Laboratorio de Qumica Orgnica General QU-0213 I Ciclo 2017

Reporte de laboratorio: Determinacin de propiedades fsicas

Nombre: Estiven Castro Rojas Carn: ____B41640______ Grupo: 003

Explique con sus propias palabras que es el punto de fusin y el punto de

ebullicin.

Punto de Fusin

El punto de fusin es el valor de la temperatura en donde un slido pasa a estado lquido,

el cual depende de la naturaleza del slido, es decir no todos los slidos van a fundir a
una misma temperatura, todo va a depender de los tipos de enlace que presenten las
molculas del slido.

Punto de Ebullicin

El punto de ebullicin es la temperatura a la cual un lquido pasa a estado gaseoso, esta

temperatura va a depender de la fuerza de los enlaces de las molculas del lquido, y de
la presin atmosfrica que se ejerce sobre la superficie del lquido.

Cuadro . Rangos de Fusin Obtenidos y Reportados de distintos compuestos orgnicos

Punto de fusin
Sustancia Punto de fusin Replica Experimental
Reportado (C) (0,5)C
# Inicial Final
Naftaleno 1 80 87
(C10H8) 80,0
2 80 85
Vainillina 1 78 83
(C8H8O3) 81,0
2 80 86
Benzofenona 1 46 50
(C13H10O) 48,5 2 44 50
Acido Benzoico 1 122 127
(C5H5COOH) 122,0 2 119 125

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Y sus estructuras correspondientes son:

H3C
O

OH
O
Figura 1.Estructura en 2D del Naftaleno Figura 2. Estructura en 2D de la Vainillina

O
O

OH
Figura 3. Estructura en 2D de la Benzofenona Figura 4. Estructura en 2D del cido Benzoico

Explique las tendencias observadas al aumentar el nmero de carbonos y

relacinelo con las diferencias estructurales. Comente adems en caso de que se
realizaran rplicas de las mediciones, las diferencias observadas y sus posibles
causas.
Con el cuadro l y con las figuras anteriores se puede explicar las tendencias de los
compuestos segn su estructura la cual implica y establece la cantidad de carbonos
presentes, segn los resultados de estos 4 compuestos, entre ms unidades de
carbonos, menor es su punto de fusin , lo cual teoricamente seria al reves, por lo tanto
no es un error sino mas bien estamos en presencia de distintas fuerzas moleculares y
ramificaciones , es decir el punto de fusin va a depender de como estan empacadas
las molculas dentro de una red cristalina, puesto que cuando mejor sea el ajuste
mayor sera la energa necesaria para romper dicha red dando como consecuencia un
mayor punto de fusin.
Puesto como se puede observar el cido benzoico tuvo el valor mas alto (ver
cuadro l), a pesar de ser el que presenta menor cantidad de carbonos (ver figura 4),
pero esto sucede por medio de las fuerzas moleculares que presenta la molcula
(puentes de hidrogeno, London y dipolo-dipolo) lo cual nos dice que se ocupa una
mayor cantidad de energa para pasar dicho slido a lquido y tambin a un mejor
empaquetamiento de dicho slido, y como consecuencia se obtiene un punto de fusin
elevado.

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Y en caso contrario la Benzofenona es la que presenta el menor punto de

ebullicin, como lo podemos ver en el cuadro l, y segn la figura 3, su estructura solo
presenta fuerzas moleculares de London a pesar de ser el compuesto con ms
carbonos es el que presenta menor punto de ebullicin ya que su fuerzas moleculares
con mas debiles, por lo tanto se ocupa menor cantidad de energa para pasar su
estructura slida a lquida, lo que provoca un punto de fusin bajo.
Ahora bien para cada uno de los compuestos analizados se obtuvieron dos
replicas, los resultados correspondiente se pueden ver en el cuadro l, de los cuales se
destaca que cada uno de los rangos para cada compuesto son diferentes con respecto
a su replica, pero de igual manera son cercanas entre si es decir las replicas presentan
gran presicin, y ademas estos datos no estan lejos del valor reportado o teorico, por
lo tanto hay gran exactitud.
Para referirnos a las variaciones entre las replicas, citamos que se deben
principalmente a que las dos replicas para cada compuesto no las realiz un mismo
analista sino que cada una fue realizada por personas distintas, lo cual afecta
grandemente puesto que el punto de persepcin de cada individuo es diferente lo cual
hace que los valores de las replicas se desvien un poco, ademas cabe sealar que el
uso de distintos equipos en este caso los termmetros, los cuales pudieron estar unos
bien calibrados otros no, entonces las variaciones se deben principalmente a errores
humanos y errores instrumentales.

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Realice un ejemplo de correccin de punto de ebullicin por medio de la Regla de

Crafts y nomograma (adjuntar el nomograma respectivo) para una de las sustancias
medidas en el laboratorio. Adems la correccin del ndice de refraccin para la
misma sustancia.

