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Profa. Dra. Patrcia Bulegon Brondani

Molculas orgnicas: Desenho e Nomenclatura


1. Por que existem tantos compostos que contm carbono?

Pode-se explicar este fato pela posio do carbono na tabela peridica.


O carbono situa-se no centro da segunda linha da tabela peridica. Os tomos
a esquerda do carbono tem uma tendncia de doar eltrons. Os tomos
direita, tem a tendncia de receber eltrons. Como est no meio, o carbono
no tem forte tendncia de doar nem de receber eltrons. Ao invs disto, ele
compartilha eltrons com diferentes tipos de tomos incluindo outros tomos de
carbono. Consequentemente, o carbono capaz de formar milhes de
compostos estveis.

A maioria destes compostos contm C e H. Mas muitos contm outros


tomos ou HETEROTOMOS (tomos diferente de C e H). So exemplos de
heterotomos O, N, S,P, entre outros.

As ligaes C-C e C-H, que formam o esqueleto dos compostos


orgnicos, so mais fortes que ligaes C-O ou C-N, por exemplo. Este fato
torna vantajoso a formao de cadeias carbnicas.

Diferentes GRUPOS FUNCIONAIS esto presentes nos compostos


orgnicos. Grupos funcionais so um grupo de tomos que determinam como a
molcula funciona, como a molcula reage. As cadeias carbnicas suportam os
grupos funcionais.

Um exemplo de compostos orgnicos so os amino cidos. Amino


cidos esto presentes na estrutura das protenas e tem a presena de dois
grupos funcionais: o grupo funcional amina e o grupo funcional cido
carboxlico. Estes grupos funcionais ditam as caractersticas qumicas destas
molculas.

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2. Cadeias carbnicas: Classificao

2.1. Classificao dos tomos em uma cadeia carbnica

2.2. Classificao quanto ao fechamento da cadeia carbnica

- Cadeia aberta ou acclica

Quando o encadeamento dos tomos no sofre nenhum fechamento.

H H H H
H C C C C H
H H H H

- Cadeia fechada ou cclica

Quando h fechamento na cadeia, formando-se um ciclo ou anel.

C
C C
C C

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2.3. Classificao quanto a disposio dos tomos

- Cadeia normal

Quando o encadeamento segue uma sequncia nica s aparecendo


carbonos primrios e secundrios.

H H H H
H C C C C H
H H H H

- Cadeia ramificada

Quando na cadeia surgem ramificaes. Alm de carbonos primrios e


secundrios deve-se observar carbonos tercirios e ou quaternrios.

Cadeia Principal
H H H H
H C C C C H
H CH2H H
H C H
H
Ramificao

2.4. Classificao quanto aos tipos de ligao presentes na cadeia carbnica

- Cadeia saturada

Quando s existem ligaes simples entre os tomos de carbono.

H H H H
H C C C C H
H H H H

H
H3C C C CH3
H O

OBS: Esta ltima saturada porque a dupla ligao est fora da cadeia principal (ocorrendo
entre o carbono e o oxignio).

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- Cadeia insaturada

Quando, alm das ligaes simples, aparecem ligaes duplas ou


triplas na cadeia principal.

H H H H H H
H C C C C H H C C C C H
H H H H

3. Compostos aromticos

As substncias que tm anel benznico na sua estrutura so chamados


de compostos aromticos.

H
C
HC CH
HC CH
C
H

No somente compostos que contenham anel benznico so


classificados como compostos aromticos. Outros ciclos tambm originam tais
compostos.

O nmero de compostos aromticos conhecidos to grande que


praticamente determinou, dentro da Qumica Orgnica, uma nova diviso,
denominada Qumica dos Compostos Aromticos. Disso resulta outra
classificao muito comum, que divide os compostos aromticos em:

Compostos alifticos (os que tm cadeias abertas);

Compostos alicclicos ou cclicos (os que tm cadeias cclicas que no seja


anis aromticos);

Compostos aromticos (os que tm sistemas aromticos em sua estrutura).

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4. Como desenhar os compostos orgnicos

Desenhos retos com ngulo de 90 eram comuns antes do advento dos


computadores. Eram mais fceis de desenhar, no entanto, no tem a geometria
correta.

