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  Y Y

 Y Undécimo___________________________________________Y
 
Y Y


YYYY Ciencias Naturales / Química

  

Y
Y
Los ácidos carboxílicos se nombran
anteponiendo la palabra ácido al nombre del
alcano correspondiente y cambiando la
terminación Y por la terminaciónY Y Y Y del
ácido. Para los alifáticos la cadena más larga es
aquella que contiene el grupo carboxilo, y el
carbono carboxílico se denomina como el
carbono 1, luego se numeran los sustituyentes
empezando por el más cercano al grupo
funcional.

Los ácidos aromáticos se denominan como sus


nombres comunes o como derivados del ácido
benzoico. Muchos ácidos orgánicos se conocen
más por sus nombres comunes que por los
oficiales dados por la IUPAC, estos fueron
generalmente dados según la fuente de donde
se aislaban, por ejemplo el Y  ,
proveniente de las hormigas (formica, en latín),
!"Y Y #$%Y (del latín acetum = vinagre).
En algunos casos la posición de los sustituyentes
en la cadena alifática se designa por las letras
griegas ( · , , etc), según el carbono en que se encuentre, siendo · el carbono adyacente al
carbono carboxílico.

Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos
grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

El ácido butírico se encuentra en la mantequilla rancia y el ácido capróico en la leche de cabra. Los
ácidos caprónico, caprílico y caprínico (con 6, 8 y 10 átomos de carbono) se encuentran en la
manteca de leche de vaca y cabra. Los ácidos palmítico y esteárico se sacan del sebo y sirven para
la fabricación de velas. El ácido fórmico es el veneno que secretan las hormigas cuando muerden,
se encuentra también en el veneno de las abejas, en las orugas procesionarias y en las ortigas,
este ácido, es el más fuerte de la serie, es un líquido incoloro, de olor picante y cáustico, muy
reductor y se disuelve en agua en todas proporciones.

El ácido acético se encuentra en los alquitranes procedentes de la destilación de la madera, de


donde se extrae industrialmente, es un líquido incoloro, soluble, de olor picante, muy higroscópico
y se solidifica en cristales (acético glaciar) a 16.5°C, además de usarse como condimento (vinagre),
el ácido acético se emplea en el estampado de la lana y de la seda, en la farmacia, para la
fabricación de aspirinas y en la preparación de lacas y barnices. El ácido acrílico (CH2=CH-COOH)
se obtiene en la industria por acción del ácido cianhídrico sobre el óxido de etileno, saponificando el
nitrilo formado. Es un líquido que se solidifica a 12.3°C y hierve a 142°C.
La #"# # es un compuesto orgánico de tipo amida. Es blanca, inodora y cristalina, soluble en
agua, etanol, éter y cloroformo. Se emplea en la fabricación de papel, extracción de metales,
industria textil, obtención de colorante y en la síntesis de poliacrilamidas.

La acrilamida se puede formar al calentar comida (especialmente


compuestos que contienen almidón), friéndola o asándola a más de 120 ºC.
Se podría formar a través de diferentes mecanismos a partir de diferentes compuestos
presentes en la comida, como aminoácidos, proteínas, carbohidratos, lípidos, etc. Esto puede
suponer un problema pues según estudios en animales la acrilamida es un probable
carcinógeno en humanos.


Y

Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus
hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se
substituyan o reemplacen se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.

  

Y

metil# &#
Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-# &#".
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "-" o "%-",
aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se
nombran anteponiendo una  para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.

-etil--metil-propilamina metil# &#

Y
ácido 2-# &propanoico.


Y

Es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N
un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo ƜOH del
ácido por un grupo ƜNH2, ƜNHR o ƜNRR' (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida.

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de


una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un
hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria,
secundaria o terciaria, respectivamente.


 
 Y
Y
Los carbohidratos son moléculas que tienen la característica muy notable de ser las células
comunes en los seres vivos, esto es, se encuentran en todo tipo de células y en muchas ocasiones
el volumen celular total contiene hasta 80% de carbohidratos, como el caso de algunas células
vegetales. Muchos de los materiales comunes para nosotros contienen cantidades considerables de
carbohidratos, como el papel que constituye este capítulo (celulosa) o la tela de mucha ropa
(celulosa). Asimismo, algunos alimentos son ricos en carbohidratos, especialmente en almidón,
tales como papas, tortillas, galletas, pan, etc. y muchos otros contienen carbohidratos más simples
como la lactosa (leche), la sacarosa (azúcar de caña) o la maltosa (malta). Incluso existen algunos
alimentos con carbohidratos de gran tamaño como el glucógeno (hígado y carne).
Hasta aquí mencionamos algunas cualidades de los carbohidratos pero aún no hemos tenido la
oportunidad de conocerlos adecuadamente, y aunque es difícil poder establecer en un solo tipo
todas las estructuras y funciones de los carbohidratos, trataremos de reconocer a los principales
monosacáridos, disacáridos y polisacáridos, los primeros funcionan como monómeros para formar
estructuras más complejas.