Cuadro ll. Resultados de las propiedades fisicas del propanol

Punto de ebullicin ndice de
Sustancia Estructura Replica Refraccin
# nD20 Temp
Temp Terico Presin (C)
(C) 760torr mmHg
Propanol OH 1 68 97 685 1,3830 25
H3C

Correccion del punto de ebullicin

Regla de Crafts

Frmula

(273+.760)(760)
P.Ebx = P.Eb760torr -
10000

Donde X= Presin Atmosfrica del Laboratorio

Segn el Cuadro ll

(273+97)(760685)
P.Ebx = 97-
10000

P.Ebx =94,2C

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Nomograma

Figura 5. Nomograma correspondiente a la correccin del punto de ebullicin del Propanol

Correccin del Indice de Refraccin

Frmula

ndice de refraccin 20C = nD20obtenido + (Temperatura medida - 20C) * 0.00045

Segn el Cuadro ll

ndice de refraccin 20C = 1,3830 + (25C - 20C) * 0.00045

ndice de refraccin 20C = 1,3852

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Enliste las sustancias medidas, con sus puntos de ebullicin corregidos (slo una
tcnica, indicando cual es) y reportados, adems de sus ndices de refraccin
corregidos y reportados (Anote repeticiones en caso de que se realizaran en el
laboratorio). Dibuje las estructuras correspondientes.

Cuadro lll. Lista de las sustancias medidas con sus propiedades fisicas corregidas.

Punto de ndice de Punto de Punto de ndice de ndice de

Sustancia Ebullicin Refraccin Replica Ebullicin ebullicin Refraccin Refraccin
Reportado Reportado # Obtenido corregido Obtenido Corregido
(C) (nD20) a (regla de A 25C
685mmHg crafts)
(C) (C)
Agua 100,0 1,3333 1 66 97 1,3335 1,3357
(H2O) 2 61 ------- -------
2- Butanol 102,0 1,3980 1 90 90 1,3940 1,3963
CH3(CH2)3OH 2 89 ------ -------
Etanol 78,0 1,3600 1 78 78 1,3610 1,3632
CH3CH2OH 2 72 1,3615 1,3637
Isopropanol 83,0 1,3770 1 73 73 1,3755 1,3777
(CH3)2CHOH 2 78 1,3740 1,3762
Metanol 64,5 1,3290 1 63 63 1,3425 1,3447
CH3OH 2 46 ------ -------
Propanol 97,0 1,3756 1 68 68 1,3830 1,3852
Ch3(CH2)2OH 2 73 1,3835 1,3857
Ter-Butanol 82,4 1,3870 1 47 47 1,3850 1,3872
(CH3)3COH 2 59 1,3840 1,3862

OH

O
H H H3C CH3

Figura 6. Estructura en 2D del Agua Figura 7. Estructura en 2D del 2-Butanol

OH
H
H3C O H3C
Figura 8. Estructura en 2D del Etanol Figura 9. Estructura en 2D del Isopropanol

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OH
H3C OH H3C
Figura 10. Estructura en 2D del Metanol Figura 11. Estructura en 2D del Propanol

H3C OH

H3C CH3
Figura 12. Estructura en 2D del Ter-Butanol

Compare todos las sustancias y justifique las diferencias de sus puntos de ebullicin,
considere factores estricos, distribucin espacial, fuerzas intermoleculares,
aumento de la masa molecular, etc.

Los puntos de ebullicin de las sustancias acuosas van a depender de diferentes

factores fsicos y qumicos, entre ellos estan los factores estticos lo cual nos dice que
entre mas ramificado sea el compuesto mayor punto de ebullicin, por lo tanto el mas
ramificado es el 2-butanol y presenta mayor punto de ebullicin segn los resultados
obtenidos.
Ahora bien con respecto al aumento de la masa molecular, al aumentar esta
propiedad el punto de ebullicin va a ser mas alto, debido a que al haber mas masa se
va a necesitar mayor cantidad de energa para pasar a esta gaseoso por ende el punto
de ebullicin va a ser elevado, lo cual lo podemos observar al pasar del metanol al
etanol, ya que el etanol presenta mayor masa molecular.
Con respecto a las fuerzas moleculares, estas van a afectar sobre cualquier otra el
punto de ebullicin, teoricamente el agua debera de haber sido el compuesto con
mayor punto de ebullicin debido a que aparte del puente de hidrgeno que tienen en
comn con las dems sustancias, esta presenta otro puente de hidrgeno, es decir dos
enlaces OH, lo cual hace que el agua tenga el mayor punto de ebullicin de las
muestras utilizadas, pero este valor es terico, ya que experimentalmente se obtuvo
valores muy inferiores al teorico, lo cual pudo haber sido por factores externos, como
los errores humanos de instrumentos, hasta inclusive mezcla de reactivos.

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