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Reacciones Qumicas de Cetonas, Aldehdos y cidos

carboxlicos, Uso en la Industria, y sus efectos para la


Salud y el Medio Ambiente.

Integrantes: Paula Droguett Olea


Daniela Mallea Maturana

Seccin: 57 Ingeniera en Prevencin


de Riesgos.

Docente: Alex Slater Morales.

Asignatura: Qumica Orgnica

Rancagua, 13 de Mayo de 2015.


Objetivo

Procedimiento de obtencin de cetonas, aldehdos y cidos carblicos y sus principales


aplicaciones en la Industria.

Efectos contaminantes de cetonas, aldehdos y cidos carboxlicos, en la salud y en el


medio ambiente.

1.- Desarrollo

1.1.- cidos Carboxlicos

Los cidos carboxlicos son los productos finales de la serie de oxidacin, son molculas
en las que el carbono, que se encuentra en un extremo de ella, est enlazado con un
grupo -OH y un oxgeno a travs de un doble enlace, tal como se muestra en la figura.

1.1.2.- Reacciones Qumicas de cidos Carboxlicos

a) Reacciones de formacin de cidos: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse por


oxidacin de alcoholes primarios y/o aldehdos, dado que los agentes oxidantes qumicos
convierten a los alcoholes primarios en aldehdos y stos ltimos se oxidan fcilmente a
cidos

b) Reacciones de neutralizacin: Los cidos carboxlicos como cidos que son


reaccionan con las bases dando lugar a la formacin de sales. Estos cidos pueden
desprenderse con bases tales como el Hidrxido de sodio (NaOH) y el bicarbonato de
sodio (NaHCO3).

Con la reaccin de Neutralizacin: El -OH se pierde, el H y el Na se une al O + H2O


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dando origen a una sal de cido carboxlico.

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c) Reacciones de formacin de steres: Se pueden catalogar tambin como reacciones
de neutralizacin cuando el alcohol es utilizado como una base, dando origen a un ster
ms agua (H2O).

d) Reacciones de deshidratacin: Dos molculas de cido pierden agua cuando se les


somete a fuerte calefaccin dando lugar a lo que se denomina un anhdrido.

e) Reacciones de reduccin: El tratamiento de un cido con ciertos agentes reductores


(como los hidruros metlicos complejos), conduce a la formacin de un alcohol primario.

El hidruro de litio y aluminio, por medio ter, reduce cidos carboxlicos a alcoholes
mediante fases:

1.- Hay una desprotonacin del cido carboxlico, 2.- Un ataque nuclefilo del hidruro, 3.-
Un desplazamiento del oxgeno con el ion hidruro y como etapa final una Hidrlisis.

1.2.- cidos carboxlicos y sus usos en la industria

Los cidos carboxlicos son utilizados en la industria como emulsificantes, se usan


especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

Adems se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambin para fabricar


detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas, tambin son
compuestos utilizados en la industria textil, el tratamiento de pieles, la produccin de
fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes y en la fabricacin de espejos.

1.2.1.- cido Tricloroactico

El cido tricloroactico, es un cido orgnico, derivado del cido actico, en el cual


tres tomos de hidrgeno del grupo metilo han sido reemplazados por tomos de cloro.
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Se prepara por reaccin de cido actico y cloro en presencia de


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un catalizador apropiado. El cual en la industria qumica es utilizado para el tratamiento de


verrugas, y eliminacin de tatuajes.

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Imagen representativa: Los sustituyentes en los tomos de carbono son los ms efectivos para incrementar la fuerza de
los cidos. Por tanto, el cido tricloroactico es un cido ms fuerte que el cido actico.

1.2.2.- Daos a la salud, dao al medio ambiente y medidas preventivas.

a) Daos a la Salud

El tricloroactico es una sustancia qumica corrosiva, por tanto el contacto puede


producir graves irritaciones y quemaduras profundas en la piel y los ojos. El inhalar esta
sustancia puede irritar la nariz, la garganta, los pulmones, causar tos y falta de aire. A
niveles mayores, la exposicin puede causar una acumulacin de lquido en los pulmones
(edema pulmonar), una emergencia mdica con una intensa falta de aire y por ingestas
causar sensacin de quemazn, dolor abdominal colapso nervioso y podra afectar al
hgado.
Esta sustancia qumica figura en la Lista de Sustancias Extremadamente Peligrosas para
la Salud del Instituto Nacional para la salud y Seguridad Ocupacional (NIOSH).

