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EXERCCIOS

Hidrocarbonetos alifticos

Alcanos

1) Nomear e escrever a frmula de trao, condensada e de linha para os compostos C5H12 e C4H10.

2) Escreva as frmulas estruturais (condensadas) e de linha dos primeiros dez hidrocarbonetos saturados.
Escreva as frmulas dos resduos primrios (alquilas) de cada um deles e d seus nomes.

3) Quantas alquilas primrias, secundrias e tercirias podem vir do hidrocarboneto abaixo?

4) Desenhe as frmulas condensadas e de linha dos compostos abaixo.

a 4-Propil-5-isopropiloctano; b 2,3,5-Trimetilhexano; c Di-ter-butilmetano; d Metildietilmetano; e Di-


isopropilmetano; f 3-Metil-3-etilpentano; g 2,4,6-Trimetilheptano; h 2,2,4,4-Tetrametil-3,3-dietilpentano; h 2,5-
Dimetil-4-propil-4-isopropilheptano.

5) D os nomes IUPAC para os HC abaixo (sugesto: redesenhe a estrutura aps escolher a cadeia principal).
CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3CHCH2CH3 CH2CH3
CH2 CH3 CH CH3 CH3CH2CH CHCH2CCH3
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH2CH3 CH3CH2CH CH CH2 CHCH2CH2CH3
CH3CH C CH2CCH3 CH2 CH CH3 C(CH3)3
CH3CH CHCHCH3
CH3 CH2 CH3 CH3 CH3
H3C CH2 CH2CH2CH3
CH3

(CH3)2C CH2CH3 CH3

CH3CH2C CHCH2CH2CH(CH2)3CH3
CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3
CH3 CH2 C(CH3)3
CH3 CH CH2CH2CH3
H3C C CH3
CH3 CH2CH3

6) D os nomes IUPAC para os substituintes abaixo

a)

b)

c)
2
7) Considere os seguintes nomes: a) 2-etilpentano, b) 2,2,4-trimetilpentano e c) 2,5,6,6-tetrametil-5-etiloctano.
Verifique se h erro nesses nomes e corrija-os se necessrio.

8) D os nomes IUPAC para os seguintes compostos: a) dimetilpropilmetano, b) etilisopropilbutilmetano, c)


trietil-terc-butilmetano, d)dimetil-sec-butilisobutilmetano.

Alcenos

9) Escreva as frmulas estruturais de todos os ismeros possveis para o C4H8 e C5H10, assim como seus
nomes.
10) Nomeie os compostos abaixo e desenhe-os em frmula de linha.
CH3C CCH3 CH3
CH3CH2CH=CHCHCH3
CH2=CHCH2CH2CH2CH3 CH3CHCH=CHCH2CCH3
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3

CH =CHCH
2 3
11) Nomeie os radicais: a) CH2=CH- ; b) CH2=CHCH2- ; c)
12) Classifique os compostos abaixo como cis e trans ou Z e E, conforme a estrutura e fornea seus nomes.
H3C C2H5 H5C2 H H5C2 CH3
C C C C C C
H C3H7 H7C3 CH3 H C3H7
H3C H H3C CH3 H2N CH3
C C C C C C
H5C2 C3H7 H H H NH2
13) Escreva as frmulas estruturais de todos os dienos com frmula C5H8 e d os seus nomes.
14) Escreva as frmulas estruturais do a) Isopropilaleno, b) Divinil, c) Dialil, d) Isopreno e d seus nomes
IUPAC.
15) D o nome IUPAC para os compostos abaixo.
CH3CH2CH=C=CHCH3 CH2=CHCH=CHCH=CH2 CH2=CCH2CCH3 CH2=C C=CH2
CH3 CH2 CH3 CH3
16) Quantos ismeros configuracionais podem existir nas substncias: a) 1,4-Pentadieno. b) 1,3-Pentadieno, c)
2,4-Hexadieno? Escreva as frmulas estruturais dos ismeros.
17) Escrevas as frmulas estruturais dos compostos: a) trans,trans-3,5-Octadieno, b) cis,cis-3,5-Octadieno, c)
trans,cis-3,5-Octadieno.
18) Dos compostos abaixo, diga quais podem existir nas configuraes cis e trans.
a) CH3CH2CH=CHCH2CH3 b) (CH3)2C=CHCH2CH3 c) CH3CH2CH(CH3)-CH=CHCH(CH3)-CH2CH3
d) CH3CH2C(CH3)=CCH2CH2CH3
19) Escreva as frmulas estruturais do isopropiletileno, sim-di-terc-butiletileno e tetraetiletileno e d seus
nomes IUPAC (sim significa simtrico).
20) Os momentos de dipolo do cis- e trans-sim-dicloroetileno so 1,89 e 0D, respectivamente. Explique a
diferena.
21) Escreva as frmulas estruturais condensada e de linha do a) propadieno, b) 1,3-butadieno, c) 1,5-
hexadieno, d) 2,3-dimetil-1,3-butadieno e e) 1,7-octadieno.
22) Escreva as frmulas estruturais condensada e de linha dos compostos a seguir: a) isopropilaleno, b)
divinila, c) dialila, d) isopreno e d seus nomes IUPAC.

