Formacin de cumarinas: obtencin de -

metilumbeliferona (7-hidroxi-4-metilcumarina)
OBJETIVOS
Efectuar la reaccin de Pechmann-Duisberg con la condensacin de compuestos
1,3-dicarbonlicos y fenoles en presencia de un catalizador cido.
Preparar -metilumbeliferona segn la reaccin de Pechmann-Duisberg.
Revisar la importancia biolgica y farmacutica de las cumarinas.

ANTECEDENTES
Mtodos generales de la preparacin de cumarinas
Fundamento qumico de la reaccin de Pechmann- Duisberg.
Propiedades de reactivos y productos.
Inters biolgico de cumarinas.

REACCIN

O
HCl ,
+
HO OH HO O O
EtO O
(1) (2) (12)

PARTE EXPERIMENTAL

Material
Matraces Erlenmeyer de 150 ml (2)
Vaso de precipitados de 250 ml (2)
Pipeta de 5 ml y 10 ml (1, 1)
Matraz kitasato de 250 ml con manguera (1)
Embudo Buchner con alargadera (1)
Probeta de 25 ml (1)
Embudo de vidrio de tallo corto (1)
Agitador de vidrio (1)
Vidrio de reloj (1)
Esptula (1)
Recipiente para bao Mara (1)
Parrila de calentamiento y agitacin (1)
Termmetro -10 a 400 C (1)
Pinza de tres dedos con nuez (1)

Sustancias
Todo a un
cido clorhdrico concentrado 8.0 ml 2.6 ml tercio, si se
Acetoacetato de etilo Q.P. 3.9 ml 1.3 ml puede medir
Resorcinol Q.P. 3.3 g 1.1 g
Etanol de 96 C 50.0 ml 16.6 ml
7-hidroxi-4-metilcumarina PRODUCTO

Procedimiento
En un matraz Erlenmeyer de 150 ml coloque 3.3 g de Resorcinol en 3.9 ml de
acetoacetato de etilo, enseguida adicione poco a poco y agitando 8 ml de cido
clorhdrico concentrado. Caliente la mezcla de reaccin a 30 C durante 20
minutos sin dejar agitar y luego de este tiempo agregue la mezcla de reaccin a
chorro fino sobre agua helada (aproximadamente 100 ml) agitando
constantemente. Separe el slido formado por filtracin al vaco y lave con agua
(50 ml). Recristalice el producto crudo por par de disolventes etanol/agua, squelo,
determine rendimiento y punto de fusin.

GUA DE ESTUDIO
1.- Qu cumarina se obtiene al utilizar resorcinol, cido mlico y cido sulfrico
concentrado?
2.- Podra utilizar cido sulfrico diluido como agente condensante en esta
reaccin? Fundamente su respuesta.
3.- Podra utilizarse cido sulfrico concentrado con la finalidad planteada en la
pregunta anterior? En caso de ser afirmativa su respuesta, qu precauciones
habra que observar?
4.- De usar fenol en lugar de resorcinol, la reaccin se vera favorecida?, por
qu?
5.- Se contrapone la ecologa al desarrollo de la qumica debido al alto costo que
implica la recuperacin o tratamiento de los desechos qumicos?

RESULTADOS
Reportar el mecanismo de la reaccin, las caractersticas fsicas el rendimiento y
el punto de fusin.

BIBLIOGRAFA
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3a.ed; J. Willey & Sons, Londres, Inglaterra, 1976.
Giral, F y Rojahn, C.A; Productos Qumicos y farmacuticos, tomo III, Atlante,
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Streitwieser, A. y Heathoook, C.H; Qumica orgnica, Interamericana, Mxico,
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Vogel, A.I; A Textbook of Practical Organic Chemistry, 4a, ed; Longman Londres,
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