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I. RESUMEN ................................................................................Error! Bookmark not defined.

II. INTRODUCCIN .......................................................................Error! Bookmark not defined.


III. PARTE TERICA........................................................................Error! Bookmark not defined.
IV. REACCIONES QUIMICAS ..........................................................Error! Bookmark not defined.
V. CALCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS .........................Error! Bookmark not defined.
VI. DISCUSION DE RESULTADOS ...................................................Error! Bookmark not defined.
VII. CONCLUSIONES .......................................................................Error! Bookmark not defined.
VIII. RECOMENDACIONES ...............................................................Error! Bookmark not defined.
IX. APNDICE ................................................................................Error! Bookmark not defined.
X. BIBLIOGRAFIA .........................................................................Error! Bookmark not defined.
I. INTRODUCCIN

Los aldehdos y las cetonas se encuentran entre los compuestos ms comunes en la


naturaleza y la industria qumica. Estos contienen el grupo carbonilo (C=O), se
comportan como cidos debido a la presencia de este grupo; por lo tanto presentan
muchas reacciones similares, las reacciones de reaccin al grupo carbonilo son
nucleoflicas y la reactividad del grupo carbonilo es consecuencia de la diferencia de
electronegatividad entre el tomo de carbono y el tomo de oxgeno. En la industria
qumica se producen variedades sencillas de ambos en grandes cantidades para
utilizarlas como disolventes y materias primas a fin de preparar muchos otros
compuestos,gracias a este anlisis (reacciones nucleoflicas) podemos entender y
predecir la forma en que reaccionan, su comportamiento y caractersticas que poseen

El grupo funcional de un cido carboxlico es el grupo carboxilo, llamado as porque est


formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo La propiedad qumica ms
importante de los cidos carboxlicos, que es otro grupo de compuestos orgnicos que
contienen el grupo carbonilo, es su acidez. Adems, los cidos carboxlicos forman
numerosos derivados importantes, entre ellos los steres, amida y otros.
II. RESUMEN

En este presente informe se muestra detalladamente los pasos realizados en la


experiencia; en primer lugar se describi propiedades fsicas (olor y sabor) para
diferenciar a un aldehdo de una cetona, asimismo determinamos la solubilidad al
agregar a cada uno agua, etanol y ter siendo el benzaldehdo (aldehdo de mayor
cadena) el nico insoluble en agua y ter.

En la segunda parte de la experiencia se llev a cabo la diferenciacin qumica entre


Aldehdos y Cetonas, se demostr que los aldehdos se oxidan a cidos Carboxlicos
frente a los reactivos de Fehling y Tollens mientras quedo demostrado que las cetonas
no se oxidan, as se producen reducciones dando lugar a la formacin xido cprico y
plata metlica (rojo ladrillo) respectivamente con cada reactivo. Tambin se analiz la
oxidacin de estos grupos con la reaccin en Permanganato de Potasio el cual dio el
mismo resultado al oxidarse los aldehdos, pero no de cetonas en cuanto a los aldehdos
el de menor cadena (formaldehido) reaccion con mayor velocidad.

La reaccin con 2,4-dinitrofenilhidrazina es una prueba de reconocimiento de acetonas


y aldehdos los cuales se diferencian por el color de precipitado que resulto de cada
reaccin.

En la tercera parte se tuvo dos procedimientos; con el primero se observ cmo


reacciona el Bicarbonato de Sodio con sustancias acidas en este caso un cido
Carboxlico (formando sales y liberando CO2).

Y por ltimo se tuvo la reaccin de esterificacin de un cido Carboxlico (Ac.Acetico)


con un alcohol (etanol), la formacin del Ester se pudo identificar solo a travs del olor
puesto que las reacciones fueron incoloras
III. PARTE TERICA

ALDEHIDOS Y CETONAS.
En ambas, el grupo funcional es el carbonilo -C=O, y, como veremos ms adelante,
aldehdos y cetonas se parecen mucho en la mayora de sus reacciones. Como el
doble enlace carbono-carbono, el grupo carbonilo tambin es insaturado y tambin
sufre adicin. Sin embargo, esta adicin difiere en varios aspectos importantes de
la del doble enlace carbono-carbono.

