Aplicaciones de cumarinas en la farmacia

Las cumarinas tienen propiedades vitamnicas, anticoagulantes y antitrombticas

(disminuyen la permeabilidad capilar y aumentan la resistencia de las paredes de
capilares, protegen la fragilidad capilar y actan como tnico venoso); adems
actividad anticancergena, antioxidante, insecticida, etc. 17
Visnadina
La visnadina, cumarina presente en el fruto de la visnaga (Amni visnaga), se
emplea en insuficiencias venolinfticas, siendo un vasodilatador. El esculsido,
que se encuentra en el castao de indias (Aesculus hippocastanum), es un tnico
venoso y protector de la pared celular.17

Figura 15. Molcula de Visnadina

Amarogenciana
En la planta de genciana encontramos la amarogenciana. Por ser amargos son
estimulantes del apetito y digestin, excitan las papilas linguales. Por va refleja
acta en el estmago, aumentando la motilidad.
Fraxina
En las hojas de fresno (Fraxinus excelsior) se encuentra presente la fraxina que
posee accin diurtica, antireumtica, antiartrtica. Se usa en afecciones de rin y
vejiga, y en problemas de retencin urinaria
Los estilbenos (resveratrol)18
El resveratrol es un compuesto de origen natural presente en especies de
espermatofitas, como las vides, en respuesta a un dao externo o interno, por
ejemplo, una infeccin por hongos o exposicin a la radiacin UV.
El inters por este compuesto y sus derivados se increment cuando los estudios
epidemiolgicos establecieron una relacin inversa entre el consumo de vino tinto
y la incidencia de enfermedades cardiovasculares (paradoja francesa),91 adems
de las propiedades hemostticas y del aumento del HDL circulante descrita para el
etanol.
Estructuralmente el resveratrol es el 3,4,5-trihidroxiestilbeno que, debido a la
presencia del doble enlace, puede asumir las dos formas isomricas trans y cis.

Figura 16. Molculas cis y trans de resveratrol

Furanocumarinas
Las furanocumarinas son fotosensibilizadoras de la piel; por ello su utilidad en el
tratamiento de algunas alteraciones de la piel como por ejemplo para el
tratamiento de psoriasis debido a sus propiedades fotosensibilizantes. A veces se
emplean en productos solares ya que favorecen la produccin de melanina.

Figura 17. Molcula del furanocumarina

Piranocumarinas
Las piranocumarinas tienen accin antiespasmdica y vasodilatadora de las
arterias coronarias, propiedades estrognicas, accin antiinflamatoria,
antibacteriana, hipotrmica y anticoagulante. Utilizadas como anticoagulante para
el tratamiento de trastornos de coagulacin excesiva y para ciertas afecciones
cardiacas. Ejemplo de este tipo de principios activos es la visnadina,
piranocumarina con efectos vasodilatadores presente en el Amni visnaga.

Figura 18. Ejemplos de piranocumarinas

El inters en la actividad biolgica de cumarinas contina hoy en da, con
warfarina, dicumarol e intal, siendo estos derivados comercializados como
medicamentos. Warfarina ha sido el pilar de la terapia anticoagulante en todo el
mundo durante ms de 20 aos, por lo tanto, una serie de derivados similares se
han sintetizado y probado como agentes anticoagulantes (adems, es un
poderoso y eficaz rodenticida que mata por su actividad hemorrgica). Dicumarol
acta de la misma forma, estando presente en el trbol dulce; es un
anticoagulante de la sangre que produce la enfermedad hemorrgica conocida
como enfermedad del trbol dulce (la que produce la muerte del ganado). Y el Intal
es el frmaco ms valioso en el tratamiento del asma bronquial.

Figura 19. Ejemplos de los derivados cumarinicos

1. Universidad politcnica de valencia departamento de qumica instituto de
tecnologa qumica (upv-csic) [Internet]. Valencia; 2012.
Organocatalizadores bifuncionales basados en lquidos inicos para
sntesis de heterociclos en reacciones compatibles con la qumica verde;
[Citado 01 mayo 2017]. Disponible en:
https://riunet.upv.es/bitstream/handle/10251/30012/TRABAJO%20FIN
%20DE%20MASTER%20QUIMICA%20SOSTENIBLE%20-%20JUAN
%20D.%20VIDAL%20CASTRO.pdf?sequence=1
2. Universidad de Santiago de Compostela [Internet]. Portugal;2013.
Cumarinas: Versatilidad estructural y aplicaciones en Qumica
Farmacutica; [Citado 01 mayo 2017]. Disponible en:
https://www.google.com.mx/url?
sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=3&cad=rja&uact=8&sqi=2&ved=0a
hUKEwiz37G2x8_TAhULw2MKHY2MAJkQFgg0MAI&url=https%3A%2F
%2Fminerva.usc.es%2Fxmlui%2Fbitstream
%2F10347%2F9787%2F1%2Frep_575.pdf&usg=AFQjCNFMjQzAHQeFU23
whCJ0fTLvp90CZQ&sig2=w_r7SYBTovRAm43dzpzTHQ