UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, Decana de

Amrica)
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
E.A.P. FARMACIA Y BIOQUMICA
Ctedra de Qumica Farmacutica l

INFORME DE LABORATORIO

ANLISIS DEL ATENOLOL

CURSO:

Qumica Farmacutica

PROFESOR:

Mg. Q.F. Juan Roberto Prez Len Camborda

INTEGRANTES:

Casabona Acevedo, Csar Eladio.

Chvez Cerna, Rubn

Mrquez Pachas, Carlos Alexander

Pasapera Lpez, Adela Eudocia

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 2017

INTRODUCCIN

El siguiente trabajo tiene por objetivos identificar los grupos funcionales del
Atenolol, aplicar correctamente las pruebas analticas que se encuentran en las
farmacopeas debidamente validadas, elaborar protocolos de anlisis qumico
cualitativo y cuantitativo de Atenolol.

Los beta-bloqueantes (BBS) son uno de

los grupos ms utilizado de los
medicamentos en el tratamiento de
hipertensin. Sin embargo, abarcan
medicamentos con una amplia gama de propiedades, que difieren en
cardioselectividad, la capacidad vasodilatadora, actividad simpaticomimtica
intrnseca, e hidrolipofilia.

El Atenolol, aprobado para su uso en los

Estados Unidos en 1981, es un bloqueador
selectivo cardio-beta adrenrgico receptor en
que tiene una potente actividad contra los
receptores adrenrgicos beta 1 que se
encuentran en el msculo cardiaco, pero tiene
poca o ninguna actividad contra los receptores
adrenrgicos beta 2 encontrado en el msculo
liso bronquial y vascular y es ampliamente
utilizado en todo el mundo en el tratamiento de
la hipertensin y la angina de pecho. Tambin se utiliza para reducir el riesgo
de mortalidad cardiovascular en pacientes con enfermedades de las arterias
coronarias. Las obras qumicas por ralentizar el corazn y reduce su carga de
trabajo. A diferencia de propranolol, atenolol no atraviesa la barrera
hematoenceflica evitando as varios efectos secundarios en el sistema
nervioso central. Los efectos adversos ms comunes de atenolol incluyen
bradicardia, hipotensin, fatiga, mareos, depresin, prdida de memoria y la
impotencia. En dosis altas, es menos selectiva cardio y puede causar
broncoespasmo. Al igual que con todos los betabloqueantes, la retirada
repentina de Atenolol puede desencadenar rebote.

FARMACODINAMIA
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 La biodisponibilidad oral es aproximadamente del 50 al 60% (mucho menor si
se toma con alimentos, 20%). Los niveles plasmticos mximos se alcanzan a
las 2-4 horas despus de la administracin oral.

La unin a protenas es inferior al 5%. El metabolismo del atenolol es mnimo.

La mayor parte de la dosis absorbida (85-100%) se excreta sin metabolizar a
travs de la orina. la semivida de eliminacin de aproximadamente 6 a 9 horas
en adultos, 4-6 h en nios y hasta 10-24 h en neonatos.

ESTRUCTURA QUMICA

RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD

El atenolol es un bloqueante 1 selectivo que no posee actividad agonista

parcial ni accin estabilizante de membrana. Se absorbe rpida pero
incompletamente en el tubo digestivo, siendo su biodisponibilidad oral del 50 al
SE UNE A LA ZONA NEUTRA SEDE
UNE A LA ZONAADRENRGICO
SU RECEPTOR POLAR DE SU RECEPTOR ADR
60 % (un 15 % de la dosis sufre un primer paso heptico). Tiene una baja unin
a protenas plasmticas y se elimina por excrecin renal y, un porcentaje
menor,
PARTE por biotransformacin
ACTIVA DE LA MOLCULA heptica, con una vida media de 6 a 9 horas. Las
dosis deben disminuirse a la mitad si el filtrado glomerular es menor de 50
mL/min y a la cuarta parte, si es menor de 10 mL/min, aunque en ese ltimo
caso es preferible reemplazarlo por metoprolol.

