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QUMICA ORGNICA NO VESTIBULAR: NOMENCLATURA IUPAC

Joo Marcos Brandet


jmbrandet@t.pl
Sektion Atome, Molekle, Quantenoptik und Plasmen der DPG (SAMOP); Nuklearchemie, Analytische Chemie, Makromolekulare Chemie,
Umweltchemie und kotoxikologie, Festkrperchemie und Materialforschung und der Whler-Vereinigung fr Anorganische Chemie der
Gesellschaft Deutscher Chemiker (GDCh); DMV Fachgruppe Mathematische Physik der Ruhr-Universitt Bochum und Teilnehmer der Journal fr
Mathematik-Didaktik der Deutsche Mathematiker-Vereinigung (DMV); Mitglied der Radiochemistry Group, Astrophysical Chemistry Group und
Biophysical Chemistry Group der Royal Society of Chemistry (RSC).

Copyright 2017, Joo Marcos Brandet


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xerogrficos, fotogrficos, gravao, estocagem em banco de dados, etc) a no ser em citaes
breves, com indicao da fonte, e previamente autorizado, por escrito, pelo Joo Marcos Brandet.
A nomenclatura na Qumica Orgnica importantssima para a identificao de espcies qumicas
por meio de palavras escritas ou pronunciadas. As regras bsicas da IUPAC faz com que a
nomenclatura de um composto seja formada por 3 partes: prefixo, infixo e sufixo. Veja a tabela
abaixo:
PREFIXO INFIXO SUFIXO
N de carbonos Saturao na cadeia Funo
1C (MET) SATURADA (AN) HIDROCARBONETO (O)
2C (ET) INSATURADAS LCOOL (OL)
3C (PROP) 1 ligao dupla (EN) ALDEDO (AL)
4C (BUT) 1 ligao tripla (IN) CETONA (ONA)
5C (PENT) 2 ligaes duplas (DIEN) CIDO CARBOXLICO
(OICO)
6C (HEX) 2 ligaes triplas (DIIN)
7C (HEPT) 1 ligao dupla e tripla (ENIN)
8C (OCT)
9C (NON)
10C (DEC)
11C (UNDEC)
Se for cclico, ter como prenome a palavra ciclo.
Para facilitar a sua compreenso, vamos estudar as classes e funes orgnica que o vestibular
normalmente cobra.
ALCANOS OU PARAFINAS
Eles se caracterizam por possuir apenas tomos de carbono e hidrognio em suas molculas e ter
cadeia saturada.

Na figura acima vemos 1 carbono. O prefixo deste composto MET. Voc observa que o composto
possui ligaes simples. Seu infixo AN. Como o composto s possui carbono e hidrognio, ele
classificado como hidrocarboneto. Seu sufixo O. Portanto, o nome deste composto METANO.
Para a nomenclatura de alcanos, devemos seguir as regras a seguir:
Regra 1: Determine a cadeia principal e seu nome (cadeia principal a maior sequncia de tomos
de carbono);
Regra 2: Escolha o prefixo de acordo com o nmero de carbonos;
Regra 3: O membro intermedirio do nome ser a partcula: AN
Regra 4: O sufixo da nomenclatura ser a letra: O.
ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFINAS
So hidrocarbonetos alifticos insaturados, apresentando, em sua molcula, uma ligao dupla entre
seus tomos de carbono.

Na figura acima vemos 4 carbonos. O prefixo deste composto BUT. Voc observa que o composto
possui uma ligao dupla no carbono 1. Seu infixo 1-EN. Como o composto s possui carbono e
hidrognio, ele classificado como hidrocarboneto. Seu sufixo O. Portanto, o nome deste
composto BUT-1-ENO.
Para a nomenclatura de alquenos, devemos seguir as regras a seguir:
Regra 1: Determine a cadeia principal e seu nome (cadeia principal a maior sequncia de tomos
de carbono);
Regra 2: Escolha o prefixo de acordo com o nmero de carbonos;
Regra 3: O membro intermedirio do nome ser a posio da dupla ligao (caso necessrio) mais a
partcula EN;
Regra 4: O sufixo da nomenclatura ser a letra: O.
ALQUINOS OU ALCINOS
So os hidrocarbonetos acclicos que contm uma tripla ligao.

