Instituto de Qumica

PRCTICA No. 5
Facultad de Ciencias
ANLISIS FUNCIONAL CUALITATIVO Exactas y Naturales

Versin: 01

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

1. OBJETIVOS

Estudiar las propiedades de una muestra desconocida tales como punto de fusin o
ebullicin, grupo de clasificacin por solubilidad e identificacin de grupo funcional;
con el fin de establecer la naturaleza y qumica del compuesto.

2. ALCANCE

El anlisis elemental, la solubilidad y dems propiedades fsicas y qumicas de las

sustancias constituyen una herramienta fundamental en la separacin de mezclas de
compuestos orgnicos. Adems, permiten conocer la naturaleza qumica y de reaccin de
las sustancias, generando un mayor dominio y uso de las mismas.
Propiedades como el color, olor, acidez, basicidad, reactividad, entre otras; propician
informacin acerca de la pureza de la sustancia o del comportamiento con otras
sustancias, permitiendo la realizacin de reacciones ms complejas y la obtencin de
mejores resultados en el laboratorio.
El desarrollo de esta prctica est dirigido a la identificacin de sustancias orgnicas
desconocidas, como steres, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, entre otros
compuestos con y sin la presencia de grupos carbonilo. Esta prctica se llevar a cabo
despus de ver la Unidad 10: Lgica de las reacciones orgnicas.

3. MARCO TERICO

Para abordar la identificacin de una muestra problema, es necesario tener en cuenta lo

siguiente:

1. Examen Superficial: Algunos compuestos orgnicos poseen un color definido debido a

la presencia de grupos cromforos, por ejemplo Nitro, diazo, azo, quinona, entre otros. O
simplemente pueden ser impurezas en la sustancia. El olor es otra caracterstica
importante y una forma cualitativa de llegar a una buena aproximacin sobre el grupo
funcional que presenta el compuesto. Por ejemplo, los alcoholes, algunos fenoles,
aminas, aldehdos, cetonas y esteres; presentan un olor caracterstico.

2. Determinacin de Pureza y Propiedades Fsicas: El comportamiento en la

cromatografa de capa fina, puede ser un buen ndice de pureza; y propiedades fsicas
como punto de fusin, punto de ebullicin, ndice de refraccin, entre otras; dan
informacin acerca de su peso molecular, volatilidad y otros comportamientos
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que son tiles en la identificacin de compuestos desconocidos.

3. Solubilidad y Anlisis Elemental: La solubilidad, determinacin de acidez y basicidad,

y el anlisis elemental; son pasos fundamentales para clasificar el compuesto en un grupo
reducido de sustancias orgnicas. Por ejemplo, si son solubles en cido slfurico sin
presencia de N o S, o si son solubles en HCl; todo ello nos permite clasificarlo en un
grupo por su solubilidad y anlisis elemental.

4. Clasificacin de Grupos Funcionales: Al tener un grupo reducido de compuestos

orgnicos; es ms fcil realizar pruebas de clasificacin de grupo funcional, y llegar a la
ms probable.

5. Identificacin Final: El trabajo desarrollado en el laboratorio, y la adecuada

manipulacin de los datos obtenidos; nos permiten comparar con la informacin tabulada
en textos de orgnica, Handbook, entre otras referencias; obtenindose as un resultado
final, el cual debe ser acertado si se realizaron todos los procedimientos con precaucin y
buenas prcticas de laboratorio.

4. ASPECTOS DE SEGURIDAD

Durante la prctica utilice bata, guantes, gafas y respirador, recuerde que est
manipulando sustancias corrosivas y txicas que pueden afectar vas respiratorias,
piel y ojos.
Recuerde verificar la informacin de riesgos y pictogramas de los reactivos, y tome
las precauciones necesarias.
Tenga precaucin con la altura de la llama del mechero; utilice las pinzas para tubo
de ensayo al momento de flamear el tubo durante la fusin con sodio.
No ponga en contacto el sodio metlico con agua, recuerde que es explosivo. Utilice
siempre etanol para inactivar su efecto.
Mantenga el bao mara con suficiente agua.
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5. REACTIVOS Y EQUIPOS

Sustancias Precauciones Sustancias Precauciones

Bicarbonato de
sodio 5%
(NaHCO3)
Etanol (C2H5OH) Sin pictograma
Bicarbonato de
Sodio 10%
(NaHCO3)
cido clorhdrico 5% (HCl)
cido clorhdrico (HCl)
cido Ntrico 5%
Tricloruro frrico 1% (FeCl3)
(HNO3)
Tricloruro frrico 10% (FeCl3)
Cloruro de Aluminio (AlCl3)
Schiff
Sulfato ferroso (FeSO4)
Clorhidrato de
Tiocianato de Potasio(KSCN)
Hidroxilamina
Sulfato de Amonio Frrico
0.5M
(Fe(NH4)(SO4)2)
(NH2OH.HCl)
ter etlico (C4H10O)
Fehling A
2,4-dinitrofenilhidrazina
Benedict
(C6H6N4O4)
Sodio Metlico (Na)
Fehling B
cido actico (C2H4O2 0.1 M)
Yodo en yoduro
Sacarosa (C12H22O11) Sin pictograma
de potasio (I2/KI)
Acetato de plomo 5% Nitrato de
(Pb(CH3COO)2) Amonio Crico
Nitroprusiato de sodio 10% Reactivo de
(C5FeN6Na2O) Lucas (ZnCl2)
Nitrato de plata 5% (AgNO3)
Reactivo de
Tollens
Jones
Nitrato de plata en Etanol 2%
(CrO3/H2SO4)
(AgNO3/Etanol)
Permanganato de
Potasio 5%
(KMnO4)
Agua (H2O) Sin pictograma
Permanganato de
Potasio 1%
(KMnO4)
Hidrxido de Sodio 5% (NaOH)
Hidrxido de Sodio 10% (NaOH)
Hidrxido de Sodio 20% (NaOH) Nitrito de Sodio
Hidrxido de Sodio 0.5 N (NaOH) 20% (NaNO2)
cido sulfrico 96% (H2SO4)
cido fosfrico 85% (H3PO4)
Bromo en Tetracloruro de
Carbono (Br2/CCl4)
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Materiales y Equipos

