Cuando uno o ms tomos de halgenos sustituyen a uno o ms tomos de
hidrgeno de un hidrocarburo, se obtiene un derivado mono o polihalogenado conocido como halogenuro de alquilo, cilcoalquilo o arilo, dependiendo de su naturaleza del hidrocarburo, cuya frmula general es R-X, donde R es cualquier radical alquil o aril y X un halgeno.
Estos compuestos se nombran colocando el nombre del halgeno junto al del
hidrocarburo correspondiente, la posicin del halgeno en la cadena se indica mediante un nmero cuando sea necesario y se clasifica de la siguiente forma:
de pentilo (comn) 2-cloroperopano (IUPAC) cloruro de isopropilo (comn) CH3 La nomenclatura comn es satisfactoria para los halogenuros simples, pero el sistema ms general es el de la IUPAC. Derivados monohalogenados.- Los derivados monohalogenados corresponden a la frmula general CnH2n+1X, en la que en este caso X corresponde a un tomo de halgeno, y son compuestos exclusivamente artificiales que adquieren gran importancia por su empleo en numerosas sntesis orgnicas al tener la propiedad de introducir radicales corbonatados en las molculas, lo que hace que se les utilice como agentes de alcohilacin. Otencin y propiedades.- Estos derivado monohalogenados se obtienen por reaccin de los alcoholes con los hidrcidos en presencia de un deshidratante: CH3-CH2OH+HX CH3- CH2X+H2O Cl2Zn O por adicin de hidrcidos a las olefinas: CH2=CH2+ClH CH3-CH2Cl Los halogenuros de alquilo, son lquidos incoloros generalmente, tienen punto de ebullicin que aumenta con el peso atmico del halgeno y con el nmero de tomos de carbono del compuesto. Son insolubles en agua, solubles en los disolventes normales y se alteran por la accin de dar a luz. Dan fcilmente alcoholes por hidrlisis: R-I+NaOH R- OH+Ina Por hidrogenacin producen hidrocarburos saturados: R-I+H2 IH+RH Con los cianuros alcalinos dan nitrilos: RI+Na-C N R-C N+Ina Nitrilo
El monohalogenuro ms importante es el cloruro de metilo o
cloroformo(CH3Cl), empleado como refrigerante en la industria y como anestsico en medicina. Se utiliza tambin en la fabricacin de colorantes de anilina y como extintor de incendios. Los derivados dihalogenados tienen como frmula CnH2nX2, los dihalogenuros son lquidos incoloros de olor dulzaino y, con los dos tomos de halgeno en un mismo carbono, no son tan reactivos como los halogenuros de alquilo. Los dihalogenuros ms importantes son el bromuro de etileno y el cloruro de metileno. El primero se adiciona, junto con el plomo tetraetilo, a la gasolina, con el fin de aumentar sus propiedades antidetonantes. El segundo se utiliza como disolvente industrial.
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