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ACETOGENINAS

Muchas clulas cancerosas son inmunes y desarrollan una gran resistencia a los medicamentos
(medicinas), o drogas para contrarrestar el cncer, las acetogeninas que son sustancias con
propiedades antitumorales y anticancergenas.

Las acetogeninas son compuestos activos que afectan la produccin de trifosfato de adenosina
(ATP) en la mitocondria. El ATP es la fuente principal de energa de las clulas. Las Acetogeninas
modulan selectivamente la produccin de ATP en clulas especficas. La modulacin de la
produccin de ATP afecta la viabilidad de clulas especficas y el crecimiento de vasos sanguneos
que los nutren.

Las Acetogeninas o Poliactidos estn hechas de docenas de carbonos de longitud, formados por
la extensin de la cadena de mltiples, propionatos y oxigenados para formar anillos de
tetrahidrofurano y lactona en toda la longitud de la cadena. Se encuentran en las Annonaceae
(familia de plantas arbustivas) y otras Plantas.

Son metabolitos secundarios de bacterias, hongos, plantas y animales. Los Poliactidos son
biosintetizados por la polimerizacin de subunidades acetilo y propionilo en un proceso similar a la
biosntesis de cidos grasos (una condensacin de Claisen). Son los bloques de construccin para
un amplio rango de productos naturales.

Los Poliactidos son estructuralmente una familia muy diversa de productos naturales con
actividades biolgicas y propiedades farmacolgicas diversas. En uso comercial hay antibiticos
poliactidos, antifngicos, citostticos, anticolesterolmicos, promotores del crecimiento animal, e
insecticidas naturales.

La principal fuente de diversidad de acetogeninas deriva de los siguientes:

La posibilidad que tiene la cadena de estos compuestos, de ciclarse de formas distintas


(usualmente, esta ciclacin da origen a un anillo de benceno). Del nmero variable de unidades
malinil que intervienen en su formacin. De la amplia variedad de transformaciones de los
esqueletos bsicos.

Aparentemente el mecanismo de ciclacin de las acetogeninas y el patrn de biosntesis del cido


shikmico, son los nicos mecanismos de formacin de los compuestos aromticos en la
naturaleza. Un derivado de la cicIizacion de acetogeninas es el cido snico, antibitico producido
por lquenes. Algunas acetogeninas muestran sustituyentes diversos como el cloro, bromo, metilos
o dimetilalilos.

Dependiendo del nmero de molculas de cidos poliactidos que intervienen en la formacin de


una acetogenina, esta ser diactido, tri, tetra, etc.

Las acetogeninas pueden ser sintetizadas por las plantas y los microorganismos. Muchos
tetractidos son producidos por los hongos de vida libre y aquellos que se asocian en simbiosis con
las algas verdes formando lquenes. Otras (coniina y plumbagina), son producidos por plantas
superiores. Y unos cuantos (cido 6-metilsalicilico) son sintetizados por ambos grupos. Si el grupo
acetilo que inicia la cadena de acetogenina se sustituye con cido graso, se forman, por ejemplo,
los urushioles, toxinas muy irritantes (alrgenos) de la hiedra venenosa. Si se sustituye por acido
cinmico (fenilpropanoide), se origina el estilbeno, hidrocarburo no saturado frecuente en las
conferas y toxico para hongos, peces, insectos y pequeos mamferos. Entre las acetogeninas
tambin se encuentran las quinonas.

Frutos de Acetogenias

Guanbana
Chirimoya