Universidad Pedaggica Nacional

Facultad de Ciencia y Tecnologa

Departamento de Qumica
Sistemas Orgnicos II

Gallo Jhon Alexander 2013215025

Garciamayorca Yule Kely 2013215027
Orjuela Bernal Saray 2013215049

INFORME REACCIN DE HENRY

RESUMEN

Se realiz la reaccin de Henry para obtener un -nitro-alcohol con Hidrocinamaldehdo a

las condiciones siguientes: isopropanol como solvente, nitroetano y una base de fluoruro
de potasio, posteriormente se hizo la identificacin del compuesto obtenido (1-fenil-4-
nitro-pentan-3-ol) por cromatografa de capa fina. Finalmente se plantean las posibles
reacciones para determinacin del grupo funcional -OH de dicho compuesto.

Palabras clave: Reaccin de Henry, Cromatografa, 1-fenil-4-nitro-pentan-3-ol

SUMMARY

Henry reaction was performed to obtain -nitro-alcohol with hydrocinnamaldehyde to the

following conditions: isopropanol as solvent, and a base nitroethane potassium fluoride,
was subsequently identifying the compound obtained (1-phenyl-4-nitro-pentan-3-ol) by
thin layer chromatography. Finally suggest possible reactions for determining the
functional group -OH of said compound.

Keywords: Henry reaction, Chromatography, 1-phenyl-4-nitro-pentan-3-ol

MARCO TERICO

Reaccin de Henry: Segn (Henry,1985),la reaccin de Henry (o reaccin nitroaldlica)1

se puede definir de forma general como una reaccin de acoplamiento entre un
compuesto carbonlico y un nitroalcano que tenga tomos de hidrgeno en posicin
para dar un hidroxinitroalcano (Esquema 1).
 Reaccin de Henry Esta reaccin constituye una herramienta fundamental para la
construccin de enlaces CC en qumica orgnica.26 Adems los hidroxinitroalcanos
resultantes son building blocks muy interesantes para sntesis orgnica ya que pueden
ser transformados en diferentes motivos estructurales gracias a la verstil qumica de los
grupos hidroxilo y nitro (Esquema 2)7.

Los hidroxinitroalcanos se obtienen generalmente con buenos rendimientos por

reaccin de aldehdos con nitroalcanos en presencia de una cantidad cataltica de base.
La reaccin puede ser catalizada o promovida por una gran variedad de catalizadores
bajo diferentes condiciones.Si el nitrocompuesto es relativamente accesible se suele
utilizar un gran exceso para que se mantenga una alta concentracin del mismo y la
reaccin progrese hasta completarse. Por otro lado, el uso de un exceso de aldehdo
puede conducir a reacciones de condensacin aldlica competitivas.(Hernandez,2010).
Cromatografa capa fina:Los dos adsorbentes (fase estacionaria) ms ampliamente
utilizados son la gel de slice (SiO2) y la almina (Al2O3), ambas de carcter polar. La
almina anhidra es el ms activo de los dos, es decir, es el que retiene con ms fuerza a
los compuestos; por ello se utiliza para separar compuestos relativamente apolares
(hidrocarburos, haluros de alquilo, teres, aldehdos y cetonas). El gel de slice, por el
contrario, se utiliza para separar sustancias ms polares (alcoholes, aminas, cidos
carboxlicos). El proceso de adsorcin se debe a interacciones intermoleculares de tipo
dipolodipolo o enlaces de hidrgeno entre el soluto y el adsorbente. El adsorbente debe
ser inerte con las sustancias a analizar y no actuar como catalizador en reacciones de
descomposicin. El adsorbente interacciona con las sustancias mediante interaccin
dipolodipolo o mediante enlace de hidrgeno si lo presentan.
La retencin se puede explicar en base a la competencia que se establece entre el soluto
a separar y la fase mvil por adsorberse a los centros activos polares de la fase
estacionaria. As, las molculas de soluto se encuentran adsorbidas en la fase
estacionaria y a medida que se produce la elucin van siendo desplazadas por la fase
mvil. (Universidad Autnoma de Madrid, 2016).
La retencin y la selectividad en la separacin dependen de los valores respectivos de
las constantes de los diferentes equilibrios qumicos que tienen lugar, que estn en
funcin de: la polaridad del compuesto, determinada por el nmero y naturaleza de los
grupos funcionales presentes. Los solutos ms polares quedarn ms retenidos puesto
que se absorben ms firmemente a los centros activos de la fase estacionaria, mientras
que los no polares se eluyen con mayor facilidad. naturaleza del disolvente. As, para un
mismo compuesto, un aumento en la polaridad del disolvente facilita su desplazamiento
en la placa. La relacin entre las distancias recorridas por el soluto y por el eluyente
desde el origen de la placa se conoce como Rf, y tiene un valor constante para cada
compuesto en unas condiciones cromatogrficas determinadas.(Universidad
Autnoma de Madrid, 2016).
METODOLOGA
RESULTADOS

