Aldehidos y Cetonas

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)
FACULTAD DE QUIMICA INGENIERIA QUIMICA E

INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
Escuela Acadmico Profesional de Ingeniera Qumica (07.2)

Laboratorio de Qumica Orgnica
Semestre Acadmico: 2013-I
PRACTICA N07
HIDROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS E INSATURADOS
PROFESOR: WILFREDO HERNNDEZ
INTEGRANTES:
QUINECHE MINAYA, CLAUDIA 12070194
TORIBIO POSADAS, DARWIN 12070052
ESTRADA MALLQUI, PIERO 12070145
BILIVAR YACTAYO, BILLY 12070023
Ciudad Universitaria, Junio 2013
LIMA PER
UNMSM Decana de America
INTRODUCCION
Como bien sabemos, la cantidad de sustancias orgnicas en nuestro planeta es mayor a la

cantidad de sustancias inorgnicas.
Por ello es necesario un anlisis profundo de estos.
Podemos diferenciar a los compuestos qumicos, clasificndolos segn el grupo funcional al que
pertenezcan. Ya sea alcoholes, fenoles, teres, aldehdos, cetonas, cido carboxlicos, o esteres,
segn sea el in que presenten en su estructura.
Gracias a este anlisis podemos entender y predecir la forma en que reaccionan, su

comportamiento y caractersticas que poseen.
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA PGINA 2

INDICE
A. INTRODUCCION 2
B. INDICE 3
C. RESUMEN 4
I. FUNDAMENTO TEORICO 5
II. DETALLES EXPERIMENTALES 8
III. CALCULOS 11
IV. CONCLUSIONES 12
V. RECOMENDACIONES 12
VI. BIBLLIOGRAFIA 13

RESUMEN
En el presente informe se detalla el proceso del anlisis funcional orgnico comenzando con el
reconocimiento de alcoholes mediante el reactivo de Lucas o usando sodio metlico para su
diferenciacin teniendo en cuenta el grado de reactividad, tambin se estudia la oxidacin con
dicromato de potasio. Para diferenciar un alcohol de un fenol se tomaron en cuenta las
reacciones con tricloruro de hierro.
El grupo carbonilo se puede diferenciar con el 2,4-DNFH o el reactivo Fehling porque la reaccin
respectiva con cada uno de estos genera un precipitado de diferente color para un aldehdo o
una cetona.
El grupo carboxilo al reaccionar con el bicarbonato de sodio libera dixido de carbono. Tambin
se llev a cabo la esterificacin de un cido carboxlico.

I. FUNDAMENTO TEORICO
Grupo funcional
En qumica orgnica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por
una conectividad y composicin elemental especfica que confiere reactividad a la molcula que
los contiene. Estas estructuras reemplazan a los tomos de hidrgeno perdidos por las cadenas
hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifticos, o de cadena abierta, suelen ser representados
genricamente por R (radicales alqulico), mientras que los aromticos, o derivados del benceno,
son representados por Ar (radicales arlicos).
Funciones hidrogenadas
Grupo Tipo de
Frmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
funcional compuesto
R-CH2-
Grupo alquilo Alcano o Saturado -il- -ano
CH2-R'
Grupo Alqueno o R-CH=CH-

-enil- -eno
alquenilo Etilnico R'
Grupo Alquino o
R-CC-R' -inil- -ino
alquinilo Acetilnico
-
Grupo fenilo Aromtico Ar-R fenil-
benceno
Tolueno Ar-CH2-R bencil- -tolueno

Grupo
bencilo
Tambin llamados hidrocarburos, son aquellos grupos funcionales compuestos solamente por
carbono e hidrgeno.
Funciones oxigenadas
Presencia de uniones C-O
Tipo de
Grupo funcional Frmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
compuesto
Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol
Grupo alcoxi (o R-il R'-il

ter R-O-R' -oxi-
ariloxi) ter
Aldehdo R-C(=O)H carbaldehido- -al
Grupo carbonilo
R-C(=O)-
Cetona oxa- -ona
R'
cido
Grupo carboxilo R-COOH carboxi- cido -ico
carboxlico
R-ato de
Grupo acilo ster R-COO-R' -iloxicarbonil-
R'-ilo

