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Universidad Abierta y a Distancia De Mxico

QUMICA
Unidad 3. Principios de Qumica Orgnica

ESTUDIANTE:
Yair Raymundo Garca Buenrostro

DOCENTE:
Daniela Miranda Becerra

MATRCULA:
ES162000101

GRUPO:
NA-NQUI-1701-B2-003

NOMBRE DE LA ACTIVIDAD:
Nomenclatura de la IUPAC

Actividad 2

Ecatepec de Morelos, Estado de Mxico a 08 de junio de 2017


Qumica
U3 Principios de Qumica Orgnica

INTRODUCCIN

En la antigedad se crea que la qumica orgnica era exclusiva de los seres vivos,
sin embargo, el qumico Friedrich Whler desminti esa teora cuando logr sintetizar la
urea a partir de una sustancia inorgnica llamada cianato de amonio. Con ello qued
demostrado que las caractersticas de los compuestos orgnicos no radican en su
origen, sino en sus estructuras. Los compuestos orgnicos constituyen la mayor parte
del petrleo, la hulla, protenas, grasas, carbohidratos, vitaminas, hormonas, celulosa,
anestsicos, antispticos, antibiticos, enzimas, etc. (Keenan, Kleinfelter, & Wood,
2000).

En el rea de nutricin cobra especial importancia ya que en esta rea del


conocimiento se tiene un contacto directo con las reacciones qumicas que ocurren a
partir de los compuestos orgnicos contenidos en los alimentos y en el cuerpo humano.

Debido a la gran cantidad de compuestos descubiertos fue necesario establecer una


nomenclatura y lenguaje universal estandarizados para poder nombrar los diferentes
compuestos de una manera adecuada, sencilla y de fcil comprensin. El organismo
encargado de designar la nomenclatura y terminologa tanto de elementos como de
compuestos orgnicos e inorgnicos es la IUPAC. (UIPAC, 2017; UnADM, 2016)

En esta actividad revisaremos las reglas y nomenclatura de los diferentes


compuestos orgnicos bajo las normas de la IUPAC con el objetivo de saber como
nombrar los diferentes compuestos de naturaleza orgnica.

DESARROLLO

La International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) es un organismo


encargado de designar la nomenclatura y terminologa de los elementos y compuestos
qumicos, incluidos los nuevos elementos de la tabla peridica. Todo ello bajo medidas
estandarizadas, pesos atmicos y otros mtodos de evaluacin. (UIPAC, 2017).

En qumica orgnica la nomenclatura IUPAC es muy importante para nombrar a los


diferentes compuestos con un lenguaje universal facilitando as el entendimiento y
comunicacin relacionado con esta rea del conocimiento. Como ya se mencion este

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lenguaje est basado en una serie de reglas y frmulas ya establecidas con el fin de
unificar los criterios para nombrar a los diferentes compuestos. (UnADM, 2016).

Para poder entender la nomenclatura y reglas IUPAC de os compuestos orgnicos


es necesario tener en cuenta que el elemento principal en estos compuestos es el
carbono, el cual puede formar diferentes estructuras como son: cadenas largas,
cadenas ramificadas o cadenas cclicas. (UnADM, 2016)

Tabla 1. Tipos de cadenas de los compuestos con carbono

Cadenas largas

Cadenas ramificadas

Cadenas cclicas

Fuente: Adaptado de UnADM (2016)


.

Cabe mencionar que los enlaces con otros elementos pueden ser simples, dobles o
triples. (UnADM, 2016).

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Figura 1. Tipos de enlace del Carbono

Fuente: Recuperado de Universidad Autnoma de Guadalajara (s.f.)

Tambin podemos encontrar 4 tipos de carbono que son el primario, secundario,


terciario y cuaternario (UnADM, 2016):

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Figura 2. Tipos de carbono

Fuente: Elaboracin propia adaptado de UnADM (2016)

En la qumica orgnica vamos a encontrar tres tipos de frmulas que son la


condensada, la semidesarrollada y la desarrollada. Hay que recalcar que tambin existe
una en forma de zigzag que es muy utilizada en libros. (UnADM, 2016).