Alcinos

23) Escreva a frmula estrutural de todos os ismeros acetilnicos de frmula C5H8 e d seus nomes
sistemticos e IUPAC.
24) Nomeie os compostos abaixo.
a) CH3CCC(CH3)3 b) CH3CH2C(CH3)2CCH c) CH3CH(CH3)CH(CH3)CCCH3
d) (CH3)3CCH2C(CH3)(CCH)CH2CH3 e) CH3CCC(CH3)=C(CH3)CH2CH3
25) Escreva as frmulas estruturais para os compostos a seguir: a) diisopropilacetileno, b) terc-butilacetileno,
c) vinilacetileno, d) sec-butilamilacetileno, e d seus nomes IUPAC.
26) D o nome sistemtico dos compostos abaixo.
CH3
CH3 CH3
H3CC C C CCH2CH3
H3CCH CHC CCH3 CH3
3
CH3 CH3 CH3 CH3
H3CC CCCH3 H3CCH2CC CH H3CCCH2CCH2CH3
CH3 CH3 CH3 C CH

Hidrocarbonetos alicclicos

27) Desenhe todas as possveis frmulas condensadas para os compostos cclicos C4H8 e C5H10 e d seus
nomes IUPAC.
28) Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) 1,1-dimetilciclopropano, b) etilciclobutano, c)
pentametileno, d)ciclooctano, e) 1,4-dimetilciclohexano.
29) D as frmulas estruturais dos compostos cclicos com frmula C5H10. D seus nomes e verifique qual
deles possui isomeria configuracional.
30) Compare a isomeria entre o 2-buteno e o 1,3-dimetilciclobutano. Qual a causa do aparecimento da isomeria
em cada um deles?
31) Quantas configuraes so possveis para o 1,2,3-trimetilciclobutano?
32) Qual desses nomes: 1) cis-1,2-dibromociclohexano (e,e), 2) cis-
1,2-dibromociclohexano (a,e), 3) trans-1,2-dibromociclohexano (a,e), 4) trans-
1,2-dibromociclohexano (a,a), 5) trans-1,2-dibromociclohexano (e,e)
corresponde ao composto ao lado?

33) Escreva a frmula estrutural dos compostos: a) cis-1,2-dibromociclopropano, b) trans-1,3-


dimetilciclopentano, c) cis-1,4-dimetilciclohexano, d) trans-1-metil-2-etilciclopentano.
34) Escreva as frmulas estruturais de todos os homlogos do ciclobutano cm frmula C6H12 em suas formas
cis e trans.
35) Dos nomes a seguir: a) cis-1,2-dibromociclohexano (e,e), b) cis-1,2-dibromociclohexano (a,e), c) trans-1,2-
dibromociclohexano (a,e), d) trans-1,2-dibromociclohexano (a,a), e) trans-1,2-dibromociclohexano (e,e) corresponde a
estrutura abaixo?
H
H
Br
Br
H H
H
H
H H
H
H
36) Desenhe as possveis conformaes para o trans-1,2-dietilciclohexano. Qual delas deve ser a mais estvel?
37) Fornea os nomes IUPAC para os compostos abaixo.