Aunque los electrones del doble enlace carbonlico unen a dos tomos de
electronegatividad diferente, no se comparten por igual; en particular, la nube n
mvil es atrada fuertemente hacia el tomo ms electronegativo, el oxgeno.
Como resultado, el carbono carbonlico es deficiente en electrones, y el oxgeno del
grupo es electrnicamente rico.

La fuerte polarizacin del grupo carbonilo tiene dos consecuencias importantes.

Primero, la adicin de un reactivo no simtrico ser orientada de manera que


la porcin nucleoflica (bsica) se liga al carbono, mientras que la parte
electroflica (cida) lo hace al oxgeno. Segundo, el carbono Carbonlico
deficiente en electrones es especialmente sensible al ataque por nuclefilos. En
tanto la adicin electroflica es la reaccin tpica de los alquenos, la tpica de
los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

ACIDEZ DE LOS CIDOS CARBOXILICOS.

Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un ion


carboxilato.

R COO + H2O R COOH + H3O

[R COO ] [H3O ]
Ka =
[R COOH ]

Los valores de pKa son aproximadamente 5 (Ka = 10-5) para los cidos carboxlicos
simples. As, por ejemplo, el cido actico tiene un pKa de 4,7 (Ka = 1,8.10-5). De
acuerdo con esto, aunque los cidos carboxlicos no son tan fuertes como los cidos
minerales o inorgnicos, son mucho ms cidos que otros grupos funcionales que
hemos estudiado, como es el caso de los alcoholes, los cuales tienen un pKa que
vara entre 16 y 18, por lo que el cido actico es unas 1011 veces ms cido que los
alcoholes ms cidos.

La disociacin de un cido o de un alcohol implica la ruptura de un enlace O - H,


pero la disociacin de un cido carboxlico da un ion carboxilato con la carga
negativa repartida por igual sobre dos tomos de oxgeno, en cambio slo un
oxgeno lleva la carga negativa en el ion alcxido, por lo cual esta deslocalizacin de
la carga convierte al ion carboxilato en un ion ms estable que el ion alcxido.
IV. REACCIONES QUMICAS

Reduccin de la Solucin de Fehling:

Formaldehdo:

+ NaOH + CH3CHO CH3COONa + Cu2O +

Benzaldehdo:

+ NaOH + CHO COONa + Cu2O +

Acetona:

No se Produce Reaccin

Reactivo de Tollens:

Formacin del reactivo de Tollens:

AgNO3 + NH4OH Ag (NH3) OH


Formaldehdo:

CH3 CHO + Ag (NH3) OH CH3COOH + NH3 + Ag0 + H2O

Benzaldehdo:

CHO + Ag (NH3) OH COOH + NH3 + Ag0 + H2O

Acetona:

CH3 CO CH3 + Ag (NH3) OH CH3CH2COOH + NH3 + Ag0 + H2O

Reaccin con 2, 4 Dinitrofenilhidrazina:

Formaldehdo:

CH3 CHO + H2NNC6H3 (NO2)2 CH3CH=NNC6H3 (NO2)2 + H2O

Benzaldehdo:

CHO + H2NNC6H3 (NO2)2 CH=NNC6H3 (NO2)2 + H2O

Acetona:

CH3 CO CH3 + H2NNC6H3 (NO2)2 CH3CH2CH = NNC6H3 (NO2)2 + H2O

Reaccin con el Bicarbonato de Sodio:

NaHCO3 + CH3COOH CH3COONa + CO2 + H2O


V. CALCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS

1. PROPIEDADES FSICAS
1.1. Caractersticas organolpticas (Color, Olor)
En 3 tubos de ensayo se aadieron muestras de formaldehido, benzaldehdo y
acetona, luego se observaron sus caractersticas.