Funciones nitrogenadas
Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de uniones C-N
Grupo
Tipo de
funciona Frmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
compuesto
l
Amina R-NR2 amino- -amina
Grupo
amino
Imina R-NCR2 _ _
R- alquil
Amida C(=O)N(- amido- alcanamid
Grupos
R')-R" a
amino
y
carbonil R-
o C(=O)N(-
Imida _ _
R")C(=O)
-R'
Grupo Nitrocompuest
R-NO2 nitro- _
nitro o
Grupo Nitrilo o
R-CN ciano- -nitrilo
nitrilo cianuro

alquil
Isocianuro R-NC isocianur _
o
alquil
Isocianato R-NCO isocianat _
o
Azoderivado R-N=N-R' _ _
Diazoderivado R=N=N diazo- _

Grupo
azo
Sal de diazonio -NN _ -diazonio
Azida -N=N=N azido- -azida
_ Hidracina R2N-NR2 _ _ -hidrazina
_ Hidroxilamina -NOH _ _ _ _

Funciones halogenadas
Compuestos por carbono, hidrgeno y halgenos.
Frmula del
Grupo funcional Tipo de compuesto Prefijo Sufijo
compuesto
Grupo haluro Haluro R-X halo- _
Grupo acilo Haluro de cido R-COX Haloformil- Haluro de -olo
Grupos que contienen Azufre
Frmula del
Grupo funcional Tipo de compuesto Prefijo Sufijo
compuesto
Grupo sulfuro R-S-R' Tioter o sulfuro alquil tio-
R-SH Tiol tiol mercapto- -tiol
R-SO-R' Sulfxido _ _ _
R-SO2-R' Sulfona _ _ _
_ RSO3H cido sulfnico sulfo- cido -sulfnico

II. DETALLES EXPERIMENTALES
ALCOHOLES
Ensayo de Lucas:
En tres tubos de ensayo rotulados colocar 2 mL de reactivo de Lucas(HCl y ZnCl2)

Colocar los tubos en un bao de agua caliente (aprox. 27C)
Observe la aparicin de una emulsin en cada tubo.
Anote el tiempo de reaccin. Escriba las reacciones.
CH3(OH) + HCl / ZnCl2 CH3-Cl + H2O
CH3-CH(OH)-CH3 + HCl / ZnCl2 CH3-CH(Cl)-CH3 + H 2O
CH3-C(CH3)(OH)-CH3 + HCl / ZnCl2 CH3-C(CH3)(Cl)-CH3 + H 2O
Diferenciacin de alcoholes (reaccin con sodio metlico):
Colocar en tres tubos 1mL de alcohol 1rio, 2rioy 3rio respectivamente

Adicione un trozo pequeo de sodio metlico de similar tamao a cada tubo
Observe la velocidad de reaccin con el sodio en cada tubo
Escriba las reacciones que ocurren
CH3(OH) + Na CH3 ONa
CH3-CH(OH)-CH3 + Na CH3-CH( ONa )-CH3
CH3-C(CH3)(OH)-CH3 + Na CH3-C(CH3)( ONa )-CH3
Reacciones de oxidacin:
A tres tubos de ensayo que contenga 1 mL de una solucin de dicromato de potasio

al 1% (K2Cr2O7) en cada uno.
Se aade a cada tubo, una gota de cido sulfrico concentrado y 1 mL de alcohol
problema (1rio, 2rioy 3rio) respectivamente
Observe y anote sus resultados. Escriba las reacciones
CH3(OH) + K2Cr2O7 / H2SO4 H3C=O + K2Cr2O7 / H2SO4 HC(OH)=O

CH3-CH(OH)-CH3 + K2Cr2O7 / H2SO4 CH3-HC=O-CH3 + Cr2O3
CH3-C(CH3)(OH)-CH3 + K2Cr2O7 / H2SO4 NO EXISTE REACCIN
FENOL
Diferenciacin entre fenol y alcohol (identificacin de fenoles):
Colocar en dos tubos 1 ml. de etanol y fenol respectivamente.

Agregar a cada tubo 3 gotas FeCl3 al 1%
Anotar las observaciones.
C2H5(OH) + FeCl3 NO EXISTE REACCIN
C6H5(OH) + FeCl3 C6H5(OH) - Fe3+Cl-13
GRUPO CARBONILO
Reaccin general del grupo carbonilo: prueba con 2,4-dinitrifenilhidrazina (2,4-DNFH)
Colocar en dos tubos 1 ml. de formaldehido y acetona respectivamente.