Silvestreno -Terpineno
Bisabolano

iridano -Terpineno -Terpineno -Terpineno

-Bisaboleno (-)--Bisaboleno -Bisaboleno


4

Germacreno-A Germacreno-C Humuleno


Os terpinenos, com exceo do , so compostos naturais extrados de vrias plantas, entre elas o Cardamomo
(da famlia Zingiberaceae), a Manjerona (Origanum majorana Linn.), e o Cominho (Cuminum cyminum). Os
bisabolenos esto presentes em vrios leos essenciais extrados, por exemplo, da Cubeba (Piper cubeba), do Limo, e
do Organo (Origanum vulgare) e o Silvestreno encontrado no Pinho-silvestre.
O -Humuleno um sesquiterpeno extrado do Cravo-da-ndia. Os germacrenos so encontrados em vrias
espcies vegetais, entre elas a Urtiga-vermelha (Lamium purpureum).
38) Fornea nomes IUPAC para os e -Felandrenos.

Compostos aromticos

39) Escreva a frmula estrutural dos compostos aromticos com frmula C8H10 e C9H12 e d seus nomes
oficiais.
40) D os nomes dos compostos abaixo:
C2H5

H5C2 C2H5

41) Escreva as frmulas estruturais dos compostos: a) o-Xileno, b) Cumeno, c) p-Cimeno, d) Mesitileno, d)
Estireno, e d seus nomes oficiais.
42) Desenhe as frmulas estruturais de todos os homlogos trissubstituidos do benzeno que possuem frmula
C10H14. D seus nomes.
Para a procura dos compostos, pode-se usar o Google com palavras em portugus. Para outras pginas, como
p.e. http://www.chemindustry.com/apps/chemicals; http://www.easechem.com/Products/29799-19-7.htm, ou
http://www.lookchem.com/search.aspx?type=productname&k=C9H12&path=/search.aspx
preciso saber o nome em ingls, da, o p-Cimeno torna-se p-Cymene e o Mesitileno torna-se Mesitylene.
43) D os nomes dos compostos aromticos que obedecem regra de Hckel para a) n = 0, b) n = 1. c) n = 2
44) Escreva as frmulas dos compostos s) ciclopropeno, b) 1,3-ciclopentadieno, c) 1,3,5-cicloheptatrieno, d)
1,3,5,7-ciclooctatetraeno, e) 1,3,5,7-ciclononatetraeno. Quais desses compostos apresentaro ons com propriedades
aromticas?

Compostos halogenados

45) Escreva as frmulas estruturais dos compostos: a) Brometo de isopropila, b) Cloreto de sec-butila, c)
Iodeto de ter-butila, d) Iodeto de amila, e) cloreto de hexila, f) 1,3-dicloropropano, g) 1,2-dibromo-3-metilheptano.
46) D o nome IUPAC para os compostos abaixo.
CH3CHCICHCH3 CH3CH2CICH3
CH3CH(CH3)CH2CHBrCH3 CH3CH2CH(CH3)CH2CH2I
CH3 CH2I
47) Desenhe as frmulas estruturais condensadas e de linha para todos os ismeros do C4H9Br e C5H11Cl,
fornecendo seus nomes oficiais.
48) Quantos compostos dicloro substitudos podem ser obtidos a partir do n-pentano? Escrevas suas frmulas e
seus nomes.
49) Quais derivados monoclorados podem ser obtidos com o propileno? Fornea seus nomes e estrutura.
50) Nomeie os compostos abaixo e escreva suas frmulas condensadas.
Cl
Br
Br I
5
51) D o nome dos compostos abaixo.
Br Br I
Cl

Br
CCl3 Cl
Cl

Cl Br Br

52) Desenhe as frmulas estruturais para os compostos: a) p-Clorotolueno, b) assimtribromobenzeno, c) -


Iodopropilbenzeno, d) Cloreto de benzilideno, e d seus nomes oficiais.
53) Desenhe as frmulas estruturais dos halogenetos de arila isomricos com frmula C7H7Cl e d seus nomes
oficiais.
54) Desenhe as frmulas estruturais para todos os ismeros monobromo-derivados do propilbenzeno. Nomeie-
os.
55) Sugira um nome oficial para a Convalutamina-F.

