Explica.

173
UNIDAD 3

6. Compuestos orgnicos
polifuncionales
Observa la siguiente estructura:
NH2
| O
CH3 C C
| H
C2HO
Qu crees que son los compuestos orgnicos polifuncionales?
Al observar la imagen, qu grupos funcionales puedes identificar?

Son compuestos que tienen ms de un grupo funcional. En ellos es difcil

MS DE QUMICA predecir sus propiedades de acuerdo con su comportamiento, porque se
producen interacciones entre los distintos grupos que lo forman. Sin
Los compuestos
polifuncionales pueden ser: embargo, la sntesis de estos compuestos se basa en la reactividad de los
grupos funcionales.
Homofuncionales: si las
funciones son de la Para nombrar estos compuestos, se considera como la cadena principal
misma clase. aquella que posee el mayor nmero de tomos de carbono, que adems
OH OH OH contiene el grupo funcional ms importante (en el orden indicado en la
CH2 CH CH2
tabla 15). La cadena se enumera de tal forma que este reciba el ndice ms
bajo posible. Si este grupo aparece ms de una vez en el compuesto, la
Heterofuncionales: si las cadena principal ser aquella que pase el mayor nmero de veces por
funciones son de este grupo.
diferentes tipos.
O El sufijo del nombre del compuesto corresponde al del grupo funcional
O
COCH2CH3 principal; los dems grupos se citan como sustituyentes (prefijos), que se
nombran en orden alfabtico de acuerdo a la nomenclatura IUPAC,
CH3O anteponiendo el nmero del carbono donde est ubicado.

EJERCICIO RESUELTO

Ejemplo 1
CH3 cido
carboxlico
Amina NH

COOH
3 1
4 2

En el compuesto existen dos grupos funcionales, el cido carboxlico y la

amina. De ellos, el cido resulta ms importante que la amina; por ello, la
cadena se enumera comenzando por el cido carboxlico, completando un
total de cuatro carbonos.

As, el nombre ser: cido-3-(N-metilamino)butanoico.

174
 UNIDAD 3

Ejemplo 2
Doble enlace O
Cetona

4 2
3 1

Sustituyente etil

En el compuesto existen dos grupos funcionales, la cetona y un doble

enlace, siendo el primero el que tiene la prioridad. Por ello, la cadena se
enumera considerando la numeracin menor para la cetona. Se observa SABAS QUE
que en el carbono 3 se une un sustituyente etil y entre los cabonos 3 y 4 se
encuentra el doble enlace, a quien le corresponde la cadena carbnica En la naturaleza existen
muchas sustancias
principal, razn por la cual tiene terminacin en (si tiene un doble enlace o
orgnicas constituidas por
los prefijos que indican cantidad terminado en en). ms de un grupo
funcional, como los
El nombre ser: 3etil3buten2ona.
azcares, aceites, cidos,
Ejemplo 3 aldehdos, alcoholes,
steres, entre otros.
Sustituyente etil

1 N
HO
Alcohol 2
Amina

Entre el grupo funcional alcohol (OH) y amina (NH2), el que tiene

prioridad es el alcohol, razn por la que la cadena se enumera dndole
preferencia. Los sustituyentes etil estn unidos a la amina. El nombre de la
cadena es: 2- N, N- dietilaminoetanol

Ejemplo 4
cido carboxlico
O
CH3 CH C OH
3 2 1
Alcohol OH

Se observan dos funciones, el alcohol y el cido carboxlico, siendo el

segundo el prioritario. Por ello, el alcohol ser nombrado como hidroxi y
no como ol: cido-2-hidroxipropanoico.

Ejemplo 5
H H H H O Aldehdo

HOH2C C C C C C H
6 5 4 3 2 1
OH OH OH OH

El compuesto est constituido por seis carbonos, incluido el carbono del

grupo aldehdo. Con una cuerda roja se marca la ubicacin del grupo
funcional ms importante. Desde l se contar la cadena. Con azul se
indica la presencia del grupo funcional alcohol secundario, que se repite
cinco veces. Por todo lo anterior, ser reconocido como pentahidroxi. El
compuesto se nombra: 2, 3, 4, 5, 6 pentahidroxihexanal.