COLOR OLOR
Formaldehido Transparente

Benzaldehdo Transparente Aroma muy semejante al de


la pera, penetrante y los
vapores provocaron ardor
Acetona Transparente en los ojos.

Cuadro Nro 1. En este cuadro se muestra las caractersticas fsicas que se pudieron observar a
simple vista, todos los compuestos son transparentes, con respecto al olor, tenan un aroma
muy parecido los 3, un aroma a pera, pero al inhalar demasiado provocaba un incmodo picor;
los vapores de estos compuestos al contacto con los ojos generaban un fuerte ardor, es por eso
que fue necesario la implementacin de unos lentes de seguridad.

1.2. Solubilidad (Solventes: agua, etanol y ter)


Se armaron 3 filas que contenan respectivamente formaldehido, benzaldehdo y
acetona, luego a las 3 columnas se les aadi agua, etanol y ter de petrleo
respectivamente, se observaron sus caractersticas.

Agua Etanol ter

Formaldehido Solubles Solubles Solubles

Benzaldehdo Se formaron 2 fases, Solubles Se formaron 2 fases


luego agitamos y se con precipitado
form una columna blanco
curvada color
blanco
Acetona Solubles Solubles Solubles

Cuadro Nro 2. En este cuadro se observa que el formaldehido y acetona fueron solubles
en agua, etanol y ter, pero el benzaldehdo fue insoluble en agua y ter pero soluble en
etanol.

Imagen Nro 1. En esta imagen se observa como la solucin de benzaldehdo en agua (En el lado
2. ALDEHDOS
izquierdo) form lasY2CETONAS
fases y a la vez form la columna curvada de color blanco, a su vez se
2.1. Reduccin
observa como la solucin de la
desolucin Fehlingen ter (En el lado izquierdo) form las 2 fases bien
benzaldehdo
En 3 tubos de ensayo con formaldehido, benzaldehdo y acetona respectivamente,
diferenciadas.
se les aadi la solucin Fehling ( Que es una mezcla de sulfato de cobre y una
alcalina de de tartrato doble de sodio y potasio) a a cada tubo respectivamente, se
observaron los resultados.

Feeling (Fehling A + Fehling B)

Formaldehido Una sola fase presente


completamente azul

Benzaldehido Dos fases presentes, una fase


transparente en la parte
superior y una azul en la
inferior
Acetona Una sola fase presente
completamente azul

Cuadro Nr 3. En este cuadro se observa como el benzaldehdo es insoluble en


la solucin Fehling y tanto el formaldehido como la cetona forman fases
completamente azules.
Imagen Nro 2. Aqu se observa como el benzaldehdo
es insoluble en la solucin Fehling, como se puede
apreciar, se formaron 2 fases bien diferenciadas. En los
otros 2 tubos, la solucin poseen una sola fase
definida, lo que indica que son solubles.

2.2. Reaccin de Tollens


En 3 tubos de ensayo con formaldehido, benzaldehdo y acetona respectivamente, se
les aadi la solucin Tollens (Que es una mezcla de nitrato de plata en medio
amoniacal) a cada tubo respectivamente, se observaron los resultados.

Tollens

Formaldehido Reacciona formando una laminilla color


plateado en el fondo del tubo
Benzaldehido Reacciona pero con un calentamiento a
bao Mara
Acetona No reacciona con la acetona

Cuadro Nro 4. En este cuadro se observa la reaccin del reactivo Tollens frente al
Formaldehido, benzaldehdo y acetona, el reactivo Tollens identifica a los aldehdos y los
diferencia de las cetonas ya que este no es capaz de oxidarlas. Frente al benzaldehdo se form
un precipitado menos plateado pero despus de calentar el tubo.
Imagen Nro 3. Aqu se observa como el reactivo Tollens
reaccion con el formaldehido con la coloracin
plateada en las paredes del tubo, generalmente el
reactivo Tollens se utiliza para la la diferenciacin de
aldehdos y cetonas.