Isomeria

55) Dada a frmula C4H10O, desenhe todas as substncias referentes a essa frmula que so: a) ismeros
estruturais, b) ismeros funcionais, c) ismeros ticos.
56) Quantos carbonos assimtricos possuem os compostos abaixo?
CH2(OH)CH(OH)CHBrCHO HOOCCH(CH3)CHClCOOH
CH3CH(CH3)CH(OH)CH3 CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO
Desenha as estruturas de cada um deles e estabelea uma relao entre o nmero de ismeros ticos e o
nmero de carbonos assimtricos.
57) Desenhe frmulas estruturais para um haleto de alquila e um cido carboxlico contendo um carbono
assimtrico e para um lcool contendo dois carbonos assimtricos diferentes. Quantos ismeros ticos correspondem a
cada frmula?
58) Desenhe a estrutura tridimensional e a projeo de Fischer para os enancimeros do gliceraldedo [aldedo
glicrico CH2(OH)CH(OH)CHCHO].
59) Desenhe as frmulas espacial e de Fischer para os compostos abaixo.
CH3CH(OH)COOH CH3CHBrCH2OH
60) Desenhe as frmulas de projeo para todos os estereoismeros do cido -cloro--hidroxissuccnico
(HOOCCH2CClOHCOOH). Quais so enancimeros e quais so diasteremeros?
61) Quais dos compostos abaixo so enancimeros, diasteremeros ou substncias idnticas? Existe algum
meso entre eles?
a b c d e f
C2H5 C2H5 CH3 CO2H CO2H CO2H
H Br H Br H NH2 H2N H H2N H H NH2
Br H H Br H NH2 H2N H H OH HO H
C2H5 C2H5 CO2H CH3 C3H7 C3H7
62) Quantos ismeros ticos apresenta o composto HOOCCHClCHClCH2OH? Quantos estereoismeros
seriam obtidos caso o composto fosse oxidado a um cido dicarboxlico?
63) Quais dos compostos abaixo pode existir na forma meso? Desenhe as projees de Fischer para os
mesmos.
a) CH2(OH) CHClCHClCH2OH; b) HOOCCH(OH) CH(OH) CONH2;
c) HOCH2CHICHICHICH2OH
64) Baseado na frmula C4H10O2, desenhe a frmula estrutural de um diol que tenha duas formas oticamente
ativas e uma forma meso.
65) Qual a geometria do composto Metiletilpropilamina? O composto pode ser resolvido em enancimeros?
66) Determine a configurao dos carbonos assimtricos nos compostos abaixo e d seus nomes IUPAC.
6

Br Br

Br Br

67) O mesmo para os compostos abaixo.

OH H
OH
H
1
10
O
5 7
4 H

15 11
14
H 12
13
15
H
10
1
6
7
14
H
11
12

Alcois, teres e compostos organossulfurados

68) Desenhe todas as estruturas isomricas de alcois com frmula CeH7OH e C6H11OH. D seus nomes
arranjando-os em primrios, secundrios e tercirios.
69) Quantos alcois tercirios possui o composto C7H16O. Desenhe suas frmulas estruturais e d seus nomes
IUPAC.
70) Fornea a nomenclatura carbinlica para os compostos: a) (CH3)2CHCH2OH, b) (CH3)3CCH(OH)CH3, c)
(CH3)3COH.
71) Desenhe as frmulas estruturais e fornea o nome IUPAC para os alcois insaturados a) allico, b)
proparglico, c) viniletilcarbinol.
72) D o nome IUPAC para os compostos abaixo indicando as isomerias presentes.
Procure verificar quantos compostos
diferentes possuem a mesma frmula
mnima do composto ao lado.
OH
Farnesol
OH

(CH2)9 (CH2)11

OH OH
Pelinol-A

Dendroaeboreol-A
72) Desenhe as frmulas estruturais de todos os diis com frmula estrutural C4H10O2. Nomeie-os.
73) D o nome IUPAC para os compostos abaixo.
7
OH
OH
HOCH2 CH2OH OH
OH OH