  
'  Y
Y
Todos los monosacáridos simples tienen la fórmula empírica general
(CH2O)n, en donde n es cualquier número entero desde 3 hasta 9 (de
ahí su nombre de carbohidratos o hidratos de carbono).
Independientemente del número de carbonos que contenga, pueden
clasificarse en una de dos clases generales: aldosas o cetosas. La
terminación 
Y es empleada en la nomenclatura de los
carbohidratos.


'  Y

Los polisacáridos son, en comparación con monosacáridos y disacáridos, mucho más frecuentes, ya
que se encuentran prácticamente en todo tipo de células y en diferentes formas, como polímeros
de distintos monosacáridos, pero siempre con la finalidad de mantener una cierta cantidad de
energía de reserva como en los Ơpolisacáridos de reservaơ o Ơproporcionar firmeza suficiente para
soportar el peso de grandes cantidades de tejido vivo y mantener a las células en condiciones de
soportar cambios atmosféricos o de medio ambiente, a estos últimos se les conoce como
polisacáridos estructuralesơ.

"(#(Y!Y!(!)#Y

Existe una variedad relativamente pequeña de polisacáridos de reserva, en las células vegetales se
encuentra el almidón pero en otros vegetales hay insulina, dextranos, arabinanos, xilanos,
mananos, agar, etc., en células animales y bacterianas se encuentran particularmente el glucógeno,
estos polisacáridos de reserva tienen estructuras repetitivas de un solo tipo de monosacárido con la
finalidad de que un momento determinado, debido a su hidrólisis, la concentración del
monosacárido que contiene se incremente y pueda obtener energía a partir de él o en caso
contrario cuando existe energía suficiente en la célula y el monosacárido se encuentra en alta
concentración, se vuelve a formar el polisacárido.

" &Y*Y"+,!&Y

El #" &Y es una mezcla de dos polímeros que contienen solamente · glucosa, estos dos
polisacáridos son la amilosa y la amilopectina. La amilosa es un polímero lineal donde sólo hay
enlaces glusídicos · :

Las cadenas de amilosa


pueden extenderse
hasta tener cientos de
moléculas de glocusa
alcanzando pesos
moleculares de hasta
150,000 (Aprox. 1000
moléculas de glucosa).
Una propiedad de la
amilosa es el tomar una
estructura tridimensional de tipo helicoidal y de producir una coloración azul en presencia de
soluciones de iodo (lugol).

El ,"+,!&Y (llamado también almidón animal) se encuentra en tejidos animales y en células


bacterianas es un polisacárido de estructura muy similar a la amilopectina, en realidad sólo se
diferencia de ella en que las ramificaciones aparecen cada 8 a 12 unidades de glucosa (muy
ramificado) y su peso molecular puede alcanzar hasta 16 millones (alrededor de 100 000 moléculas
de glucosa) y en presencia de iodo presenta una coloración café rojizo.

"(#(Y(%+%+#"!(Y

La variedad de los polisacáridos estructurales es mucho mayor que la de los de reserva, esto se
debe a que en muchos casos existe una gran asociación entre varios de ellos para formar una
estructura particular. En este caso existen algunos que contienen dos o más monosacáridos
diferentes en su composición. Tal como lo mencionamos con anterioridad, estos polisacáridos
forman estructras rígidas que dan forma y fuerza a muchas células, la cual sirve para proporcionar
energía a una célula.

Algunos ejemplos de estos polisacáridos estructurales son:


Y
!"+"(#-Y La celulosa es un polisacárido que contiene glucosa unida mediante enlaces
glucosídicos y es un polímero lineal que puede estar formado de varios miles de moléculas de
glucosa.Y

La naturaleza utiliza a la celulosa


para dar fuerza y rigidez a las
plantas. La madera, al heno y el
algodón están constituidos
principalmente por celulosa
aunque se encuentra mezclada
con otros polisacáridos como
hemicelulosa, pectina y
extensina y otros polimeros (no carbohidratos) como la lignina. Algunas sintéticas como el rayón
son derivados de la celulosa.

+%&#-Y En muchos organismos invertebrados (por ejemplo langostas e insectos) no existen


huesos que puedan sostener sus estructuras, sin embargo la quitina tiene la función de sostener
dichos organismos, también se encuentra en paredes celulares de hongos y levaduras, tiene una
estructra muy similar a la celulosa, sólo que en lugar de la glucosa contiene un derivado de ella que
se denomina N - acetil - glucosamina formando largas cadenas lineales de miles de moléculas del
monosacárido mencionado.