175
UNIDAD 3

Ejemplo 6
Cetona O H OH OH
HOH2C C C C C CH2OH
1 2 3 4 5 6
OH H H
Nuevamente observamos en una molcula la presencia reiterada de varios
grupos OH. El grupo que tiene preferencia es la cetona, razn por la que
la cadena se enumera dndole la ubicacin ms baja posible. En este caso,
en el carbono 2, contabilizando desde tu izquierda hacia la derecha. Igual
que en el ejemplo anterior, los alcoholes sern nombrados como hidroxi. El
compuesto se nombra: 1, 3, 4, 5, 6penta 2 hexanona.

Ejemplo 7
cido carboxlico
O
Alcohol
HOH2C CH C H
3 2 1
NH2
Amino

El compuesto que se muestra contiene un total de tres carbonos; en ellos

existen tres grupos funcionales distintos: el cido carboxlico, que tiene
preferencia sobre los otros dos, razn por la que corresponde al carbono 1
de la cadena y sta tendr terminacin oico; el grupo amina, reconocido
como amino en el carbono 2, y en el ltimo carbono el alcohol,
denominado en este caso como hidroxi. El compuesto se nombra: cido2
amino3hidroxipropanoico.

Cuntos compuestos orgnicos puedes formar, utilizando la

informacin de la tabla?

Tabla con la jerarqua de distintos grupos funcionales.

Grupo funcional Nombre sustituyente Frmula general Sufijo de funcin
cido carboxlico Carboxi R COOH -oco
ster Oxicarbonil R COO R, -oato
Amida Carbamoil R COONH2 -amida
Nitrilo Ciano R COON -nitrilo
Aldehdo Formil R CHO -al
Cetona Oxo R CO R, -ona
Alcohol Hidroxi ROH -ol
Amina Amino RNH2 -amina
ter Alcoxi ROR, -ter (oxi)
Alqueno Enil R=R, -eno
Alquino Inil RR, -ino
Halgeno Nombre del haluro RX -

En el sitio
http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/35_compuestos_
polifuncionales.html podrs encontrar diferentes actividades sobre
compuestos orgnicos polifuncionales.

176
 UNIDAD 3

Resuelve en tu cuaderno los siguientes ejercicios. DE S AFO

1 Determina el nombre correcto de los siguientes compuestos:
Habilidades a desarrollar:
a. H3C CH = CH C CH2 COOH d. O - Investigar
- Aplicar

=
O H H - Representar
- Inferir
O O
b. OH e. O

c. O O f. O

O H

2 Determina la frmula estructural lineal correcta de los siguientes

compuestos:
a. cido-2-clorociclohexanocarboxlico
b. Bromurode ciclobutanocarbonilo
c. 1-cloro-3-bromopentanona
3 Escribe el nombre o la frmula correcta segn sea el caso para los
siguientes ejercicios.
a. H3C CH2 CHOH CH2 CN
b. O
=

H3C C

C OH
=

c. 2-amino-3-hidroxi-2-metilpropanal
d. cido 5-hidroxi-3-oxohexano-1,1,6-tricarboxlico
e. O
=

H3C C

C OH
=

CHO

f. NH2 O
- - -

H3C C C

CH2 H
OH

g. 5-hidroxi-2-metil-3-oxopentanal
h. 5-(metilamino)penta-2-ona

177
UNIDAD 3

7. Aplicaciones de los compuestos

orgnicos
A lo largo de la unidad has visto ejemplos de la versatilidad de los
compuestos orgnicos y de la inmensa gama de utilidades que se dan a
estos en distintos mbitos.

Desde la destilacin fraccionada del petrleo, que es el procedimiento

fundamental para obtener los hidrocarburos, hasta la obtencin de
insumos para el hogar, materias primas para la industria, fabricacin del
plstico, desarrollo de la industria farmacutica y obtencin de analgsicos,
los compuestos orgnicos constituyen un recurso valioso para el hombre.

