HIDRLISIS CIDO ACETILSALICLICO

Kellyn Johana Lpez, Freider Caicedo Hoyos

Qumica, Facultad de Ciencias, Naturales, Exactas y de la Educacin, Universidad
del Cauca
Fecha de entrega: 22/mayo/2017
RESUMEN

La prctica se realiz con el fin de obtener cido saliclico mediante la hidrlisis de

acido acetilsaliclico. El proceso consisti en llevar a reflujo el cido acetilsaliclico
con hidrxido de sodio, enfriar la mezcla y aadir cido clorhdrico para su
precipitacin, la cual se filtr al vaco; obtenindose finalmente cido acetilsaliclico
(cristales blancos) con un rendimiento del 73,59%

Observaciones
-al adicionar el acido acetilsalisilico a la solucion de hidroxido de sodio no se
observan cambios aparentes.
-al adicionar HCl a la mezcla despues de dejar enfriar se observa la formacion de
presipitado
-el producto obtenido despues del lavado y desecado es colo blanco.
1. Resultados

Tabla 1. Resultado en masa de los compuestos trabajados

Sustancia Cantidad
cido acetilsaliclico 0,650
cido saliclico 0,3665

Partiendo de la ecuacin 1. Se tiene que el reactivo lmite es el cido

acetilsaliclico:

1 1
0,650
180,16 1
138,121
= 0,498
1
 Calculo del porcentaje de rendimiento:

100= % rendimiento

Reemplazando,

0,3665
100 = 73,59%
0,498

Ecuacin 1. Obtencin de cido saliclico partiendo de cido acetilsaliclico

2. ANLISIS DE RESULTADOS
Al llevar a reflujo el cido acetilsaliclico e hidrxido de sodio. El ion hidrxido
desprotona el grupo carboxlico de la molcula de aspirina a la vez que lleva a cabo
una reaccin de sustitucin nucleofilica sobre el grupo carbonlico del grupo Ester
de la molcula. La razn por la que el ion hidrxido ataca sobre el grupo Ester y no
al carboxlico es porque en el primero el grupo saliente es una base dbil (fenolato;
base conjugada del fenol) y por tanto un buen grupo saliente. Se forma la
respectiva sal de sodio del cido saliclico 2-oxidobenzoato de sodio (ver
mecanismo de reaccin) y acetato de sodio, este ltimo compuesto se forma a partir
del ataque del hidrxido de sodio al cido actico que se encuentra remanente en
el medio de reaccin; esta mezcla se deja enfriar, se diluye con agua y se aade
cido clorhdrico para protonar las sales de sodio, formando as cido saliclico y
cido actico. El cido saliclico est presente en estado slido y el cido actico en
estado lquido. Por lo que al desecar y lavar se elimina el cido actico soluble en
agua y adems se eliminan las impurezas solubles en agua (cloruro de sodio).
Figura 1. Mecanismo de reaccin, para la hidrlisis de cido acetilsaliclico
El porcentaje de rendimiento obtenido es del 73,59%. Este valor se debe
principalmente a que la hidrolisis de un Ester catalizada por el ion hidrxido es una
reaccin no reversible8. Esto se explica por qu el 2-oxidobenzoato de sodio es poco
susceptible a un ataque nucleofilico (carga negativa) por parte del agua y el cido
actico los cuales son una base y nucleofilo dbil.

3. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
3.1 Calcule el rendimiento de la reaccin: 73,59% (ver calculo en la seccin de
resultados)
3.2 Qu efecto puede tener la humedad de los cristales sobre el punto de fusin?
Explique.
Una impureza soluble en la fase fundida de la muestra hace descender el punto
de fusin de una sustancia pura, segn la ley de Roult Roult observ que la
presin de vapor de un lquido disminuye si se disuelve en l un soluto no voltil.
A mayor cantidad de soluto disuelto, menor ser la presin de vapor en
equilibrio1
Grafica 1. Descenso del punto de fusion debido a la presencia de impurezas
solubles en la fase fundida de la muestra

3.3 Identifique el producto obtenido con base en las seales ms representativas

del espectro infrarrojo que obtenga del ster. Proponga un espectro RMN 1H y
13C para el producto obtenido.

RMN 1H

RMN 13C

Espectro infrarojo del acido salisilico.

 a) Banda a 1660 debida al grupo carbonilo presente. La razn de que este
a nmero de onda ms bajo que lo normal para un C=O de un cido
(1730-1700) es por la conjugacin de este con el anillo aromtico.
b) Banda ancha desde 2500 y 3300 debida a la presencia de un grupo
carboxlico y adems de un grupo OH fenlico en la molcula.
c) Banda a 1240 debida a la absorcin C-O del fenol.
d) Banda en forma de campana a 890 aproximadamente debida a la flexin
(C-O-H) OOP del grupo carboxlico.
3.4 Proponga un ensayo qumico que permita diferenciar el cido acetilsaliclico del
saliclico.

a. Test de cloruro frrico: al adicionar cloruro frrico a una muestra que contiene
en s estructura un grupo oh unido a un anillo aromtico (fenol) el hierro (III)
formara un complejo de color azul.

3.5 Cules son los efectos txicos del cido acetilsaliclico sobre la salud?

Sea por una sobredosis crnica o por una aguda el efecto ser el decaimiento del
correcto funcionamiento de los riones.

4 CONCLUSIONES
-La obtencin de un rendimiento del producto aceptable se debe principalmente a
que la reaccin es directa.
-Se logran identificar las principales bandas del compuesto en el espectro IR.
-la reaccin llevada a cabo se da por medio de una sustitucin nucleofilico SN2 por
parte del ion hidroxilo el cual ataca al carbonilo del grupo Ester.

5 BIBLIOGRAFAS

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