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NDICE2
INTRODUCCIN...3
RESUMEN..4
PARTE TERICA.5
DETALLES EXPERIMENTALES...9
REACCIONES QUMICAS.........11
DISCUSIN DE RESULTADOS16
CONCLUSIONES15
RECOMENDACIONES..20
APNDICE...21
BIBLIOGRAFA.............................................................................................................22
Universidad Nacional Mayor de San Marcos
ANALISIS FUNCIONAL ORGNICO
HOJA DE SEGURIDAD................................................................................................23
INTRODUCCION
Las reacciones orgnicas son fciles y controladas por los grupos funcionales de
los reactantes. En general, los alquilos son inertes, y difciles de hacerles
reaccionar selectivamente en las posiciones deseadas, con pocas excepciones.
En contraste, los grupos funcionales de carbono insaturado, y los grupos
funcionales carbono-oxgeno y carbono-nitrgeno tienen una mayor diversidad
de reacciones que tambin son selectivas.
RESUMEN
Por ejemplo: los alcoholes, que tienen frmula general R-OH (en la que R es un
grupo alquilo); el grupo de los aldehdos R-CHO, las cetonas, R-CO-R y los
cidos carboxlicos, R-COOH.
PARTE TEORICA
Laboratorio de Orgnica Pgina 3
Universidad Nacional Mayor de San Marcos
ANALISIS FUNCIONAL ORGNICO
GRUPOS FUNCIONALES
ALCOHOLES
Son aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH)
en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de
tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran
enlazados el grupo hidroxilo.
REACCIONES:
ENSAYO DE LUCAS
Reaccionan con los metales alcalinos como el Li, Na, K,... y an con los alcalino-
trreos como el Ca. El hidrgeno del hidroxilo es reemplazado por el metal
desprendindose en estado gaseoso.
23 2 + 2 23 2 + 2
REACCIONES DE OXIDACIN
Alcohol 1 aldehdo
Alcohol 2 cetona
Alcohol 3 no se oxidan
FENOLES
Son aquellos en que un tomo de hidrogeno del anillo bencnico fue reemplazado por
un grupo OH
ALDEHIDOS
Los aldehdos constituyen una clase de sustancias orgnicas que presentan el grupo
funcional carbonilo (-C=O) dentro de la estructura de la molcula, acoplado a por lo
menos un tomo de hidrgeno. Pueden ser alifticos o aromticos en dependencia de
si el grupo funcional se acopla a un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por
el otro enlace disponible
ACIDOS CARBOXILICOS
ESTERIFICACION
Los cidos carboxlicos, y tambin los oxicidos inorgnicos, reaccionan con los
alcoholes con eliminacin de una molcula de agua y formacin de steres. Esta
reaccin se llama esterificacin. Se ha formulado la reaccin del cido con el alcohol
con el signo de reversibilidad, porque efectivamente el agua formada acta sobre el
ster hidrolizndolo y recuperando el cido y el alcohol.
DETALLES EXPERIMENTALES
A. ALCOHOLES
Ensayo de Lucas:
1. En tres tubos de ensayo rotulados colocar 2 mL de reactivo de
Lucas (HCl y ZnCl2)
2. Colocar los tubos en un bao de agua caliente (aprox. 27C)
3. Observe la aparicin de una emulsin en cada tubo
4. Anote el tiempo de reaccin. Escriba las reacciones
Reaccin de oxidacin:
B. FENOL
Diferenciacin entre fenol y alcohol: identificacin de fenoles
Muestra: n-propanol y fenol
1. Colocar en dos tubos de ensayo 1 mL de cada una de las
muestras.
2. Agregar a cada tubo 3 gotas de FeCl3 al 1%
3. Anotar las observaciones
4. Escriba la ecuaciones de las reacciones
C. GRUPO CARBONILO
Reaccin general del grupo carbonilo: prueba con 2,4-
dinitrohidrazina (2,4-DNFH):
Muestra: formaldehido y acetona
D. GRUPO CARBOXILO
Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio:
1. En un tubo de ensayo colocar 1 mL o 0.1 g acido carboxlico.
2. Aadir 1 mL de una solucin NaHCO3
3. Anote las observaciones y proponga la reaccin qumica
respectiva.
