Você está na página 1de 3

Relatorio 7 – Síntese da dibenzalacetona

Introdução

A dibenzalacetona pode ser obtida através de uma reação de condensação da acetona com dois
equivalentes do benzaldeido. Neste caso, uma condensação aldólica, conhecida como reação de
Claisen-Schmidt.
A condensação aldólica é uma reação química queenvolve um íon enolato de um composto
carbonílico comoutra molécula de composto carbonílico.Nesse grupo funcional pode ocorrer a
reação em três regiões: No oxigênio ligado ao carbono carbonílico (por possuir dois pares de
elétrons não partilhados pode sofrerataque de um eletrófilo), no carbono carbonílico (pode sofrer
adiçãonucleofílica devido a sua eletrofília) ou no carbono alfa (por estar diretamente ligado
aocarbono carbonílico e a um átomo de hidrogênio, pode participar em um equilíbrio ceto-enólico,
do qual resulta umíon enol ou um enolato).
A condensação de Claisen-Schmidt estabelece-se entre doiscompostos carbonílicos diferentes.
Nestas condições, para quea condensação aldólica resulte na formação majoritária de umproduto, é
necessário que um dos reagentes não condense comele próprio, ou seja, não tenha a possibilidade de
formar umíon enolato em meio básico. É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem
carbonos com hidrogênio relativamente ao grupo carbonila.
Nesse experimento foi tratado desse tipo de reação, com o objetivo de sintetizar a dibenzalacetona.

Metodologia

Em um béquer, adicionou-se 3 ml de benzaldeido, 1,2ml de acetona e 30ml de metanol. Em outro, 6
ml de NaOH 10% e 25 ml de água. A segunda solução foi adicionada a primeira, colocado em
banho de gelo tapado por 30 minutos, mantendo a temperatura entre 20 – 25°C. Depois, foi
colocado em repouso no banho frio por aproximadamente 20 minutos, até formação dos cristais.
Filtrando-se logo após, deixando pra secar e pesando.

Questões

1. Qual a importância da reação de condensação aldólica em síntese orgânica?
2. Como podemos ter certeza que o produto foi formado?
3. Se ao invés da acetona fosse usada a acetofenona como reagente, qual produto seria obtido?
Explique.
4. Se ao invés da acetona fosse usada a benzofenona como reagente, qual produto seria
obtido? Explique.
5.Proponha um mecanismo para a reação de síntese da dibenzalacetona.

1. Importantes produtos químicos empregados na indústria como a 2-pentanona e, a 3- penten-
2-ona empregada em síntese orgânica, podem ser obtidos através da reação de condensação
aldólica utilizando-se o etanol como um dos reagentes de partida. As reações de
condensação são muito importantes na síntese orgânica para a produção de pesticidas,
polímeros, também na indústria farmaceutica.
2. Se evitarmos que um dos reagentes condense a si próprio, não formando o ion enolato. Para
isso, basta deixarmos a reação acontecer em meio básico.
3. O produto seria a chalcona ou benzalocetofenona. O mecanismo da reação ocorre
provavelmente através de um rearranjo entre o grupo carboxila e a insaturação dos carbonos
alfa e beta.

4. As chalconas também podem ser obtidas sinteticamente via condensação aldólica de Claisen-Schmidit entre uma benzofenona e um benzaldeído realizadas sob catálise ácida ou básica 5. .

 XVII Encontro de Iniciação à Docência.universia.      Universidade Federal do Pará. TIMIZAÇÃO DA PRÁTICA DE PREPARAÇÃO DA DIBENZALACETONA VISANDO A PREPARAÇÃO DE DERIVADOS.html .E)­ 1. Cinthia Emmanuelle Barros Maia. Marcus Vinícius Costa Silva. SÍNTESE DA 1.5­DIFENIL­(E.4­PENTADIEN­3­ONA (DIBENZALACETONA) SEGUIDA DA DETERMINAÇÃO DE SEU PONTO DE FUSÃO http://biblioteca.net/html_bura/ficha/params/title/sintese­avalia%C3%A7%C3%A3o­ do­potencial­biologico­chalconas­subst%C3%A2ncias­relacionadas/id/49069478.Referências   Universidade Federal do Cerá – Encontro Universitários 2008.