SNTESIS DE ETERES

- NEROLINA

Objetivo.
Obtener un ter mixto por medio de la reaccin entre el - Naftol y la mezcla Metanol-cido
Sulfrico para dar como compuesto a la -Nerolina.

Investigacin Previa

1. Describir la preparacin de teres a travs de los procesos de Williamson y de

alcoximercuracin -desmercuracin

Sntesis de Williamson: Muchos teres generalmente son preparados por la interaccin de un

halogenuro de alquilo y epxidos de sodio, la reaccin es una sustitucin nucleofilica (S N2)
donde los sustratos son un halogenuro de alquilo primario y el ion epxido muy fuerte el cual
acta como nucleofilo. El enlace carbono-halgeno se rompe simultneamente con la formacin
del enlace carbono-oxigeno. El mecanismo de reaccin teniendo los reactivos puede describirse
con un estado de transicin.

Alcoximercuracin-desmercuracin : Una variante til en la sntesis de Williamson es realizar una

reaccin de alcoximercuracin la cual se efecta cuando un alqueno se trata con un alcohol en
presencia de acetato de mercurio se sabe de manera experimental que el triflouracetato
mercrico funciona an mejor en esta reaccin, posteriormente la desmercuracin con NaBH 4 da
como producto un ter, en el siguiente ejemplo se da el resultado neto donde la adiccin es tipo
Markovnikov del alcohol al alqueno:

2. Describir las variaciones existentes en la sntesis de Williamson (Empleo de

Tosilatos y de sulfato de dimetilo).

TOSILATOS: La formacin del tosilato comprende slo la ruptura del enlace O-H en el alcohol,
de modo que procede con retencin completa de la configuracin en el carbono del alcohol.
Cuando los tosilatos reaccionan con diversos nuclefilos, sale el grupo tosilato completo.

SULFATO DE DIMETILO: CH3O)2SO2 es el ter dimetlico del cido sulfrico, es muy reactivo con
respecto a las sustancias nucleofilicas, y cuando se emplean iones alcxido o fenxido, se
producen los teres metlicos correspondientes.La variacin es la formacin de buenos grupos
salientes como lo son el tosilato y sulfato de dimetilo lo que altera la velocidad de reaccin y la
eficiencia de la misma.

Reaccin general:
 3. Mecanismo de la reaccin efectuada.

Rendimiento terico:

158.2 g C 11 H 10 O
1g C10H8O x = 1.097 g C11H10O
144.17 g C 10 H 8O

4. Describir la tcnica experimental y el mecanismo de reaccin para la misma

sntesis pero utilizando sulfato de dimetilo e indique una posible desventaja
prctica para la misma al ser efectuada en el laboratorio escolar.

La tcnica experimental tendra unos cambios al

colocar de -naftol con una solucin de NaOH de alta
concentracin adems de sulfato de dimetilo con un
reflujo (con refrigerante helado) y se lleva a
recristalizacin en caliente. La desventaja que
representa este mtodo a pesar de sus porcentajes de
rendimientos altos es que el sulfato de metilo es muy
voltil y de niveles toxicolgicos altos para la salud,
este es absorbido por la piel, a pesar de que es inodoro
y no produce una inmediata irritacin es peligroso para usarse a nivel de laboratorio. El
mecanismo de reaccin es el siguiente:

5. Resumir lo usos y fuentes de los teres.

Forma industrial: Obtenido de la destilacin del alcohol en presencia de cido sulfrico.

Forma natural: Los teres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal
formando parte de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.

Usos: El ter dimetlico es un gas que se emplea como refrigerante, los teres alifticos de
masa molecular ms alta son lquidos y los teres aromticos son lquidos y slidos.

Aun los teres de masa molecular baja son poco solubles en agua, el ter dietlico es un
disolvente excelente de compuestos orgnicos, y se usa bastante para extraer compuestos
orgnicos de plantas y de otras fuentes naturales.

El ter etlico (o simplemente ter), se obtiene sintticamente, y es un depresor del sistema

nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestsico.

PROPIEDADES FISICAS, QUIMICAS, TOXICIDAD, NFPA DE LOS REACTIVOS Y

PRODUCTOS

Estructura Nomb Edo. P.f/ P. PM Densida NFP Usos

re Agreg. ebull. (g/mo d/ A
Color (C) l) solubilid
ad
Densidad
C10H8O 4.97
Cristales p.f 121- g/cm3 Es utilizado en
- color 123 C 144.1 Ligerame la industria de
naftol blanco a 7 nte
perfumes;
blanco P. eb soluble
amarillen 285-286 en agua y sirve como
to C soluble antioxidante
en
alcohol, en la
ter y elaboracin de
cloroform
cauchos,
o.
plstico y
lubricantes.

