HIDROCARBUROS AROMTICOS

GENERALIDADES
Se conocen los hidrocarburos como los compuestos
constituidos principalmente por tomos/molculas de
carbono e hidrgeno. Algunos subtipos de hidrocarburos
presentan caractersticas especiales en su composicin
que les otorgan diversas propiedades; es el caso especial
de los hidrocarburos aromticos, los cuales pueden
poseer uno o ms anillos de benceno que contienen
grupos carbono-hidrgeno unidos en cada uno de los
puntos que componen el hexgono. Debido a esa
composicin bsica los hidrocarburos aromticos pueden considerarse derivados
del benceno, sta hiptesis se sustenta en tres procesos principales:
- Sustitucin de tomos de hidrgeno por radicales de hidrocarburos alifticos.

Imagen tomada de: http://organica1.org/qo1/Mo-cap13.htm

- Unin de dos o ms anillos de benceno.

- Condensacin de anillos de benceno.

Imagen tomada de: http://slideplayer.es/slide/11561230/

Esta composicin bioqumica les provee a los hidrocarburos de propiedades tanto

fsicas como qumicas. En el contexto de las fsicas estn:
- Estabilidad inusual, que viene dada por la disposicin de los dobles enlaces
conjugados.
-Insolubilidad en agua.
-Capacidad para ser muy solubles en disolventes no polares (ter).
-Presentan menor densidad que el agua.
-Su punto de ebullicin aumenta conforme se incrementa su peso molecular.
-Los puntos de fusin no dependen nicamente del peso molecular, tambin de la
estructura.
En cuanto a las propiedades qumicas las reacciones ms importantes de los
hidrocarburos aromticos son las de sustitucin, en las que un grupo funcional
sustituye a uno de los tomos de hidrgeno del anillo aromtico:
- Halogenacin: Consiste en la reaccin que ocurre por el benceno cuando est en
presencia de elementos del grupo VII A y con un catalizador para generar derivados
halogenados.
- Nitracin: Es la sustitucin de un hidrgeno por el grupo -NO2, se produce por la
accin del cido ntrico, en presencia de cido sulfrico (mezcla sulfontrica).
- Sulfonacin: Ocurre cuando se realiza la sustitucin de un hidrgeno por el grupo
-SO3H, se produce por accin, en caliente, del cido sulfrico concentrado.
tomado de: https://www.emaze.com/@AZWFCCCO/HIDROCARBUROS

NOMENCLATURA DE LOS H. AROMTICOS

A los hidrocarburos aromticos tambin se les conoce como arenos y dependiendo
del nmero de ncleos bencnicos que presenten, puede catalogarse como
monocclicos o policclicos.
- Hidrocarburos aromticos monocclicos
Al ser el benceno la estructura bsica, los dems compuestos se nombran a
partir de l. Si es un derivado monosustituido, se nombra el sustituyente
primero, seguido de la palabra benceno. Si tiene dos o ms sustituyentes se
numeran los tomos de carbono, dando al sustituyente el valor ms bajo. Si
slo hay dos sustituyentes las posiciones 1,2- , 1,3- y 1,4 se pueden indicar
por orto, meta y para.

Imagen tomada de: http://pacallao.tripod.com/gquo3.pdf

 - Radicales aromticos:
El nombre con el que se les conoce es Arilo (Ar-). Cuando el benceno pierde
uno de los hidrgenos, el radical obtenido se conoce como fenilo; esta es
la base para seguir nombrando los radicales, a los cuales se les nombra
como radicales fenilo sustituidos y se asigna el nmero 1 al carbono con la
valencia libre. Algunos como el tolueno, el xileno y el cumeno se nombran
usando el sufijo ilo.

- Hidrocarburos aromticos policclicos condensados:

Cuando dos anillos bencnicos estn unidos solo por dos tomos de carbono
se dice que estn orto condensados. Cuando se unen dos anillos o ms con
el mayor nmero de dobles enlaces no acumulados, se les nombra con el
sufijo eno. (La mayora conserva el nombre vulgar).

