Funes orgnicas

. Anidridos
. Nitrogenadas
. Sulfurados
. Organometlicos
. Mistas
Prof. Msc. Claudenor Piedade
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 ANIDRIDOS
ANIDRIDOS
Apresentao: So compostos orgnicos resultantes da desidratao de cidos
carboxlicos.
Frmula Geral: R C O C R ou RCOOOCR

O O

A nomenclatura oficial dos anidridos, segundo a IUPAC , feita baseada no cido do qual ele foi formado,
ou seja, troca-se a palavra cido por anidrido

Funes Orgnicas
 Anidrido actico
O anidrido actico um reagente utilizado na produo da aspirina. Sua reao com celulose do
algodo ou da polpa da madeira origina o Rayon, utilizado na produo de tecidos, filmes
fotogrficos e papel celofane.

Funes Orgnicas
 Funes nitrogenadas
So funes orgnicas que possuem em sua estrutura tomos de
nitrognio.
anilina, uma amina
Funes definio e classes

Amina

Amida

Nitro composto trinitrotolueno(TNT), um nitro composto

Nitrila

Tioter

cido sulfnico

Tio Compostos
a funo amida est presente em peptdeos como este
Compostos organometlicos

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 Nitrognio
Elemento da Famlia 5A, na classificao peridica dos elementos.
 Nitrognio
Fundamental para a vida na terra (Ciclo do Nitrognio); presente no ar, no vegetais, nos
animais e nas bactrias presentes no solo.
 Nitrognio
Importante na estrutura de compostos orgnicos no nosso organismo: Aminocidos, protenas,
enzimas e hormnios.
 Nitrognio
utilizado pela indstria na fabricao de diversos produtos:
Medicamentos;
Explosivos;
Plsticos;
Drogas;

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 AMINA
Definio
As aminas derivam da amnia pela substituio de um ou mais tomos de
hidrognio por grupos orgnicos.

Classificao Nomenclatura

Descrio da cadeia carbnica + amina

Estrutura Nome Nome

sistemtico semissistemtico
CH3 NH2 metanamina metilamina

benzenamina fenilamina (anilina)

NH2
 Aplicaes
Utilizada em processos de absoro em combinao com a gua;
Principal composto de excreo dos peixes;
A amnia e seus derivados ureia, nitrato de amnio e outros so usados
na agricultura como fertilizantes;
Nomenclatura

Casos especiais
Em compostos mais complexos, podemos considerar o
grupo NH2 como sendo uma ramificao da cadeia
carbnica, indicando-o pelo prefixo AMINO.

Neste caso, considera-se como cadeia principal a mais

longa possvel, iniciando-se a numerao a partir da
Fenilamina extremidade mais prxima do grupo amina.

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 Utilidade das aminas
Esto presentes nos aminocidos que formas as protenas dos seres vivos;

A trimetilamina uma amina que faz parte do cheiro forte de peixe podre.
A putrescina e a cadaverina so formadas na decomposio de cadveres humanos.

Na indstria, so utilizadas como corantes, em alguns sabes e diversas snteses orgnicas.

O corante mais conhecido a anilina. um leo incolor com odor aromtico.

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 Utilidade das aminas
Algumas aminas so usadas como protetor solar como o cido p-aminobenzico. Tambm
conhecido como PABA.

p-aminobenzico

Adrenalina
ANFETAMINAS Produzida pelas glndulas supra-renais
Controle de:
Imitaes da adrenalina, para afastar fadiga dos soldados
Batimentos cardacos;
nas guerras.
Presso arterial;
Vendidas somente mediante receita mdica.
Concentrao de acar no sangue;
Uso prolongado gera dependncia qumica.
[Adrenalina] Sustos ou perigos.

batimentos cardacos e presso

arterial.

Obs: mecanismo natural e importante para

proporcionar mais energia para correr e
enfrentar perigos.
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 ALCALIDES
So aminas cclicas que apresentam anis heterocclicos contendo nitrognio.
So de origem vegetal ou animal.
Nas plantas atuam como defesa contra insetos e animais predadores.

