UNIDAD 2.

GRUPOS FUNCIONALES I

MOMENTO INTERMEDIO

GUSTAVO ESTEBAN RAMIREZ BELTRAN

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

FACULTAD DE ESTUDIOS EN AMBIENTES VIRTUALES
INGENIERIA AMBIENTAL
ACACIAS META
2016
 INTRODUCCION

En el siguiente trabajo vamos hablar sobre los alquenos, alquinos, compuestos

aromticos, alcoholes y fenoles.
Aporte Individual
Alquenos Alquinos Aromaticos Alcoholes
Estructur
a

Tipo de hidrocarburos hidrocarburos hidrocarburo Alcohol con cuatro

Compues alifticos saturados. alifticos aromtico tomos de carbono y
to saturados. diez de hidrgeno.

Isomeros

Son ismeros de Son ismeros de

Son ismeros de posicin. posicin. Son ismeros de
posicin. funcin.

Estereoq 1-buteno y 2-buteno 1-butino y 2- 1-2,1-3,1-4 Di 2-butanol y dietil.

uimica butino metil benceno.

No tiene No tiene No tiene No tiene

Estereoisomeros Estereoisomeros Estereoisomeros Estereoisomeros

Nombre Buteno Butino Di metil benceno Butanol

IUPAC
 Alquenos Alquinos Aromaticos Alcoholes
Estructura

Tipo de hidrocarburos hidrocarburos hidrocarburo Alcohol con cinco

Compuesto alifticos alifticos aromtico tomos de carbono y
saturados. saturados doce de hidrgeno.

Isomeros

Son ismeros de
Son ismeros de posicion
Son ismeros de
posicion Son ismeros de
posicion
posicion
Estereoqui 1-Penteno y 2- 1-Pentino y 2- 1-2,1-3,1-4 Di 1-Pentanol y 2-
mica Penteno Pentino bromo benceno Pentanol

No tiene No tiene No tiene No tiene

Estereoisomeros Estereoisomero Estereoisomero Estereoisomeros
s s

Nombre Penteno Pentino Benceno Pentanol

IUPAC
 2. El Grupo colaborativo deber consolidar en un nico documento los aportes
individuales, este documento ser el insumo de grupo y sobre el cual deber dar
continuidad al proceso.

3. El grupo colaborativo plantear solucin a cada uno de los tems que a

continuacin se plantean:

a. A partir de los ejercicios planteados de manera individual, debern identificar las

normas de nomenclatura para alquenos, alquinos, compuestos aromticos,
alcoholes y fenoles.

Nomenclatura Alquenos
Conceptos generales
El grupo funcional caracterstico de los alquenos es el doble
enlace entre carbonos. Cumplen la misma formula
molecular que los cicloalcanos CnH2n, ya que tambin
poseen una insaturacin. Para nombrarlos se cambia la
terminacin -ano de los alcanos por -eno.
Reglas de nomenclatura
Regla 1.- Se elige como cadena principal la ms larga que
contenga el doble enlace.

Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el

doble enlace tenga el localizador ms bajo posible.

Regla 3.- Se indica la estereoqumica del alqueno mediante

la notacin cis/trans o Z/E
 Regla 4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehdos, cetonas, c. carboxlicos...,
tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador ms bajo posible y dan
nombre a la molcula.

Nomenclatura de Alquinos
Cmo se nombran los alquinos?
El grupo funcional caracterstico de los alquinos es el triple
enlace carbono-carbono. La IUPAC nombra los alquinos
cambiando la terminacin -ano de los alcanos por -ino. Esta
terminacin est precedida de un localizador que indica la
posicin del triple enlace dentro de la cadena.

Numeracin de la cadena principal

Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace
tome el localizador ms bajo posible. Cuando hay un doble y
un triple enlace se numera empezando por el extremo ms
prximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si estn a la
misma distancia de los extremos se numera empezando por
el doble enlace. Los grupos funcionales (-OH), tienen
preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el
localizador ms bajo.
Alquinos como sustituyentes.
Cuando un alquino acta como sustituyente se cambia la
terminacin -o por -ilo

Nomeclatura de Alcoholes
La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminacin -o de
los alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En
alcoholes ramificados se elige la cadena ms larga que
contenga el grupo -OH y se enumera de modo que se le
otorgue el localizador ms bajo posible.
Los cidos carboxlicos y sus derivados (steres, haluros de alcanolo, anhdridos, sters,
amidas y nitrilos), as como aldehidos y cetonas son grupos prioriarios frente al alcohol.
Cuando la molcula tenga alguno de stos grupos el alcohol pasa a nombrarse como -
hidrxi.