Medidas Preventivas

Cuando en la industria el tricloroactico sea utilizado para sus procesos productivos como
principales medidas de reducir el riesgo de exposicin se recomienda:

Encerrar las operaciones y usar ventilacin por extraccin localizada en el lugar de


las emisiones qumicas. Si no se usa ventilacin por extraccin localizada ni se
encierran las operaciones, se debe usar respiradores son un filtro para polvos y
vapores.
Se debe entregar a los trabajadores ropa de trabajo protectora y sta debe lavarse a
fondo inmediatamente despus de la exposicin y al final del turno laboral.
Entregar informacin sobre los peligros y advertencias en el rea de trabajo. Adems,
como parte de una campaa continua de educacin y capacitacin, se debe
comunicar a los trabajadores que pudieran estar expuestos, toda la informacin
sobre los riesgos de salud y seguridad del cido tricloroactico.
Implementar buenas prcticas laborales se almacenamiento y trasvasije al proceso
productivo.
Llevar controles de salud y seguridad ocupacional para la exposicin, dado que los
Lmites de Exposicin Laboral, en el aire, es de 1 ppm como promedio durante
un turno laboral de 10 horas, segn las recomendaciones del Instituto Nacional
para la salud y Seguridad Ocupacional (NIOSH).
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b) Daos al Medio ambiente

Cuando se elimina en el suelo, este material puede filtrarse en las aguas subterrneas.
Se identifica un riesgo potencial para el compartimiento acutico debido a la alta toxicidad
para las algas.

Medidas Preventivas

La Industria debe contemplar un adecuado manejo de residuos peligros, para as evitar


que el cido tricloroactico pueda causar daos a la degradacin de suelos y filtracin a
napas subterrneas. Tambin un mtodo efectivo es mediante un adecuado tratamiento
de riles, cuando este cido est presente en aguas residuales de tratamiento textil.

2.1 Aldehdos

Los aldehdos se obtienen de la oxidacin de alcoholes primarios, estos se pueden llevar


a cabo calentando alcohol en disolucin cida de dicromato de potasio, o emplear el
mtodo del cromo (Cr) con estado de oxidacin +6. Los aldehdos son compuestos
orgnicos que se caracterizan por poseer grupo funcional -CHO (formilo). El formilo es el
que se obtiene de la separacin de un tomo de hidrgeno del formaldehdo, se puede
considerar que los aldehdos poseen un grupo terminal formilo (CHO).

Los aldehdos se denominan, sustituyendo la terminacin de alcohol ol por la


terminacin al, los aldehdos ms utilizados por la IUPAC son los formaldehido y
acetaldehdo.

2.2 Reacciones Qumicas de Aldehdos

a) Reaccin Adicin de Hidrgeno, en esta reacciona se adiciona el hidrgeno y se


obtiene un alcohol primario.
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b) Reaccin de Adicin de Oxigeno, en esta reaccin el oxgeno oxida al aldehdo hasta
transformarlo en cido.

c) Reaccin por sustitucin con halgenos, en esta reaccin los aldehdos reaccionan
con el cloro dando cloruros de cidos por sustitucin del hidrgeno del grupo carbonilo.

d) Reaccin de condensacin, esta reaccin se da cuando dos molculas de aldehdo


se unen bajo ciertas condiciones como la presencia de hidrxidos o carbonatos alcalinos.
Al unirse se forma en una misma molcula el alcohol y el aldehdo.

2.2 Aldehdos y su uso en la industria

Los aldehdos en la industria qumica, se producen en grandes cantidades para ser usado
como materia prima y disolvente en la preparacin de otros compuestos. Por ejemplo, en
los Estados Unidos se producen anualmente ms de 1.9 millones de toneladas de
formaldehdo H2CUO, para fabricar materiales aislantes en las construcciones y para las
resinas adhesivas que unen tablas de conglomerado y madera laminada.