Tabla 2. Tipos de frmulas

Condensada Semidesarrollada Desarrollada Zigzag

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Indica el total de Aqu se muestran Aqu se incluyen Esta es otra forma


tomos presentes los enlaces todos los enlaces de representar a los
en la molcula imprescindibles de la molcula compuestos
proporcionndonos para poder dejando ver su orgnicos, se usa
informacin que es distinguir entre dos estructura. para ahorrar tiempo
insuficiente. o ms ismeros (Gonzlez Alcaraz, y espacio.
(Gonzlez Alcaraz, configuracionales. 1991; UnADM,
1991) (Gonzlez Alcaraz, 2016)
1991)

C3H8 CH3-CH2-CH3

Fuente: Elaboracin propia con base en Gonzlez Alcaraz (1991) y UnADM (2016).

Los compuestos orgnicos pueden ser hidrocarburos y halogenuros; estos ltimos


pueden tener funciones oxigenadas o funciones nitrogenadas por lo que sus
caractersticas y funciones son diferentes dependiendo su grupo funcional. (UnADM,
2016).

Los derivados halogenados son hidrocarburos en los que uno o varios tomos de
hidrgeno han sido sustituidos por tomos del grupo 17 de la tabla peridica. (Ejercicios
de Fsica y Qumica, 2012).

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Figura 3. Grupos funcionales

Fuente: Recuperado de ejercicios de fsica y qumica (2012)

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Una vez comprendidas tanto las caractersticas como la formulacin general del
carbono y de los compuestos orgnicos procederemos a nombrar la nomenclatura y
reglas segn la IUPAC.

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos que solo estn formados por carbono e
hidrgeno. Los hidrocarburos alifticos pueden ser saturados (alcanos), donde los
tomos de carbono estn unidos mediante enlaces simples, o insaturados, en donde se
pueden unir con por lo menos un enlace doble (alquenos) o triple (alquinos). (Garritz
Ruiz, Gasque Silva, & Martnez Vzquez, 2005).

Tambin estn los hidrocarburos del benceno, que son parte del grupo conocido
como hidrocarburos aromticos. (Keenan, Kleinfelter, & Wood, 2000).

Alcanos.

Estos compuestos estn formados por enlaces simples entre carbono e hidrgeno,
se clasifican en lineales, ramificados y cclicos. (UnADM, 2016).

La frmula general de los alcanos es CnH2n+2 en donde n es el nmero de carbonos.

Para poder comprender est frmula utilizaremos como ejemplo al propano:

a) Lo primero que tenemos que hacer es establecer el nmero de carbonos de


este compuesto, en este caso est formado por tres tomos de carbono.
b) Una vez establecido el nmero de tomos de carbono solo queda establecer
el nmero de hidrgenos mediante una ecuacin de sustitucin:

Figura 4. Estableciendo nmero de carbonos e hidrgenos del propano

Fuente: Elaboracin propia con base en Keenan, et al. (2000)

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Como podemos observar el propano est conformado por tres tomos de carbono y
ocho de hidrgeno. Gracias a la frmula general pudimos establecer el nmero de
hidrgenos del compuesto.

Los alcanos deben su nombre al nmero de carbonos que tienen. Los primeros
cuatro usan los prefijos met-, et-, prop- y but-. A partir del quinto carbono se nombran
mediante prefijos griegos numerales que sealan el nmero de carbonos en su
nomenclatura.

Tabla 3. Primeros diez miembros de la serie de los Alcanos

Alcanos (frmula general CnH2n+2)

CH4 Metano

C2H6 Etano

C3H8 Propano

C4H10 Butanos (2)

C5H12 Pentanos (3)

C6H14 Hexanos (5)

C7H16 Heptanos (9)

C8H18 Octanos (18)

C9H20 Nonanos (35)

C10H22 Decanos (75)

Las cifras en parntesis corresponden al nmero


calculado de posibles ismeros para cada una de
las frmulas moleculares.

Fuente: Recuperado de Keenan, et al. (2000)

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Como podemos observar en la tabla anterior los alcanos son denominados conforme
al nmero de tomos de carbono que poseen y a partir del butano empieza a darse la
isomerizacin de los compuestos, creando as muchas variables a partir de la frmula
molecular. Por ejemplo, la frmula general del heptano presenta 9 diferentes ismeros.