NOMENCLATURA DE LOS FENOLES

Para nombrar los mono fenoles se enumeran los carbonos del anillo bencnico
empezando por la ubicacin de OH y se indica con nmeros la posicin de los otros
radicales, los que se nombran delante de la palabra fenol.
Ejemplo:
En los difenoles y trifenoles se enumera la cadena a partir de un OH, se nombra la
posicin de los radicales diferentes al OH, y luego las posiciones de los OH, terminando
en difenol o trifenol, segn corresponda
Ejemplos:

b. Dentro de la nomenclatura de compuestos orgnicos (alquenos, alquinos,

aromticos, alcoholes y fenoles), identificarn los rdenes de prioridad para
nombrar los compuestos segn nomenclatura IUPAC, realizaran 2 ejercicio modelo
para cada uno de los compuestos y explicarn de manera terica por que se
asignan dichos ordenes de prioridad.
Alquenos Alquinos Aromaticos Alcoholes Fenoles
H2C=CH2 HCCH CH3OH

H2C=CH-CH3 HCC-CH3 CH3CH2

OH

explicarn de manera terica por que se asignan dichos ordenes de prioridad.

Los alquenos se nombran segn IUPAC , ya que en primer lugar en su cadena hay un
doble enlace y por lo cual tambin que su terminacion es eno.
Los alquinos se nombran segn IUPAC, ya que en primer lugar en su cadena hay un triple
enlace y por lo cual su terminacin es ino.
Los aromticos se nombran segn IUPAC, se deben en primer lugar nombran al
compuesto como el benceno, tambin por el carbono ya que este tiene la funcin de:
cido, fenol, amina, tambin se debe nombrar antes que el hidrocarburo y en este orden:
F, Cl , Br y por ultimo se nombran despus del hidrocarburo en su orden: -CH2,-OH,
COOH.
Los alcoholes se nombran segn IUPAC, y por lo cual su terminacin es ol, tambin se
empela cuando en la cadena hay mas de un compuesto se emple la terminacin
diol,triol,para seleccionar la cadena carbonada se establece la cadena continua ms larga
que tenga el grupo hidroxilo, si es necesario indicar la posicin del grupo funcional .
Los fenoles, segn IUPAC, son derivados de los aromticos, ya que es una cadena
cerrada, para nombrar los compuestos que tiene esta cadena se determina por orto,m-
meta y p-para, esto se puede ver en el dibromobenceno ya que por lo cual se puede
ubicar en 1,2 o 1,3 o 1,4.
c. Identificarn mediante ejemplos las diferencias de configuraciones Cis, Trans, E,
Z

d. Establecern un cuadro resumen las principales reacciones para preparar

Alquenos, Alquinos, Aromticos, Alcoholes y fenoles.
e. Establecern un cuadro resumen las principales Reacciones que sufren
Alquenos, Alquinos, Aromticos, Alcoholes y fenoles.
TIPO DE REACCION

ALQUENOS
Deshidracion de alcoholes
Deshidrohalogenacion de halogenuros de
alquinos
 Deshidrohalogenacion

ALQUINOS
AROMATICOS
Reacciones de los alquilbencenos.

Reacciones de los alquenilbencenos.

ALCOHOLES Fermentacin
Hidratacin de alquenos
Hidrolisis alcalina de haluros de alquilo

Reduccin de compuestos carbonlicos.

Reacciones con derivados de cido (haluros y

steres).

Reacciones con epxidos.

haluros de alquilo
FENOLES Hidrolisis
Reacciones como alcohol.
Reacciones como aromtico.