Imagen Nro 4. Aqu podemos observar como el reactivo


Tollens form un precipitado menos plateado con el
benzaldehdo que con el formaldehido anteriormente
mencionado, el cual tuvo un mayor precipitado plateado
y brilloso.

2.3. Reaccin con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH)


En 3 tubos de ensayo con formaldehido, benzaldehdo y acetona respectivamente se
les agreg unas gotas de etanol y luego un compuesto llamado 2,4-DNFH (Estaba
cubierto mediante una envoltura para evitar su reaccin en la luz), se observaron los
resultados.
2,4-DNFH (3 gotas exactamente)

Formaldehido La solucin se torn de un color amarillo

Benzaldehido La solucin se torn de un color naranja

Acetona La solucin se torn de un amarillo ms


oscuro
Imagen Nro 5. Aqu podemos ver a las soluciones de
formaldehido, benzaldehdo y acetona que cambiaron
su coloracin transparente a amarillo, naranja y
amarillo oscuro respectivamente, en la imagen el orden
es de derecha a izquierda.

2.4. Reaccin con el permanganato de potasio al 1%


En 3 tubos se agregaron gotas de permanganato de potasio (KMnO4) respectivamente,
luego 3 gotas de cido sulfrico concentrado, despus de esto se aadi al primer tubo
formaldehido, al segundo tubo benzaldehdo y al tercer tubo acetona, se obervaron los
resultados.
Cuadro Nro 5. En este cuadro se observa cuales fueron los cambios de coloracin en el
formaldehido, benzaldehdo y acetona, que cambiaron a amarillo, naranja y amarillo oscuro.

KMnO4 + H2SO4 (CC) (3 gotas exactamente)

Formaldehido De un color violeta cambia a un marrn claro


y despus a transparente
Benzaldehido Cambia de violeta a marrn con precipitado y
despus a un color naranja
Acetona Cambia de violeta a transparente

Cuadro Nro 6. En este cuadro apreciamos los cambios de coloracin de violeta a


transparente, en el caso del benzaldehdo a naranja, la transparencia se explica ya que
existi un exceso de cido sulfrico.
Imagen Nro 6. Aqu observamos como las coloraciones
violetas que posean el formaldehido, benzadehido y
acetona cambiaron a transparente, excepto por el
benzaldehdo que cambi a naranja, esto indica la
reduccin del manganeso, pero un exceso de cido
provoc la transparencia de las soluciones.

3. CIDOS CARBOXLICOS
3.1. Reaccin com bicarbonato de sdio y cido actico
En un tubo de ensayo se colocaron gotas de cido actico, luego se aadi gotas de
bicarbonato de sodio (NaHCO3) , se observ la formacin de una solucin blanquecina
que es el acetato de sodio acuoso y hubo el desprendimiento de CO2.
4. Reaccin de esterificacin
En un tubo de ensayo se colocaron gotas de cido actico, luego se aadi gotas de
etanol y 4 gotas de cido sulfrico concentrado, la reaccin dar lugar al acetato de
etilo y agua.

VI. DISCUSIN DE RESULTADOS

1. Propiedades Fsicas.

Caractersticas Organolpticas:

Color Olor Intensidad de Olor

Formaldehdo Incoloro intermedia (irritante)

Benzaldehido Incoloro Agradable Mayor

Acetona Incoloro Menor

Solubilidad:
Agua Etanol ter

Soluble (miscibilidad
Formaldehdo Soluble Soluble
en proceso)

Benzaldehdo Insoluble Soluble Insoluble

Acetona Soluble Soluble Soluble

2. Aldehdos y Cetonas.

Reduccin de la Solucin de Fehling:

El reactivo de Fehling proporciona a partir de la mezcla de dos soluciones el ion cprico, que
en medio alcalino se encuentra en forma de un complejo cupro tartrico que oxida a los
aldehdos pero no a las cetonas. De acuerdo con la siguiente reaccin general:

La formacin del precipitado rojo de xido cuproso es una prueba positiva de los aldehdos.