OH OH OH
OH
OH OH HO OH
74) Escreva as frmulas estruturais dos compostos: a) 2-Metil-1-penteno-3-ol, b) 1,3-Butanodiol, c)
Trimetilenoglicol.
75) D o nome dos compostos abaixo.
a)C6H5CH2OH, b) C6H5CH2OH, c) C(CH3)2OH, d) C6H5CH2C(C6H5)2OH,
OH
H3CCHCHCH3
C6H5
e)
76) Desenhe as frmulas estruturais do seguintes alcois: a) dietilfenilcarbinol, b) etil-o-tolilcarbinol, c)
isopropilfenilcarbinol, d) dimetilbenzilcarbinol.
77) Escreva as frmulas estruturais dos teres de composio C4H10O e fornea seus nomes.
78) Nomeie os compostos a seguir: a) C2H5OC2H5, b) CH3OCH2CH2CH3, c) CH3OCH2CH2OCH3, d)
O
H CCH CH
CH3CH(CH3)OCH(CH3)CH3, e) 3 2
, f) CH3OCH=CH2 g) CH3COCH3
79) Escreva a frmula estrutural dos compostos: a) 1-Metoxipentano, b) monoetileter do etilenoglicol, c)
xido de sim-dimetiletileno.
80) Escreva as frmulas estruturais de todos os compostos que possuem frmula C4H10S. D seus nomes.
81) Nomeie os compostos: a) CH3SH, B) CH3CH(CH3)CH2SH, c) C2H5SC2H5, d) C2H5SNa, e) -S-CH3, f)
CH2SH
82) Escreva as frmulas estruturais do: a) Etilmercaptano, b) Butano-2-tiol, c) Sulfeto de dietila, d) Sulfeto de
,-diclorodietila.

Fenis

83) D o nome dos compostos abaixo.


OH Br
OH OH OCH3
OH

H5C2 Cl O2N
Br Br

84) Desenhe as frmulas estruturais do a) m-cresol, b) o-nitrofenol, c) cido fenol-2,4,dissulfnico, d) cido


pcrico (entra no Google e procura).
85) Desenhe as frmulas estruturais de todos os compostos aromticos com frmula C7H8O. D seus nomes.
86) D as frmulas estruturais de todos os xilenis (entre no Google com o termo Xylenol).
87) D o nome dos compostos abaixo.
OCOCH3
OH OMe OH OH

OMe OH

OH H3CO OCH3 OH
OH
88) Desenhe as frmulas estruturais de todos os ismeros do dihidroxibenzeno, trihidroxibenzeno e
tetrahidroxibenzeno. D seus nomes sistemticos.
89) Como exemplo de metabolismo de fenis, a Eubacterium oxidoreducens degrada o cido 3,4,5-
trihidroxibenzico (cido glico) em 1,2,3,5-Tetrahidroxibenzeno e a enzima pyrogalol hidroxitransferase transforma o
1,2,3,5-Tetrahidroxibenzeno e o 1,2,3-Trihidroxibenzeno (Pirogalol) em 1,3,5-Trihidroxibenzeno (Floroglucinol) e
1,2,3,5-Tetrahidroxibenzeno, respectivamente. Escreva as reaes descritas.
8
Aldedos e Cetonas

90) Escreva as frmulas estruturais para todos os ismeros aldedicos e cetnicos com frmula C4H8O. D seus
nomes IUPAC.
91) Desenhe as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) Propionaldedo, b) Isovaleraldedo, c)
Diisopropilcetona, d) Trimetilacetaldedo, e) 3-Metilpentanal, f) 2-Hexanona.
92) Nomeie os compostos abaixo.
CH3 CH3CCH2CHCH3 C2H5CH CCH3 CH3
O
CH3C C CH3C CH2CCH2CHCH3
H O CH 3 CH 3 O
C2H5 CH3 O CH3
93) Desenhe as estruturas de todos os ismeros metilcetnicos com frmula C6H12o e d seus nomes.
94) Desenhe as estruturas das cetonas que so ismeras do aldedo caprico e d seus nomes.
95) D o nome dos compostos abaixo.
O O O O
CH2=CHC CH 2=CCH 2C C C
H
H CH3 H H
CH3C CCH3 CH3CCH=CH2 CH3CCH2CCH3
O O O O O
96) Escreva a frmula estrutural dos compostos: a) Crotonaldedo, b) Metilalilcetona, c) 2,3-Pentanodiona, d)
4-Metil-2-pentenal, e) 2-Metil-2-butenal, f) Ceteno.
97) Quantos estereoismeros possui a estrutura abaixo? Qual a diferena entre eles? D seus nomes.
O
CH3C=CHCH2CH2C=CHC
H
CH3 CH3
98) Escreva as frmulas estruturais a) do mais simples dialdedo, b) da mais simples , e -dicetonas.
Nomeie-as.
99) Tente dar um nome para a coisa abaixo.
O
(CH2)4CCH2CH2

HO OH
100) Escreva a frmula estrutural de todos os ismeros do hidrocarboneto aromtico com frmula C8H8O e d
seus nomes.
101) Nomeie os compostos abaixo.