H H H H H H H H H H H H H
H C C C C C C C C C C C C C C C C C CO2H
H H H H H H H H H H H H H H H H H
Estrutura estendida com ngulos retos

CH3CH2CH2CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CO2H

A estrutura de raio X abaixo mostra os ngulos corretos entre as


ligaes. Os ngulos devem se de 109 para carbono sp3 (tetradrico), 120
para carbono sp2 (trigonal plano) e 180 para carbono sp (linear).

A fim de melhor representar as estruturas 3D das molculas orgnicas,


os desenhos podem ser feitos em zigue-zague. Com isto tem-se uma
representao em 2D de uma estrutura em 3D da melhor forma possvel
(respeitando aproximadamente os ngulos em cada caso).

H HH H H H H HH HH HH H
H3C C C C C C C C OH
C C C C C C C C C C
H HH HH HH HH HH HH H O
Estrutura em Zigue-Zague

Alm disto, pode-se simplificar ainda mais esta representao seguindo


algumas regras:

- Dispense os H: Todos os tomos de C devem ter 4 ligaes e o nmero de H


est implcito

- Dispense os C: cada juno de ligao um C, final da cadeia tambm

- Outros tomos aparecem (Heterotomos aparecem).


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Final da cadeia Cada juno


representa um C representa um C H ligado ao heterotomo
mostrado

OH
C com 4 ligaes, sem H
O ligado
Este C tem 3H e faz
somente mais 1 ligao Estes carbonos tem 1H cada, Estes carbonos tem 2H
pois tem 3 outras ligaes cada, pois tem somente
outras 2 ligaes

Alguns exemplos de representaes simplificadas de estruturas


orgnicas podem ser vistos abaixo.

A informao tridimensional tambm pode ser levada em conta. Para


representar uma ligao para trs do plano do papel usa-se ligaes
pontilhadas. Para representar uma ligao para frente do plano do papel usa-
se ligaes cnicas. Pode-se observar o exemplo abaixo, onde no nmero 2
temos o H para trs do plano do papel e o NH2 para frente. Como a ligao
com o H pode ser omitida, pode-se desenhar como no nmero 3.

H NH2
(1)
Ligao para trs do plano
H NH2
(2) Ligao para frente do plano
NH2
(3)

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5. Principais Grupos Funcionais e Nomenclatura

5.1. Hidrocarbonetos

Compostos constitudos apenas por tomos de C e H.

Podem ser divididos em Alcanos, Alquenos, Alquinos.

Alcanos

- Contm somente C e H em ligaes simples

- O alcano mais simples e mais abundante: CH4

- C2H6 (Etano) e C3H8 (Propano) so, respectivamente, os alcanos de 2 e 3 C.

Para nomear os alcanos, levamos em considerao o nmero de


carbonos na cadeia carbnica. Utiliza-se um prefixo que designa este nmero
seguido da terminao ANO. Por exemplo, MET corresponde a 1 C, ET a 2 C,
PROP a 3 C, BUT a 4 Carbonos,... Logo em seguida adiciona-se a terminao
ANO, referente a alcano. Com isto formam-se os nomes, conforme a tabela
abaixo.

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At o propano (alcano com 3 carbonos) existe somente uma maneira de


desenhar. A partir de 4 carbonos, pode-se desenhar de mais de uma maneira,
gerando ismeros.

Estes compostos so ismeros constitucionais (constituies diferentes -


um linear o outro ramificado). Porm, ambos tm a mesma frmula molecular
(mesmo nmero de C e H). Quando o alcano linear, tambm pode-se
designar com um n- antes do nome. Este n- indica que a cadeia carbnica
normal, ou seja, sem ramificaes.

A nomenclatura aplicada fica mais complicada para alcanos maiores.


Para facilitar, existe uma regra de nomenclatura chamada nomenclatura oficial,
nomenclatura IUPAC ou nomenclatura sistemtica. Para tal, quando um alcano
tem ramificaes (no linear), a nomenclatura dada levando em conta
primeiro a cadeia principal. A cadeia principal a cadeia com o maior nmero
de carbonos. Esta cadeia leva o nome referente ao nmero de carbonos como
citado anteriormente. Ela tambm deve ser numerada de forma que os grupos
ligados fiquem com o menor nmero possvel. Aps a numerao, o nmero e
o nome do referente grupo so inseridos antes do nome do alcano. O nome
dos grupos ligados deriva do alcano correspondente conforme a tabela abaixo.
Pode-se imaginar o alcano perdendo um tomo de H, levando ao grupo
correspondente. Alguns alcanos tem diferentes tomos de H para perder e
originam mais de um tipo de grupos.

