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Funes Orgnicas Oxigenadas - lcoois 1

Prof Alda Santos

Funes orgnicas oxigenadas


Na qumica orgnica, funes oxigenadas so as que Note que para ser um lcool a hidroxila deve estar
englobam compostos que apresentam oxignio, alm ligada necessariamente a um carbono saturado. Desta
de carbono e hidrognio, em sua composio. Iremos forma os compostos apresentados na figura 2, apesar
estudar as funes oxigenadas mais importantes: de apresentarem a hidroxila como grupo funcional, no
so lcoois, j que a mesma encontra-se ligada
lcoois; diretamente a carbono insaturado.
Enis;
Fenis;
teres;
Aldedos;
Cetonas;
cidos carboxlicos;
steres.
Figura 2: Exemplos de compostos hidroxilados que no
Iniciaremos o estudo das funes oxigenadas, com a so lcoois.
funo lcool, a qual veremos detalhadamente a seguir.

Classificao dos lcoois


lcoois Os lcoois podem ser classificados segundo critrios
Os lcoois so compostos de grande importncia e diversos, os quais veremos a seguir:
presena em nosso cotidiano. Podemos citar como
exemplo o etanol, lcool que est presente nas bebidas Classificao quanto ao fechamento da cadeia principal
alcolicas, em combustveis e produtos diversos. Vamos
Quanto forma da cadeia principal os lcoois so
ento definio de lcoois segundo a qumica
classificados em acclicos ou cclicos.
orgnica.
lcoois acclicos apresentam cadeia principal
Definio: Os lcoois so compostos orgnicos que acclica (aberta).
apresentam um ou mais grupos hidroxilas (OH) ligados
diretamente a carbonos saturados (carbonos que
apresentam apenas ligaes simples).

Figura 3: Exemplos de lcoois acclicos.

lcoois cclicos apresentam cadeia principal


cclica (fechada).

Figura 1: Exemplos de lcoois.

Figura 4: Exemplos de lcoois cclicos.

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Classificao quanto ao tipo de cadeia carbnica

Quanto presena de insaturaes na cadeia carbnica,


os lcoois so classificados em saturados ou
insaturados.

lcoois saturados apresentam apenas


ligaes simples entre os carbonos da cadeia
Figura 8: Exemplos de lcoois secundrios.
carbnica.
lcoois tercirios apresentam a hidroxila
ligada diretamente a carbono tercirio, ou seja,
o grupo OH encontra-se ligado a um carbono
que apresentam uma ramificao.

Figura 5: Exemplos de lcoois saturados.

lcoois insaturados apresentam uma ou mais


insaturaes em sua cadeia carbnica.

Figura 9: Exemplos de lcoois tercirios.

Classificao quanto ao nmero de hidroxilas presentes

Quanto ao nmero de grupos hidroxilas presentes, os


lcoois so classificados em mono-lcoois, di-lcoois,
Figura 6: Exemplos de lcoois insaturados. tri-lcoois, e assim por diante.

Classificao quanto posio do grupo hidroxila Mono-lcoois so os lcoois mais comuns,


apresentam apenas uma hidroxila em sua
Quanto posio do grupo hidroxila, ou seja, ao tipo de
estrutura.
carbono o grupo OH encontra-se diretamente ligado, os
lcoois so classificados em primrios, secundrios ou
tercirios.

lcoois primrios apresentam a hidroxila


ligada diretamente a carbono primrio, ou seja,
o grupo OH encontra-se sempre na
extremidade da cadeia.
Figura 10: Exemplos de mono-lcoois.

Di-lcoois apresentam duas hidroxilas em sua


estrutura, so comumente chamados de diis.

Figura 7: Exemplos de lcoois primrios.

lcoois secundrios apresentam a hidroxila


ligada diretamente a carbono secundrio, ou
seja, o grupo OH encontra-se ligado ao longo da
cadeia e jamais em sua extremidade.
Figura 11: Exemplos de di-lcoois.

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Tri-lcoois apresentam trs hidroxilas em sua


estrutura, so comumente chamados de triis.
Note que a numerao da cadeia principal inicia-se
sempre pela extremidade mais prxima ao grupo
funo (OH) de uma maneira que o mesmo fique no
carbono de menor nmero possvel, independente das
ramificaes.

Caso o lcool seja insaturado, devemos ainda indicar a


posio e o tipo de insaturao.
Figura 12: Exemplos de tri-lcoois.