Además de los anteriores existe una gran cantidad de polisacáridos estructurales como el Ácido
Hialurónico que conjuntamente con los sulfatos de condroitina y queratano, el dermatano y otros
forman cubiertas celulares en células animales con la finalidad de dar fuerza y resistencia a dichas
células. Otro polisacárido importante es el peptidoglucano (también llamado mureína) que dá forma
a las paredes celulares bacterianas.

  Y
Y
Los lípidos se caracterizan por ser generalmente insolubles en agua y solubles en solventes de baja
polaridad. Contiene estructuras hidrocarbonadas (similares a alcanos y alquenos) que producen una
gran variedad de tipos y formas entre los que se encuentran los acilglicéridos, los fosfogliceridos,
las ceras, los terpenos y los esteroides. Una característica distinta de algunos de estos tipos de
lípidos es la presencia de ácidos grasos en sus estructuras.
Y
Y
'  Y
 Y
Y
Los ácidos grasos presentes en los lípidos naturales se denominan Ơgrasosơ debido que sus cadenas
carbonadas son largas y normalmente hidrofóbicas, pero además contienen la función química
ácida (-COOH) que tiene gran solubilidad en agua. Puede presentarse en dos formas, con dobles
enlaces (insaturados) o sin ellos (saturados).

 .  -Y
Y
Los acilglicéridos, o simplemente glicéridos, son ésteres de ácidos grasos con el glicerol. Según el
número de ácidos grasos formando enlace éster con el glicerol existen los monoacilglicéridos (un
ácido graso), los diacilglicéridos (dos ácidos grasos) y los triacilglicéridos, éstos últimos son los más
importantes debido a que en la naturaleza son los más abundantes.

La variedad de ácidos grasos presentes en los triacilglicéridos hace que este grupo sea muy
abundante y heterogéno ya que dependiendo de los ácidos grasos las mezclas de triaciglicéridos
pueden ser sólidos como en la manteca y la mantequilla o líquidos como el aceite comestible y
dependiendo del origen la composición también es muy variada.
Los triaciglicéridos forman depósitos en las células y su función es de reserva energética, estos son
utilizados para proporcionar energía a nuestro organismo y después de que han sido usados las
reservas de carbohidratos aunque muchos de ellos funcionan como proveedores de cadenas
hidrocarbonadas para producir otros lípidos como fosfoglicéridos, ceras, terpenos y esteriodes. A
nivel industrial los triaciglicéridos se utilizan en la fabricación de jabones por medio de la reacción
de saponificación anteriormente mencionada.


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Y
Las proteínas son un grupo de biomoléculas construidas por largas cadenas de aminoácidos unidos
entre sí por medio de un enlace peptídico. Dichas moléculas se distinguen de los carbohidratos y
los lípidos en muchas de sus propiedades tales como solubilidad y reactividad, entre otras, pero
sobre todo por la diversidad de funciones que cumplen. Antes de entrar de lleno a la estructura de
las proteínas mencionaremos a los aminoácidos como unidades formadoras de las cadenas y la
importancia de estos.
Y

 '  -Y


Y
El término de aminoácidos se aplica a aquellas estructuras que a la vez contienen los grupos
funcionales ácido (-COOH) y amino (-NH2). En la naturaleza se encuentra en un gran número de
distintos aminoácidos pero se ha visto que son 20 en particular los que se encuentran en las
proteínas.

Con respecto al grupo R (radical), éste


hace la diferencia entre los aminoácidos
presentes en las proteínas, los cuales son
los siguientes, cabe hacer notar que se ha
encerrado en un cuadro todos los grupos
-R de los aminoácidos para que puedas
reconocerlos más fácilmente, en cada uno
de los amonoácidos se incluye su nombre,
su abreviatura de tres letras y el símbolo de una letra:

Los aminoácidos se han clasificado en varias formas, pero la clasificación que parece tener mayor
relevancia es la que los agrupa según la polaridad del grupo -R, ya que muchos de las propiedades
y la estructura de las proteínas dependen de esa polaridad.

En todos los aminoácidos anteriores el grupo amino ésta unido al carbono inmediato al grupo
carboxilo, a éste se le conoce como carbono · y por tanto los anteriores son · - aminoácidos.



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Y 
Y
Las proteínas son
polipéptidos que debido a
su estructura y
componentes cumplen con
una serie de funciones
biológicas muy
importantes. Debido a la
variedad de aminoácidos
presentes es infinita la
variedad de estructuras
proteicas posibles. Las
proteínas pueden
clasificarse utilizando
diferentes criterios, uno de
ellos es de acuerdo a su
!(%+%+#, otro es por su
 0(&Y y uno más
es de acuerdo a la
+&&Y que cumplen
dentro de un organismo.