Adicionar gota a gota 2,4-DNFH hasta la aparicin de precipitado coloreado.
Los aldehdos y cetonas dan precipitado amarillo y naranja respectivamente con este
reactivo.
H-HC=O + C6H3(NO2)2NHNH2 C6H3(NO2)2NHNCHH + H2O
H3C-HC=O-CH3+C6H3(NO2)2NHNH2 C6H3(NO2)2NHNC(CH3)2+H2O

Diferenciacin con el reactivo de Fehling:
Adicionar a cada tubo 1 ml. de las soluciones de Fehling A (solucin de sulfato de

cobre) y Fehling B (solucin alcalina de tartrato de sodio y potasio).
Adicionar a cada tubo 1 ml. de formaldehido y acetona respectivamente.
Calentar la solucin en bao mara teniendo cuidado de que el alcohol no se
evapore.
Reactivo A: Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.
Reactivo B: Sal de Seignette (Tartrato mixto de Potasio y Sodio KNaC4H4O6 4H2O),

150 g. de solucin de hidrxido de sodio al 40%, 3; agua, hasta 1.000 ml.
H-HC=O + reactivo de Fehling H-C(OH) + Cu2O + H2O
CH3-C (CH3)=O + reactivo de Fehling NO EXISTE REACCIN
GRUPO CARBOXILO
Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio:
En un tubo de ensayo colocar 1 ml. de cido carboxlico (cido actico).

Aadir 0.2 g de bicarbonato de sodio.
Anotar las observaciones.
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O

Reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos:
En un tubo colocar 1 ml. de cido actico.
Aadir 1 ml. de alcohol terbutlico y 2 gotas de cido sulfrico.
Calentar en bao caliente por aproximadamente dos minutos.
Enfriar y agregar cristales de carbonato de sodio.
Agitar y percibir en olor.
CH3-C(OH)=O + (CH3)3C-OH / H2SO4 CH3-CO-O-C(CH3)3+ H2O
III. CLCULOS Y RESULTADOS

Alcoholes
Ensayo de Lucas:
El alcohol primario no reacciona con el reactivo de Lucas.
El alcohol secundario reacciona con el reactivo de Lucas pero demora unos minutos.
El alcohol terciario reacciona con el reactivo de Lucas casi instantneamente, luego de

unos minutos la solucin se enturbia.
Determinacin de alcoholes (reaccin con sodio metlico):
La reaccin del alcohol primario fue muy rpida produciendo un fuerte burbujeo y el
rpido calentamiento del tubo de ensayo.
El alcohol secundario tuvo una reaccin un poco ms lenta, tambin se produjo

burbujeo y aumento de temperatura pero en menor intensidad que con el alcohol
primario.
Para el alcohol terciario no hay reaccin con el sodio debido a que su carcter acido es
menor.

Reacciones de oxidacin:
Alcohol primario se oxida hasta acido carboxlico y la coloracin de la solucin se torna

verde.
Alcohol secundario se oxida hasta cetona y la coloracin de la solucin se torna verde.
Los alcoholes terciarios no se pueden oxidar por lo que no reacciona con el dicromato.
Fenol
Diferenciacin entre fenol y alcohol (identificacin de fenoles):
El alcohol no reacciona con el tricloruro de hierro.
El fenol reacciona con el tricloruro de hierro dando una solucin coloreada de morado.
Grupo carboxilo
Reaccin general del grupo carbonilo: prueba con 2,4-dinitrifenilhidrazina (2,4-DNFH)
El formaldehido al reaccionar con el 2,4 DNFH hace que se forme un precipitado

amarillo.
La acetona al reaccionar con el 2,4 DNFH hace que se forme un precipitado naranja.
Diferenciacin con el reactivo de Fehling:
El aldehdo al reaccionar con el reactivo Fehling y luego de calentar nos da un

precipitado rojo perteneciente al oxido cuproso.
La acetona no reacciona con el reactivo Fehling.
Grupo carboxilo
Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio:
El cido reacciona con el bicarbonato desprendiendo dixido de carbono.

Reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos:
Al reaccionar el cido con el alcohol en medio cido y calentando se forma un ster

el cual se reconoce por su olor, adems al reaccionar el ster con carbonato de
sodio la solucin se torna de color lila.
IV. DISCUSION DE RESULTADOS
Se tienen 3 diferentes tipos de alcoholes: primarios, secundarios y terciarios.
Se comprueba experimentalmente con el Ensayo de Lucas ( HCl / ZnCl2) que, es el

alcohol terciario el que reacciona rpidamente. Luego el secundario, tardando entre 10-
15 minutos y finalmente el primario, de quien no se observa reaccin
instantneamente. En caso del alcohol terciario en el tubo de ensayo se nota
claramente el turbamiento.
La reaccin de diferenciacin de alcoholes con sodio metlico, nos da como resultado

un alcxido. El sodio se une al oxgeno del grupo hidroxi. El alcohol primario reacciona
bruscamente emitiendo calor, el alcohol secundario reacciona lento y en el alcohol
terciario no se diferencia a simple vista la reaccin.
Los alcoholes pueden oxidarse con agentes oxidantes fuertes. Los alcoholes primarios
llegan a aldehdos e incluso hasta cido carboxlicos. Los alcoholes secundarios llegan
hasta cetonas. Los alcoholes terciarios no se oxidan debido a que el carbono no est
unido a ningn hidrgeno.
El alcohol primario al reaccionar con el dicromato de potasio, vira de color amarillo a

color verde, esto indica la presencia de Cr2O3 -
El alcohol secundario al reaccionar con el dicromato de potasio, vira de color amarillo a

color verde, esto indica la presencia de Cr2O3 -
Se difiere de la experiencia de reaccin de oxidacin que los monoles terciarios
El alcohol terciario al agregarle el dicromato de potasio no se observa reaccin.
A diferencia de los alcoholes, los fenoles reaccionan con cloruro frrico forma el
tricloruro frrico de fenilo. Que es un precipitado negro rojizo (oscuro).
El grupo carbonilo reacciona con el 2-4-dinitrofenilhidrazina precipitando el

fenilhidrazona.
El formaldehdo reacciona con el 2-4-DNFH formando un precipitado amarillo.

La acetona reacciona con el 2-4-DNFH formando un precipitado naranja.
Para diferenciar entre el aldehdo y la cetona utilizamos el reactivo de Fehling, este

reacciona solo con el aldehdo, formando una sal de cido carboxlico y el Cu2O.
precipitando con un color rojo ladrillo.
La cetona no se oxida.
La reaccin del cido actico con el bicarbonato de sodio, nos da como resultado el
acetato de sodio (sal) y desprendimiento de CO2.
La reaccin de cido actico con alcohol terbutlico nos da como resultado el metiloato
de terbutilo. Esto significa que un cido carboxlico ms un alcohol nos da un ster.
Se agrega carbonato de sodio para bajar la acidez del ster.

V. CONCLUSIONES
Para la determinacin de un alcohol es necesario la aplicacin de reactivos que nos indiquen
mediante la variacin de la reaccin si se trata de un alcohol primario, secundario o
terciario.
Cuando se agrega sodio a un alcohol se desprende gran cantidad de energa y se libera

hidrogeno formando alcxidos, las facilidad con la que se forman estos compuestos se debe
a la acidez. Un alcohol primario libera mayor cantidad de hidrgenos que uno secundario o
terciario.
Los alcoholes primarios se pueden oxidar hasta cidos carboxlicos, los alcoholes
secundarios hasta cetonas pero los alcoholes terciarios ya no se pueden oxidar porque no
tienen ningn hidrogeno para donar o sea que este alcohol est unido a 3 tomos de
carbono, por ello es muy difcil deshacerse de un carbono para obtener un producto de
oxidacin.
El grupo hidroxilo que est unido al anillo aromtico, para este caso fenol, forma un
complejo con el Fe (III) lo que da la coloracin verde.
La identificacin del grupo carbonilo se lleva a cabo mediante una reaccin muy selectiva,
que es la de condensacin con compuestos nitrogenados conteniendo un nitrgeno
primario. Resumiendo, la condensacin tiene lugar entre un hidrazina y grupo carbonilo del
aldehdo o cetona.
El Cu(II) que se encuentra en medio bsico y acomplejado por el ion tartrato es reducido por
el aldehdo, lo que evita su precipitacin como hidrxido. El producto final de la reaccin es
oxido cuproso de color rojizo.
Los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con soluciones acuosas de bases fuertes
como el bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles.
Al mezclar el cido y al alcohol no tiene lugar ninguna reaccin, es necesaria la presencia de

un cido mineral (H2SO4, HCl) para que la reaccin se produzca.