Na figura acima vemos 2 carbonos. O prefixo deste composto ET. Voc observa que o composto
possui uma ligao tripla. Seu infixo IN. Como o composto s possui carbono e hidrognio, ele
classificado como hidrocarboneto. Seu sufixo O. Portanto, o nome deste composto ETINO.
Para a nomenclatura de alquinos, devemos seguir as regras a seguir:
Regra 1: Determine a cadeia principal e seu nome (cadeia principal a maior sequncia de tomos
de carbono);
Regra 2: Escolha o prefixo de acordo com o nmero de carbonos;
Regra 3: O membro intermedirio do nome ser a posio da tripla ligao (caso necessrio) mais a
partcula IN;
Regra 4: O sufixo da nomenclatura ser a letra: O.
ALCADIENOS OU DIENOS
So hidrocarbonetos alifticos insaturados por duas ligaes duplas.

Na figura acima vemos 4 carbonos. O prefixo deste composto BUT. Voc observa que o composto
possui duas ligaes duplas nos carbonos 1 e 2. Seu infixo 1,2-DIEN. Como o composto s possui
carbono e hidrognio, ele classificado como hidrocarboneto. Seu sufixo O. Portanto, o nome
deste composto BUTA-1,2-DIENO.
Para a nomenclatura de alcadienos, devemos seguir as regras a seguir:
Regra 1: Determine a cadeia principal e seu nome (cadeia principal a maior sequncia de tomos
de carbono);
Regra 2: Escolha o prefixo de acordo com o nmero de carbonos;
Regra 3: O membro intermedirio do nome ser a posio das duplas ligaes (caso necessrio)
mais a partcula DIEN;
Regra 4: O sufixo da nomenclatura ser a letra: O.
CICLOALCANOS, CICLANOS OU CICLOPARAFINAS
So hidrocarbonetos cclicos que possuem pelo menos uma cadeia carbnica fechada. Sua
nomenclatura qumica precedida da palavra ciclo.

Na figura acima vemos 6 carbonos. O prefixo deste composto HEX. Voc observa que o composto
possui ligaes simples. Seu infixo AN. Como o composto s possui carbono e hidrognio, ele
classificado como hidrocarboneto. Seu sufixo O. Como esse hidrocarboneto possui cadeia
fechada, ter como prenome a palavra CICLO. Portanto, o nome deste composto CICLO-
HEXANO.
Para a nomenclatura de cicloalcanos, devemos seguir as regras a seguir:
Regra 1: Determine a cadeia principal e seu nome (cadeia principal a maior sequncia de tomos
de carbono);
Regra 2: Escolha o prefixo de acordo com o nmero de carbonos;
Regra 3: O membro intermedirio do nome ser a partcula: AN
Regra 4: O sufixo da nomenclatura ser a letra: O.
Regra 5: Adicione a palavra CICLO no incio da nomenclatura. Lembre-se que a nomenclatura deve
ser precedida pela palavra CICLO.
CICLOALQUENOS, CICLOALCENOS OU CICLENOS
So hidrocarbonetos cclicos com uma ligao dupla endocclica (ou seja, na cadeia cclica).

Na figura acima vemos 5 carbonos. O prefixo deste composto PENT. Voc observa que o
composto possui uma ligao dupla. Seu infixo EN. Como o composto s possui carbono e
hidrognio, ele classificado como hidrocarboneto. Seu sufixo O. Como esse hidrocarboneto
possui cadeia fechada, ter como prenome a palavra CICLO. Portanto, o nome deste composto
CICLO-PENTENO.
Para a nomenclatura de cicloalquenos, devemos seguir as regras a seguir:
Regra 1: Determine a cadeia principal e seu nome (cadeia principal a maior sequncia de tomos
de carbono);
Regra 2: Escolha o prefixo de acordo com o nmero de carbonos;
Regra 3: O membro intermedirio do nome ser a posio da dupla ligao (caso necessrio) mais a
partcula EN;
Regra 4: O sufixo da nomenclatura ser a letra: O.
Regra 5: Adicione a palavra CICLO no incio da nomenclatura. Lembre-se que a nomenclatura deve
ser precedida pela palavra CICLO.
AROMTICOS
So geralmente compostos caracterizados por apresentar como cadeia principal um ou vrios anis
benznicos. A sua nomenclatura particular. Vejamos alguns exemplos:
O composto acima chamado de benzeno.

O composto acima chamado de naftaleno.


GRUPOS ORGNICOS SUBSTITUINTES
So tomos ou grupos de tomos eletricamente neutros que apresentam pelo menos uma valncia
livre, e podem ser representados por R-

Na figura acima vemos 1 carbono. O prefixo deste grupo MET. Por ser hidrocarboneto, seu sufixo
IL ou ILA. Portanto, o nome deste grupo METIL.
Para a nomenclatura de grupos orgnicos, devemos seguir as regras a seguir:
Regra 1: Escolha o prefixo de acordo com o nmero de carbonos;
Regra 2: O sufixo ser IL ou ILA.
Regra 3: Se for necessrio para a estrutura, adicione na nomenclatura um prenome que apresente
melhor a sua estrutura de substituinte:
ISO: utilizado quando a valncia livre est localizada no carbono primrio de uma cadeia
ramificada.
SEC ou S: utilizado para indicar valncia livre no carbono secundrio.
TEC ou T: utilizado para indicar que a valncia livre est situada no carbono tercirio.
Vamos ver dois exemplos para a regra 3:

NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS


ALIFTICOS SATURADOS ALCANOS
Regra 1: Determine a cadeia principal e seu nome (cadeia principal a maior sequncia de tomos
de carbono);
Regra 2: Reconhecer os grupos orgnicos e nome-los;
Regra 3: Numerar a cadeia principal de modo a obter os menores nmeros possveis para indicar as
posies dos grupos orgnicos.
Regra 4: Quando houver mais de um grupo orgnico do mesmo tipo, seus nomes devem ser
precedidos de prefixos que indiquem a quantidade: di, tri, tetra, etc.
Regra 5: Quando houver dois ou mais grupos orgnicos de tipos diferentes, seus nomes devem ser
escritos da seguinte maneira: ordem alfabtica. Nesse tipo de notao no devem ser considerados,
para efeito de ordem alfabtica, os prefixos di, tri, terc, sec.
Assim, ordem alfabtica dos grupos orgnicos saturados apresentados : butil; s-butil; t-butil; etil;
isobutil; isopropil; metil; propil.
Vejamos um exemplo:

cadeia principal: HEXANO


grupos orgnicos: 3 grupos orgnicos do tipo metil (trimetil)
posies (menores nmeros): 2,3,5
nome do composto: 2,3,5-trimetil-hexano
ALIFTICOS INSATURADOS
Na nomenclatura desses compostos, as insaturaes devem obrigatoriamente fazer parte da cadeia
principal e receber os menores valores possveis.
Alquenos ou alcenos

cadeia principal: OCT-3-ENO


grupos orgnicos: isopropil, etil, metil
posies (menores nmeros): isopropil (4), etil (6), metil (7)
nome do composto: 6-etil-4-isopropil-7-metil-oct-3-eno
Alquinos ou alcinos

cadeia principal: NON-3-INO


grupos orgnicos: etil, metil
posies (menores nmeros): etil (6), metil (3)
nome do composto: 6-etil-3-metil-non-3-ino
Alcadienos ou dienos

cadeia principal: HEPTA-1,5-DIENO


grupos orgnicos: etil, metil
posies (menores nmeros): etil (2), metil (4)
nome do composto: 2-etil-4-metil-hepta-1,5-dieno
CCLICOS
Ciclo com um nico grupo orgnico

cadeia principal: CICLOBUTANO


grupos orgnicos: metil
posies (menores nmeros): no h necessidade de indicar a posio do grupo orgnico
nome do composto: metilciclobutano
Ciclo com dois ou mais grupos orgnicos
Nesse caso, deve-se iniciar a nomenclatura seguindo a ordem alfabtica e percorrer o anel, a fim de
se obter os menores valores.

1-etil-3-metil-ciclopentano
AROMTICOS
Quando a cadeia principal apresenta apenas um anel benznico, ela denominada benzeno e pode
conter um ou mais grupos orgnicos. Se houver um nico grupo orgnico, seu nome deve preceder
a palavra benzeno, sem numerao.

metilbenzeno (tolueno)
Quando existirem dois grupos orgnicos, s haver trs posies possveis: 1 e 2, 1 e 3 e 1 e 4; e
esses nmeros podem ser substitudos, respectivamente, pelos prefixos: orto(o), meta(m) e para(p).

1,2-dimetilbenzeno (orto-dimetilbenzeno)
1,3-dimetilbenzeno (metadimetilbenzeno)

1,4-dimetilbenzeno (paradimetilbenzeno)
Quando uma molcula de naftaleno possui um grupo orgnico, este pode ocupar duas posies
diferentes: e .

LCOOIS
O lcool uma classe de compostos orgnicos que possui, na sua estrutura, um ou mais grupos de
hidroxilas ("-OH") ligados a carbonos saturados. A sua nomenclatura segue a tabela abaixo:

PREFIXO INFIXO SUFIXO


N de carbonos Tipo de Ligao OL

Vejamos um exemplo:
Na figura acima vemos 1 carbono. O prefixo deste composto MET. Voc observa que o composto
possui ligaes simples. Seu infixo AN. Como o composto possui hidroxila ligada carbono
saturado, ele classificado como lcool. Seu sufixo OL. Portanto, o nome deste composto
METANOL.
Para a nomenclatura de lccois, devemos seguir as regras a seguir:
Regra 1: Determine a cadeia principal e seu nome (cadeia principal a maior sequncia de tomos
de carbono);
Regra 2: Escolha o prefixo de acordo com o nmero de carbonos;
Regra 3: O membro intermedirio do nome ser a partcula referente ao tipo de ligao;
Regra 4: O sufixo da nomenclatura ser a letra: OL.
Quando um lcool aliftico apresentar mais de dois tomos de carbono, devemos indicar a posio
do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais prxima do carbono que contm a
hidroxila. Vejamos um exemplo:

butan-1-ol
Em lcoois insaturados e/ou ramificados, devemos indicar a posio da hidroxila, da insaturao e
das ramificaes. Sendo que a ordem da prioridade para a numerao :
FUNO > INSATURAO > GRUPO ORGNICO
O grupo funcional e a insaturao (caso exista) devem fazer parte da cadeia principal. Vejamos um
exemplo:

cadeia principal: HEPTAN-3-OL


grupos orgnicos: etil, metil, metil (dimetil)
posies (menores nmeros): etil (4), metil (2), metil (5)
nome do composto: 4-etil-2,5-dimetil-heptan-3-ol
Quando a hidroxila estiver situada em carbono com dupla ligao no um lcool, e sim pertence a
uma funo denominada enol.
Em lcoois cclicos, a numerao deve ser feita a partir do carbono que contm a hidroxila. Vejamos
um exemplo:

cadeia principal: CICLOBUTAN-1-OL


grupos orgnicos: metil
posies (menores nmeros): metil (3)
nome do composto: 3-metil-ciclobutan-1-ol
Em polilcoois, as posies dos grupos OH so fornecidas pelos menores nmeros possveis. As
quantidades de OH so indicadas pelos sufixos diol, triol etc. Vejamos um exemplo:

butan-1,3-diol
FENIS
Fenol uma funo orgnica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a um anel aromtico.
Na nomenclatura oficial, o grupo OH denominado hidroxi e vem seguido do nome do
hidrocarboneto.