Como pudimos ver en la tabla anterior todos los alcanos, segn su nomenclatura,
tienen terminacin -ano. Debido a que este tipo de hidrocarburos presentan, en su
mayora, ramificaciones es necesario una serie de reglas, emitidas por la IUPAC, para
poder nombrarlos. (UnADM, 2016).

Tabla 4. Nomenclatura de radicales alquilo

Nombre IUPAC Abreviatura Frmula

Metilo Me CH3

Etilo Et CH3-CH2

Propilo Pr CH3-CH2-CH2

Isopropilo
i-Pr

Butilo Bu CH3-CH2-CH2-CH2

Isobutilo
i-Bu

Fuente: Recuperado de UnADM (2016)

Los alcanos ramificados son nombrados de acuerdo con las reglas establecidas por
la IUPAC. A continuacin, veremos las reglas que debemos seguir para poder
nombrarlos basndonos en el siguiente ejemplo:

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Figura 5. Compuesto para ejemplificar las reglas de los alcanos

Fuente: Adaptado de UnADM (2016)

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Figura 6. Reglas para a nomenclatura de los alcanos.

Fuente: Elaboracin propia con base en UnADM (2016)

Una vez que tenemos el nombre debemos de hacer su frmula qumica, para ello
tenemos que colocar los carbonos de manera lineal segn la cadena ms larga,

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despus colocaremos los grupos alquilo dependiendo en que tomo de carbono de la


cadena principal estn unidos y finalmente se colocan los hidrgenos faltantes. Un
ejemplo es de 2-metilbutano (UnADM, 2016):

Figura 7. Frmula Qumica del 2-metibutano

Fuente: Recuperado de UnADM (2016)

Alquenos

Los alquenos tambin forman parte de los hidrocarburos con la peculiaridad de que
presentan dobles enlaces. Su frmula general es CnH2n donde n equivale al nmero de
carbonos.

Para poder comprender la frmula general utilizaremos como ejemplo al eteno, el


cual tiene una cadena con dos tomos de carbono.

Figura 8. Estableciendo el nmero de hidrgenos de la molcula de eteno.

Fuente: Elaboracin propia con base en Keenan (2000)


Como podemos observar la molcula de eteno tiene dos tomos de carbono y cuatro
tomos de hidrgeno por lo que su frmula es C2H4 (Keenan, et al., 2000)

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El prefijo de los alquenos es prcaticamente igual a la de los alcanos, la diferencia


radica en la terminacin ya que en el caso de los alquenos el sufijo ser -eno. (Keenan,
et al., 2000).

Algunos alquenos son:

Tabla 5. Ejemplos de alquenos

Nombre Frmula semidesarrollada

Eteno CH2=CH2

Propeno CH3-CH=CH2

Buteno CH3-CH2-CH=CH2

Penteno CH3-CH2-CH2-CH=CH2

Hexeno CH3-CH2-CH2-CH2-CH=CH2

2-metil-2-penteno

3-etil-1.5-heptadieno

Fuente: Recuperado de UnADM (2016)

Otra de las caractersticas de los alquenos es que su doble enlace puede estar
localizado en cualquiera de los carbonos de la cadena principal. Por esta razn es muy
importante sealar en que carbono se encuentra el doble enlace. (UnADM, 2016).

Un ejemplo de ello lo podemos encontrar en el buteno el cual tiene 4 tomos de


carbono y 8 de hidrgeno:

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Figura 9. Diferentes configuraciones del Buteno

Fuente: Elaboracin propia con base en UnADM (2016)

Las reglas para nombrar a este tipo de compuestos son similares a las de los
alcanos, pero con algunas diferencias. En primer lugar, la terminacin es -eno y en
segundo debemos de tomar en cuenta que en estas molculas encontramos dobles
enlaces y tenemos que sealar donde se encuentra el doble enlace dentro de la cadena
principal. Por ejemplo, si nuestro compuesto tiene una cadena lineal de 5 carbonos y el
doble enlace est presente en el tercero se nombrara como 3-penteno. (Keenan, et al.,
2000; UnADM, 2016).