CHO
O CHO C6H5CH2CHO
C CH3 COCH2C6H5

C6H5CH=CHCHO

102) Escreva as frmulas estruturais dos compostos: a) -fenilpropionamida, b) o-nitrobenzaldedo, c) -


cloroacetofenona, d) t-butilfenilcetona, e) 2,6-dissulfobenzaldedo, f) p,p-di-(dimetilamino)benzofenona.

cidos carboxlicos e seus derivados

103) Escreva as frmulas estruturais para o: a) cido propinico, b) cido butrico, c) cido isobutrico, d)
cido trimetilactico, e) cido valrico, f) cido palmtico, g) cido esterico e d seus nomes oficiais.
104) D o nome dos seguintes cidos:
9
CH3CHCH2CH3
CH3CH(CH3)CH2COOH (CH3)3CCH2COOH
COOH
105) Escreva a frmula estrutural de todos os ismeros do cido C5H10O2. D seus nomes.
106) O que conhecido como resduo cido (acila)? Escreva a frmula e o nome dos resduos acila para os
cidos actico, frmico e butrico.
107) D o nome das substncias abaixo.
CH3COONa CH3CH2CH2COCl CH3CH2CONH2 CH3CN
O
CH3CHCOOCH3 CH3C O O O
O CH3C CCH3 HC
CH3 CH3C NMe2
OCaO
O
108) Nomeie os compostos abaixo.
CH3CH2COONa CH3CH2COOAg (CH3CH2COO)2Ba CH3CH(CH3)COONH4
109) Escreva as frmulas dos cidos Acrlico, Crotnico, Olico e Proparglico e d seus nomes IUPAC.
110) Escreva as frmulas estruturais de todos os ismeros com frmula C4H6O2. Quais possuem isomeria
configuracional?
111) Os cidos Olico e Eldico possuem frmula estrutural CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. O cido Olico
funde a 14oC e o Eldico entre 51 e 52oC. O que causa essa diferena?
111) A figura ao Aldo mostra o espectro de 1H-
NMR do Metacrilato de etila. Correlacione os sinais de
ressonncia com os prtons da estrutura.

113) Escreva as frmulas estruturais dos cidos Oxlico, Malnico, Metilmalnico e Adpico. Do anidrido
Succnico, da Adipamida e do Succinato de potssio.
114) D os nomes dos compostos a seguir: a) HOOCCONH2, b) NaOOC(CH2)4COOC2H5, c) NC(CH2)4CN
115) Escreva as frmulas estruturais dos cidos n-Bromovalricos e nomeie-os pela IUPAC.
116) Escreva as frmulas estruturais para os compostos: a) sal de amnio do cido -Clorobutrico, b)
Cloroacetato de etila, c) -Bromobutiramida, d) Cloreto de -cloropropionila, e) -Bromovaleronitrila.
117) D o nome dos compostos abaixo.
CH2CH2CH2 CO CH2(OH)CONH2 CH3CHCH2CH2 CO

O O
CH3CH(OCH3)COOH CH3CH(OH)CH2COOH CH3CH2CH(OH)COOCH3
118) Escreva as frmulas estruturais dos cidos Ltico e Tartrico, -Hidroxibutiramida, -Valerolactona e -
Valerolactona.
119) Escreva as frmulas estruturais dos compostos: a) cido -Aminobutrico, b) cloridrato de -
Etilaminovalerato, c) -Aminopropionamida.
120) Nomeie os compostos abaixo.
CH3CH2CHCOOH CH3CHCOOH CH3CHCH2COOC2H5
NHCOCH3 NHCH3 NH3Br
H2NCH2CH2CH2CONH2 HOOCCHCH2CH2COOH

NH2
121) Escreva as frmulas estruturais de , e cetocidos e d seus nomes.
122) Nomeie os compostos a seguir: a) C2H5OOCCHO, b) CH3COCH2COOC2H5, c)
CH3COCH(CH3)COOCH3, d) CH3COCH2CH2CH2COOH.
123) Escreva as frmulas estruturais dos compostos: a) acetoacetato de isopopila, b) formilacetato de etila.
10
Aminas

124) D os nomes das aminas a seguir. a) CH3CH2CH2NH2, b) (CH3)2CHNH2, c) H2NCH2CH2NH2, d) CH3


NHC2H5 e) (CH3)2N(CH2)3CH3, f) (CH3)3CNH2
125) Desenhe as frmulas estruturais de todos os ismeros dos compostos C3H9N e C4H11N e fornea seus
nomes.
126) D os nomes dos compostos abaixo.
a) CH3CH2CH(CH3)NH2, b) (CH3CH2)3N.HCl, c) (CH3CH2)2NCH(CH3)2, d) CH3CONH2
e) [(CH3CH2)4N]+Br, f) CH3CONHCH3
127) Nomeie os compostos abaixo.