Nicotina Cafena:
Produzida na queima do Existente no
cigarro; caf, ch preto e
Causadora do vcio de outras bebidas.
fumar! Estimulante do
Estimulante do SNC, SNC!
provocando aumento da
presso arterial e
frequncia dos batimentos
cardacos. Cocana:
Extrada da folha da coca.
Morfina: Cultivado principalmente na
Colmbia, Peru e Bolvia.
Extrada da flor da
Nativos comem suas folhas para
papoula; combater fome e cansao.
Usada como No incio do sculo XX foi usada
medicamento para como medicamento e composio de
induzir sono e aliviar algumas bebidas.
dores; UMA DAS MAIORES TRAGDIAS
DO MUNDO ATUAL!
Usada principalmente
SEU CONSUMO LEVA MORTE!
por pacientes de SUSTENTA UM COMRCIO
cncer em estado ILEGAL QUE MOVIMENTA
terminal. BILHES DE DLARES
ANUALMENTE.

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 Toluidina o nome genrico dos compostos qumicos,
de frmula C7H9N, dos ismeros de posio das
monoaminas aromticas do tolueno, similares em estrutura qumica
Toluidina anilina, como amina aromtica do benzeno, exceto que um grupo
metila est ligado ao anel aromtico.

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 AMIDA
Definio
As amidas derivam da amnia pela substituio de um ou mais tomos de
hidrognio por grupos acila:

Nomenclatura

Nome do cido carboxlico oico + amida

Estrutura Nome Nome

Classificao sistemtico semissitemtico
Amida etanamida acetamida
primria

Amida
secundria
Na combinao entre aminocidos nas protenas ocorre a
formao do grupo amida, nas ligaes peptdicas.
Amida
terciria
 Utilidade
A amida mais conhecida a diamida, a uria.
um slido branco e cristalino e solvel em gua.
um dos produtos finais do metabolismo dos animais
eliminado pela urina.

Na indstria qumica muito utilizado:

1. Como fertilizante qumico para fornecer nitrognio ao
solo
2. Na alimentao do gado
3. Como matria-prima para produzir plsticos e
produtos farmacuticos, medicamentos sedativos e
como estabilizador de explosivos.

2-metil-propanamida

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 Diferena entre Amidas e Imidas

Asimidas so compostos que contm

o grupo CO-NHCO- e so denominadas de
maneira semelhante ao das amidas.
AMIDAS

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 NITROCOMPOSTO
Definio
Os nitrocompostos derivam do cido ntrico (HNO3) pela retirada de sua
hidroxila (OH) e entrada de um grupo orgnico. Em sua estrutura
apresentam o grupo:
Nomenclatura
R
Nitro + nome do composto orgnico correspondente

Estrutura Nome sistemtico Nome

semissistemtico
nitrometano -

2,4,6-trinitrometilbenzeno trinitrotolueno (TNT)

O trinitrotolueno utilizado na
fabricao de explosivos.

Utilizados para fazer buracos, implodir prdios e queimar imaturos.

Mais utilizados e importantes representantes dessa classe, so: Nitroalcanos, Nitrobenzeno, Trinitro-tolueno,
Mono-nitrocompostos, Trinitrofenol.
 So substncias que contm um ou mais grupos NO2 na
molcula.
So classificados em alifticos e aromticos, cujas
propriedades so bem diferentes.
Os nomes so obtidos com a adio do prefixo NITRO ao
hidrocarboneto correspondente.
Esses compostos so bastante reativos, por isso so
largamente utilizados como explosivos

Nomenclatura
H3C__NO2: nitrometano
H3C__CH2__NO2: nitroetano
H3C__CH2__ CH2__NO2: 1- nitropropano

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 NITRILA ou Ciano Compostos
Definio
As nitrilas derivam do cido ciandrico, por substituio
do hidrognio por um grupo orgnico:

Nomenclatura

Descrio da cadeia carbnica + nitrila

Estrutura Nome Nome

sistemtico semissistemtico

Ricardo Rojas/Editora Abril

etanonitrila cianeto de metila

propenonitrila cianeto de etenila ou

H2C CH C N acrilonitrila
A acrilonitrila matria prima para a
produo de plsticos ABS, de alta
resistncia.
 Curiosidades

A dosagem de compostos cianognicos nos produtos

provenientes do processamento das razes de
mandioca pode ser representada por compostos
cianognicos totais (linamarina + acetonacianidrina
+HCN) e cianeto livre (HCN). Um estudo mostrou que
no h uma padronizao da composio fsicoqumica
(Tabela 3) do tucupi comercializado em Belm-PA, e o
teor de cianeto total em 60% das amostras analisadas
foi superior a 100 mg HCN/kg, que o limite para ser
considerado como altamente txico (CHIST; COHEN; OLIVEIRA, 2007).