2.2.1 Formaldehido

Es un aldehdo altamente voltil y muy inflamable, de frmula H2C=O y se obtiene por la


oxidacin cataltica del alcohol metlico. En condiciones normales de presin y
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temperatura es un gas incoloro, de olor penetrante, soluble en agua y en steres.


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El formaldehido, es conocido como Formalina- Formol- Oxido de metileno- Metanal


Metaldehdo.

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Del formaldehido es usado en: Cosmticos, Desinfectantes, Materiales de limpieza en
seco (Percloroetileno teres de glicol Detergentes), Soluciones de embalsamar,
Fertilizantes, Aislantes, Medicaciones, Pinturas, Fabricacin de papel, Fotografa,
Plsticos y resinas e Industria de conservante de goma.

2.2.2 Daos a la salud, medio ambiente y medidas preventivas

a) Dao a la salud

El formaldehido es muy txico. El gas y los vapores son muy irritantes (ojos, nariz y
sistema respiratorio) a bajas concentraciones. El formaldehido es un agente comn en
causar enfermedades de la piel. Es corrosivo a la piel y membranas mucosas,
dependiendo del grado de concentracin que se encuentra expuesto. Una exposicin
excesiva o repetitiva puede causar daos al rin e incluso el formaldehido es
cancergeno si se encuentra expuesto a una concentracin de 0.33 ppm; 0,37 mg/m3.

Concentraciones Efectos

0.1 0.3 ppm Irritacin de ojos y lagrimeo


0.2 ppm Corrosivo a la piel y membrana mucosas.
El estar expuesto a esta concentracin,
0.33 ppm ; 0,37 mg/m3 excesivamente o repetitivamente, es cancergena
para el ser humano.
2 3 ppm Sin efectos ( Tolerable)
Irritacin y lagrimeo, es ms pronunciado incomoda
4 5 ppm
luego de 30 minutos.

10 ppm Lagrimeo Intenso (Tolerable por pocos minutos)

10 20 ppm Dificultad respiratoria, tos quemado de garganta.

Edema pulmonar, neumona, pudiendo llegando


50 100 ppm
incluso a la muerte.
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Medidas Preventivas para evitar dao a la salud

Tener una adecuada ventilacin y extraccin localizada, para cuando hayan


emisiones qumicas. Si no se presentan estas, se debe utilizar una adecuada
proteccin respiratoria.
La empresa le debe proporcionar a los trabajadores ropa protectora de acuerdo al
trabajo a realizar para as evitar el contacto con la piel, como guantes aislantes del
fro para no tener contacto directo con la piel, sistemas de respiracin artificial para
que no haya una inhalacin del gas o vapores y gafas ajustadas de seguridad, o
proteccin ocular combinada con la proteccin respiratoria.
Respetar prohibiciones de no comer, ni beber, ni fumar durante la jornada de trabajo.
Entregar informacin y capacitar sobre los riesgos de la salud que se encuentran
expuestos y su prevencin.
Aplicar procedimientos de trabajo seguro.
Contar con ficha de seguridad qumica del producto y conocer su contenido.

b) Dao al medio ambiente

La mayor parte del formaldehdo que se encuentra expuesto en el ambiente se


encuentra en el aire. Entre los productos de degradacin del formaldehdo en el aire
est el cido frmico y el monxido de carbono.

Medidas preventivas

Para evitar que ocurra un dao al medio ambiente, es necesario que el formaldehido
no ingrese al sistema de desages, para as evitar la contaminacin del suelo y de
aguas superficiales o subterrneas.

3-. Cetonas

Es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo (un


tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxigeno) unido a
dos tomos de carbono. A las cetonas se nombran agregando el sufijo ona.

Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos
actan como dadores de electrones por efecto inductivo. 8
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3.1 Reacciones Qumicas de Cetonas

a) Reaccin de Adicin de Hidrogeno, las cetonas pueden adicionar tomos de


hidrogeno en presencia de catalizadores.

b) Reaccin de Adicin de cido Cianhdrico,

c) Reaccin de sustitucin con halgenos, se da la halogenacin cuando una cetona


est en presencia de una base fuerte. La reaccin de sustitucin ocurre en el carbono
contiguo al grupo funcional. No obstante, puede reaccionar ms de un halgeno,
sustituyendo los hidrgenos pertenecientes a la cadena.

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d) Reaccin de adicin de alcoholes, al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se
producen hemicetales. Los hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en
su mayora no pueden aislarse de la solucin.

e) Reaccin Adicin del reactivo de Grignard, son compuestos organometlicos


utilizados en reacciones orgnicas de sntesis.

Al reaccionar el reactivo con una cetona se forman alcoholes terciarios con cadenas
carbonadas ms largas que los compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el
reactivo de Grignard polarizado debido a la diferencia en las electronegatividades del
carbono y del magnesio, ataca primero al oxgeno del carbonilo para despus atacar al
carbono carbonilo. Como resultado de esta reaccin, se obtiene un alcohol terciario.

3.2 Cetonas y su uso en la industria

La mayor aplicacin industrial de la cetona, es la acetona (propanona) la cual se utiliza


como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del
plexigls, elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos.

Otras cetonas industriales son la metil etil cetona y la ciclohexanona que adems de
utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama,
que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del cido
adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

3.2.1 Acetona

La acetona es un lquido incoloro, de olor agradable, voltil, altamente inflamable y sus


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vapores son ms pesados que el aire y se evapora fcilmente.


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La acetona, se utiliza ampliamente como un disolvente industrial; en Estados Unidos se


producen aproximadamente 1.2 millones de toneladas al ao.

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La acetona se usa en la fabricacin de plsticos, fibras, medicamentos, disolventes
orgnicos, antisptico, desodorantes, fungicidas, preparacin de plvora sin humo,
resinas sintticas, removedor de pintura de ua.

3.2.2 Daos a la salud, medio ambiente y medidas preventivas

a) Dao a la salud

Respirar altos niveles de acetona por perodos cortos de tiempo, puede causar daos en
la nariz, la garganta, los pulmones (300 500 ppm), y la irritacin ocular, dolores de
cabeza (1000 ppm), mareos, confusin, aumento de la frecuencia del pulso, los efectos
sobre la sangre, nuseas, vmitos, prdida del conocimiento y posiblemente coma, y el
acortamiento del ciclo menstrual en las mujeres. El ingerir niveles altos de acetona puede
producir prdida del conocimiento y dao a la piel en su boca (10000 ppm). El tener
contacto con la piel puede causar irritacin y daos en la piel (500 ppm).

Lmites de exposicin laboral:

Lmite Permisible Ponderado: 600 ppm - 1424 mg/m3 (Decreto N594 - Ministerio de
Salud). En 8 horas diarias en jornada laboral, con 48 horas semanales.
Limite Permisible temporal: 1001 ppm - 2380 mg/m3 (Decreto N594 - Ministerio de
Salud). En un periodo de 15 minutos continuos.
Otros lmites: 2500 ppm (Nivel IDLH - Inmediatamente Peligroso para la Vida y la Salud
USA).

Los efectos sobre la salud a una exposicin a largo plazo, a travs de estudios con
animales, ha demostrado que se presentan daos en los riones, el hgado y los nervios,
el aumento de defectos de nacimiento, y baj la capacidad de reproduccin (slo
hombres) se produjeron en los animales expuestos a largo plazo.

Medidas Preventivas

Trabajar en un lugar con buena ventilacin, de preferencia de tipo forzada.


Utilizar cabinas de laboratorio con extraccin localizada.
Utilizar un sistema elctrico y de alumbrado a prueba de explosin.
Aplicar procedimientos de trabajo seguro.
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Capacitar respecto a los riesgos qumicos de la acetona y su prevencin.

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Contar con ficha de seguridad qumica del producto y conocer su contenido.


Respetar prohibiciones de no fumar, comer y beber bebidas en el lugar de trabajo.

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Utilizar elementos de proteccin personal asignados de acuerdo al riesgo.

b) Dao al medio Ambiente

La acetona es un producto de baja toxicidad, pero de igual forma presenta un riesgo


indirecto en el ambiente acutico por su biodegrabilidad, que lleva a una reduccin del
oxgeno. La acetona presenta un riesgo txico insignificante para los organismos
acuticos y es levemente txico por va oral para los mamferos de laboratorio.

Medidas preventivas

La acetona, debido a que presenta un riesgo indirecto en el ambiente acutico es


importante que se evite vertir su contenido en el agua , ya que es un producto calificado
como peligroso para la salud de las personas si es que se presenta una disminucin de
oxgeno.

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RESMEN

El objetivo del presente informe se centra en dar conocer los procedimientos de obtencin
de cetonas, aldehdos y cidos carblicos, sus reacciones qumicas y sus principales
aplicaciones en la Industria, dando una mirada preventiva a ejemplos de compuestos, que
se plantean a los efectos contaminantes de cetonas, aldehdos y cidos carboxlicos, en la
salud y en el medio ambiente.

Los cidos carboxlicos son molculas en las que el carbono, que se encuentra en un
extremo de ella, est enlazado con un grupo -OH y un oxgeno a travs de un doble
enlace, donde sus reacciones qumicas son por; formacin de cidos, de neutralizacin,
formacin de steres, de deshidratacin y de reduccin. A su vez, por medio de
investigacin se descubre que los estos cidos tiene una gran importancia dentro de la
industria, dado que estos son utilizados principalmente para la elaboracin de
neutralizantes, detergentes biodegradables, lubricantes, espesantes para pinturas,
compuestos utilizados en la industria textil, tratamiento de pieles, produccin de
fumigantes, insecticidas, refrigerantes, disolventes y fabricacin de espejos. Uno de los
cidos carboxlicos utilizados en la industria qumica, es el cido tricloroactico, un cido
orgnico, derivado del cido actico, utilizado para el tratamiento de verrugas y la
eliminacin de tatuajes. El cual no se encuentra exento de producir daos a la salud y el
medio ambiente, donde su uso inadecuado y exposicin puede causar graves irritaciones
y quemaduras profundas en la piel y los ojos, en niveles mayores de exposicin puede
causar edema pulmonar y por ingesta, dao al hgado. Al medio ambiente causa,
degradacin de suelos y contaminacin de las napas subterrneas.

Los aldehdos, se caracterizan por poseer el grupo funcional -CHO donde sus reacciones
qumicas se presentan por medio de Adicin, Sustitucin y Condensacin. Los aldehdos
son utilizados en la industria en grandes cantidades para utilizarse como disolventes y
materias primas para preparar otros compuestos. Entre los Aldehdos se detalla el
Formaldehido, el cual se caracteriza por ser el ms sencillo de los aldehdos, pero
altamente voltil y muy inflamable, y daino para la salud, ya que, causa irritacin de los
ojos, la nariz, la garganta, y en altas concentraciones, por periodos prolongados sin
proteccin, puede causar Edema Pulmonar.

Las Cetonas, al igual que los aldehdos, presenta reacciones qumicas de Adicin,
Sustitucin y Condensacin, pero estas son utilizadas en la industria para la elaboracin
de fibras sintticas, solventes industriales, aditivos para plsticos, fabricacin de
catalizadores, saborizantes y fragancias, sntesis de medicamentos entre otros usos,
dentro de las cetonas se detalla la acetona, la cual es peligrosa por su inflamabilidad, an
diluido con agua la cual producto de su descomposicin produce, Monxido y dixido de
carbono, los cuales producen dao al medio ambiente. Algunos de los daos que la
acetona produce a la salud son efecto de piel seca, irritacin nasal, nauseas, vmitos,
dolor de cabeza, inclusive prdida del conocimiento. Otra centona caracterstica es la
cloroacetona, la cual se utiliza para la elaboracin de pesticidas y fungicidas, y dentro de
los daos que causa a la salud se pueden destacar quemaduras a la piel, irritacin en los
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ojos y garganta, somnolencia y dolor de cabeza, sin medidas de prevencin y mitigacin


del dao al medio ambiente, sin un manejo adecuado de tratamiento de residuos
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peligrosos puede causar degradacin de suelo y contaminacin de napas subterrneas.

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