Nomenclatura dos lcoois


A nomenclatura dos lcoois segue as mesmas normas
de nomenclatura que aprendemos para os
hidrocarbonetos. Assim como os hidrocarbonetos, o
nome dos lcoois expresso por: Prefixo + Infixo +
Sufixo, neste caso o sufixo ser sempre OL.

Figura 14: Exemplos da nomenclatura dos lcoois


insaturados.

No caso dos di-lcoois e tri-lcoois, devemos indicar a


posio de todas as hidroxilas seguida pela terminao
diol ou triol, respectivamente.
Vale destacar que assim como no caso dos
hidrocarbonetos insaturados onde devamos indicar a
posio da instaurao, o mesmo ocorre com os lcoois,
antes do sufixo OL devemos indicar a posio da
hidroxila.

Figura 15: Exemplos da nomenclatura de di-lcoois e


tri-lcoois.

Agora que j sabemos a definio de lcoois, sua


estrutura, classificaes e nomenclatura, vamos
exercitar os conceitos e contedos discutidos, atravs
Figura 13: Exemplos da nomenclatura dos lcoois
da lista de exerccios apresentada a seguir.
saturados.

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Exerccios propostos

1. D a frmula molecular, o nome oficial e todas as


classificaes (tipo de cadeia, posio da hidroxila e
quanto ao nmero de hidroxilas) dos seguintes lcoois.

4. Escreva a frmula estrutural dos seguintes lcoois.

a) pent-4-en-2-ol

b) ciclopent-3-en-1-ol

c) pent-3-in-2-ol

d) pentan-2,3,4-triol

e) metil-propan-2-ol

f) propan-1,1-diol

g) etanol

h) pentan-2,4-diol

i) butan-1,2,4-triol

j) ciclopentan-1,3-diol
2. D a frmula molecular dos lcoois apresentados a
seguir e responda: Qual frmula geral dos 5. D o nome oficial dos seguintes lcoois.
monolcoois acclicos e saturados?

3. D a frmula molecular dos lcoois apresentados a


seguir e responda: Qual frmula geral dos
monolcoois cclicos e insaturados (com apenas uma
ligao dupla)?

6. D a frmula estrutural de um:

a) monolcool tercirio de frmula C5H12O

b) monolcool cclico no ramificado de frmula C6H10O

c) diol tercirio de frmula C6H14O2

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d) triol secundrio de frmula C5H12O3 c) 5-etil-hexan-2-ol

7. (PUC-MG) Para que a massa de panetones no d) 2-etil-hexan-5-ol


resseque muito, junta-se glicerina (cuja frmula
estrutural apresenta abaixo), aditivo qumico, que 11. (UEPG-PR - Adaptada) O mentol utilizado em
vrios produtos comerciais tais como balas e loes.
atua como umectante, isto , retm umidades.
Com base na frmula estrutural desse composto, que
mostrada a seguir, assinale V ou F para as afirmativas.

A glicerina tem como nome oficial:

a) 1,2,3-butanotriol. c) 1,4-butanodiol ( ) um lcool.

b) 1,3-propanodiol d) 1,2,3-propanotriol ( ) Sua frmula molecular C10H20O

8. (UNIUBE-MG) De acordo com as regras oficiais de ( ) um composto insaturado.


nomenclatura (IUPAC), o nome da substncia, cuja
frmula estrutural simplificada mostrada abaixo, : ( ) um lcool tercirio

( ) Seu nome oficial 2-isopropil-5-metil-ciclohexanol

( ) Apresenta 3 carbonos tercirios

12. (UFPA-PA) O geraniol, uma substncia obtida do


leo de rosas, um lcool primrio que apresenta dois
carbonos tercirios em sua estrutura qumica. Abaixo
a) 1,3-dimetil-cicloex-3-en-2-ol.
esto representadas as estruturas qumicas de
b) 2,4-dimetil-cicloex-1-en-3-ol. substncias responsveis por odores caractersticos.

c) 1,3-dimetil-cicloex-1-en-2-ol.

d) 2,6-dimetil-cicloex-2-en-1-ol.

9. (UFSE-SE) Quantos tomos de carbono secundrio h


na cadeia carbnica do pentan-2-ol?