A continuacin se presentan algunas aplicaciones de compuestos orgnicos:

cido etanoico o cido actico: O
Empleado en la produccin de plstico, como alimento
(vinagre), fabricacin de colorantes, insecticida y elaboracin
de varios productos farmacuticos. CH3 OH
OH cido ascrbico o vitamina C:
O
HO CH2 CH Se encuentra naturalmente en
O frutas ctricas. Es empleado como
antioxidante y preservante de
alimentos, como en la
mantequilla, la leche, bebidas y
HO OH vinos.
cido ctrico:
Es obtenido a partir de frutas ctricas como la naranja y el HO
limn y es empleado como antioxidante en alimentos
O
O O
como conservas, leche, vinos, adems de ser un agente
quitamanchas del acero inoxidable y otros metales. Se
obtiene principalmente en la industria gracias a la HO OH
fermentacin de azcares, como la sacarosa o la glucosa, OH
realizada por un microorganismo llamado Aspergillus niger.
Propanoato de bencilo:
Es uno de los tantos steres que
CH3 CH2 COO CH2 son utilizados en la fabricacin de
velas y aceites aromticos para
nuestros hogares (aroma a rosas).
cido 2-hidroxi-propanoico o cido lctico:
Compuesto orgnico descubierto en 1780 por el qumico
sueco Scheele. Juega un rol importante en diversos procesos O
bioqumicos, como la fermentacin lctica.
El cido lctico posee mltiples aplicaciones ya que es usado
en la industria qumica, farmacutica, cosmtica, de alimento, OH
entre otras.
El cido lctico se produce a partir del Piruvato, a travs de la OH
enzima lactato deshidrogenasa (LDH) en procesos de
fermentacin.

178
 UNIDAD 3

cido 2-oxopropanoico:
El cido 2-oxopropanoico, conocido en el mundo de
O la biologa como cido pirvico, fue descubierto por
el qumico sueco Jns J. Berzelius. El cido pirvico es
OH un cido incoloro, de aroma similar al actico.
H3C El cido 2-oxopropanoico conocido en el mundo de la
biologa cmo cido pirvico e interviene en
O numerosas reacciones metablicas, por ejemplo, es
un producto de degradacin de la glucosa que se
oxida finalmente a dixido de carbono y agua.

Metilbenceno o tolueno:
Hidrocarburo derivado del petrleo H
que se usa habitualmente como
solvente en pegamentos, pinturas, H H
esmaltes de uas, tintas de impresin,
revestimientos, caucho, resinas y H H
lacas. Adems, se emplea como
materia prima en la elaboracin de CH3
TNT (2, 4, 6trinitrotolueno).

H3C

CH3

mxileno
Xileno (es el nombre de los dimetilbencenos)
H3C
Se trata de lquidos incoloros e inflamables, con un
olor similar al tolueno, que son buenos disolventes.
CH3 Es comn que formen parte de formulaciones de
combustibles de gasolina, especialmente aquellos
que destacan por su elevado ndice de octano.
oxileno

H3C CH3

pxileno

179
UNIDAD 3

DESAFO Resuelve en tu cuaderno los siguientes ejercicios.

1 Escribe el nombre de los siguientes compuestos.
Habilidades a desarrollar:
- Investigar a. H3C CH CH2 COOH

-
- Analizar OH
- Debatir
- Concluir b. H3C CH2 CH2 CH = CH - COOH

c.
OH

d. H3C C CH2 CHO

=O
O

=
e. H3C CH CH CH = CH C CH3
-

-
F O CH3

2 Forma un grupo de trabajo, de no ms de cuatro personas, e investiga

sobre el uso de los hidrocarburos y su impacto ambiental y
socioeconmico en la vida diaria.
Como gua para su trabajo de investigacin, les sugerimos los
siguientes temas:
- Uso de energas alternativas.
- Productos generados por la industria petroqumica.
- Contaminacin atmosfrica.
- Contaminacin del agua.
No olviden que como grupo pueden proponer otros temas.
Una vez realizada la investigacin, expongan oralmente los resultados.
Cuando todos los grupos hayan realizado la presentacin, debatan a
nivel de curso las opiniones de cada uno, considerando que:
- Debe existir un grupo que est a favor del uso de hidrocarburos y
otro que est en contra.
- Opinar con fundamento sobre cada tema.

Y para terminar
Ahora que has terminado de estudiar la unidad de Bases de la qumica
orgnica, te invitamos a responder las siguientes preguntasen tu
cuaderno.
Qu ha sido lo ms significativo que has aprendido de la unidad?
Con los conocimientos adquiridos, qu nuevas respuestas puedes
dar a las preguntas planteadas al inicio de la unidad?, las recuerdas?
comntalas nuevamente con tu profesor y compaeros.

