ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL

FCNM

INGENIERIA QUIMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

Obtencin y Reconocimiento del Furfural.

Profesor:

Michael Rendn

Elaborado por:

William Vilela S.

GUAYAQUIL - ECUADOR

Primer Trmino 2017

1. Objetivos
1.1. Objetivo General:
- Obtener de forma experimental furfural a partir de productos ricos en pentosa.
1.2. Objetivos especficos:
- Identificar el producto final mediante pruebas especficas.
- Desarrollar el mecanismo de reaccin que ocurre en la obtencin del furfural.

2. Fundamento de la prctica.
En esta prctica se quiere obtener experimentalmente furfural que es un aldehdo, partiendo
de una sustancia rica en pentosas donde se va a utilizar destilacin simple de una mezcla entre
un cido y producto abundante en pentosa el cual produce una deshidratacin. Para corroborar
la presencia de furfural se har una prueba de anilina el cual nos dar una coloracin rojo
cereza si obtenemos el producto correcto.

3. Marco Terico

El furfural es un compuesto heterocclico es decir que tiene uno o varios ciclos formados por
diferentes tomos adems del carbono, como el oxgeno nitrgeno o azufre. Los compuestos
heterocclicos pueden llegar a ser muy complejos por la variedad de combinaciones, tamaos,
posiciones en los que se pueden presentar.

El mtodo industrial de obtencin del furfural es la hidrolisis que se lleva cuando se calienta
el material abundante en pentosano con un cido mineral en un digestor rotatorio a una cierta
presin de vapor durante un tiempo. Luego los vapores pasan a una columna fraccionadora
de donde se obtiene una mezcla azeotropica del furfural y agua el cual al condensarse se
separa en dos capas. Estas capas se separan por decantacin y luego siguen procesos de
fraccionamiento para eliminar el agua y as obtener el fulfural.

La destilacin es una operacin unitaria fsica la cual consiste en calentar un lquido hasta
cierta temperatura que ser el punto de ebullicin de una sustancia, luego condensar el vapor
y recolectarlo como liquido destilado.
En este caso se utilizar la destilacin simple el gas producido por el calentamiento pasa
inmediatamente por un refrigerante donde se condensa y se recolecta como lquido, con este
proceso se puede separar mezclas que tengan diferentes puntos de ebullicin

Para la obtencin del furfural se requiere de un material rico en pentosas, estos son
monosacridos que estn formadas por cadenas de 5 carbonos, tienen en su estructura grupos
oxidrilos y tambin pueden tener cetonas o aldehdos. Entre los ms importantes se tiene la
ribosa, xilosa y arabinosa generalmente se encuentra en madera y estn presentes en cidos
nucleicos.
La anilina(C6H5NH2) es una amina aromtica muy importante en la industria de
los colorantes. Es un lquido incoloro con olor desagradable, pero al contacto con
el aire y la luz cambia u coloracin a una ms oscura ya que se oxida. Es poco
soluble en agua, pero se disuelve fcilmente en compuestos orgnicos.

Propiedades fsicas y qumicas del furfural.

Propiedades fsicas: Es una sustancia liquida clara cuando es recin destilada con un
olor a almendras, pero al contacto con el aire toma un color pardo o amarillo

Propiedades qumicas: Estas propiedades van a depender del anillo furanico y del
aldehdo, presentan reacciones de tipo dienico, aromtico y etreo
Tiene un alto grado de resonancia, en la sustitucin se nota la preferencia a posicionarse
en alfa.
Su autoxidacion se explica por la naturaleza dienica de su ncleo.
3.1. Mecanismos de reaccin
Hidrolisis de la pentosanas
Se protona el enlace del oxgeno por lo que este queda
cargado positivamente luego la divisin del enlace
carbono oxigeno el cual produce un carbocation y del
otro un grupo oxidrilo luego reacciona con el agua que
libera un H y deja al grupo oxidrilo este proceso se
repite hasta que ya no queden puentes de hidrogeno es
decir que los anillos se conviertan en molculas
individuales de pentosa.

1. Como nuestra muestra rica en pentosas se encuentra en un medio acido es

capaz de protonarla, obteniendo as la hidrolisis acida de pentosanas. Existir
un equilibrio acido-base, se generar H2O como grupo saliente.
2. Existe una ruptura heterolitica en el enlace C-O en el 3er carbn, esto
producir una migracin de electrones del tautomero enol, y quedar un
tautomero ceto.
 3. El grupo oxidrilo quedo atacara al carbonilo, generando el anillo de cinco
miembros.
4. Como eta en equilibrio acido-base se formar agua por el grupo oxidrilo
adems de por las rupturas del enlace C-O el oxgeno asiste al carbocation
que se forma, y se obtendr un intermediario. Luego se elimina un ion
hidrogeno que se encuentra en el medio y as se obtendr furfural.