Hidroxibenzeno
Caso existam ramificaes, necessrio indicar as suas posies, de modo a se obter os menores
valores possveis. Vejamos um exemplo:
1,3-di-hidroxi-4-metilbenzeno
ALDEDOS
So compostos os quais um grupo carbonilo est ligado a um tomo de hidrognio e a um grupo R.
A sua nomenclatura segue a tabela abaixo:

PREFIXO INFIXO SUFIXO


N de carbonos Tipo de Ligao AL

Vejamos um exemplo:

metanal
Os aldedos ramificados e/ou insaturados seguem as regras j vistas. Como o grupo funcional est
sempre na extremidade, esse carbono (carbono do grupo funcional) sempre ser o nmero 1 e sua
posio no precisa ser indicada.

cadeia principal: BUT-3-ENAL


grupos orgnicos: metil
posies (menores nmeros): metil (3)
nome do composto: 3-metil-but-3-enal
Caso existam dois grupos aldedos, devemos utilizar dial.
butanodial
CETONAS
So compostos em que um grupo carbonilo est ligado a dois tomos de carbono. A sua
nomenclatura segue a tabela abaixo:

PREFIXO INFIXO SUFIXO


N de carbonos Tipo de Ligao ONA

Quando a numerao for necessria, ela deve ser iniciada da extremidade mais prxima da
carbonila.

propanona

pentan-2-ona
Nas cetonas ramificadas e/ou insaturadas seguem-se as regras j vistas.

cadeia principal: HEXAN-2-ONA


grupos orgnicos: metil, metil (dimetil)
posies (menores nmeros): metil (3), metil (4)
nome do composto: 3,4-dimetil-hexan-2-ona

CIDO CARBOXLICO
So oxicidos orgnicos caracterizados pela presena do grupo carboxila, de frmula geral
RC(=O)OH. A sua nomenclatura segue a tabela abaixo:

PREFIXO INFIXO SUFIXO


N de carbonos Tipo de Ligao OICO

Vejamos alguns exemplos:

cido metanoico

cadeia principal: HEXANOICO


grupos orgnicos: etil, metil, metil (dimetil)
posies (menores nmeros): etil (4), metil (3), metil (5)
nome do composto: cido 4-etil-3,5-dimetil-hexanoico
STERES ORGNICOS
Um ster o produto formal da reao de um oxicido (geralmente orgnico) com um lcool, fenol,
heteroarenol ou enol, pela perda formal de gua, formada pelo hidrognio cido do primeiro com o
grupo hidroxila do segundo. Sua nomenclatura oficial pode ser obtida utilizando-se o seguinte
modelo:
HIDROCARBONETO + ATO + DE + NOME DO SUBSTITUINTE COM TERMINAO ILA
Vejamos um exemplo:
metanoato de metila
TERES
um grupo de molculas orgnicas cujas estruturas so caracterizadas pela presena de um tomo
de oxignio ligado a dois (e entre estes) de carbono da cadeia. So compostos do tipo R-O-R (R
H). A nomenclatura oficial pode ser obtida da seguinte maneira:
NOME DO GRUPO COM MENOR N DE CARBONOS + OXI + NOME DO
HIDROCARBONETO
Vejamos um exemplo:

metoxietano
AMINAS
So compostos formalmente derivados de amonaco atravs da substituio de um, dois ou trs
tomos de hidrognio por grupos hidrocarbilos, e tendo as estruturas gerais RNH 2 (aminas
primrias), R2NH (aminas secundrias), R3N (aminas tercirias). Na sua nomenclatura, basta indicar
o(s) grupo(s) orgnico(s) ligados ao nitrognio acrescido da palavra amina. Vejamos um exemplo:

metilamina
AMIDAS
So os derivados de oxicidos RkE(=O)l(OH)m (l 0) em que um grupo hidroxi cido foi
substitudo por um grupo amino ou amino substitudo. Os anlogos de substituio de calcognios
so chamados de tio, seleno e teluro-amidas. Os compostos com um, dois ou trs grupos acilo num
determinado nitrognio esto includos genericamente e podem ser designados como amidas
primrias, secundrias e tercirias. O termo tambm aplicado para derivados metlicos de amnia
e de aminas, quando o hidrognio substitudo por um ction metlico. Estes compostos tambm
so chamados de azanidas.
Notas: As amidas com grupos NH2, NHR e NR2 no devem ser distinguidas pelos termos primrio,
secundrio e tercirio.
A nomenclatura oficial feita da seguinte maneira:
NOME DO HIDROCARBONETO + AMIDA
Vejamos um exemplo:

propanamida
HALETOS ORGNICOS
So compostos derivados dos hidrocarbonetos (ou outras estruturas orgnicas) pela troca de um ou
mais tomos de hidrognio por halognios. A sua nomenclatura segue as regras j vistas.
NOME DO HALOGNIO + NOME DO HIDROCARBONETO
Vejamos um exemplo:

2-bromobutano
Se na cadeia existir uma insaturao ou uma ramificao, elas tero prioridade sobre os halognios.
A prioridade pode ser vista no esquema abaixo:
INSATURAO > GRUPO ORGNICO = HALOGNIO
Vejamos alguns exemplos a seguir:

HALETOS DE CIDO OU HALETOS DE ACILA


So compostos orgnicos que derivam dos cidos carboxlicos pela substituio do grupo hidroxila
por um halognio. Sua nomenclatura oficial dada segundo o esquema:
brometo, cloreto, fluoreto ou iodeto de NOME DO HIDROCARBONETO + ILA
Vejamos um exemplo:
NITRILAS
So um composto orgnico que apresentam o seguinte grupo funcional: C N. De maneira geral,
pode-se considerar que as nitrilas so obtidas a partir da substituio do hidrognio do gs
ciandrico (HCN). A nomenclatura utilizada para caracterizar as nitrilas :
NOME DO HIDROCARBONETO + NITRILA
Vejamos um exemplo:

etanonitrila
NITROCOMPOSTO
So compostos orgnicos que contm um ou mais grupos funcionais nitro (-NO 2). A sua
nomenclatura obtida segundo o esquema:
NITRO + NOME DO HIDROCARBONETO
Lembre-se que a numerao da cadeia deve ser iniciada a partir da extremidade mais prxima do
grupo funcional.

nitrobenzeno
CIDOS SULFNICOS
Refere-se a um membro da classe de compostos de organossulfureto com a frmula geral R-S(=O) 2-
OH, em que R um grupo alquilo ou arilo orgnico e o grupo S(=O) 2-OH um hidrxido sulfonilo.
O nome desses cidos obtido da seguinte maneira:
CIDO + NOME DO HIDROCARBONETO + SULFNICO
importante lembrar que a nomenclatura deve ser iniciada pela extremidade mais prxima do
grupo funcional. Vejamos um exemplo:
cido 4-metilhexano-3-sulfnico
COMPOSTO DE GRIGNARD
So compostos organometlicos (compostos que contm pelo menos uma ligao carbono-metal)
que so largamente utilizados em snteses orgnicas, devido a sua alta reatividade qumica. Sua
nomenclatura segue o seguinte esquema:
brometo, cloreto, fluoreto ou iodeto de NOME DO GRUPO ORGNICO + magnsio
Vejamos um exemplo:

cloreto de metilmagnsio
FUNES MISTAS
Existem compostos orgnicos nos quais h mais de uma funo. Nesse tipo de composto, somente
uma dessas funes ser considerada principal. Todas as demais sero consideradas secundrias e
indicadas por prefixos. A escolha da funo principal segue a seguinte ordem de prioridade:
Funo Haleto lcool amina cetona aldedo cido
orgnico carboxlico
Prefixo halognio hidroxi amino oxo Oxo ou -
(para formil
funo
secundria)

Vejamos um exemplo:

4-aminobutanal
ISOMERIA GEOMTRICA OU CIS-TRANS OU Z-E
Olefinas estereoisomricas ou cicloalcanos (ou hetero-anlogos), que diferem nas posies dos
tomos (ou grupos) em relao a um plano de referncia: no ismero cis, os tomos esto no mesmo
lado; no ismero trans eles esto em lados opostos. As designaes Z e E podem substituir,
respectivamente, o cis e o trans. Os smbolos Z e E vm do alemo (Zusammen = junto; entgegen =
oposto).

Os exemplos de nomenclaturas podem ser vistos abaixo:

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D.
McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line
corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates
compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. https://doi.org/10.1351/goldbook.
FAVRE, Henri A.; POWELL, Warren H. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC
Recommendations and Preferred Names 2013.