Tubos de ensayo
Bao mara
Termmetro
Esptula
Probeta
Goteros
Papel indicador
Alambre de cobre
Pinzas para tubo de ensayo
Papel de filtro
Mechero

6. DESARROLLO DE LA PRCTICA Y OBSERVACIONES

1. Examen Superficial:
Describir y analizar el estado fsico de la muestra, si es un polvo amorfo o tiene forma
de agujas, es un lquido viscoso o voltil.
Color
Olor

2. Determinacin de Pureza y Propiedades Fsicas:

Pureza: Realizar una cromatografa de capa fina y observar si la muestra presenta
alguna impureza.

Determinar el punto de ebullicin o el punto de fusin, segn el caso.

Determinar la densidad con la ayuda de un picnmetro.

3. Solubilidad y Anlisis Elemental:

Aplicar el test de clasificacin de compuestos orgnicos por solubilidad realizado en la
prctica 1. Ver Figura 1.

Realizar la fusin con sodio, si es el caso.

4. Clasificacin de Grupos Funcionales:

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Realizar las pruebas de identificacin de grupos funcionales (prcticas 2 y 3) segn el

grupo de compuestos obtenido por la clasificacin de solubilidad.

5. Identificacin Final

Recopilar la informacin anterior, y con la ayuda de un Handbook, tablas con propiedades

fsicas tabuladas, u otra bibliografa, establecer un rango de posibles compuestos, y
analizar con detenimiento cual se acerca ms a los datos obtenidos en la prctica.
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7. DISPOSICIN DE RESIDUOS

Los residuos generados en las pruebas de efecto de

temperatura y cantidad de soluto se disponen en dos
embudos de separacin previamente dispuestos por el
Solubilidad
monitor de la siguiente manera: 1) tubos de ensayo con
disolventes acuosos (agua, NaOH, HCl y NaHCO3 5%) y
acetato de etilo, 2) tubos de ensayo con hexano y etanol.

Los residuos generados en durante el Test de clasificacin

Clasificacin de compuestos de compuestos orgnicos por solubilidad se disponen en un
orgnicos por solubilidad embudo de separacin previamente dispuesto por el
monitor.

Disponer el sobrenadante de la fusin con sodio en

Reactivos con Sodio y Potasio 9B, yel papel de filtro en
Slidos: Papel de Filtro 10A.

Fusin con Sodio Disponer las pruebas de determinacin de nitrgeno, azufre

y halgenos en Orgnicos con Metales Pesados, 4.

Test de Beilstein: Entregar el alambre al monitor

previamente lavado

Test del cido Nitroso: Disponga los residuos en Orgnicos

Aminas
Peligrosos, 7B.

Test Ferrox: Disponga los residuos en Inorgnicos

teres
Peligrosos, 5A.

Test Nitrato de Plata en Etanol: Disponga los residuos en

Haluros Orgnicos con Metales Pesados, 4.

Test Yoduro de Sodio en Acetona: Disponga los residuos

en Organohalogenados: Orgnicos con Cloro y Yodo, 6A.

TestFriedel-Crafts:Disponga los residuos en Organo

Hidrocarburos Aromticos
halogenados: Orgnicos con Cloro y Yodo, 6A.

Test Bromo en Tetracloruro de Carbono: Disponga los

residuos en Organohalogenados: Orgnicos con Bromo,
6C.
Hidrocarburos Insaturados
Test Baeyer: Disponga los residuos en Orgnicos con
Metales Pesados, 4.

Aldehdos y Cetona Test de 2,4-dinitrofenilhidrazina: Disponga los residuos en

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Compuestos Azicos y Diazicos, 7C.

Test de Schiff: Disponga los residuos en Compuestos

Orgnicos Peligrosos, 7A.

Test de Tollens, Fehling y Benedict: Disponga los residuos

en Orgnicos con Metales Pesados, 4.

Test del Hidrxido de Sodio y Bicarbonato de

cidos Carboxlicos Sodio:Disponga los residuos en Bases Inorgnicas e
Hidrxido de Amonio para Neutralizar, 2C.

Test del cido Hidroxmico: Disponga los residuos en

Ester
Orgnicos con Metales Pesados, 4.

Hidrlisis Bsica:Disponga los residuos en Bases

Amidas
Inorgnicas e Hidrxido de Amonio para Neutralizar, 2C.

Test cido Hidroxmico:Disponga los residuosenOrgnicos

Anhdridos
con Metales Pesados, 4.

8. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

John McMurry. QumicaOrgnica. Editorial CENGAGE Learning. Sptima edicin.

Wilson Carnoda, Roberto Amars, y Diego Espinal. Manual de Qumica Orgnica.

Ralph L. Shriner, Christine K. Hermann, y otros. The Systematic Identification of Organic

Compound a Laboratory Manual. Editorial John Wiley & Sons, Inc;octavaedicin. Pginas
111-131.

ChemBioOffice 2008 (estructuras).