En función de su !(%+%+#Y las proteínas pueden ser 1(#(Y o ,"1+"#!(. Las primeras
generalmente son estructuras alargadas que contienen varias cadenas polipeptídicas entrelazadas
formando fibras, y las segundas son estructuras compactas y casi esféricas variando hasta formas
elípticas ligeramente alargadas donde el grado de compactación depende de las propiedades de los
aminoácidos que las forman.

De acuerdo con su composición, las proteínas se clasifican en simples (las que solo contienen
aminoácidos) y conjugadas, estas últimas contienen un componente no peptídico en su estructura
llamado grupo proteíco. Las proteínas conjugadas se nombran de acuerdo a su grupo proteíco, asi
hay glucoproteínas cuyo grupo proteíco es un carbohidrato, lipoproteínas donde hay lípidos,
metaloproteínas que contienen un metal, fosfoproteínas, las cuales contienen fosfato y algunas
otras.

Existe una cantidad aún mayor de funciones en las que participan las proteínas pero muchas de
ellas son especializadas que necesitaríamos de un texto completo para explicarlas. Las anteriores te
bastarán para que te des una idea de la importancia de las proteínas en el funcionamiento de los
organismos.
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Y
Y
  
YY
Y 
Y

A continuación abordaremos la estructura de las proteínas de acuerdo con los aminoácidos que las
componen y de las interacciones entre ellos. Dicha estructura se agrupa en diferentes niveles que
depende del grado de organización que contiene y se conocen como estructura primaria,
secundaria, terciaria y cuaternaria de las proteínas.
Y
Y
#2Y(%+%+#Y  ##-YSe conoce como estructura primaria de una proteína a la secuencia de
aminoácidos que contiene, en otras palabras la ordenación de éstos a los largo de una cadena
polipeptídica.

En proteínas de diferentes especies y se han encontrado los siguientes resultados:

Y No existe ninguna secuencia parcial o grupo de secuencias que sean comunes en todas las
proteínas.
Y ´a se han detectado todas las combinaciones posibles de dos aminoácidos sucesivos.
Y Las proteínas con funciones diferentes tienen secuencias distintas, aunque suelen existir
algunas excepciones.
Y Las proteínas con funciones iguales tienen secuencias similares, el grupo de variación de una
secuencia a otra es mínimo, a esto de le conoce como homología secuencial.
Y Las proteínas que tienen la misma función pero en diferentes organismos llamadas proteínas
homólogas tienen enormes similitudes secuenciales. Cuando las especies son muy cercanas
entre sí se ha llegado a encontrar una homología total.
Y Dentro de los individuos de una misma especie casi siempre existe la misma secuencia de
aminoácidos en sus proteínas.
12Y (%+%+#Y (!+&##-Y Una cadena polipeptídica
contiene un esqueleto formado por aminoácidos donde
siempre se va a encontrar la siguiente ordenación
estructural, tienen dimensiones en un plano no puedan
reflejar fácilmente su estructura tridimensional. La
cantidad de ordenaciones que pueden tomar las cadenas
de aminoácidos a lo largo de un eje imaginario es muy
grande, sin embargo se ha demostrado que,
particularmente, dos estructuras son muy comunes, a
éstas se le ha llamado estructuras · -hélice (ó simplemente · ) y estructura -laminar (ó
simplemente ). Estas estructuras, es decir la ordenación de los aminoácidos a lo largo de un eje
imaginario es lo que conoce como estructura secundaria.

La estructura secundaria se explica en función de las interacciones entre los grupos funcionales de
los aminoácidos y del tamaño de sus radicales.

J2Y(%+J%+#Y%!J # #-YAdemás de la formación de


láminas o estructuras helicoidales en las proteínas se
puede dar una serie de giros o curvaturas que pueden
producir estructuras esféricas de las proteínas
globulares o mantener alargadas y asociadas
formando a las proteínas fibrosas.

La estructura terciaria de una proteína se refiere


precisamente a la forma en el espacio, fibrosa o
globular de las proteínas. Las proteínas fibrosas están
compuestas por la asociación de varias cadenas
polipeptídicas (que pueden tener estructura · o )
para formar una fibra que es resistente, fuerte y
generalmente tiene función estructural.

2Y (%+J%+#Y J+#%!&# #-Y Las proteínas globulares


a veces se agrupan entre sí formando conglomerados
de 2 o más estructuras. Esto es a lo que se le conoce
como estructura cuaternaria de una proteína. Por
ejemplo la hemoglobina contiene 4 glóbulos o
subunidades, y por lo tanto estructura cuaternaria.
Cada subunidad contiene un grupo Hemo que funciona
como transportador de oxígeno en la sangre.

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