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 Diferena entre Nitrilas e Isonitrilas
Nitrilas Isonitrilas
Derivado do cianeto de hidrognio, Derivado do isocianeto de hidrognio,
HCN, pela substituio do hidrognio HNC, pela substituio do hidrognio
por uma cadeia carbnica. por uma cadeia carbnica.

R
R1
R
R1 C C N C
R2
R2 N C

Nomenclatura: Nomenclatura:
Prefixo+infixo+o+nitrila Prefixo+ il + carbilamina

H3C C N H3C N C
IUPAC: etanonitrila
IUPAC: metilcarbilamina
usual: cianeto de metila
Usual: isocianeto de metila

Dica: a acrilonitrila (CH2=CH-CN), o monmero para a

fabricao da l sinttica orlon.

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 Tio Compostos, TIOL (Tiolcool)
Definio

Andr Penner/ Editora Abril

Os tiis (tambm conhecidos como
mercaptanas) derivam de um lcool
no qual o oxignio foi substitudo por
um tomo de enxofre. A estrutura
funcional :
Nomenclatura
O butanotiol, tambm chamado de butilmercaptana
utilizado no envasamento de gs de cozinha para
Descrio da cadeia carbnica + tiol evidenciar, atravs de seu odor caracterstico,
eventuais vazamentos.

Estrutura Nome sistemtico propan-1-tiol, que est

presente na cebola, na
cebolinha e no alho,
CH3 SH metanotiol conferindo-lhes os seus
cheiros caractersticos
quando cortados.
CH3 CH2 CH2 CH2 SH Butano-1-tiol

O 3-metilbutan-1-tiol est no lquido que o cangamb

utiliza como arma de defesa. Esse um exemplo do odor
desagradvel que os tiocompostos possuem!
 SULFETO (Tioter)
Definio
Assemelha-se ao ter, substituindo-se o
tomo de oxignio pelo de enxofre:
Nomenclatura
Nome dos substituintes + sulfeto
Um tioter importante o 2-cloroetilsulfanil-2-
cloroetano, mais conhecido como gs mostarda. Sua
Estrutura Nome sistemtico frmula dada por:
Cl CH2 CH2 S CH2 CH2 Cl
dimetilsulfeto
Divulgao/Editora Abril

O dimetilsulfeto (DMS) liberado pelas algas marinhas

contribui para a formao das nuvens e controle do
clima.
 CIDO SULFNICO

Divulgao/Editora Abril
Definio
cidos sulfnicos so cidos orgnicos no
carboxlicos que apresentam o grupo sulfnico:

Nomenclatura

cido + nome do hidrocarboneto + sulfnico

Exemplo: cido p-dodecilbenzenossulfnico, usado na produo de alguns

detergentes:

NaOH

cido p-dodecilbenzenossulfnico
Composto base para produo de detergentes sintticos

CH3 CH2 SO3H

cido etano-sulfnico

cido dodecilbenzeno-sulfnico

A principal aplicao dos cidos sulfnicos a da produo de detergentes lquidos e em p. Principalmente pela
caracterstica que eles tm de quebrar a tenso superficial que uma caracterstica da gua, principal agente
usado para limpeza, mas que devido a esta tenso no surte efeito efetivo na limpeza, neste contexto que
entram os cidos sulfnicos capazes de quebrar esta tenso e tambm com grande poder de limpeza e penetrao
tanto em superfcies quanto em tecidos.
Outros campos de utilizao para os cidos sulfnicos so na produo de drogas antibacterianas, corantes e
tambm como catalisadores, trocadores de ons, usados para a purificao da gua atravs da deionizao,
emulsificantes, dispersantes, umectantes, entre outros.
 COMPOSTOS ORGANOMETLICOS
Definio
Compostos orgnicos formados por ligaes covalentes entre

http://en.wikipedia.org/wiki/File:EthylCorporationSign.jpg
metais e carbono

Nomenclatura

Nomes dos grupos orgnicos + nome do metal

CH3
H2C

Pb CH2
H3C CH2 CH3
CH2
O tetraetilchumbo (ou chumbo tetraetila) era
H3C utilizado como aditivo antidetonante para
gasolina, at que foi proibido na maioria dos
pases por seus efeitos txicos.
tetraetilchumbo

possui em sua estrutura dois anis ciclopentadienila

 COMPOSTOS ORGANOMETLICOS
Definio Composto de Grignard
Os compostos de Grignard
contm um tomo de
magnsio ligado a um grupo
orgnico e a um tomo de
halognio.

Nomenclatura

Nome do nion do halognio + de + nome do grupo orgnico + magnsio

http://pt.wikipedia.org/wiki/Victor_Grignard
CH3
H3C MgCl
CH3
cloreto de t-butil
magnsio

O qumico francs Victor Grignard recebeu o Nobel de 1912 pela

descoberta dos compostos que levam seu nome, e que
possibilitaram a sntese de inmeros novos compostos.
 Compostos Com Funes Mistas
So compostos que apresentam duas ou mais funes diferentes (e, portanto, dois ou mais grupos
funcionais diferentes).
Na hora de nomear, inicialmente, necessrio identificar quais so as funes presentes na cadeia e
dessa forma reconhecer qual delas tem prioridade. Essa ordem de prioridade est mostrada na tabela
seguinte:

Apenas uma funo considerada a principal e, em razo disso, somente seu sufixo faz parte do
nome da substncia. Todas as demais substncias so especificadas por prefixos.
 Veja que a alanina possui
duas funes: uma amina e
um cido carboxlico.

cido - 2- aminopropanoico

Alanina
Segundo a tabela, constatamos que o cido carboxlico tem
prioridade sobre a amina, portanto, o seu sufixo (oico, alm
tambm da palavra cido) que aparecer no nome do
composto. J no caso da amina, ser escrito seu prefixo
(amino) e de qual carbono na cadeia que ela est saindo,
como se fosse uma ramificao. A parte intermediria (infixo)
dada pela cadeia carbnica normal.
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Propriedades Fsicas e Qumicas dos Compostos Orgnicos

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Funes orgnicas
De posse dos temas citados ao lado e numerados, organizar 05
(cinco) questes de vestibular ou concursos, contextualizadas,
compostas por um gabarito e quatro distratores, comentadas,
. Anidridos (1) segundo o exemplo a seguir

. Nitrogenadas
Aminas (2) Questo Exemplo
Uma dona de casa acidentalmente deixou cair na geladeira a gua proveniente do degelo
Amidas (3) de um peixe, o que deixou um cheiro forte e desagradvel dentro do eletrodomstico.
Nitrilas (4) Sabe-se que o odor caracterstico de peixe se deve s aminas e que esses compostos se

Nitro compostos (5) comportam como bases.

. Sulfurados
Tio compostos (6)
Acido sulfnico (7)
. Organometlicos (8)
Reagentes de Grignard (9)
. Funes Mistas (10)
Na tabela so listadas as concentraes hidrogeninica de alguns materias encontrados na
cozinha, que a dona de casa pensa em utilizar na limpeza da geladeira.
Dentre os matrias listados, quais so apropriados para amenizar esse odor?
a) Suco de limo ou vinagre.
b) Suco de limo ou lcool.
c) lcool ou sabo.
d) Suco de limo, leite ou sabo.
e) Sabo ou carbonato de sdio/barrilha.

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 Comentrios da questo, fundamentando o contedo e aplicao real

O cheiro de peixe causado pelas aminas, por um composto de frmula H3C

NH2, chamado metilamina, proveniente da decomposio de
certas protenas do peixe.

Este composto uma base parecida com a amnia

(NH3). Portanto, os materiais mais indicados para
amenizar esse odor devero possuir carter cido.
Resposta apropriada para a resoluo da questo
alternativa A.
Suco de limo ou vinagre.

As questes sero apresentadas escrito (manuscrito) em papel e em apresentao (Power point) em

CD para defesa.