HETEROCICLOS- ACIDOS NUCLEICOS

Ctedra Qumica Orgnica y Biolgica

Facultad Ciencias Agropecuarias
UNER- 2017
 Los compuestos heterociclicos

CLASIFICACION:

Los ms comunes son ciclos de 5 y 6 tomos, con uno o dos

heterotomos
Importancia de los compuestos
heterociclicos
En MEDICINA
Importancia de los compuestos
heterociclicos
En ALIMENTOS En AGRICULTURA
 Clasificacin
Alifticos Aromticos
El sistema aromtico esta
compuesto por un electrn en cada
Poseen las propiedades orbital p cuando esta formado por
fsicas y qumicas del grupo seis tomos. Y cuando el heterociclo
funcional del heterotomo esta formado por 5 tomos, el
heterotomo aporta 2 electrones al
sistema (C A. exedido)
 Heterociclo Aromtico de 5 tomos
Furano
De los dos orbitales con dos pares de electrones del
tomo de oxgeno en le furano, uno forma parte
del sestete aromtico y el otro no.
ste par de electrones
es una parte del
sextete aromatico

O este par de
electrones
no lo es
 Heterociclos Aromticos de 6 tomos

Piridina y pirimidina son heterociclos anlogos del

benceno. Son aromticos
4 4
3
5 3 5 N

6 2 6 2
N1 N

1

Piridina Pirimidina
 Piridina
Piridina tiene 32 kcal/mol de energa de resonan-
cia, ligeramente menor que la2del benceno
Este sp ,orbital hibrido es
perpendicular a los seis
2p orbitales del sistema pi

N
Este par de electrones
No forma parte del
Sextete aromtico
Compuestos de base pirimdica
Forman parte de los cidos nuclicos
 Heterociclos bicclicos
Resultan de la condensacin de un heterociclo con otro
anillo (puede contener heterotomo o no)

Bases
Pricas:
 Otros Heterociclos
Anillos de seis tomos, con Oxigeno como heterotomo:
Son las Antocianinas: presentes en los ptalos de flores
rojas, violetas y azules; en el pericarpio de cerezas y uvas.
Son colorantes naturales derivados de la flavona
 ACIDOS NUCLEICOS

SON POLMEROS CONSTITUDOS POR LA

UNIN MEDIANTE ENLACES QUMICOS DE
UNIDADES MENORES LLAMADAS
NUCLETIDOS son Polinucletidos

SON COMPUESTOS DE ELEVADO PESO

MOLECULAR , ES DECIR MACROMOLCULAS
 LOS NUCLETIDOS

Estn formados por:

Una base nitrogenada BN
Un azcar (pentosa) A
cido fosfrico (H3PO4) P

Unidos en el siguiente orden: P A BN

LA PENTOSA PUEDE SER:
LA RIBOSA
LA DESOXIRRIBOSA
LA BASE NITROGENADA PUEDE SER:
ADENINA A
GUANINA G
CITOSINA C
TIMINA T
URACILO U
 FUNCIONES DE LOS NUCLEOTIDOS

Son fundamentales para la vida de las clulas, pues

al unirse con otras molculas cumplen tres funciones
cruciales:
TRANSPORTAN ENERGA
TRANSPORTAN TOMOS
TRANSMITEN LOS CARACTERES HEREDITARIOS
 TRANSPORTAN ENERGA

Cada nucletido puede contener

uno (monofosfato: AMP),
dos (difosfato:ADP) o
tres (trifosfato: ATP) grupos de acido fosfrico

Los nucletidos, por razn de sus grupos de fosfato, son fuentes preferidas en las
clulas para la transferencia de energa. Los nucletidos se encuentran
en un estado estable cuando poseen un solo grupo de acido fosfrico.

Cada grupo de fosfato adicional que posea un nucletido se encuentra en un estado

ms inestable y el enlace del fosfato tiende a romperse por hidrlisis y liberar la
energa que lo une al nucletido.
Las clulas poseen enzimas cuya funcin es
precisamente hidrolizar nucletidos para extraer el
potencial energtico almacenado en sus enlaces. Por
tal razn un nucletido de trifosfato es la fuente
preferida de energa en la clula. De ellos, el ATP (un
nucletido de adenina con tres grupos de fosfato), es
el predilecto en las reacciones celulares para la
transferencia de la energa demandada. UTP (uracilo
+ tres fosfatos) y GTP (Guanina y tres fosfatos)
tambin complacen las demandas de energa de la
clula en reacciones con azcares y cambios de
estructuras proticas, respectivamente.
TRANSPORTE DE TOMOS O MOLCULAS

En algunas reacciones metablicas un grupo de

tomos se separa de un compuesto y es
transportado a otro compuesto.

Dicho grupo de tomos se une temporariamente

a una coenzima
(molcula transportadora de sustancias)
Muchas vitaminas tienen esta funcin
Cofactores
vitamina B1o tiamina
vitamina B2 o riboflavina: sus derivados son nucletidos
enzimticos el [FAD+](Flavin-adenn dinucletido)o el
[FMN+] (Flavn mononucletido)
vitamina B3 o niacina: sus derivados son nucletidos
enzimticos con gran poder reductorcomo el
[NAD+](Nicotin-adenn dinucletido)o el [NADP+] (Nicotin-
adenn dinucletido fosfato)
vitamina B5 o cido pantotnico: su principal derivado es
la coenzima A (CoA) con gran importancia en procesos
metablicos.
vitamina B6o piridoxina
vitamina B12o covalamina
Vitaminas
Principales Coenzimas
Enzimas que requieren cationes metlicos
Metaloenzimas:
Fe, Zn, Cu, Co Enzimas activadas por
Metales:
Calcio , Magnesio ,
Potasio
Coenzimas ms comunes: ATP
Coenzimas ms comunes:
Mecanismo de accin de Coenzima NAD como
cosustrato
Coenzimas ms comunes:
Reduccin y reoxidacin del FAD o FMN
Coenzimas ms comunes:
 TRANSMITIR CARACTERES HEREDITARIOS

Para cumplir esta funcin, los

nuclotidos se polimerizan formando
polinucletidos en forma de cadena,
llamados cidos nucleicos.
 CIDOS NUCLEICOS:

ADN (cido desoxirribonucleico). Sus

nucletidos tienen desoxirribosa como
azcar y no tiene uracilo
ARN (cido ribonucleico).Sus
nucletidos tienen ribosa y no tienen
timina
 FUNCIONES DE LOS CIDOS
NUCLEICOS
SNTESIS DE PROTINAS ESPECFICAS DE LA CLULA
ALMACENAMIENTO, REPLICACIN Y TRANSMISIN DE
LA INFORMACIN GENTICA (Son las molculas que
determinan lo que es y hace cada una de las clulas vivas)
La funcin principal del ARN es servir como
intermediario de la informacin que lleva el ADN en forma
de genesy la protena final codificada por esos genes.
FIN