3.2. Espectro Infrarrojo de la sustancia analizada

Los picos que se encuentran entre 3000 y 2500 representan el enlace C-H.
El pico ms grande que se encuentra entre 2000 y 1500 represente el doble enlace
C=O.
Los picos que se encuentran entre 1000 y 500 dan a conocer que es una sustancia
aromtica.
Los ltimos picos continuos representan los hidrgenos que posee la molcula.

3.3. Espectro de Masas

 1. Ion 95+La carga que se presenta en el grupo carbonilo exalta su
electronegatividad, cuando este se da con enlaces de hidrogeno aumenta la
posibilidad de una ruptura de ese enlace para dar un ion acilo de masa 95
2. Ion 68+ Se presenta por la debilitacin del anillo furanico y es confirmado por la
presencia del pico metaestable.
3. Cada ruptura de enlaces en el anillo da lugar a la perdida de H y esto da lugar a la
presencia del ion 67.
4. Ion 26+ La ruptura del doble enlace condice a la formacin del ion aromtico.
5. Ion 51+ Una gran cantidad de grupos funcionales con alta afinidad electrnica
sufren una fragmentacin permaneciendo la carpa positiva general.
6. Ion 14+ Es la prueba del reordenamiento de tomos de hidrogeno, mecanismo
comn en compuestos que poseen hetero tomos electronegativos.
4. Metodologa
4.1. Materiales
- Avena.
- Soporte universal.
- Equipo de destilacin.
- Tubo de ensayo.
- Probeta.
- Baln de destilacin.
- Vaso de precipitacin.
- Mechero de bunsen.
- Esptula.
- Mortero.

4.2. Reactivos
- Agua destilada.
- cido clorhdrico(c).
- cido sulfrico 98%
- Anilina
4.3. Procedimiento
1. Armar el equipo de destilacin simple.
2. Pesar 5g de avena y molerla en un mortero.
3. Anadir la avena y 6.5 mL de 2 4 3N y 50 mL de agua destilada en el baln de
destilacin.
4. Calentar hasta el punto de ebullicin con un mechero de bunsen.
5. Obtener alrededor de 20 mL de destilado.

Reconocimiento.
1. Colocar en un tubo de ensayo 2 mL del destilado.
2. Verter de 8 a 10 gotas de anilina.
3. Aguitar para homogenizar y luego agregar 1 gota de cido clorhdrico concentrado.
4. Observar y anotar.

5. Resultados
La prctica realizada fue de carcter cualitativo ya que solo se quera obtener el furfural y
reconocerlo mediante una reaccin que provoca cambio de color con anilina, pero no se
calcul el rendimiento o la pureza de la sustancia. Se logr comprobar la presencia de furfural
debido a que se pudo apreciar muy claramente el color caracterstico al adicionar la anilina,
rojo cereza.
6. Conclusiones y Recomendaciones:
6.1. Conclusiones
- Se logr obtener un lquido incoloro con un olor caracterstico de almendras,
lo que ahora sabemos es furfural.
- Se realiz una identificacin del producto final mediante la prueba con anilina
al destilado final dndonos el color rojo comprobando as que nuestro
destilado es furfural, cabe recalcar que la prueba de anilina prueba la
existencia de un aldehdo por lo no especficamente el furfural, adems de
este mtodo de comprobacin tambin se puede realizar diferentes pruebas
ms especficas como una prueba de cromatografa.
- Se realizaron todas las reacciones que tenamos previstas revisar desde la
hidrolisis de las pentosanas y la deshidratacin de la pentosa para la
formacin del furfural.
- Se desarroll y analizo el mecanismo de reaccin que ocurre en todo el
proceso de formacin del furfural.
6.2. Recomendaciones
- Manejar cuidadosamente los cidos ya que son concentrados.
- Utilizar pipetas diferentes y rotularlas para diferenciar el reactivo.
- Si se realizara otro tipo de prueba de comprobacin es necesario la
neutralizacin del destilado para eliminar el cido presente.
- Recordar que la destilacin es simple por lo que se necesita un refrigerante
recto as la destilacin tomara menos tempo.
- Tener cuidado al agregar HCl en la prueba de anilina ya que desprende gases
y es una reaccin exotrmica.

7. Bibliografa:

Allinger, (s.f.). Q. orgnica, Volume 1. NY: Revert S.A.

P. M. (1991). Prcticas de orgnica. Murcia: COMPOBELL.
Carlos,H. C. (2014). Sntesis de Furanos: Obtencin del furfural. Nayarit.
Flores, F. A.-O. (Enero de 2011). Estudio de ingeniera sostenible para la
obtencin de furfural como subproducto de la agroindustria del maz. El salvador.
Lamarq, A. (2008). Fundamentos tericos de qumica orgnica. Crdoba:
Linstromberg, W (1980). de qumica orgnica. Lexington, Massachusetts:
Revert

8. Apndice: