ESTEREOQUIMICA:

La estereoqumica es el estudio de los compuestos orgnicos en el espacio. Para comprender

las propiedades de los compuestos orgnicos es necesario considerar las tres dimensiones
espaciales. Las bases de la estereoqumica fueron puestas por Jacobus vant Hoff y Le Bel, en
el ao 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono
se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo.

ISOMERIA:

La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula qumica,
es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan
estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos
reciben la denominacin de ismeros. Los ismeros son compuestos que tienen la misma
frmula molecular pero diferente frmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por
ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular
es C2H6O.

CLASIFICACION DE ISOMEROS ESTRUCTURALES:

Forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular, tienen una
diferente distribucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que ocurre en la
estereoisometra.

Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomera:

Isomera de cadena o esqueleto: Los ismeros de este tipo tienen componentes de la

cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes,
presentan distinto esqueleto o estructura. Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos
ismeros, pero los ms conocidos son el isopentano y el neopentano

Isomera de posicin: Es la que presenta sustancias cuyas frmulas estructurales difieren

nicamente en la posicin de su grupo funcional sobre el esqueleto de carbonos.

Isomera de grupo funcional: Aqu, la diferente conectividad de los tomos, puede generar
diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que
tienen la misma frmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cclico o
cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de
ionizacin, coordinacin, enlace, geometra y ptica.]

ESTEREOISOMERIA:

La estereoqumica es el estudio de la estructura tridimensional de las molculas. Es imposible

estudiar qumica orgnica sin conocer la estereoqumica.

Uno de los aspectos de la estereoqumica es la estereoisometra. La estereoisometra es la

isomera que presentan aquellos compuestos que teniendo la misma frmula estructural
difieren en la disposicin espacial de sus tomos.
Los estereoismeros pueden clasificarse del modo siguiente:

Los configuracionales no pueden interconvertirse a temperatura ambiente. Por ello, a

diferencia de los conformacionales, pueden separarse. Para pasar de uno a otro es preciso
normalmente romper y formar enlaces.

Hay dos clases;

Geomtricos: Los que se originan por la distinta orientacin de tomos o grupos

respecto de un doble enlace o un plano de anillo.
pticos: Los que se originan por la distinta orientacin espacial en torno a un
estereocentro (generalmente un C con hibridacin sp3 unido a 4 sustituyentes distintos).
Se les denomina as por su distinto comportamiento frente a la luz polarizada. Esta clase
abarca a dos tipos de ismeros configuracionales:
Los enantimeros: que se relacionan por ser imgenes especulares no superponibles
Los diastereoismeros o diasteremeros: ismeros configuracionales que no son
imgenes especulares uno del otro.

LUZ POLARIZADA:

Normalmente, la luz se considera una onda con un campo magntico y un campo elctrico
oscilantes asociados. En un rayo de luz, un vector describe la intensidad de campo elctrico y
otro la intensidad de campo magntico.

La luz visible ordinaria hay un gran nmero de estas ondas electromagnticas; los planos en
los que se encuentran los vectores de campo elctrico y campo magntico

Cuando la luz polarizada interacciona con molculas hay un cambio en la direccin del plano
de polarizacin.

En cambio si la molculas son quirales no hay ninguna orientacin molecular que sea
exactamente la imagen de otra la luz polarizada cuando esta interacciona con las molculas
no son compensados si no que se van sumando de forma que se observa una cierta rotacin
neta del plano de polarizacin.

CENTRO QUIRALES:

Se llama centro quiral o asimtrico a un tomo unido a cuatro sustituyentes diferentes. Una
molcula que posee

Un centro quiral tiene una imagen especular no superponible con ella, denominada
enantimeros.

ENANTIOMEROS:
Son estereoismeros cuyas molculas son imgenes de espejo entre s, pero stas no pueden
ser sobrepuestas una en la otra por lo que no coinciden en todas sus partes.

Los enantimeros tienen las mismas propiedades fsicas y qumicas, a excepcin de su

respuesta ante la luz polarizada (actividad ptica). Por ello se le denomina Ismeros pticos.

DIASTEREOISOMEROS:

Son molculas que se diferencian por la disposicin espacial de los grupos, pero que no son
imgenes especulares. Un tipo de diastereoismeros son los ismeros geomtricos (alquenos
cis y trans). Para que dos molculas sean diastereoismeros es necesario que al menos tengan
dos centros quirales. En uno de los centros los sustituyentes estn dispuestos igual en ambas
molculas y en el otro deben cambiar.

Los diastereoismeros difieren en sus propiedades fsicas y qumicas. Por ello pueden
separarse mediante procedimientos de destilacin, cristalizacin o cromatografa. Los
diastereoismeros se diferencian de los enantimeros ya que estos ltimos son los pares de
estereoismeros que difieren de todos los estereocentro y por lo tanto son reflejos uno del
otro. Los enantimeros de un compuesto con ms de un estereocentro tambin son llamados
diastereoismeros de los otros estereoismeros del compuesto que no es su imagen especular.
Los diasteremeros tienen diferentes propiedades fsicas y diferente reactividad, a diferencia
de los [enantimeros].

Dentro del grupo de los diasteremeros se encuentran los ismeros cis-trans (antes conocidos
como ismeros geomtricos), los confrmeros o ismeros conformacionales y, en las
molculas con varios centros quirales, los ismeros que pertenecen a distintas parejas de
enantimeros.