FUENTES DE ORIGEN
Los hidrocarburos aromticos son compuestos orgnicos que por s solos no se
suelen encontrar en la naturaleza, pero s se derivan de diversos procesos:
- Destilacin de la hulla (carbn): La hulla es una sustancia mineral que est
compuesta por anillos benceno unidos entre s. Cuando se lleva a 1.000 C,
la molcula sufre una desintegracin trmica y destila una mezcla de
hidrocarburos voltiles denominada alquitrn de hulla, pero tambin se
obtiene: gas de coquera que est compuesto por metano (32%) e hidrgeno
(52%), el cual se purifica pasndolo por columnas para que pueda usarse
como cmbustible industrial o domstico, y coque que sirve para calentar los
hornos en las industrias ya que tiene alto contenido de carbono. Cuando se
destila esta mezcla se obtiene benceno, xileno, tolueno, naftaleno y una
variedad de compuestos orgnicos.
 - El petrleo (su destilacin y la alquilacin de productos aromticos en series
ms bajas): Consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos
compuestos aromticos. E n la refinacin del petrleo se forman compuestos
aromticos, cuando se hacen pasar los alcanos sobre un catalizador a 500C,
a altas presiones. El heptano (C7H16) se transforma en tolueno (C7H8 ) por
deshidrogenacin y ciclacin
Los anteriormente mencionados se presentan como los procesos principales, sin
embargo se encuentran otros procesos que tambin generan hidrocarburos
aromticos, tales como:
- Los aceites esenciales que contienen terpenos y p-cimeno, pueden
obtenerse de los pinos, eucaliptos y las plantas aromticas; son un
subproducto de las industrias papeleras que utilizan pulpa de pino.

- Los hidrocarburos policclicos se encuentran en las atmsferas urbanas.

USOS
A medida que la sociedad avanzaba tanto cultural como cientficamente, se fueron
descubriendo materiales que podran ser de utilidad en los trabajos diarios de las
personas, en este proceso se encontr que los hidrocarburos aromticos son de
gran importancia para la sociedad puesto que son usados en las industrias y se
encuentran en productos de uso domstico y cosmtico, lo que ilustra su amplia
gama de facetas tiles.
Uno de los primeros que se descubri fue la nafta de
alquitrn de hulla, la cual se usaba en el siglo XX como
disolvente de caucho, lo que para la poca signific un
gran avance tecnolgico. Sin embargo los estudios no
se quedaron ah y actualmente se conocen las
utilidades de los hidrocarburos aromticos en sus
diversas expresiones.
Los usos de los compuestos aromticos como productos puros son:
- La sntesis qumica de plsticos.
- Caucho sinttico
- Pinturas
- Pigmentos
- Explosivos
- Pesticidas
- Detergentes
- Perfumes y frmacos
Usos de los aromticos en forma de mezclas, como disolventes y como
constituyentes, en proporcin variable, de la gasolina.
 1. El cumeno: Se usa como:
- Componente de alto octanaje (es decir, qu tan fcil o
difcil es que el combustible explote, se mide en escala de
0 a 100, siendo el 100 la que corresponde a un
combustible muy difcil de detonar dentro de las cabinas
en las que se encuentre) en los combustibles de los
aviones.
- Disolvente de pinturas y lacas de celulosa.
- Materia prima para la sntesis de fenol y acetona (imagen3).
- Produccin de estireno por
pirlisis.
- Se encuentra en disolventes
comerciales derivados del
petrleo, con puntos de
ebullicin que oscilan entre
150 y 160 C.
- Buen disolvente de grasas y
resinas, por ello es usado
como sustituto del benceno en
muchos de sus usos industriales.

2.El p-cimeno: Se encuentra en muchos aceites esenciales, se

puede obtener por hidrogenacin de los terpenos monocclicos.
Es un subproducto del proceso de fabricacin de pasta de papel
al sulfito; se usa principalmente, junto con otros disolventes e
hidrocarburos aromticos, como diluyente de lacas y barnices.

3. La cumarina: Se utiliza como:

- Desodorante.
- Potenciador del olor en jabones, tabaco,
productos de caucho y perfumes.
- Se utiliza en preparados farmacuticos.

4. El benceno: Prohibido en productos destinados al uso domstico. En

muchos pases tambin se ha prohibido como disolvente y componente de
los lquidos de limpieza en seco. Se ha usado en fabricacin de:
- Estireno -Fenoles -Anhdrido maleico -Detergentes Explosivos
- Productos farmacuticos -Colorantes.
Tambin usado como:
 - Combustible -Reactivo qumico -Agente de extraccin para semillas y frutos
secos.
Sus derivados mono- di y tri-alquilados se utilizan principalmente como disolventes
y diluyentes y en la fabricacin de perfumes y productos intermedios en la
produccin de colorantes; estas se encuentran en algunos petrleos y en los
destilados del alquitrn de hulla.
5. El pseudocumeno se utiliza en la fabricacin de perfumes.
6. El 1,3,5-trimetilbenceno y el pseudocumeno se emplean como productos
intermedios en la produccin de colorantes- el uso industrial ms importante
de ellas es como disolventes y diluyentes de pinturas.