NH2 NH CH(CH3)2
(C6H5)2NCH3

(p-CH3C6H4)3N CH2 NH

Compostos heterocclicos

128) D nomes para os compostos abaixo e indique quais so heterocclicos e quais no so.
O
HC CH H2C
HC CH HC CH C
HC
HC CH O S
HC CH HC CH
N HC
O
H
S C H2C
O

O H HC CH
SH C
HC CH C C
O N O
HC CH
O N H

Carboidratos

129) Identifique, na famlia das aldoses, os carboidratos epmeros e indique a posio epmera.

130) Desenhe as estruturas de Fischer (empregando o ChemWin) para a L-Xilose, L-Eritrose, L-Idose e L-
Talose.

131) Investigue em pginas na internet a ocorrncia de cada uma das aldoses de 6 tomos de carbono.

132) Empregando o programa de desenhos de estruturas, faa a ciclizao da D-Gulose, D-Alose, D-Lixose e
dos carboidratos do exerccio 130 em anis furanosilicos e piranoslicos.

133) Faa a ciclizao das D e L Tagatose e Psicose em anis furanoslicos e piranosilicos.

134) A hidrlise e cromatografia de um dissacardeo mostrou a presena de cido -D-glicurnico e -D-


Frutose. A metilao do dissacardeo, seguida de hidrlise revelou a presena de cido 2,3,4-tri-O-metil--D-
glicurnico e 1,2,3,5-Tetra-O-metil--D-frutopiranose. Desenhe a estrutura do dissacardeo e d seu nome sistemtico.

135) Um polisacardeo foi hidrolisado e forneceu cido L-gulurnico. Sua metilao seguida de hidrlise
Forneceu principalmente cido 2,3-di-O-metilgulurnico. Desenhe a estrutura do polmero.

136) A hidrlise e cromatografia de um dissacardeo mostrou a presena de D-Galactose e D-Arabiosamina. A


metilao seguida de hidrlise forneceu 2,3,4,6-Tetra-O-metil--D-galactose e 1,6-Di-O-metil--D-arabinosamia
(considere a amina na posio 2 da Arabinose). Desenhe a estrutura do dissacardeo e d seu nome istemtico.
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137) Verifique em pginas da internet a estrutura e ocorrncia da Sedoheptulose. Desenhe sua estrutura em
frmulas de Fischer e faa sua ciclizao em anis piranoslicos.

Aminocidos e protenas

138) Desenhe esquemas de equilbrio entre as formas cida, neutra e bsica dos aminocidos: Prolina, cido
glutmico, Isoleucina, Valina e Treonina.

139) Verifique em pginas da internet, a estrutura e ocorrncia do cido pipeclico. Desenhe sua estrutura e o
esquema conforme o exerccio anterior.

140) Baseado nas curvas de titulao da Alanina, do cido asprtico e da Arginina, desenhe as estruturas
inicas dos AA Isoleucina, Lisina e Valina variando o pH desde a regio cida at a alcalina. Identifique, em cada uma,
a estrutura isoeltrica.

141) Descreva, com suas palavras, o que entende por estruturas primria, secundria, terciria e quaternria em
protenas.

Nmeros gregos para nomenclatura orgnica


5 penta 16 hexadeca 32 triacontadia
6 hexa 17 heptadeca 40 tetraconta
7 hepta 18 octadeca 50 pentaconta
8 octa 19 enneadeca 60 hexaconta
9 ennea (nonano,
20 icosa ou eicosa 70 heptaconta
se for o caso)
10 deca 21 icosiena 80 octaconta
11 undeca 22 - icosidia 90 enneaconta
12 - dodeca 23 icositria 100 hecto ou hecato
13 trisdeca 24 icositetra 1.000 milia
14 tetradeca 30 triaconta 1.000.000 - enahekatomiria
15 - pentadeca 31 - triacontaena