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4

10. (UFBA-BA) De acordo com a IUPAC, o nome do


composto que apresenta a frmula estrutural a seguir
:
Das estruturas acima apresentadas, podemos concluir
que o geraniol est representado pela estrutura
qumica:

a) I b) II c) III d) IV

13. (UFG-GO) O manitol, C6H14O6, um tipo de acar


a) 5-metil-heptan-2-ol utilizado na fabricao de condensadores eletrolticos
secos, que so usados em rdios e televisores; por isso,
b) 2-etil-hexan-2-ol

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em tais aparelhos podem aparecer alguns insetos,


principalmente formigas. Sua frmula estrutural :

Pode-se afirmar que o nome oficial do manitol :

a) hexanol

b) hexan-1,6-diol

c) hexan-1,2,3,4-tetrol
16. (Mackenzie-SP) O leo de rosas tem frmula
d) hexan-1,2,3,4,5,6-hexol
estrutural
14. (UNAMA-PA) Entre os compostos listados a seguir,
indique aquele que apresenta um carbono tercirio,
uma dupla ligao e pertence funo lcool.

incorreto afirmar que:

a) um lcool.
b) possui somente um carbono tercirio em sua
estrutura.
c) um hidrocarboneto aromtico.
d) tem frmula molecular C8H10O.
e) possui um anel benznico em sua estrutura.

17. (UFAC-AC-Adaptada) Tanto a borracha natural


quanto a sinttica so materiais polimricos. O
precursor da borracha natural o pirofosfato de
15. D o nome oficial dos lcoois a seguir: geranila, sintetizado em rota bioqumica a partir do
geraniol, que apresenta a estrutura:

Qual o nome oficial do geraniol?

18. (UFG-GO) O nome oficial do composto abaixo, :

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a) 2-metil-4-etil pentan-2-ol f) C4H8O; ciclobutanol; cclico, saturado, secundrio,


b) 2-etil-4-metil pentan-4-ol monolcool;
c) 2,4-dimetil hexan-2-ol
g) C5H10O; pent-3-en-2-ol; acclico, insaturado,
d) 3,5-dimetil hexan-5-ol
secundrio, monolcool.
19. lcool e enol apresentam o grupo OH ligado,
respectivamente, a: h) C5H12O2; pentan-2,4-diol; acclico, saturado,
secundrio, dilcool.
a) carbono sp e carbono sp.
b) carbono sp e carbono sp2. i) C3H8O3; propan-1,1,2-triol; acclico, saturado, primrio
c) carbono sp2 e carbono sp3. e secundrio, trilcool.
d) carbono sp3 e carbono sp2.
j) C8H16O; 3-isopropil-pent-1-en-3-ol; acclico,
20. (UFAC-AC) O mentol uma substncia usada em insaturado, tercirio, monolcool.
balas, gomas de mascar e medicamentos, sendo
responsvel pelo aroma de menta. A sua cadeia se 2. a) C5H12O;
encontrada representada abaixo. b) C3H8O;

c) C5H12O;

d) C2H6O; frmula geral = CnH2n+2O.

3. a) C6H10O;

b) C6H10O;

Assinale V ou F para as afirmativas a seguir: c) C4H6O;


( ) A cadeia carbnica desse composto aromtica.
( ) Sua frmula molecular C10H20O. d) C8H14O; frmula geral = CnH2n-2O.
( ) Seu nome, segundo a IUPAC, 2-isopropil-5-metil-
4.
ciclo-hexanol.
( ) Trata-se de um fenol.
( ) Apresenta apenas carbonos hbridos sp2.

GABARITO

1. a) CH4O; metanol; acclico, saturado, primrio,


monolcool;

b) C4H10O; butan-2-ol; acclico, saturado, secundrio,


monolcool.

c) C6H10O; ciclohex-2-em-1-ol; cclico, insaturado,


secundrio, monolcool.

d) C5H10O2; ciclopentan-1,3-diol; cclico, saturado,


secundrio, dilcool.
5. a) ciclopentanol;
e) C6H10O; 1-metil-ciclopent-2-en-1-ol; cclico,
insaturado, tercirio, monolcool. b) 4-metil-pentan-2,3-diol;

c) ciclohex-2-en-1,4-diol;

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d) but-3-en-1-ol;

e) 5-metil-hex-3-in-2-ol;

f) ciclopent-1-en-1,2,4-triol.

6.

7. D; 8. D; 9. C; 10. A; 11. V, V, F, F, V, F; 12. B; 13. D;


14. E; 15. a) propan-2-ol; b) 2,4-dimetil-pentan-3-ol;
c) 3,3-dimetil-butan-1-ol; d) 5-etil-2,4-dimetil-heptan-4-
ol; e) ciclobutanol. 16. C; 17. 3,7-dimetil-oct-2,6-dien-1-
ol; 18. C; 19. D; 20. F, V, V.

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