REACCIONES
A. ALCOHOLES
1. Ensayo de Lucas
Alcohol 1: (isoproplico)
CH3CH2CH2OH + HCl + ZnCl2 CH3CH2CH2Cl + H2O (Rx lenta)
Alcohol 2: (2-propanol)
CH3CH2 OHCH2 + HCl + ZnCl2 CH3CH2 ClCH2 + H2O (Rx intermedia)
Alcohol 3: (t-butilico)
CH3C(CH3 )2OH + HCl + ZnCl2 CH3C(CH3 )2Cl + H2O (Rx rpida)
Alcohol 1: (isoproplico)
CH3CH2CH2OH + Na CH3CH2CH2ONa + H2O (Rx rpida)
Alcohol 2: (2-propanol)
CH3CH OHCH3 + Na CH3CHONaCH2 + H2O (Rx intermedia)
Alcohol 3: (t-butilico)
CH3C(CH3 )2OH + Na CH3C(CH3 )2ONa + H2O (Rx lenta)
3. Reacciones de oxidacin
Alcohol 1: (isoproplico)
CH3CH2CH2OH + K2Cr2O7 + H2SO4 CH3CH2COOH + H2O
Alcohol 2: (2-propanol)
CH3CHOHCH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 CH3C OCH2 + H2O
Alcohol 3: (t-butilico)
CH3C(CH3 )2OH + K2Cr2O7 + H2SO4 No Rx
B. FENOL
OH + FeCl3 O Fe + HCl
C. GRUPO CARBONILO
Acetaldehdo
Acetona
Acetaldehdo
Acetona
D. GRUPO CARBOXILO
RESULTADOS
E. ALCOHOLES
4. Ensayo de Lucas
El reactivo de Lucas es una solucin de cloruro de zinc en cido clorhdrico, de color
negro, que al ser calentada, y mezclada con el Alcohol 3 (t-butilico), estos
reaccionan en forma inmediata, formndose una solucin blanquesina, con el
Alcohol 2 (2-propanol) reaccionan produciendo burbujas, y con el Alcohol 1
(isoproplico) demoran, produciendo burbujas lentamente.
6. Reacciones de oxidacin
Laboratorio de Orgnica Pgina 13
Universidad Nacional Mayor de San Marcos
ANALISIS FUNCIONAL ORGNICO
F. FENOL
G. GRUPO CARBONILO
H. GRUPO CARBOXILO
DISCUSION DE RESULTADOS
A. ALCOHOLES
ENSAYO DE LUCAS:
REACCIONES DE OXIDACIN:
B. FENOL
C. GRUPO CARBONILO
D. GRUPO CARBONILO
CONCLUSIONES
El fenol si reacciona con el FeCl3, mientras que los alcoholes comunes, no.
RECOMENDACIONES
Se debe agregar unas gotas de piridina a las reacciones de oxidaciones
para obtener aldehidos.
Debemos tener cuidado con el fenol ya que sus olores son muy danos
para la salud
BIBLIOGRAFIA
FENOL
FENOL
Hidrxibenceno
C6H6O/C6H5 OH
EVITAR LA CONSULTAR
FORMACION DE AL MEDICO EN
EXPOSICION NIEBLA DEL TODOS LOS
PRODUCTO! CASOS!
HIGIENE
ESTRICTA!
(Sntomas no inmediatos: Evitar la inhalacin Aire limpio, reposo,
Inhalacin vanse Notas). de polvo fino y posicin de
niebla. Ventilacin, semiincorporado,
extraccin localizada respiracin artificial
EFECTOS DE EXPOSICION
VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber PROLONGADA O REPETIDA
El contacto prolongado o repetido con
rapidamente por inhalacin del vapor,
la piel puede producir dermatitis.
a travs de la piel y por ingestin.
El vapor puede ser absorbido! La sustancia puede afectar al hgado y
al rin.
Punto de ebullicin: 182C Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.2
Punto de fusin: 43C Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a
Densidad relativa (agua = 1): 20C
PROPIEDADES 1.06 (aire = 1): 1.001
FISICAS Solubilidad en agua, g/100 ml: Punto de inflamacin: 79C (c.c.)
7 Temperatura de autoignicin: 715C
Solubilidad en agua: Moderada Lmites de explosividad, % en volumen en el
Presin de vapor, Pa a 20C: 47 aire: 1.36-10
ACETALDEHIDO
ACETONA
Acetona
General
Otros nombres Dimetilcetona
Acetona
-cetopropano
Frmula CH3(CO)CH3
semidesarrollada
Frmula C3H6O
molecular
Propiedades fsicas
Estado de Lquido
agregacin
Apariencia Incoloro
Densidad 790 kg/m3; 0,79 g/cm3
Masa molar 58,04 g/mol
Punto de fusin 178.2 K (-94.9 C)
Punto de 329.4 K (56.3 C)
ebullicin
Viscosidad 0,32 cP a 20 C (293 K)
ndice de 1.35900 (20 C)
refraccin
Propiedades qumicas
Solubilidad en Soluble. Tambin puede
agua disolverse en etanol,
isopropanol y tolueno
Riesgos
Ingestin Nuseas, vmitos (para
mayor informacin, vase
Inhalacin).
Inhalacin Salivacin, confusin
mental, tos, vrtigo,
somnolencia, dolor de
cabeza, dolor de garganta,
prdida del conocimiento.
Piel Piel seca, enrojecimiento.
Ojos Enrojecimiento, dolor,
visin borrosa. Posible dao
en la crnea.
LD50 >2000 mg/kg, oral (en ratas)