180
El hielo que se quema
Hielo que se quema? As es, se denomina hidrato de metano. Pero los
cientficos an tienen que descubrir cmo extraerlo sin causar un desastre
ambiental.
Las bacterias en los sedimentos del suelo ocenico consumen materia
orgnica y generan gas metano. En condiciones de alta presin y baja
temperatura, el metano forma hidrato de metano, el cual est compuesto por
molculas individuales de gas natural, atrapado dentro de jaulas cristalinas
formadas por molculas de agua congelada. Un trozo de hidrato de metano
tiene la apariencia de un cubo de hielo gris, que se quema si se le acerca un
fsforo encendido.

Las compaas petroleras saben de la existencia del hidrato de metano desde

la dcada de 1930, cuando comenzaron a usar las tuberas de alta presin
para transportar el gas natural en climas fros. A menos que el agua se
elimine cuidadosamente antes de que el gas ingrese a la tubera, el flujo del
gas se vera obstaculizado por trozos de hidrato de metano.

Se estima que la reserva total del hidrato de metano en los ocanos de la

Tierra es de 1013 toneladas de contenido de carbono, aproximadamente el
doble de la cantidad de carbono en todo el carbn, petrleo y gas natural
del planeta. No obstante, recolectar la energa almacenada en el hidrato de
metano presenta un enorme reto de ingeniera.

Se cree que el hidrato de metano acta como una clase de cemento para
mantener unidos los sedimentos del suelo ocenico. La alteracin en los
depsitos de hidrato podra causar deslaves subacuticos, lo que producira Hidrato de metano en combustin con el aire
el desprendimiento de metano a la atmsfera. Este evento podra tener
notables consecuencias ambientales, porque el metano es un potente gas
de invernadero. De hecho, los cientficos han especulado que la liberacin
abrupta de hidrato de metano pudo haber desencadenado el fin de la
ltima era del hielo hace 10 000 aos. Al fundirse el gran manto de hielo
continental, los niveles del mar global se dilataron por ms de 90 metros,
sumergiendo regiones del rtico ricas en depsitos de hidrato.

El agua relativamente caliente del ocano fundi los hidratos, liberando Fuente: Chang, R. (2010). Qumica. (10 ed).
grandes cantidades de metano, lo cual condujo al calentamiento global. Mxico: McGraw-Hill /Interamericana

Preguntas para la reflexin: Habilidades que se desarrollarn:

Responde en tu cuaderno las siguientes preguntas. - Investigar
1 Investiga: Qu pases extraen el hidrato de metano? - Aplicar
2 Qu causas ambientales produce la extraccin del hidrato de metano? - Analizar
3 Crees que el hidrato de metano es una fuente viable para el futuro?
Fundamenta.
 Revisemos lo aprendido: Unidad 3
I. Asociacin 9 Qu factor influye en que varen las
Establece la asociacin anotando el nmero del propiedades fsicas de los hidrocarburos?
hidrocarburo o grupo funcional en la frmula
condensada y el ejemplo que corresponde: III. Seleccin nica
Compuesto Frmula condensada Ejemplo Selecciona la alternativa que responde
1. Alqueno __ROR1 __pentanodiol correctamente a los planteamientos formulados.
2. Cetona __RNH2 __propanodial 1 El nombre correcto para la frmula es:
3. Amina __RX __pentanona CH2 CH3
4. Haluro __RCOH __dietilter H3C CH = CH C CH3
5. Aldehdo __RCCR1 __cido hexanoico
CH3
6. ster __RCH=CHR1 __cloroetano
7. cido __pentanoato de
a. 4-metilpenteno
carboxlico __RCONH2 metilo b. 4,4-dimetil-2-hexeno
8. Alcohol __RCOOR1 __butanamida c. 4-etil-4-metilhexeno
9. ter __ROH __butino d. 4-etil-4-metil-2-hexeno
10. Amida __RCOR1 __pentilamina
e. 3,3-dimetil-4-hexeno
11. Alquino __RCOOH __penteno 2 La frmula correcta de escribir la siguiente
molcula es:
II. Responde brevemente CH3
1 Explica cmo se originaron los yacimientos H3C N CH3
o depsitos de petrleo. a. propilamina
2 A travs de qu proceso se refina el b. metiltriamina
c. trimetilamina
petrleo; en qu consiste?
d. N,N-metiamina
3 Qu es la petroqumica? e. N,N,N-trimetilamina
4 Por qu el petrleo es un recurso no 3 La frmula representa:
renovable? RCH

