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FENOLES.
Introduccin.
Los alcoholes y los fenoles son compuestos orgnicos oxigenados que pueden
considerarse como productos de sustitucin del agua, es decir, que uno de los
tomos de hidrogeno del agua es reemplazado por radicales orgnicos. Los
alcoholes son los compuestos orgnicos que poseen el radical hidroxilo OH. La
sustitucin que se hace de un hidrogeno por un OH en la estructura aromtica
del benceno se conoce como fenol. Los alcoholes se clasifican en primario,
secundario, o terciario dependiendo el carbono al que esta enlazado el OH y estos
se obtienen segn el tipo de radicales. (McMurry, J., 2001.)1
Esta prctica fue realizada en el laboratorio de qumica orgnica de la
universidad de crdoba, en donde se tuvo como finalidad el reconocimiento de
diferentes alcoholes y fenoles mediante algunas reacciones para diferenciar sus
propiedades fsicas y qumicas de los mismos; se aplicaron pruebas como la de
solubilidad en agua de algunos compuestos tales como el metanol, n-butanol, s-
butanol, t-butanol y fenol, beta-naftol, estos dos ltimos fenoles son inmiscibles
en agua, lo cual lo hace diferente a los alcoholes que de lo contrario son miscibles
o solubles. Del mismo modo se procedi a reaccionar los alcoholes (metanol, n-
butanol, s-butanol, t-butanol) con sodio metlico para clasificar o reconocer de
acuerdo sus caractersticas fsicas y velocidad de reaccin cada uno de estos en
primarios, secundarios y terciaros. En la anterior prueba se obtuvo que el s-
butanol fue quien tuvo una velocidad reaccin ms alta y tambin mostr un
desprendimiento de calor y de gas (t-butanol fue el ltimo en reaccionar y no
desprendi gas). Para la prueba de oxidacin con permanganato de potasio en
donde a tres tubos adicionarles KMnO4 a cada uno (a un tubo se le agrega NaOH
y a otro H2SO4, uno se deja neutro), se observa el cambio de color (morado) y las
reacciones del compuesto (metanol) con los reactivos mencionados detallando la
rapidez de esta. Otro ensayo realizado fue la oxidacin de los alcoholes 1,2 y 3
al agregarle a cada uno dicromato de potasio y H2SO4, en donde el t-butanol ni
el s-butanol tuvieron alguna reaccin (cambio de color). Por ltimo se ensay la
acidez de los fenoles, realizados con los compuestos: n-butanol, Ciclohexanol,
fenol, B- naftol a cada uno se les agrego gotas de NaOH para ver la reaccin
ocurrida entre su enlace -OH el cual es cambiado a su sal o convertido en acido
carboxlico una sustancia ms dbil, debido a la ruptura de su enlace en su
estructura, sin duda estos mtodos cuantitativos son prcticos y precisos para
la determinacin de este tipo de compuestos, todos los ensayos fueron llevados a
cabo con xito y se obtuvieron los resultados esperados.
METODOLOGIA
Para el anlisis cuantitativo de este laboratorio se tuvieron en cuenta distintos
procedimientos para las pruebas qumicas de alcoholes y fenoles, entre esos
tenemos:
PRUEBA DE SOLUBILIDAD (MISCIBILIDAD):
En un tubo de ensayo se agregaron 5 gotas de etanol y seguidamente se le
agrego 1mL de agua; se observaron los resultados y se hicieron las
respectivas anotaciones. El procedimiento anterior se repiti pero
utilizando n-butanol, sec-butanos, t-butanol, fenol y -butanol.
PRUEBA DE ACETATO:
Se escogi un tubo de ensayo limpio y seco, se le adiciono 10 gotas de
H2SO4 concentrado a una mezcla de 10 gotas de etanol absoluto y 30 gotas
de cido actico (CH3COOH), se calent al bao de mara, luego utilizando
hielo se dej enfriar. Despus se lo anterior se tom el tubo de ensayo que
contena la muestra y se deposit en un Beaker que contena una mezcla
de 20mL de salmuera fra. En el procedimiento anterior se anot el olor
caracterstico de acetato de etilo (CH3COOCH2CH3)
B
Figura 2 resultados obtenidos en la prueba de acidez.
Resultados y Anlisis.
Se lograron hacer algunas pruebas qumicas de los alcoholes y fenoles como
fueron: la prueba de solubilidad o miscibilidad, reaccin con sodio metlico,
oxidacin con permanganato de potasio a diferentes valores de pH, oxidacin de
alcoholes y la acidez de los fenoles, en las cuales se tomaron una pequea
cantidad de los compuestos y se hacan reaccionar con diferentes soluciones
(NaOH al 10%, H2SO4 concentrado y al 10%, H2O, KMnO4 y Na2Cr2O7 al 10%).
Dos fase
H2O Fenol Inmiscible
Dos fase
H2O -naftol Inmiscible
Sodio Desprende
Etanol CH3CH2OH metlico + gas (H2)
Sodio No
n-butanol metlico + desprende
gas
Sodio Desprende
s-butanol metlico + gas (H2)
t-butanol Sodio + No
metlico desprende
gas
Fenol + NaOH
B- naftol
ANEXOS
1. De los tres alcoholes butlicos isomricos (n-, sec- y ter-butanol) cual es
el ms soluble en agua? Cul es el menos soluble en agua? Se mantiene
este orden generalmente para tres alcoholes isomricos primarios
secundarios y terciarios? Ofrezca una explicacin de estos hechos.
2. Escriba la ecuacin balanceada para la reaccin del sodio con n-butanol.
Ocurrir esta reaccin ms o menos fcil que la del sodio con el agua?
Qu tipo de compuesto es el n-butxido de sodio (producto)?
DESARROLLO
Conclusin.
En el presente trabajo se logr hacer algunas pruebas qumicas de alcoholes y
fenoles, donde se logr hacer la prueba de solubilidad o miscibilidad con agua de
diferentes compuestos, reaccin con sodio metlico donde se logr determinar la
velocidad de reaccin de los compuestos utilizados, oxidacin de los alcoholes con
dicromato de potasio a diferentes valores de pH, acidez de los fenoles y
clasificacin de los alcoholes primario, secundario y terciarios. La prueba de
acetato no se logr efectuar, debido a que arroj unos resultados errneos ya que
el olor que produjo no era el caracterstico del acetato de etilo, para las
realizaciones de estas pruebas se debe trabajar con los materiales limpios y secos
debido a que afecta a los resultados ya que pueden ser errneos y tambin afecta
a las reacciones de las soluciones, la polaridad es uno de los factores que afecta
a la solubilidad de los compuestos debido a que esta ejerce una fuerza
intermolecular que son sobre pasadas entre molculas similares o sea polares,
formndose entonces interacciones moleculares ms fuertes e intensas entre las
molculas del soluto y el solvente. Los alcoholes y fenoles son utilizados en las
industrias y en las ciencias como solventes y combustibles, debido a su baja
toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
5. Callejas. G.V, Montagut, J.A, & Suarez. J.J. (2010). Anlisis de las
propiedades de los alcoholes y fenoles. Recuperado de
http://es.scribd.com/doc/50160547/ANALISIS-DE-LAS-PROPIEDADES-
DE-LOS-ALCOHOLES-Y-FENOLES#download