Formaldehdo Benzaldehdo Acetona


El reactivo de Fehling (azul) En esta experiencia el La cetona no reacciona ya que
con formaldehdo se decolora benzaldehdo tericamente en este tubo de ensayo no se
y se da la formacin de un debera reaccionar con el ve cambio en la miscibilidad,
precipitado de color rojizo. El reactivo de Fehling, pero ni formacin de ningn
cual reconocemos como esto sucede de forma precipitado, lo que confirma
oxido cuproso. parcial al ver que la solucin que las cetonas no se oxidan.
que se encuentra en el tubo
de ensayo se enturbia y
forma dos fases, pero que
no forma un precipitado de
xido
cuproso, esto puede
deberse a la deslocalizacin
del anillo o a un problema
de miscibilidad.

Reaccin de Tollens:

El reactivo de Tollens contiene el ion plata en forma de un complejo amoniacal,


el ion plata se reduce a plata metlica, formando un espejo de plata, en la
presencia de aldehdos que se oxidan a su vez a sus respectivos cidos y que
luego forman sales. Las cetonas pueden dar una prueba positiva siempre y
cuando se le d un calentamiento excesivo. Este proceso con el reactivo de
Tollens se expresa mediante la siguiente reaccin general:
Formaldehdo Benzaldehdo Acetona
En el caso de la acetona esta
La reaccin del formaldehdo El benzaldehdo al igual que no reacciona ni rpidamente
con el reactivo de Tollens es el formaldehdo reacciona ni a una velocidad
instantnea sin la necesidad pero de una manera ms intermedia por lo cual es
de suministrar calor al tubo lenta, pero sin la necesidad necesario aplicarle calor
de ensayo. de aplicar calor al tubo de durante un tiempo que
ensayo. aproximadamente fue de 5
minutos pero dando positivo
a la formacin del espejo de
plata.

Reaccin con la 2, 4 Dinitrofenilhidrazina:

Tanto los aldehdos como las cetonas se identifican por la formacin de 2, 4


dinitrofenilhidrazonas, obtenindose un precipitado, si el producto es amarillo, esto indica la
presencia de un compuesto carbonlico saturado, si se torna de color naranja indica la
presencia de , insaturado y si fuese rojo esto indica que es una cetona o un aldehdo
aromtico. Para la experiencia se cumple la siguiente reaccin general:
Formaldehdo Benzaldehdo Acetona
Con esta muestra el 2, 4
Con esta muestra el 2, 4 Con esta muestra el 2, 4 DHF da un precipitado de
DHF da un precipitado de DHF da un precipitado de color naranja oscuro casi
color amarillo adems, la color naranja, esta reaccin rosado, para producir este
reaccin fue instantnea se ve dificultada por la nube precipitado se necesit de
esto se debe a que no est estrica del anillo bencnico, un exceso en el uso de 2, 4
presente ningn resto motivo por el cual hace que DHF.
alqumico cuya densidad este proceso demore.
electrnica impida o dificulte
la reaccin

Reaccin con Permanganato de Potasio al 1%:

Formaldehdo Benzaldehdo Acetona


Con el formaldehdo se Con el benzaldehdo se En este caso, con la acetona
produce una reaccin rpida produce una reaccin muy no se produce reaccin ya
donde el color de la solucin lenta esto se debe que la coloracin no cambia,
violeta dada por el particularmente a la nube es decir se mantiene violeta;
permanganato de potasio estrica del anillo bencnico esto indica que las cetonas
cambia a marrn, lo que as como la deslocalizacin no se oxidan como ya se
indica una reduccin del del mismo, al igual que con haba visto al realizar el
Mn+7 a Mn+4 y tambin el formaldehdo el color de ensayo con el reactivo de
la solucin violeta dada por Fehling y Tollens.
indicara que el aldehdo se el permanganato de potasio
est oxidando. cambia a marrn, lo que
indica una reduccin del
Mn+7 a Mn+4 y tambin
indicara que el aldehdo se
est oxidando,

3. cidos Carboxlicos.