Estruct Nombr Edo. P.f/ P. PM Densidad/ NFPA Usos

ura e Agreg. ebull. (g/m solubilidad
Color (C) ol)
Se emplea como
Densidad materia prima
p.f - 97 0.79 g/cm3 en la fabricacin
CH4O Metanol Lquido C Totalmente de formaldehdo
incoloro 32.04 miscible en , tambin se
P. eb 65 agua y es emplea como
C un buen anticongelante,
disolvente. solvente de
tintes, resinas,
adhesivos, y
biocombustibles

Estruct Nomb Edo. P.f/ P. PM Densidad/ NFPA Usos

ura re Agreg. ebull. (g/mo solubilidad
 Color (C) l)
Densidad 1.84 Se emplea en
g/cm3 la obtencin
p.f - 15 Soluble en agua de
cido Lquido C y reacciona fertilizantes;
H2SO4 sulfric transpare 98.08 violentamente para la
o nte e P. eb con agua y sntesis de
incoloro 330 C compuestos otros cidos
orgnicos con y sulfatos y
desprendimient en la
o de calor. industria
petroqumica
.

Estructu Nombre Edo. P.f/ P. PM Densida NFPA Usos

ra Agreg. ebull. (g/mol) d/
Color (C) solubilid
ad
P.f.: Densidad: Se emplea en la
318 C 2.1 g/cm3 elaboracin de
Estruct Nombr Edo. P.f/ P. PM Densidad NFPA Usos
NaOH Hidrxid Slido 39.99 Solubilidad: jabones,
ura e Agreg. ebull. (g/m /
o de blanco P. Ebull: 110 g en 100 crayones
Color (C) ol) solubilida
sodio 1390 C ml de agua; pinturas,
d
13.89 g en productos de
P.f.: Densidad Se utiliza como
100 ml de petrleo adems
-130 0.789 excipiente de
etanol. de que se emplea
C2H5OH Etanol Lquido C 46.07 g/cm3 algunos medica
en varios
incoloro Soluble en mentos y
procesos textiles
P. agua y es cosmticos; se
y
Ebull: un buen utiliza como
electroqumicos.
78.3 disolvente. anticongelante y
C combustible.
Estructur Nombre Edo. P.f/ P. PM Densidad NFPA Usos
a Agreg. ebull. (g/mol) /
Color (C) solubilid
ad
C11H10O - Solido P.f.: -73 158.2 : 996 Es utilizado
nerolina blanco C kg/m en procesos
P. Ebull: Insoluble industriales
274 C

Estructura Nombre Edo. P.f/ P. PM Densidad/ NFPA Usos

Agreg. ebull. (g/mol) solubilidad
Color (C)
Las
Polvo fino P.f.: Densidad propiedade
C Carbn de color 3550 C 12.01 1.50 s
activado negro sin g/cm3 de adsorcin
olor P. Ebull: del carbn
4827 C Insoluble activado
en agua son tiles
en la
eliminacin
de
contaminan
tes del aire
como de
flujos de
agua.
 DIAGRAMA DE FLUJO EXPERIMENTAL

- NEROLINA

125 mL refrigerante
1 g de - naftol Matraz de bola
1 mL de HSO4
5 mL de metanol

Reflujar durante 1 hora

20 mL H2O helada
Adicin

Recoger precipitado por

succin en un embudo
Bchner R1

Lavar dos veces con H2O

helada
R2

4 mL de NaOH al 10%
Lavar

R3

Lavar con H2O helada

R4

Etanol Se recristaliza en Etanol

Carbn activado caliente decolorndose con
carbn activado
R5
 Los cristales se secan, se pesan y
se les determina el punto de
fusin.

Notas

R1;R2:R3:R4: Se
recolectan las aguas
madres, se mide pH y
se reserva para
posterior tratamiento.

R5: Se recolecta los

cristales obtenidos en
un frasco vial
debidamente
etiquetado.

Bibliografa:

Morrison, R.T., Boyd, RN; Qumica Orgnica , 5 Edicin, Editorial Pearson, Mxico 1998,
Pg. 690-695