Las reglas para nombrar a los alquenos son:

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Figura 10. Reglas para nombrar a los alquenos

Fuente: Elaboracin propia con base en UnADM (2016).

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Alquinos

Los alquinos tambin forman parte de los hidrocarburos y se caracterizan por


presentar un triple enlace. Su frmula general es CnH2n-2 (UnADM, 2016)

Para poder comprender su frmula general recurriremos al siguiente ejemplo:

Figura 11. Elaboracin de la frmula del pentino

Fuente: Elaboracin propia con base en Keenan, et al. (2000)


Las reglas para la nomenclatura de los alquinos es prcticamente la misma que los
alquinos, pero con la diferencia de que la terminacin en este tipo de compuestos es -
ino, cabe mencionar que estos compuestos se caracterizan por presentar triples
enlaces.

Algunos ejemplos de alquinos son:

Tabla 6. Ejemplos de alquinos

Nombre Frmula semidesarrollada

Etino (acetileno) H-CC-H

Butino CH3-CH2-CCH

Propino CH3-CCH

Pentino CH3-CH2-CH2-CCH

Fuente: Recuperado de UnADM (2016)

Existe otra manera de representar las formulas qumicas, este mtodo se le conoce
como zigzag en donde cada uno de los vrtices representa un carbono con su
respectivo hidrgeno. Una cadena principal con 5 tomos de carbono y un doble enlace
en el carbono 3 se representara de la siguiente manera:

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Figura 12. Ejemplo de frmula zigzag

Fuente: Elaboracin propia con base en (Fernndez, 2014)


Debemos recalcar que los hidrocarburos no siempre forman cadenas lineales o
ramificadas, tambin forman ciclos. Estos compuestos son llamados cicloalcanos,
cicloalquenos y cicloalquinos. (UnADM, 2016).

Figura 13. Ejemplos de cadenas cclicas

Fuente: Elaboracin propia con base en UnADM (2016)

Bencenos

Los bencenos son hidrocarburos aromticos y se dividen en monosustituidos,


disustituidos y polisustituidos. Esto es porque algunos carbonos e hidrgenos son
sustituidos por algn radical alquilo, halgeno o grupo funcional. (UnADM, 2016).

Tabla 7. Clasificacin de los bencenos

Se agrega el grupo
Monosustituidos sustituyente y se agrega
la palabra benceno

Se marca la posicin de
Disustituidos los grupos sustituyentes.
Orto para la posicin 1 y

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2, meta, para la posicin


1 y 3 y para ser usado
en la posicin 1 y 4

En este caso si tres o


ms sustituyentes estn
presentes en el anillo
Polisustituidos utilizamos la numeracin
para indicar dnde se
lleva a cabo la
sustitucin.

Fuente: Elaboracin propia con base en Keenan (2000) y UnADM (2016)

A continuacin, algunos ejemplos del benceno:

Figura 14. Estructura y nombre IUPAC de algunos bencenos

Fuente: Recuperado de UnADM (2016)

Cuando el oxgeno se integra a las cadenas de carbono da lugar a diversos


compuestos como son los alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxilos, teres y
esteres. Estos compuestos se forman dependiendo de la posicin del oxgeno.

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Alcoholes

Los alcoholes son aquellas molculas que poseen uno o ms grupos Hidroxilo (-OH).
Los alcoholes, excepto el metanol, se clasifican como primarios, secundarios y
terciarios, dependiendo del nmero de carbonos enlazados al tomo de carbono con el
grupo -OH. (Keenan, et al., 2000).