Reaccin con el Bicarbonato de Sodio:

Al hacer reaccionar el acido actico con el bicarbonato de sodio se puede ver el


desprendimiento de un gas y efervescencia, reconocemos este gas como gas de dixido de
carbono.

Esta reaccin tiene como fundamento la siguiente reaccin general:


NaHCO3 + HAc NaAc + CO2 + H2O

Donde Ac es la base conjugada del acido.

VII. CONCLUSIONES

La solucin de Fehling (Cu2+) es un oxidante dbil y podemos emplearlo para


diferenciar un aldehdo aliftico de un aldehdo aromtico; o tambin diferenciar un
aldehdo aliftico de una cetona.
En el experimento el licor de Fehling reacciona nicamente con la muestra de
Formaldehdo dando un precipitado rojo de Oxido de cobre II, mientras que las
muestras de Benzaldehdo y Acetona no reaccionan.
El reactivo de Tollens (Ag+) es un oxidante dbil que se emplea para determinar
selectivamente la presencia de un aldehdo. El reactivo de Tollens reacciona con un
aldehdo precipitando plata metlica (espejo de plata) o formando un precipitado
negro de plata.
Durante la prctica, la formacin inmediata de un espejo de plata para la muestra
de Formaldehdo; y el precipitado negro de plata para la muestra de Benzaldehdo
(con el posterior bao mara).
La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con las cetonas y aldehdos (Grupo
carbonilo) para dar compuestos slidos de color amarillo o anaranjado.
Los aldehdos son compuestos fcilmente oxidables con oxidantes comunes, esto
no ocurre con las cetonas que son ms estables a la oxidacin; esto se demuestra
en el ensayo con Permanganato de potasio al 1% que oxida las muestras de
Formaldehdo y Benzaldehdo, pero no la de Acetona.
Haciendo reaccionar Bicarbonato de sodio con un cido carboxlico podemos
determinar la presencia de este, al observar como se desprende de este, burbujas
de gas CO2.

VIII. RECOMENDACIONES

Es recomendable portar la proteccin necesaria (guantes, lentes) para realizar la


experiencia, donde se manipularn reactivos txicos.
Es importante usar controladamente los diferentes reactivos, ya que aparte de
favorecer el aspecto econmico tambin se visualiza con facilidad y precisin las
diferentes reacciones.
Realizar todas las operaciones experimentales en la campana extractora.
Al adicionar el reactivo de Tollens es importante que este caiga en forma
perpendicular y no sobre las paredes para obtener las observaciones correctas.
Se debe tener cuidado al adicionar el cido sulfrico a la solucin ya que si se
aade ms de lo estipulado podra no obtenerse el producto esperado.

IX. APNDICE
X. CUESTIONARIO

1. Los compuestos carbonlicos con que solventes se disuelven mejor?


El agua, etanol y ter de petrleo son muy buenos solventes para el formaldehido y la
acetona, ms no para el benzaldehdo que es insoluble en agua y ter y solo es soluble
en etanol.

2. Cul es el reactivo especifico para determinar grupo carbonilo en una muestra?


Con la 2,4-DNFH ya que obtuvimos las coloraciones amarillo oscuro, naranja y amarillo
claro, que pertenecen a la cetona, benzaldehdo y formaldehido respectivamente.
3. Con que reactivo diferenci una aldehdo de una cetona?
Con el reactivo Tollens, ya que con un aldehdo se forma un precipitado color plata y
con la cetona no reacciona.

4. En la reaccin de esterificacin, cual es la finalidad del uso de cido sulfrico?


Se utiliza con la finalidad de otorgar el medio y a su vez funciona como catalizador.

XI. BIBLIOGRAFA

Fessenden, R.J. y Fessenden, S.J., 1993. Qumica Orgnica. Grupo Editorial


Iberoamrica, Mxico.
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf[17,Mayo,2017]
McMurry, J., Qumica Orgnica, Internacional Thomson Editores, 5a.
edicin,2001,410-4020