UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS BIOLGICAS

CIENCIAS BIOLGICAS Y AMBIENTALES
Nombre: Andrs Tipantua Fecha: mircoles 16 de abril del 2017
Curso: Tercero Segundo
Qumica Orgnica II Nitrilos
Los nitrilos son compuestos orgnicos que poseen un grupo de cianuro (-CN) como grupo
funcional principal. Son derivados orgnicos del cianuro de los que el hidrgeno ha sido sustituido
por un radical alquilo. (Fernandez, s.f.)

Figura 1. Formula General

Nomenclatura
Los nitrilos, generalmente, se nombran utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo
funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro
de:
Tabla 1. Serie homologa de los nitrilos

Hay tres reglas para nombrarlos:

Regla 1. El sistema IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) nombra
los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que despus de aadirlo tiene
el mismo nmero de carbonos. (Fernandez, s.f.)
Regla 2.
Cuando se aaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo"
ciano - delante del nombre de la cadena principal. (Fernandez, s.f.)

Regla 3.
Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrs
del nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo (Fernandez, s.f.)

Propiedades Fsicas
El grupo ciano est polarizado de tal forma que el tomo de carbono es el extremo positivo
del dipolo y el nitrgeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estn muy
asociados en estado lquido. As, sus puntos de ebullicin son algo superiores a los de los
alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de ms de 15 carbonos son
slidos.10 Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La
mayora de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrgeno y son
moderadamente txicos. (Requena, 2001)
Propiedades qumicas
El olor de recuerda al del cianuro de hidrgeno y son moderadamente txicos. Los
nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados
funcionales de los cidos carboxlicos porque en la reaccin de hidrlisis (en medios
cidos o bsicos) se transforman en cidos carboxlicos y sales de amonio. (Requena,
2001)
 R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3
Los nitrilos adicionan hidrgeno en presencia de un catalizador produciendo aminas =
hidrogenacin. (Requena, 2001)
CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2
Sustitucin electrofilica.- Permite aumentar en un tomo de carbono la cadena de un
compuesto. (Requena, 2001)
Obtencin
Los nitrilos se obtienen por accin del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de
alquilo, y tambin calentando las amidas en presencia de un deshidratante. Los nitrilos
alifticos pueden obtenerse mediante la sustitucin nuclefila del tomo de halgeno de
un halogenuro de alquilo por ataque del agente nuclefilo CN-, procedente de un cianuro
alcalino, segn la reaccin esquemtica:
RX + CN-Na+

RC N + X-Na+

Este mtodo no puede utilizarse para la obtencin de nitrilos aromticos, puesto que los
halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitucin nuclefila. Por ello, en lugar de stos
se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fcilmente el grupo diazo
por un agente nuclefilo, segn la reaccin esquemtica:
N+NX- + CN-Na+

CN + N2 + X-Na+

Usos industriales de los Nitrilos

Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima para un
gran nmero de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio.
Se utiliza en la produccin de colorantes.
Sirve para la produccin de guantes de latex, para la industria qumica y
farmacutica.
Se utiliza para la produccin de esmaltes y pinturas.
Productos de limpieza para uso industrial.
Uso en la industria de las amidas
Se utilizan para acelerar la caida del pelo.
Procesar el cuero (dimetilamina)
Como antioxidantes, inhibidores de la corrosin y en la fabricacin de jabones
solubles en aceite, tambin en la fabricacin de resinas
Intercambiadoras de iones y en general en la fabricacin de: desinfectantes,
insecticidas, herbicidas, y procesadores de pelculas fotogrficas.
Hidroxilamina
La hidroxilamina u oxiamonaco de frmula (NH2OH), es un compuesto que procede de
sustituir un tomo de Hidrgeno del amonaco por un hidroxilo. No se encuentra libre en
la naturaleza. Es un compuesto slido, incoloro, inodoro, muy vido del agua y se mezcla
con ella en todas proporciones. Arde en el aire con llama de color amarillento. Cuando se
calienta en estado anhidro (deshidratada), explota con gran violencia. Es de reaccin
bsica, menos pronunciada que el amonaco, aparte de ser un poderoso reductor.
Acta como antdoto en las intoxicaciones por organofosforados utilizados como
insecticidas o gases de guerra (como el gas Sarin o el Vx) permitiendo que el grupo fosfato
salga del centro activo de la enzima y que esta se recupere para seguir degradando el
exceso de acetilcolina. (Wikipedia, 2017)

Figura 2. Structural formula of the hydroxylamine molecule, H2NOH.

Pregunta estructurada
Relacione segn corresponda
A. Propiedades Fsicas
1. NH2OH

2. Los nitrilos adicionan

B. Hidroxilamina
hidrgeno en presencia
de un catalizador
produciendo aminas =
hidrogenacin.
3. La mayora de los
C. Metanonitrilo nitrilos tienen un olor
que recuerda al del
cianuro de hidrgeno y
son moderadamente
txicos.
D. Propiedades 4.
qumicas

Opciones de respuestas:
1. A1, B4, D2, C3
2. A4, B1, C4, D2
3. A3, B2, C1, D4
4. A2, B3, C4, D1

Referencia Bibliogrfica
Fernandez. (s.f.). quimicaorganica. Obtenido de quimicaorganica:
http://www.quimicaorganica.org/nitrilos.html

Requena. (2001). Qumica Orgnica. Eneva.

Wikipedia. (2017). Obtenido de https://es.wikipedia.org/wiki/Hidroxilamina