INCREMENTA LA ACTIVIDAD
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SE UNE A LA ZONA PLANA DE SU RECEPTOR ADRENRGICO
CONSTANTES FISICOQUMICAS

Constantes qumicas Valor

Densidad 1.10.1 g/cm3
Punto de ebullicin 508.050.0 C at 760 mmHg
Presin de vapor 0.01.4 mmHg at 25C
Punto de inflamacin 261.130.1 C
#H aceptadores 5
#H Donantes 4
LogP 0.10
Solubilidad Agua: Bastante soluble
Etanol: Soluble
Cloroformo: Ligeramente
soluble
ter: Prcticamente insoluble
pKA 9.6

MARCO TERICO

INDICACIONES Y POSOLOGIA

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El atenolol est indicado en el tratamiento de la hipertensin arterial esencial, de la angina de
pecho y del infarto agudo de miocardio.

Hipertensin: La dosis inicial de atenolol es de 50 mg al da pudiendo ser acompaada

de terapia antidiurtica. El efecto se produce entre 1 y 2 semanas despus de la
administracin. Si no se consigue una respuesta ptima, la dosis debe incrementarse a
100 mg en una toma nica al da. Dosis por encima de 100 mg al da no produce
incremento del efecto antihipertensivo.

Angina de pecho: La dosis inicial es de 50 mg al da. Si no se consigue una respuesta

ptima en el plazo de una semana, la dosis debe incrementarse a 100 mg en una dosis
nica diaria. Algunos pacientes requieren una dosis de 200 mg una vez al da para
conseguir el efecto ptimo. La eficacia antianginosa no se ve incrementada al aumentar
esta dosis. El tratamiento se suspender de forma gradual advirtiendo al paciente de
limitar su actividad fisica al mnimo.

Infarto agudo de miocardio: En los pacientes en los que se encuentre indicado el

tratamiento beta-bloqueante intravenoso y dentro de las 12 horas siguientes a la
iniciacin de] dolor torcico, se administrar inmediatamente de 5 a 10 mg de atenolol
en inyeccin intravenosa lenta (1 mg/minuto) seguidos de 50 mg por va oral
aproximadamente 10 minutos despus, siempre que no haya aparecido ningn efecto
indeseado con la dosis intravenosa. Posteriormente, a las 12 horas de la dosis
intravenosa, se administrar 50 mg por va oral y al cabo de otras 12 horas, 100 mg por
va oral; esta ser la dosis diaria. Si la bradicardia y/o la hipotensin requieren
tratamiento u ocurre cualquier otro efecto no deseado relacionado con atenolol, se
suspender la administracin. En el caso de pacientes que hayan sufrido el infarto
agudo de miocardio hace das, se recomienda como profilaxis a largo plazo una dosis
oral de atenolol de 100 mg/da.

Posologa en casos de insuficiencia renal: Debido a que atenolol se elimina

fundamentalmente por excrecin urinaria, la posologa debe ajustarse en casos de
insuficiencia renal. Puede ser necesario iniciar el tratamiento con dosis bajas, de 25
mg/da. Los pacientes sometidos a hemodilisis recibirn una dosis de 25 50 mg de
atenolol despus de cada dilisis.

Posologa en pediatra: No existe experiencia de uso peditrico de atenolol y, por tanto,

no debe ser utilizado en nios.

Posologa en geriatra: La dosis requerida puede ser reducida, especialmente, en

pacientes con funcin renal alterada.
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 CONTRAINDICACIONES Y PRECAUCIONES

Contraindicado en pacientes con bloqueo cardiaco (grados I y II), bradicardia intensa o shock
cardiogenico.

Especial control en insuficiencia cardiaca, depresin, enfermedad de Raynaud, asma u otras

enfermedades broncoespsticas, hipertiroidismo o diabetes, debiendo modificarse la
dosificacin en caso de insuficiencia renal.

En pacientes con enfermedad coronaria, la interrupcin del tratamiento ser con reduccin
gradual de la dosis, a lo largo de dos semanas a fin de evitar el riesgo de agudizamiento de los
sntomas anginosos o el desarrollo de un infarto de miocardio.

MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

MATERIALES

4 buretas de 25 ml
4 matraz de Erlenmeyer 250 ml
4 beacker 250 ml
6 tubos de ensayo
Pinza de bureta
Cromatoplaca
Cpsula de porcelana
Gradilla
Piseta

REACTIVOS

Hidroxilamina al 10%
Hidrxido de potasio al 5%
cido clorhdrico al 10%
Cloruro frrico
Reactivo Mayer
Dicromato de potasio
naftol benceina
Acido perclrico 0.1 N

EQUIPOS

Microscopio
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PROCEDIMIENTO: ANLISIS CUALITAIVO Y CUANTITATIVO

A. Anlisis Cualitativo

Anlisis organolptico:

OLOR SABOR COLOR

Inodoro amargo Blanco

Anlisis de solubilidad:

A: En agua

B: En etanol

C: En Metanol

A B c

fig. 1. Solubilidad del atenolol en agua, etanol y metanol

respectivamente.

Agua Etanol Metanol

Atenolol poco soluble moderadamente soluble soluble

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 Tabla 1. Resultados del anlisis de
solubilidad.

Observacin macroscpica de los cristales:

Cromatografa en capa fina:

fig. 2.Sistema de solventes escogido

metanol: hidrxido de amonio (3: 0.5)

Calculo del Rf:

Rf (muestra problema): 0.842

Rf (estndar): 0.868

Fig.3.Revelado
Reacciones Qumicas:
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 Tabla2. Resultado del anlisisClorhidrato deacetilsaliclico
cualitativo de cido cido acetilsaliclico
Resultado Observacin Indica
hidroxamato +++ Coloracin violcea amidas
Mayer +++ Precipitado blanco Nitrgeno
secundario
oxidacin +++ Coloracin pardo Alcohol secundario
verde

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En un matraz Erlenmeyer limpio y seco se agreg una tableta de atenolol 100 mg, se aadi 10m

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 Figura 4. Reaccin de hidroxamato

Se observa coloracin violcea lo cual reconoce la presencia de amidas

Figura 5. Reaccin de Mayer

Se observa formacin de precipitado blanco reconoce la presencia de nitrgeno se

Figura 6. Reaccin de oxidacin

Coloracin verde o azul indica presencia de alcohol secunda

B. Anlisis Cuantitativo

CUESTIONARIO

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 1. Explicar el mtodo cuantitativo con reacciones qumicas

Tableta pulverizada con mililitros de cido actico

Se
procede a
cuantificar con cido perclrico

HClO4 + CH3COO- CH3COOH2+ + ClO4-

IONES ACETOXONIO

CH3COOH2+ + CH3COO- 2CH3COOH

2. Escribir la reaccin qumica de la reaccin Hidroxamato

Las reacciones que ocurren en esta prueba son:

Los steres reaccionan con la hidroxilamina para formar el cido hidroxmico slo
cuando la reaccin se lleva a cabo en medio alcalino, mientras los anhdridos y los
haluros de cido lo pueden hacer en medio cido o alcalino. Siempre que se hace el
ensayo del hidroxamato se debe hacer el ensayo de blanco para poder comparar la
coloracin, ya que sta no es siempre roja-azulosa, o la sustancia puede formar
coloracin con el cloruro frrico, caso en el cual se tendra una interferencia y el ensayo
no sera confiable. Es posible que los hidroxicidos den prueba positiva como si fueran
steres, ya que los pueden formar consigo mismos.

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REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

1. Mendoza N. Farmacologa Mdica. Mxico: Editorial Mdico

Panamericana; 2008.

2. Rothlin R, Tessler J. Adrenrgicos y antiadrenrgicos. Farmacologa de

los sistemas adrenrgicos. Internet. Atenolol. 2004. [Citado: 21 de mayo
de 2016]. Disponible en:
https://farmacomedia.files.wordpress.com/2010/03/apunte-farmacologia-
del-sistema-adrenergico.pdf

3. Universidad de Bogota. Laboratorio de Qumica Orgnica:

Reconocimiento de acidos, esteres y anhdridos. Internet [Citado: 02 de
mayo de 2017] Disponible en:
http://avalon.utadeo.edu.co/comunidades/estudiantes/ciencias_basicas/
organica/guia_6_reconocimiento_acidos_esteres_anhidridos.pdf

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