Reaccin de coloracin

Muchas p-benzoquinonas y algunas 1,4-naftaquinona dan coloraciones

azules o violetas con cianoacetato de etilo y amoniaco, tambin con una

gota de una solucin etanlica al 0.2 % de p-nitrofenilacetonitrilo y una gota

de NaOH 0.1N (11). Las soluciones bencnicas de las 1,4-naftaquinonas son

amarillas, coloreando de rojo las soluciones alcalinas. Las soluciones

bencnicas de las 1,2-naftaquinonas son rojas y pasan a las soluciones

alcalinas con un color azul-violceo. La presencia de varios hidroxilos o

dobles enlaces conjugados tiene un efecto batocrmico. Las naftaquinona

que carecen de hidroxilo en el C-2 dan color rojo-azul con el o-

aminotiofenol en metanol siguido por una gota de HCl concentrado. Si hay

hidroxilo no reaccionan con este reactivo, pero dan colores similares al

tratarse con o-fenilendiamina. Las hidroxiantraquinonas dan colores

diferentes al calentarse 5 minutos con una solucin metanlica al 0.5% de

acetato de magnesio (12).

Las quinonas tienden a dar colores rojos o purpuras con lcalis concentrados

y con cido sulfrico, lo que puede usarse para identificarlas.

La presencia de naftaquinonas y antraquinonas se puede averiguar con la

reaccin de borntrger, en ella se hierve unos 10 minutos, un poco del

material hidrxido de potasio al 2-5 %. Se enfra la solucin, se acidula y

se extrae con benceno. La capa de benceno se separa y se sacude con un

poco de la solucin de hidrxido de potasio. Si la fase de benceno se

decolora y la alcalina se pone roja, hay quinonas. Cuando hay derivados de

antrona., la fase alcalina puede quedar amarillenta con una fluorescencia

verde, para que enrojezca se le aade un poco de perxido de hidrogeno al

3-6 %.

Las soluciones al 5 % de hidrosulfito de sodio (ditionito de sodio) decoloran

su solucin o suspensin, el color se regenera con unas gotas de agua

oxigenada al 30%.

Tcnica de obtencin

Perezona (benzoquinona). Se extrajeron a reflujo con hexano, 3.5 kg de la

raz seca molida de Perezia Cuernavacan (recolectada en noviembre). al

concentrar, se separaron 63 gr de perezona, los que se recogieron y

recristalizaron en acetato de etilo - hexano, cristales anaranjados, p.f. 102-

103. Al usar material recolectado en julio solo se obtienen pipitzoles.

Extraccin de una benzoquinona. Se extrajeron con un benceno 4.3 kg de

rizomas secos y triturados de Ardisia sieboldii. El benceno se destilo. El

residuo se disolvi en solucin helada de hidrxido de sodio al 5%. La

solucin alcalina se extrajo con ter; luego se destilo el extracto, etreo, el

residuo (20g) mostro 4 manchas en ccd. por lo que se mezcl con hexano y

la solucin en hexano se percol por una columna de fosfato de calcio

(CaHPO4). al eluir con hexano-benceno se obtuvo embelina, p.f.138-140; el

benceno eluy la 2-hidroxi-5metoxi-3-pentadecenil (tridecenil, tridecil)-

benzoquinona, p.f. 66-67. Adems, se aislaron raponona y otra quinona.

Extraccin de una naftaquinona: con hexano se extrajeron en un soxhlet 1.6

kg de raz seca y molida de Plumbago Pulchella. La solucin se concret y

luego se dej en un refrigerador los cristales amarillos (2.55 g) se recogieron

y recristalizaron en metanol-agua. La plumbagina fundi a 75-76.

Extraccin de una naftaquinona: se percol ter de petrleo y despus

benceno a travs de 1.5 kg de las races secas y molidas de Lomandra

Hastilis. El percolado de bencnico se concentr a presin reducida y el

concentrado se pas por una columna empacada con gel de slice. Al eluir

con benceno se obtuvo una fraccin que contena la quinona. Esta se

extrajo con solucin diluida Y fra de hidrxido de sodio. Esta solucin con

cido clorhdrico y la suspensin se sacudi con ter etlica. Al destilarlo

quedo un residuo del que se recristaliz en metanol y luego en benceno, la

lomandrona, prismas anaranjado rojizo, p.f. 118.

Extraccin de antraquinonas. En un soxhlet se extrajeron sucesivamente,

con ter de petrleo, benceno y metanol, 500 g de races secas y molidas

de Galium Verum.

La solucin en ter de petrleo, se sacudi 12 veces con porciones de 200

ml de carbonato de sodio 2N, la solucin alcalina se acidul con cido

clorhdrico 2N, el precipitado anaranjado (2.1 g) se purifico por

cromatografa en gel de slice dando alizarina (0.6 g), p.f. 290-291 y

purpurina (0.2g), p.f. 263-264. La solucin en ter de petrleo se extrajo en

atmosfera de N2, con hidrxido de sodio, 1N (2x150ml). Al acidular se

obtuvieron 26 g de un slido anaranjado. La fase de ter de petrleo se

evaporo y el residuo disuelto en cloroformo se separ por cromatografa en

capa preparativa y se obtuvo 2-metoxiantraquinona p.f. 196-197, 1-etoxi-2-

metilantraquinona, p.f. 154-160 y otros compuestos.