Los alcoholes sencillos se nombran dependiendo del nmero de carbonos o radical


alquilo y se adiciona la terminacin -ol. (UnADM, 2016)

Figura 15. Ejemplos de alcoholes sencillos

Fuente: Recuperado de UnADM (2016)

Un ejemplo de alcohol lo podemos encontrar en el etanol el cual es ampliamente


utilizado para la creacin de bebidas alcohlicas. Existe una variacin del etanol que es
desnaturalizado, pero no es acto para consumo humano. Este ltimo es ampliamente
en medicina para la desinfeccin de heridas y de instrumental. Otro alcohol famoso es
el metanol, el cual fue ampliamente usado durante la prohibicin en Estados Unidos,
cabe destacar que este tipo de alcohol puede traer consecuencias graves a la salud
como la ceguera y hasta la muerte. (keenan, et al., 2000)

teres

Estos se caracterizan por contener un oxgeno unido a dos radicales alquilo. Para
poder nombrarlos se mencionan los grupos alquilo unidos al oxgeno en orden
alfabtico para posteriormente colocar la palabra ter. En caso de teres con
estructuras complejas, se nombra considerando que uno de los radicales es un
hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeo con el oxgeno, al
que se le denomina alcoxi. (UnADM, 2016)

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Figura 16. Ejemplos de teres

Fuente: Recuperado de UnADM (2016).


Uno de los ejemplos que podemos encontrar de este grupo de compuestos es el ter
etlico, el cual es utilizado como anestsico y disolvente de aceites y perfumes.

Aminas

Este grupo es de gran importancia ya que lo encontramos en nuestro organismo. Un


ejemplo de ello son las protenas.

Las aminas tienen la caracterstica de tener el elemento nitrgeno, en este caso la


sustitucin del hidrgeno ser por nitrgeno. Las aminas se clasifican en primarias,
secundarias y terciarias, esto depende del nmero de sustituyentes alquilo del
nitrgeno. (UnADM, 2016).

Figura 17. Ejemplos de aminas

Fuente: Recuperado de UnADM (2016)


Para poder nombrar a las aminas se usan los radicales unidos al tomo de nitrgeno
en orden alfabtico y como sufijo se coloca la palabra -amina. (UnADM, 2016)

Las aminas las podemos encontrar en los alimentos de origen animal.

Amidas

Otra familia de compuestos nitrogenados es la de las amidas. Estos compuestos son


derivados nitrogenados de cidos carboxlicos que contienen el grupo amida. (Burns,
2011).

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Para nombrar a las amidas se reemplaza al -oico del cido precursor por la palabra
amida. (UnADM, 2016).

Figura 18. Ejemplos de estructura de las amidas

Fuente: Recuperado de UnADM (2016)


Como ejemplos de las amidas podemos encontrar a la Vitamina B3 la cual es
esencial para el sistema nerviosos y para la generacin de energa a nivel celular.
(Arasa Gil, 2005).

Aldehdos

Este grupo posee un grupo carbonilo (-C=O) unido al menos a un hidrgeno. Para
nombrarlos se debe observar que la cadena principal contenga al carbono carbonlico y
ser la ms larga y ramificada posible. Su nombre corresponder al alcano
correspondiente, pero con la terminacin -al. Para nombrar a los aldehdos ramificados
deben seguirse las reglas para nombrar a los alcanos. (UnADM, 2016).

Los aldehdos son ampliamente usados en la elaboracin de perfumes. Tambin los


podemos encontrar en la industria alimenticia.

Figura 19. Ejemplos de aldehdos

Fuente: Recuperado de UnADM (2016)

Cetonas

Las cetonas tambin poseen en su estructura un carbono carbonlico pero no poseen


enlaces con hidrgeno. Para poder nombrarlos se usan las mismas reglas que las de

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los alcanos, pero la terminacin de la cadena principal pasar de ser -ano a -ona.
(UnADM, 2016).

Figura 20. Ejemplos de cetonas

Fuente: Recuperado de UnADM (2016)

Una de las cetonas ms conocidas es la fructosa, la cual es la azcar contenida en


las frutas. Esta cetona le da su olor caracterstico a este tipo de alimentos (Arasa Gil,
2005; UnADM, 2016).

cidos carboxlicos

Los cidos que contienen el grupo -COOH se llaman cidos carboxlicos y se


representan mediante la frmula general RCOOH. (Burns, 2011).

Para nombrarlos se inicia con la palabra cido seguida del prefijo griego que indica el
nmero de carbonos y finalizando con la terminacin -oico (UnADM, 2016).