5 Por qu el carbono puede formar O

compuestos con el hidrgeno? a. cido d. aldehdo
b. alcohol e. ster
6 Qu enlace (sigma ( ) o pi ( )) es ms c. cetona
fuerte y por qu?
4 El siguiente compuesto corresponde a:
7 Clasifica los grupos funcionales de acuerdo H3C CH2 C O CH2 CH3
con las siguientes caractersticas: O
a. Solo los que contienen H, C y O en su a. dimetilactico
estructura. b. dipropilacetato
b. Aquellos que presentan nitrgeno en c. acetato de dietil
su estructura. d. dietil ter
c. Aquellos que presentan el grupo e. propanoato de etilo
carbonilo.
8 Qu elementos qumicos forman la base
estructural de los hidrocarburos?

182
5 Cul de los siguientes compuestos 11 Cul es la estructura correspondiente al
presenta el grupo carbonilo ( C = O)? cido denominado cido propanoico?
I. H3C COOH a. CH3CH2CH2OH
II. H3COCH3 b. CH3CH2OH
III. HCHO c. CH3CH2CH2CHO
IV. H3CCH2CH2OH d. CH3CH2CHO
a. Solo I d. I, II y III e. CH3CH2COOH
b. Solo II e. I, II y IV 12 De las siguientes estructuras, cul
c. I y III
representa a un cido carboxlico y a una
6 La tetravalencia del carbono nos indica cetona, respectivamente? (R y R
que, para completar su octeto, este corresponden a un radical orgnico)
elemento necesita: a. RCOOH y ROH
a. 2 electrones b. RCONH2 y ROH
b. 3 electrones c. RCOR y ROH
c. 4 electrones d. RNH2 y ROH
d. 5 electrones e. RCOOH y RCOR
e. 6 electrones 13 Algunas esencias naturales, como la
7 Cul(es) de los siguientes compuestos se esencia de pia, deben su aroma al
puede(n) clasicar como un hidrocarburo siguiente grupo funcional:
aliftico? a. Aldehdo
I. Hexano II. 3-octeno III. Pentino b. Cetona
c. ster
a. Solo I d. Solo I y III
d. ter
b. Solo II e. I, II y III
e. cido carboxlico
c. Solo III
14 La anilina, compuesto orgnico muy
8 El radical CH2CH2CH3 se denomina:
utilizado para fabricar diversos productos
a. Pentano d. Etano qumicos, se clasifica dentro del grupo de:
b. n-propilo e. Butilo
a. Las amidas
c. Pentilo
b. Las aminas
9 La frmula molecular del butino es: c. Las cetonas
a. C3H6 d. C4H10 d. Los fenoles
b. C3H8 e. C5H10 e. Los alcoholes
c. C4H6 15 Cul es el nombre de la siguiente
10 Cul(es) de los siguientes compuestos se estructura: CH3CCCH2CH2CHO?
clasica(n) como hidrocarburo aromtico? a. 1-hexinal
I. Benceno II. Tolueno III. Antraceno b. 1-hexanal
c. 4-hexinal
a. Solo I d. Solo I y II d. 4-hexano
b. Solo II e. I, II y III e. 4-pentanol
c. Solo III

183
UNIDAD 3

16 Qu funciones orgnicas presenta la 3 Determina el nombre correcto de los

hormona adrenalina? siguientes compuestos:
OH a. CH3
NH
CH2 CH3 CH2 C C C CH3
CH2 CH3 CH2
OH
CH3
OH b. CH3
a. cido y ter d. Aldehdo y
b. Alcohol y amina CH3 C = CH CH2 CH
amida e. Alcohol y CH2 CH3
c. ter y amina amina
CH2
IV. Completa CH3
Completa la siguiente tabla: c. CH2 CH3
Hidrocarburo Enlace carbono- Frmula Terminacin en la
carbono nomenclatura
Alqueno
CH3
Simple
d.
Cn H2n2