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Nome do Alcano Nome do Grupo Estrutura do Grupo


Correspondente Alquila Alquila
Metano Metila H3C-
Etano Etila H3CH2C-
Propano Propila ou n-propila H3CH2CH2C-

Propano Isopropila

Butano Butila H3CH2CH2CH2C-


Isobutano Isobutila

Butano Sec-butila

Isobutano Terc-butila

Pentano Pentila H3CH2CH2CH2CH2C-


Isopentano Isopentila

Neopentano Neopentila

Isopentano Terc-pentila

A nomenclatura usual leva em conta a presena destes grupos na


estrutura, mesmo na cadeia principal. J a nomenclatura oficial, considera a
cadeia principal e em separado os grupos ligados. Exemplos de ambas as
nomenclaturas podem ser observados abaixo.

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Quando a estrutura contiver ciclos, a nomenclatura tambm baseia-se


na quantidade de carbono. Considera-se a quantidade de tomos de carbono
no ciclo, seguido da terminao ANO. A nica diferena a presena da
palavra CICLO antes do nome.

Alquenos:

So hidrocarbonetos que contm uma ou mais ligaes C=C

Para nomear os alquenos usa-se estratgia similar a utilizada para


alcanos. Trocando-se ANO por ENO no correspondente alcano (ou di-eno, tri-
eno, etc). Alm disto, so tambm conhecidos por nomes comuns. Alguns
exemplos podem ser observados abaixo:

Neste caso, a cadeia mais longa que contm a dupla ligao forma a
base do nome. A numerao deve deixar a C=C com o menor nmero possvel
e a localizao consta no nome.

A C=C tem preferncia na nomenclatura frente a grupos alquila e halognios.

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Alquinos

So hidrocarbonetos que contm uma ligao tripla entre carbonos.

Sua nomenclatura segue basicamente as mesmas regras dos alcanos e


alquenos. Para alquinos, a cadeia principal a maior cadeia contnua que
contenha a ligao tripla. Alm disto, a terminao ano muda para INO (ou
di-ino, tri-ino, etc). Ao numerar os carbonos, comear pela extremidade mais
prxima da tripla ligao. Se houver duas possibilidades, comear pelo lado
mais prximo da primeira ramificao.

5.2. lcoois

Os lcoois so constitudos por hidrocarbonetos ligados a uma ou mais


hidroxilas. lcoois primrios tem o grupo OH ligado a carbono primrio, lcoois
secundrios, a carbono secundrio e lcoois tercirios a carbono tercirio.

A nomenclatura oficial obedece a seguinte regra:

Prefixo referente a quantidade de Tipo de ligaes presentes Grupo funcional


carbonos na cadeia principal na cadeia principal lcool: OL

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Exemplos:

CH3
CH3
H C OH
H3C CH C CH CH3 3,4-dimetilexan-2-ol
H H C H
CH2 OH
H C H Hexan-1,2,5-Triol
CH3
H C OH
H C OH
H

Tambm existe uma nomenclatura usual para lcoois. Esta segue a seguinte
regra:

lcool Prefixo referente ao ICO


nmero de carbonos

Exemplos:

H3C OH lcool Metlico

H3CH2C OH lcool Etlico

5.3. Aldedos

Possuem como grupo funcional uma carbonila (tomo de carbono


fazendo uma dupla ligao com um tomo de oxignio) ligada a um hidrognio.

O
C
H

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A nomenclatura de aldedos tambm baseia-se no nmero de carbonos


da cadeia principal. A cadeia principal deve conter o grupo funcional em
questo.

Os nomes oficiais so dados primeiro utilizando um prefixo referente ao


nmero de carbonos (MET, ET, PROP,...) na cadeia principal. Depois
considera-se o tipo de ligao presente atravs da incorporao de AN para
ligaes simples, EN para presena de alguma ligao dupla, ou IN para
presena de ligao tripla na cadeia principal. Por ltimo, segue-se a
terminao AL, que diz respeito ao aldedo.

Na tabela abaixo podem ser observados exemplos da nomenclatura


oficial e usual.