Mecanismo de la reaccin de Henry

Imgen 1. Mecanismo de reaccin para obtener el -nitro-alcohol

 Reacciones:

Prueba Xantato:

Prueba con Sodio:

Prueba de Lucas:
 Prueba de Jones:

Prueba Ferrox:

Cromatografa en capa fina:

1.3 cm
Alcohol Rf = =0.39
3.3 cm

2.8 cm
Aldehdo Rf = =0.85
3.3 cm

ANLISIS DE RESULTADOS

Fotos 1. Corria cromatogrfica

 Fotos 2. Revelacin corrida cromatografa

Para la identificacin del 1-fenil-4-nitro pentan-3-ol se sembr en una placa

cromatogrfica de fase normal el hirocinamaldehdo, la mezcla hidrocinamaldehdo -
reaccin y la reaccin, esperndose como resultado que el alcohol al ser ms polar se
adhiriera a la slica primero que el aldehdo que es moderadamente polar, para ello se
us una fase mvil de C H 2 Cl 2 . Esta identificacin no pudo ser revelada (Ver fotos 2)
debido a la hidratacin que presentaba la fase mvil lo que impeda la separacin de los
compuestos en la fase estacionaria.

Fotos 3. Revelado alcohol y aldehdo

 Para los resultados obtenidos por Luis Moreno en la placa cromatogrfica se calcularon
los siguientes Rf: 0.39 para el alcohol y 0.85 para el aldehdo, concordando con lo
esperado e identificando la presencia del nitro-aldehdo.

Prueba Xantato: Para esta prueba el resultado es positivo, debio a que tiene un alcohol
secundario en la cadena principal (ver reaccin en resultados), la posicin del hidroxilo es
bastante reactiva respecto a un alcohol primario, lo que permite la adicin del in
xantato.

Prueba de sodio: Esta prueba es positiva por ser un alcohol secundario, lo que permite la
sustitucin del hidrgeno por el sodio (ver reaccin en resultados). Se observa burbujeo
lento respecto a los alcoholes primarios.

Prueba de Lucas: La prueba de Lucas es negativa, debio a que el grupo hidroxilo se

encuentra en carbono secundario y difcilmente forma un carbocatin, por lo que el
nuclefilo no puede formar enlace hasta pasados 10 min que logra estabilizarse (ver
reaccin en resultados).

Prueba de Jones: Es positivo dando la tonalidad verde y formacin de la respectiva

cetona, al ser un alcohol secundario (ver reaccin en resultados).

Prueba de Ferrox: Es positiva observndose un color rojo prpura, ya que permite la

formacin del complejo de hierro al tener presencia el grupo N O 2 (ver reaccin en
resultados).

CONCLUSIONES

A manera de conclusin se puede afirmar que la tcnica de cromatografa utilizada en

esta prctica posibilita la separacin de mezclas, esta tcnica est compuesta en primera
instancia por una fase estacionaria y una fase mvil; lamentablemente los resultados no
son los esperados a causa de humedad encontrada en los solventes utilizados para este
proceso, por lo tanto no se pudo evidenciar el recorrido ante la luz ultra violeta que hace
la sustancia en la placa cromatografca.

Bibliografia

Baer, H.; L. Urbas.1970 .In The Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups; ed. by H. Feuer: New
York, Vol. 2.

Henry, L. 1895.Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences , 120,
12651268.

Hernandez, V. (2010). Diseo de ligandos quirales con estructura de imino- y aminopiridina.

Aplicacin a la reaccin de henry enantioselectiva (Tesis doctoral).Universidad de Valencia.Espaa
Recuperado de:
http://www.tdx.cat/bitstream/handle/10803/41726/hdezolmos.pdf;jsessionid=11E6F15BB72CE6AB
A35800DD7A1E5F61.tdx1?sequence=1
Houbenweyl.1971 In Methoden der Organishen Chemie; 4th Ed, ed. by E. Muller: Stuttgart, Vol
X/I.

Luzzio, A. 2001 .Tetrahedron, Vol 57, 915945.

Moreno, L. (2016). Estudio de la reaccin de Henry para la sntesis y complejos, una propuesta
metodolgica en la enseanza de las reacciones orgnicas por niveles de abertura. Bogot:
Universidad Pedaggica Nacional

Ono, N.2001. The Nitro Group in Organic Synthesis, WileyVCH: New York .

Organic chemistry portal. Recuperado de: http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/henry-

reaction.shtm

Pinnick, H. W.1990 In Organic Reactions; Paquette, L. A., Ed.; Wiley: New York, ; Vol. 38, Chapter
3.
Rosini, G. 1991In Comprehensive Organic Synthesis. Trost, B.M.; Fleming, I., Ed. Pergamon, Vol.
1 p 321.