f. Describir las pruebas de laboratorio de tipo fsico, qumico y espectroscpico que

permite la identificacin de Alquenos, Alquinos, Aromticos, Alcoholes y fenoles
Alquenos
Propiedades fsicas
Las propiedades fsicas de los alquenos son comparables a las de los alcanos, de la
misma forma el estado de agregacin de los alquenos depender del nmero de tomos
de carbono presentes en la molcula. Por lo que los alquenos ms sencillos, eteno,
propeno y buteno son gases, los alquenos de cinco tomos de carbono hasta quince
tomos de carbono son lquidos y los alquenos con ms de quince tomos de carbono se
presentan en estado slido. Los puntos de fusin de los alquenos se incrementan al
aumentar el tamao de la cadena, al aumentar las interacciones entre los tomos. Al
igual que en los alcanos, la densidad de los alquenos es menor a la del agua y solamente
son solubles en solventes no polares.
Propiedades qumicas
Regla de Markovnikov
En 1869 el qumico ruso Vladimir Markovnikov estudiando el mecanismo de adicin del
cido bromhdrico (HBr) a los alquenos explico la orientacin de la adicin estableciendo
la siguiente regla: La adicin de un cido protnico (cido de Brnsted) al doble enlace
de un alqueno da lugar a un producto con el protn del cido enlazado al carbono que
tenga el mayor nmero de tomos de hidrgeno.
Podemos observar que el hidrgeno del HBr, se une con el carbono del doble enlace que
tiene ms hidrgenos (menos substituido), y el bromo se adiciona en el carbono del doble
enlace que tiene un menor nmero de hidrgenos (ms sustituido) que en este caso no
tiene hidrgeno.
Reduccin
Los alquenos son reducidos fcilmente a alcanos por la adicin de hidrgeno en el doble
enlace. Esta reaccin se lleva a cabo en la presencia de catalizadores como nquel y
platino.
Halogenacin
Los alquenos reaccionan con los halgenos para formar dihaluroalcanos. Una de las
reacciones especficas para la deteccin de los alquenos es la bromacin, en la cual a
una solucin de bromo (color marrn) se le aade un alqueno y es rpidamente
decolorada.
En donde X= halgeno (Cl, Br, I)
Mtodos de obtencin: por eliminacin de un halogenuro de alquilo
Los alquenos pueden obtenerse por la deshidrohalogenacin de un halogenuro de alquilo
en presencia de una base fuerte como el NaOH o el KOH en solucin alcohlica.
Se elimina el bromo y uno de los hidrgenos del bromociclohexano, y se forma el
ciclohexeno.
Espectroscopia
900, 990 cm-1 (ambos fuerte)
Alquinos
Propiedades fsicas
Las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a las de los alcanos y los
alquenos de masas moleculares parecidas. Al igual que con los alcanos y alquenos, el
estado de agregacin de los alquinos depender del nmero de tomos de carbono
presentes en la molcula. El etino o acetileno, as como el propino y el butino son gases a
temperatura ambiente, y sus puntos de ebullicin y fusin son semejantes a los de los
alcanos y alquenos correspondientes por lo que los alquinos de cinco tomos de carbono
hasta quince tomos de carbono son lquidos y los alquinos mayores de quince tomos de
carbono se presentan en estado slido. Los alquinos son compuestos de baja polaridad y
tienen propiedades semejantes a las de los alcanos y alquenos, por lo que tambin su
densidad es menor a la del agua, los puntos de fusin y ebullicin se incrementan al
aumentar el tamao de la cadena y solamente son solubles en solventes no polares.
Propiedades qumicas
Adicin de hidrgeno.
 Los alquinos en presencia de un catalizador apropiado como el nquel, paladio o platino,
reaccionan con el hidrgeno, formndo un alcano. O si tenemos un catalizador menos
eficiente o parcialmente envenenado se obtendrn alquenos.
Adicin de halgenos.
Los alquinos reaccionan con los halgenos para formar tetrahaloalcanos, si estn
presentes dos moles de halgeno. Si se adiciona solo un mol de halgeno es posible
obtener el dihaloalqueno.
Hidratacin, generacin de aldehdos y cetonas.
Los alquinos pueden hidratarse generando una cetona en presencia de un cido acuoso y
un catalizador de sulfato mercrico. La reaccin se lleva a cabo siguiendo la regla de
Markonikov y en este caso el grupo OH se adiciona al tomo de carbono ms sustituido
y el H se fija al menos sustituido:
Los alquinos terminales pueden formar aldehdos por hidroboracin y una posterior
oxidacin del borano vinlico obtenido.
Mtodos de obtencin: En el laboratorio por deshidrohalogenacin de dihalogenuros,
obtencin de acetileno a partir de carburo de calcio.
Los alquinos pueden obtenerse por la deshidrohalogenacin de dihalogenuros vecinales
con un exceso de base fuerte como el KOH, NaOH o NaNH2. Esto produce la eliminacin
de HX (donde X=halgeno) y la formacin de un alquino.
Los alquinos pueden obtenerse tambin haciendo reaccionar agua con carburo de calcio
(CaC2) lo que da lugar a la formacin de acetileno e hidrxido de calcio.
Esta reaccin se utilizaba antes en las lmparas de carburo de los mineros, en donde el
agua contenida en un depsito superior de la lmpara se haca gotear lentamente sobre el
carburo de calcio contenido en el depsito inferior de la misma y se generaba as el
acetileno que serva como combustible para iluminar.
ESPECTROSCOPIA
3300 cm-1 (medio)
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES
SOLUBILIDAD EN EL AGUA: .Gracias al grupo OH caracterstico de los alcoholes, se
pueden presentar puentes de hidrgeno, que hace que los primeros alcoholes sean
solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad de hidrgeno, dicha caracterstica va
desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va perdiendo significancia y a partir del
hexanol la sustancia se torna aceitosa.
PUNTO DE EBULLICION: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son
influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los
grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el
de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin
aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las
ramificaciones. Todo esto se presenta porque el grupo OH al tener puentes de hidrogeno,
son mas dificiles de romper.
PUNTO DE FUSION: Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullicion,
aumenta a medida que aumenta el numero de carbonos.
DENSIDAD: Aumenta conforme aumenta el numero de carbonos y las ramificaciones de
las moleculas.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
OXIDACION : la oxidacion es la reaccin de alcoholes para producir cidos carboxilicos,
cetonas o aldehdos dependiendo de el tipo de alcohol y de catalizador, puede ser:

O
H2CrO4
R CH2 CH2OH R CH2 C OH
acetona
O
CrO3
R CH2 CH2OH R CH2 C H
piridina
O
Na2Cr2O7, H
R CH CH3 R C CH3
acetona
OH

DESHIDROGENACION: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en

contacto con ciertos catalizadores, pierden tomos de hidrgeno para formar aldehdos o
cetonas. Si esta deshidrogenacin se realiza en presencia de aire (O) el hidrgeno
sobrante se combina con el oxgeno para dar agua.

HALOGENACION: el alcohol reacciona con el cido hidrcido para formar haluros de

alquilo mas agua:
R-OH + HX -------------------) R-X + H2O
DESHIDRATACION: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos
obtener eteres o alquenos:
2 R -CH2OH ----------------) R - CH2 - O - CH2 - R'
R-R-OH ------------) R=R + H2O
REACCION CON CLORURO DE TIONILO:
El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente
cloruro de alquilo en una reaccin simple que produce HCl gaseoso y SO2.
ESPECTROSCOPIA
Alcoholes primarios: 105010 cm-1

Alcoholes Secundarios: 1100 cm-1

Alcoholes Terciarios: 1150-1200 cm-1

HIDROCARBUROS AROMATICOS
PROPIEDADES FISICAS
Poseen una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que presenta.
Son insolubles en agua.
Muy solubles en disolventes no polares como el ter.
Es un lquido menos denso que el agua.
Sus puntos de ebullicin aumentan, conforme se incrementa su peso molecular.
Los puntos de fusin no dependen nicamente del peso molecular sino tambin de la
estructura.
Aromaticos
Propiedades Qumicas

Halogenacin: El anillo aromtico se puede halogenar (sustituir con un halgeno: -

Cl, -Br) utilizando un catalizador que es un cido de Lewis como FeBr3. La funcin del
catalizador es generar el electrfilo Br+.

Nitracin: El benceno experimenta nitracin (sustituir con un grupo nitro: -NO2 )

cuando se trata con HNO3 concentrado. El cido de Lewis catalizador en esta reaccin
es el H2SO4 concentrado.
 Sulfonacin: La sulfonacin (sustituir con un grupo sulfnico: -SO3H) del benceno con
cido sulfrico fumante (H2SO4 + SO3 ) produce un cido bencensulfnico.

Alquilacin: La alquilacin (sustituir con un grupo alquilo: -R) con un halogenuro de

alquilo y una traza de AlCl3 se llama a menudo alquilacin de Friedel-Crafts, en
honor de Charles Friedel, qumico francs y James Crafts, qumico norteamericano,
quienes desarrollaron esta reaccin en 1887.

ESPECTROSCOPIA
1450, 1500, 1580, 1600 cm-1 (fuerte a dbil) - siempre los 4

Fenoles
PROPIEDADES FISICAS

Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de

hidrgeno, la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de OH es muy baja.
Para que los compuestos que contienen grupos OH sean solubles en agua la razn
entre carbonos y grupos OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro ms
pequeo de este grupo y contiene 6 tomos de carbono y slo uno de -OH.
Punto de Ebullicin: En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la presencia
del puente de hidrgeno.