V. Aplica
1 Reconoce en los siguientes compuestos los e.
tipos de enlace presentes entre CC: CH2 CH3
a. C3H8 CH2 CH3
b. CH2=CHCH2CH=CH2
c. 3-octino f. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
d. 2,4-heptadieno g. CH3 CH2 CH2 CH = C = CH CH3
e. C2H2 h. CH3 CH2 CHCI CH2 CH3
f. CH3CH2CH2CH3 i. CHBr3
2 Determinen la frmula estructural j. CH3 CH2 CH CH = CH2
condensada para los siguientes compuestos: Cl
a. Ciclo pentano k. CH3 CH2 CHOH CH3
b. 2-metilpropano l. CH3 (CH2)3 CH2 O CH2 (CH2)3 CH3
c. 2,2-dimetilpropano
m. CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3
d. 1-ciclobutil-3-metilpentano
e. 2, 4, 7-nonatrieno n. CH3 CH2 CHO
f. 3-etil-1,4-pentadiino . CH3 CH2 CH2 CH3
g. 1, 2, 3-trimetilbenceno o. O
h. 1, 3, 5-trimetil-4-propilbenceno
CH3 CH2 C CH2 CH2
i. 2, 2-dimetil-3-hexanol
j. 2-fluorhexano CH3
k. Butilpropilter p. CH3
l. 2-hexenodial CH3 CH2 C CH2 CH3
m. Etilmetilcetona
COOH
n. cido etanodioico

184
 UNIDAD 3

Sntesis de la Unidad 3
En el siguiente esquema se presentan conceptos clave estudiados en la unidad. Te invitamos a que
completes cada rectngulo en blanco desde la A a la y que elabores los conectores del 1 al 7.
Adems debes responder en tu cuaderno las preguntas que aqu aparecen.

Carbono

(1)

(2)

Hidrocarburos Propiedades Grupos funcionales

(3) (4)

(K)
cido carboxlico
Tetravalencia
Alifticos Alicclicos Aromticos

(5) (6)
Hibridacin (G)
R - COO - R1
(A) (C) (7)

(L)
Amida
2sp3 (E) (F)
(D)
Alqueno

(H)
R - COH
(B)
Cicloalquino
(M)
Cetona

(N)
Alcohol

(I)
R - NH2

1 Qu propiedades presenta el tomo de carbono

desde el punto de vista qumico que le permite
(J)
la formacin de variados compuestos? R - O - R1
2 Realiza un esquema para clasificar los
hidrocarburos: alifticos, alicclicos y aromticos.
()
3 Escribe la frmula de dos ejemplos de Haluro
compuestos orgnicos con cada uno de los
grupos funcionales estudiados.

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 UNIDAD 4
REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS
ORGNICOS Y ESTEREOQUMICA
Introduccin
En la unidad anterior aprendiste qu es la qumica
orgnica y las propiedades del carbono, adems de
conocer que este elemento forma enlaces covalentes
consigo mismo y con otros tomos, principalmente
hidrgeno, oxgeno y nitrgeno, formando cadenas
de gran tamao. Qu relacin tiene lo descrito
anteriormente con las imgenes de la izquierda?

Para seguir en este aprendizaje del tomo de carbono,

complementaremos los aprendizajes anteriores con el
estudio asociado a la estructura molecular de las
sustancias orgnicas, que permite formar una infinidad
de compuestos qumicos con caractersticas propias a
travs de reacciones qumicas importantes de distinta
naturaleza, como las reacciones de adicin,
eliminacin, reordenamiento, entre otras.

Discutamos el tema
Responde las preguntas que se presentan a
continuacin, para posteriormente discutirlas con tu
profesor y compaeros.

Qu entiendes por reactividad de compuestos

orgnicos?
Es fundamental entender el comportamiento de
las molculas orgnicas para comprender la gran
cantidad existente de compuestos orgnicos?
Crees que las molculas se pueden presentar en
ms de una forma en la naturaleza?
Tendr relacin la accin de ver con el
comportamiento de las molculas orgnicas?
Qu relacin puedes establecer entre cada una
de las imgenes presentadas y el estudio de la
unidad?

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