VI. RECOMENDACIONES
Cuando terminemos de utilizar las pastillas de sodio y queramos eliminarlas, agregar un exceso de
alcohol para diluirla, o vaciarla en la arena.
Evitar en todo momento el contacto del sodio con el agua (reaccin violenta).
Tener sumo cuidado al trabajar con los reactivos.
Tener una pipeta y su respectiva propipeta para cada reactivo.
Cuando utilicemos el reactivo de Fehling, en el momento de calentar en bao mara la solucin,

tener cuidado de no evaporar las muestras.
En la reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos, agregar cuidadosamente los cristales de

carbonato de sodio.
En la reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos, en el momento del bao caliente, tener

cuidado de que no se evapore el alcohol.

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Ciudad Universitaria, Junio 2013

Como bien sabemos, la cantidad de sustancias orgnicas en nuestro planeta es mayor a la

Por ello es necesario un anlisis profundo de estos.

Gracias a este anlisis podemos entender y predecir la forma en que reaccionan, su

DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA PGINA 2

II. DETALLES EXPERIMENTALES 8

DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA PGINA 3

DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA PGINA 4

Grupo Alqueno o R-CH=CH-

Tolueno Ar-CH2-R bencil- -tolueno

DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA PGINA 5

Presencia de uniones C-O

Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol

Grupo alcoxi (o R-il R'-il

Aldehdo R-C(=O)H carbaldehido- -al

DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA PGINA 6

Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de uniones C-N

Amina R-NR2 amino- -amina

DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA PGINA 7

Diazoderivado R=N=N diazo- _

Sal de diazonio -NN _ -diazonio

Azida -N=N=N azido- -azida

_ Hidracina R2N-NR2 _ _ -hidrazina

DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA PGINA 8

Compuestos por carbono, hidrgeno y halgenos.

Grupo haluro Haluro R-X halo- _

Grupo acilo Haluro de cido R-COX Haloformil- Haluro de -olo

Grupos que contienen Azufre

Grupo sulfuro R-S-R' Tioter o sulfuro alquil tio-

R-SH Tiol tiol mercapto- -tiol

_ RSO3H cido sulfnico sulfo- cido -sulfnico

DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA PGINA 9

II. DETALLES EXPERIMENTALES

En tres tubos de ensayo rotulados colocar 2 mL de reactivo de Lucas(HCl y ZnCl2)

CH3(OH) + HCl / ZnCl2 CH3-Cl + H2O

CH3-CH(OH)-CH3 + HCl / ZnCl2 CH3-CH(Cl)-CH3 + H 2O

CH3-C(CH3)(OH)-CH3 + HCl / ZnCl2 CH3-C(CH3)(Cl)-CH3 + H 2O

Diferenciacin de alcoholes (reaccin con sodio metlico):

Colocar en tres tubos 1mL de alcohol 1rio, 2rioy 3rio respectivamente

CH3(OH) + Na CH3 ONa

CH3-CH(OH)-CH3 + Na CH3-CH( ONa )-CH3

CH3-C(CH3)(OH)-CH3 + Na CH3-C(CH3)( ONa )-CH3

A tres tubos de ensayo que contenga 1 mL de una solucin de dicromato de potasio

CH3(OH) + K2Cr2O7 / H2SO4 H3C=O + K2Cr2O7 / H2SO4 HC(OH)=O

DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA PGINA 10

CH3-CH(OH)-CH3 + K2Cr2O7 / H2SO4 CH3-HC=O-CH3 + Cr2O3

CH3-C(CH3)(OH)-CH3 + K2Cr2O7 / H2SO4 NO EXISTE REACCIN

Diferenciacin entre fenol y alcohol (identificacin de fenoles):

Colocar en dos tubos 1 ml. de etanol y fenol respectivamente.

C2H5(OH) + FeCl3 NO EXISTE REACCIN

C6H5(OH) + FeCl3 C6H5(OH) - Fe3+Cl-13

Reaccin general del grupo carbonilo: prueba con 2,4-dinitrifenilhidrazina (2,4-DNFH)

Colocar en dos tubos 1 ml. de formaldehido y acetona respectivamente.

H-HC=O + C6H3(NO2)2NHNH2 C6H3(NO2)2NHNCHH + H2O

DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA PGINA 11

Diferenciacin con el reactivo de Fehling:

Adicionar a cada tubo 1 ml. de las soluciones de Fehling A (solucin de sulfato de

Reactivo A: Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.

Reactivo B: Sal de Seignette (Tartrato mixto de Potasio y Sodio KNaC4H4O6 4H2O),