TINTES Y TEIDOZ

Jesica De Castro, Daniel Hernndez, John Martnez, Neder Martnez, Wendy Santero
Ingeniera qumica, UNIATLANTICO
Palabras claves: Diazotacion, Aminas, Tintes.

En el siguiente documento se resalta lo realizado en la prctica correspondiente a tintes y teidos, haciendo

relacin en que algunos de estos productos son obtenidos a travs de la diazotacin de aminas, las cuales
cambian su enlace con el hidrogeno por un triple enlace con otro nitrgeno que proviene de otro compuesto.
Tambin se prepar y utiliz B-naftol, el cual fue aadido sobres dos muestras de tela, haciendo tres lneas en cada
una, a cada lnea se le aadi una sal de diazonio diferente con el fin de observar si haba algn cambio de color al
aadirse.

INTRODUCCIN. Por medio de una sustitucin electroflica, la sal de

Los tintes son compuestos que tienen como funcin diazonio se acopla a un fenol, naftol o a una amina
principal imprimir color sobre materiales como las aromtica para producir un compuesto azo.
telas. Estos se caracterizan por tener anillos
aromticos en su estructura y son capaces de
absorber determinadas longitudes de onda de
espectro visible.
Entre los tintes orgnicos encontramos las Figura 2. Ion diazonio.
antraquinonas, cationes de triarilmetilicos y La especie ArN2+ es el electrfilo y el ataque se
compuesto azo. realiza en las posiciones orto y para al grupo -OH.

De modo que un fibra catinica se acopla muy bien

con tinturas aninicas.
Figura 1. Tintura aninica.
Los compuestos como lo son el algodn y la
celulosa no dan teidos efectivos con tinturas
aninicas, para estos casos existen otros tipos de
pigmentos orgnicos que se adhieren bien como los
compuestos azo que se acoplan de forma apropiada
a la estructura del algodn o celulosa con una serie
de puentes de hidrgenos.
Preparacin de tinturas azo: El proceso se basa
en dos reacciones, diazotacin y acoplamiento,
ambas en solucin acuosa. En la diazotizacin, una
amina aromtica se hace reaccionar con cido
nitroso para producir una sal de diazonio.
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Figura 3. Compuesto azo.
La presencia del grupo SO3-Na+ en el naftol
favorece la formacin de un tinte Azo anionico
soluble en agua.
Los mtodos para el proceso de teido son muy
importantes porque de ellos dependern la calidad
del teido sobre la fibra y su resistencia sobre los
efectos de las actividades cotidianas como el
lavado, planchado, etc.
Las Tinturas Vat son las que se aplican como una
forma soluble de la tintura en el bao y luego se
oxidan en la fibra a una forma coloreada e
insoluble.
METODOLOGIA
Para el desarrollo de esta experiencia, se conto con
la ayuda de un Beaker de 250 ml en el cual se
aadieron 0.4 g de Carbonato de Sodio, 10 ml de
agua y 1 g de Bencidina. La solucion anterior
anterior, se coloco en un bao de hielo; al cual se le
agregaron pedazos de hielo picado, 4 ml de
solucion de Nitrito de Sodio al 10% y 4 ml de acido Los otros grupos de trabajo obtuvieron su sal de
sulfurico al 20%. Luego de realizar lo anterior, se diazonio con diferentes aminas aromticas, para as
agito la mezcla, y al cabo de varios minutos se realizar teidos diferentes. En las figuras 5 y 6 se
formo la sal de diazonio.
muestran las sales de diazonio preparadas por otros
Al tener la sal anterior, se tomaron las telas de
Dacron y Algodon; las cuales se humedecieron en grupos de trabajo con la que se realiz el teido.
diferentes extremos con solucin basica de B-Naftol
1.0M dejando caer varias gotas. Luego de esto, se
agrega la sal de diazonio a un extremo ya seco de
los tratados con B-Naftol, y al los otros extremos se
agregan gotas de sal de diazonio preparadas por
los otros grupos de trabajo. Observar el cambio de
color y tomar nota a lo ocurrido.

RESULTADO Y DISCUSION
Para realizar el proceso de diazotizacin (la
preparacin de la sal de diazonio) previamente se
agreg en un beaker 0.4 g de carbonato de sodio,
10 mL de agua destilada y 1 g de. Luego a la
solucin de bencidina (en nuestro caso) y se hizo
Figura 5. Sal de diazonio proveniente de la p-
reaccionar con 4 mL de una solucin de nitrito de
nitroanilina.
sodio en presencia de cido sulfrico. La reaccin
se llev a cabo en un bao de hielo y con agitacin
como se muestra en la figura 4.

Figura 4. Obtencin de la sal de diazonio Figura 6. Sal de diazonio proveniente de la o-

proveniente de la bencidina. toluidina.

Explicar el proceso.. Para el procedimiento de teido se tomaron dos

tipos de tela: dacrn y una tela de algodn. Cada
una de las telas fue impregnada en 3 franjas con
una solucin bsica de -naftol, la cual se prepar
previamente con 0.8 g de -naftol y 4 mL hidrxido
de sodio al 10%. A cada una de las franjas se le
agrego mediante un gotero las sales de diazonio
preparadas quedando las telas teidas como se
muestra en las figuras 7 y 8.

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 El nitrgeno terminal ataca a la posicin orto del -
naftol producindose el azo compuesto.

Figura 7. Teido del dacron. De izquierda a

derechalos tintes provenientes de: nitroanilina, o-
toluidina y bencidina

Figura 10. Mecanismo El nitrgeno terminal ataca a

la posicin orto del -naftol

Como se observa en las imgenes anteriores los

tintes tuvieron un mejor acoplamiento en el dacrn
que en la tela de algodn en la cual se not la
formacin de unos grumos o aglomeracin.
Figura 8. Teido de la tela de algodn. De izquierda
a derecha los tintes provenientes de: p-nitroanilina
o-toluidina, y bendicina

Lo que ocurri al agregar las sales de diazonio a las CUESTIONARIO.

telas impregnadas con la solucin de -naftol fue la
reaccin de acoplamiento de dichas sales para BIBLIOGRAFA.
producir el tinte. En este proceso el ion diazonio QUIMICA ORGANICA. Ralph J. Fessender y Joan S.
acta como un electrfilo, el cual posee dos Fessender Grupo editorial Iberoamericana Mexico
estructuras resonantes en el cuales uno de los 1983 Pg 647-650.
nitrgenos tiene una carga parcial positiva. Qumica Orgnica experimental. H.D.
Durst/G.W.Goke. Editorial reverte S.A. Pg. 227-228.
Informacin tcnica y comercial de la acetanilida.
Online COSMOS. Disponible en: http://
www.cosmos.com.mx/wiki/cwny/acetanilida-
acetilaminobenceno

Figura9. Mecanismo proceso el ion diazonio acta

como un electrfilo