7. El tolueno: es disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con

ciclohexano) y sinttico, alquitrn de hulla, asfalto, brea y acetilcelulosas (en
caliente, mezclado con etanol); disolvente y diluyente de pinturas y barnices
de celulosa; diluyente de tintas de fotograbado. Al mezclarse con el agua,
forma mezclas azeotrpicas que tienen un efecto deslustrante.
Se encuentra en mezclas que se utilizan como:
- Productos de limpieza en industrias y en artesana.
- Fabricacin de detergentes y cuero artificial.
- Materia prima para sntesis orgnicas (cloruro de benzoilo y bencilideno,
sacarina, cloramina T, trinitrotolueno y un gran nmero de colorantes).
Componente del combustible para aviones y la gasolina para automviles. El
Reglamento 594/91/CE del Consejo ha prohibido el uso de esta sustancia en la
Unin Europea.
8. El naftaleno se utiliza como material de partida para la sntesis orgnica de
una amplia gama de sustancias qumicas como
- Antipolillas
- Conservantes de madera.
- Fabricacin de ndigo.
- Se aplica externamente al ganado o las aves para controlar los insectos
parsitos.

9. El estireno se utiliza en la fabricacin de una amplia gama de polmeros

(como el poliestireno) y elastmeros copolmeros, como el caucho de
butadieno-estireno o el acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS), que se
obtienen mediante la copolimerizacin del estireno con 1,3-butadieno y
acrilonitrilo. El estireno se utiliza en la produccin de plsticos
transparentes.
 10. El etilbenceno es un producto intermedio en sntesis orgnicas,
especialmente en la produccin de estireno y caucho sinttico. Se utiliza
como:
- Disolvente o diluyente
- Componente de los combustibles para automviles y aviones.
- Fabricacin de acetato de celulosa.

11. El xileno se utiliza como:

- Diluyente de pinturas y barnices.
- En productos farmacuticos.
- Aditivo de alto octanaje en combustibles de aviones.
- Sntesis de colorantes.
- Produccin de cidos ftlicos.
Debido a que el xileno es un buen disolvente de la parafina, el blsamo de Canad
y el poliestireno, tambin se utiliza en histologa.
Existen tres ismeros del xileno: orto- (o-), para- (p-) y meta- (m-). El producto
comercial es una mezcla de estos ismeros, con el ismero meta- en mayor
proporcin (hasta un 60 a 70 %) y el para- en menor proporcin (hasta un 5 %).
12. Los terfenilos se utilizan como productos qumicos intermedios en la
produccin de lubricantes densos y como refrigerantes en los reactores
nucleares.

13. Los terfenilos y difenilos se utilizan como agentes de transferencia de

calor, en sntesis, orgnicas y en la fabricacin de perfumes.

14. El difenilmetano, por ejemplo, se utiliza como perfume en la industria del

jabn y como disolvente de lacas de celulosa. Tambin tiene algunas
aplicaciones como pesticida
USOS NATURALES
Adems de la hulla y el petrleo tambin podemos encontrar en la naturaleza
algunas fuentes que nos proveen de stos compuestos, especialmente de benceno,
entre las que se incluyen los gases emitidos por volcanes y los incendios forestales,
los cuales contribuyen a la presencia de benceno en el medio ambiente, otras
fuentes son la gasolina y el humo de los cigarrillos. tomado de:
https://www.emaze.com/@AZWFCCCO/HIDROCARBUROS
DESVENTAJA DE LOS AROMTICOS
Los aromticos han servido en gran manera a los procesos industriales e incluso a
las labores del hogar, son embargo son muy contaminantes; los plsticos y los
solventes tardan ms de 100 aos en degradarse, adems estos ltimos tambin
contaminan el agua; la quema de combustibles produce gases como el CO2 que
contamina la atmsfera, pero su desventaja va mas all de las meras catstrofes
que generan en el ambiente, puesto que tambin nuestra salud se ve implicada.
En los seres humanos:
Benceno: Puede entrar en el cuerpo va el tracto respiratorio, el tracto
gastrointestinal o a travs de la piel. Causa irritacin en la piel, ojos y parte superior
del tracto respiratorio. En trabajadores expuestos al benceno se ha comprobado un
incremento en la frecuencia de leucemias, mientras que en mujeres embarazadas,
el benceno se acumula en el suministro sanguneo del feto.
Tolueno: Es rpidamente absorbido a travs del tracto respiratorio y, se cree que su
absorcin por la piel es mnima. Sus principales efectos son sobre el sistema
nervioso. Estos pueden ir desde fatiga, dolores de cabeza, irritacin de garganta y
ojos, confusin mental, debilitamiento muscular o, incluso, insomnio.