Nomenclatura oficial Nomenclatura usual Estrutura


Metanal Aldedo frmico, O

formaldedo ou formol H H

Etanal Aldedo actico ou O

acetaldedo H3C H

Propanal Aldedo propinico ou O

propionaldedo H

Butanal Aldedo butrico ou O

butiraldedo H

Pentanal Aldedo valrico ou O

valeraldedo H

Etanodial Aldedo oxlico ou O


H
oxalaldedo H
O

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5.4. Cetonas

So caracterizadas pela presena do grupo carbonila (C=O) ligado a


dois outros grupos contendo carbono.

A nomenclatura oficial de cetonas tambm baseia-se no nmero de


carbonos na cadeia principal. A cadeia principal a que contm o maior
nmero de carbonos e inclui a carbonila. Leva-se em considerao tambm o
tipo de ligao envolvido na cadeia principal (AN, EN ou IN) e a presena do
grupo carbonila, explicitado pela terminao ONA.

Prefixo referente ao nmero de Tipo de ligao Grupo Funcional


carbonos na cadeia principal da cadeia principal
Cetona: ONA

Alguns exemplos de cetonas podem ser observados abaixo.

O O
O 4
H3C 1 5 Pentan-2-ona
C CH3 Butanona 2 ou
3
H3C CH3 Propanona H2 2-Pentanona

8
7 O
3 1 4,6-dimetil-octan-2-ona
6 4 2
5

A nomenclatura usual ou comum tambm pode ser encontrada para


cetonas. Pode-se observar alguns exemplos abaixo.

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5.5. cidos Carboxlicos

Compostos orgnicos que possuem o grupo carbonila ligado a um grupo


hidroxila, isto , possuem o grupo carboxila.

OH

Alguns cidos carboxlicos so conhecidos por nomes usuais, como


pode ser observado abaixo.

J a nomenclatura oficial est de acordo com o fluxograma abaixo.

cido Prefixo referente ao nmero de Tipo de ligao Grupo Funcional


carbonos na cadeia principal da cadeia principal
c. carb.: ICO

Alguns exemplos de cidos carboxlicos com a nomenclatura oficial


podem ser observados a seguir.

H OH cido Metanico

H3C OH cido Etanico

H2 O
C cido Butanico
H3C C OH
H2

5 4 3 2 1
H3C C C CH2 COOH cido Pent-3-enico
H H

4 3 2 1
HC C CH2 COOH cido But-3-inico

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5.6. Aminas

Aminas so provenientes da substituio de um ou mais hidrognios da


amnia (NH3) por grupos orgnicos.

A nomenclatura oficial das aminas primrias ocorre de acordo com o


fluxograma abaixo.

Prefixo referente ao nmero de Tipo de ligao Grupo Funcional


carbonos na cadeia principal da cadeia principal
AMINA

Exemplos podem ser observados a seguir.

No caso de aminas secundrias e tercirias (que possuem dois ou


trs hidrognios do grupo amnia substitudos), a regra outra:

N Cadeia menor + IL Cadeia maior


+ Amina

Quando houver mais de um grupo com a terminao IL, estes so


listados em ordem alfabtica.

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A nomenclatura usual segue a seguinte ordem:

Nome dos substituintes + il Amina

Exemplos podem ser observados a seguir.

5.7. teres

Os teres possuem um oxignio ligado a dois grupos orgnicos. Se dois


grupamentos iguais esto ligados ao oxignio, o ter simtrico. Caso
contrrio assimtrico.

A nomenclatura para teres segue os fluxogramas abaixo:

Alguns exemplos podem ser observados a seguir:

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5.8. Haletos de Alquila

Compostos resultantes da substituio de um ou mais hidrognios em


molculas de hidrocarbonetos, por tomos de halognios, que podem ser o
flor, o cloro, o bromo ou o iodo.

A nomenclatura oficial destes compostos segue a regra descrita a


seguir:

Prefixo indicando Nome do Halognio Nome do Hidrocarboneto


a quantidade de halognio
(Mono, Di, Tri,...)

Quando h somente um halognio, praticamente nunca utiliza-se


MONO.

Alguns exemplos de nomenclatura oficial podem ser observados abaixo.

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J a nomenclatura usual trata a cadeia carbnica como uma ramificao:

CH3Cl Cloreto de metila

CH3CH2Br Brometo de etila

6. Bibliografia

Material baseado em:

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