Punto de Fusin: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que
estn unidos por fuerzas intermoleculares ms fciles de vencer.

PROPIEDADES QUIMICAS
Constantes de acidez: Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del
agua, los alcoholes y los cidos carboxlicos, se puede concluir que los fenoles son cidos
ms fuertes que el agua y que los alcoholes, pero ms dbiles que los cidos
carboxlicos.
Sntesis del Fenol: Existen varios mtodos para obtener compuestos fenlicos, entre ellos
se cuentan la hidrlisis del clorobenceno, obtencin a partir del benceno-sulfonato de
sodio y la oxidacin del isopropil-benceno.
Hidrlisis del clorobenceno: para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con una
solucin de hidrxido de sodio a ebullicin y alta presin para obtener fenxido de sodio.
El fenxido de sodio es una sal que reacciona con el cido clorhdrico para formar fenol
Produccin de fenol a partir de benceno-sulfonato de sodio: para esto se hace reaccionar
benceno con cido sulfrico fumante obteniendo cido benceno-sulfnico, que tratado con
cloruro de sodio o hidrxido de sodio produce una sal denominada bencenosulfonato de
sodio. El bencenosulfonato de sodio se funde con hidrxido de sodio para obtener
fenxido de sodio que tratado con cido sulfrico libera fenol.
Oxidacin del isopropil benceno: el isopropil benceno se oxida en presencia del oxgeno
del aire permitiendo obtener hidroxiperxido de cumeno, que al tratarse con cido fuerte
en agua se convierte en fenol y propanona.
Otras reacciones como la esterificacin, la halogenqacin, la nitratacin, la sulfonacin
permiten obtener productos qumicos como steres, halgenos, productos nitrogenados y
cidos sulfnicos entre otros.
ESPECTROSCOPIA
1200 cm-1
4. Como conclusin grupal, se referenciar y se explicar de manera clara una
aplicacin de la reactividad de algunos de los compuestos orgnicos abordados en
la unidad (Alquenos, Alquinos y Alcoholes) y la relacin de estos con un rea de
conocimiento (debe ser conclusin del grupo de trabajo y debidamente sustentado
en un escrito de no ms de 1000 palabras).

Los alquenos en la agronoma

En los diferentes casos de los alquenos se utilizan en la agronoma encontramos el
etileno.
Por lo cual el etileno se utiliza para la maduracin de frutas, esto se ve en las naranjas,
limones, platanos, entre otros.
Podemos concluir que los alquenos en la agronoma ayudan en los diferentes procesos
de maduracin de las frutas, esto hace que se un uso bueno, ya que hace que el proceso
de maduracin se ms rpido y as beneficiando a su comprador.
Los alquinos en la medicina
Los diferentes casos en el cual se manifiesta los alquinos en la medicina son la selegilina
y la etinilestradiol:
Por lo cual se puede decir que la selegilina es un trastorno que afecta a los seres
humanos, por lo cual se da por el Parkinson y esto da que el cuerpo se descontrole y
esto se ve cuando la persona comienza a temblar y por lo tanto no puede controlarse a
ella misma, por lo cual es una enfermedad que afecta a todo el cuerpo, tambin se puede
decir que cuando no es tratada esta enfermedad como es, produce problemas
cardiovasculares.
Se puede decir que el etinilestradiol se produce ms en el cuerpo de la mujer que del
mismo hombre, esto se debe principalmente ya que es una pastilla derivada de la
hormona femenina, por lo cual hace que tenga ovulacin la mujer tambin se puede ver
en los cambios de la pubertad de la nia como la menstruacin esto se produce por el
triple enlace en su cadena.
Podemos concluir que los diferentes casos de los alquinos en la medicina como son
buenos, tambin pueden ser malos, por lo cual se ha determinado que esta clase de
hidrocarburos son peligrosos cuando no es tratado a tiempo o por el contario ayuda a que
las mujeres se desarrollan mas rpido, pero afectando a su cuerpo, en total estos
compuestos orgnicos son ms bien como el cambio de todo a lo anormal, hace que el
ser humano no se controle por s mismo sea que lleva una vida normal sino por el contario
que se acelera contra a su voluntad.
 BIBLIOGRAFIA

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