Figura 21. Ejemplos de cidos carboxlicos

Fuente: Recuperado de UnADM (2016)

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Figura 22. cidos Carboxlicos comunes

Fuente: Recuperado de Burns (2011)

steres

Estos compuestos son considerados como derivados de los cidos carboxlicos por
la sustitucin de un tomo de hidrgeno de grupo hidroxilo con un grupo hidrocarburo.
El ster ms comn es el acetato de etilo, el cual es ampliamente utilizado como
disolvente de pinturas y esmaltes para uas, as como en los pegamentos. (Keenan, et
al., 2000).

Este grupo proviene de condensar los alcoholes y para nombrarlos se considera la


sal del cido del que provienen con la terminacin -oato finalizando con el nombre del
grupo alquilo que est unido al oxgeno. (UnADM, 2016)

Figura 23. Condensacin del alcohol

Fuente: Burns (2011)

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Figura 24. Ejemplos de steres

Fuente: UnADM (2016)


Los steres tienen un olor agradable y lo podemos encontrar en el aroma que
despiden las frutas (UnADM, 2016)

Halogenuros

Para nombrar este grupo de compuestos se inicia con el grupo de halgenos


presentes en la cadena de carbonos. Las caractersticas de estos compuestos es que
presentan densidades y puntos de ebullicin ms altos que los alcanos debido a su
peso molecular. Un ejemplo de este tipo de compuestos es el cloroformo el cual es
utilizado en la medicina como anestsico o en los anfiteatros para practicas con
cadveres en las clases de anatoma humana.

CONCLUSIONES

Como pudimos ver en esta actividad, es de vital importancia para nosotros como
futuros nutrilogos saber las diferentes estructuras y nomenclaturas de los compuestos
orgnicos ya que estaremos ntimamente relacionados con ellos debido a que los
encontramos tanto en los alimentos cono en nuestro organismo.

Es preciso entender que la base de todos los compuestos orgnicos es el carbono y


que las sustancias que forman sus cadenas, como son los hidrgenos, oxgeno o
nitrgeno determinara el nombre de la sustancia.

Como dato importante debemos resaltar que la nomenclatura es de acuerdo con el


nmero de carbonos que hay en la cadena ms larga, siendo de gran importancia
conocer las frmulas generales para poder establecer la cantidad de hidrgenos
prcticamente de cualquier sustancia.

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Los compuestos orgnicos los encontramos desde la fruta que consumimos hasta el
plstico de las teclas con las que realizamos nuestras actividades. Conocer y
comprender la qumica orgnica es de gran importancia no solo en la nutricin, sino
tambin, en la vida cotidiana.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

Arasa Gil, M. (2005). Manual de Nutricin Deportiva. Espaa: Paidotribo.

Burns, R. A. (2011). Fundamentos de qumica. Mxico: Pearson.

Ejercicios de Fsica y Qumica. (2012). 3.2 Grupos Funcionales. Recuperado el 08 de


junio de 2017, de 3. Formulacin y nomenclatura en qumica orgnica:
https://goo.gl/PmZ3gX

Fernndez, G. (2014). Qumica Orgnica. Espaa: Academia Minas. Centro


Universitario. Recuperado el 08 de junio de 2017, de https://goo.gl/RdV7Ic

Garritz Ruiz, A., Gasque Silva, L., & Martnez Vzquez, A. (2005). Qumica Universitaria
(1 ed.). Mxico: Pearson.

Gonzlez Alcaraz, F. (1991). Nomenclatura de Qumica Orgnica. Murcia, Espaa:


Universidad de Murcia. Recuperado el 08 de junio de 2017, de
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Keenan, C. W., Kleinfelter, D. C., & Wood, J. H. (2000). Qumica General Universitaria.
(A. Eroles Gmez, Trad.) Mxico: Compaia Editorial Continental.

UIPAC. (2017). The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC).
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UnADM. (2016). Qumica. Unidad 3. Principios de la Qumica Orgnica. Recuperado el


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Blackboard: https://goo.gl/6oUYZS

Universidad Autnoma de Guadalajara. (s.f.). III. Qumica Orgnica. Recuperado el 08


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