CIDOS CARBOXLICOS II PARTE

I. OBJETIVOS
Realizar pruebas de reconocimiento de algunos cidos policarboxlicos
II. PRINCIPIOS TERICOS
Los cidos policarboxlicos tienen propiedades qumicas nicas, as por
ejemplo, por calentamiento entre 200C a 300 C producen anhdridos.
cido oxlico:

cido tartrico:

cido ctrico:

III. MATERIALES
Tubos de ensayo
Esptula
Pinzas de tubos de ensayo
Pipetas
Mechero Bunsen
Equipo de bao Mara
Tubos de ensayo con tampn horadado
Vaso de precipitados
Goteros
IV. PARTE EXPERIMENTAL
1. Reacciones de reconocimiento del cido carboxlico
1.1.Descomposicin
En un tubo de ensayo limpio y seco, se colocaron unos miligramos de
cristales de cido oxlico y se agregaron 2ml de cido sulfrico, la
solucin se torno amarillenta con precipitado negro, luego se tap con
un tapn monohoradado que contena un tubo de desprendimiento.
Despus se llev el tubo al calor del mechero hasta ebullicin, para
luego acercar un cerillo encendido a la boca del tubo saliente como se
muestra a continuacin.

Una llama azul indica

la presencia de CO2

1.2.Formacin de sal clcica

A un tubo de ensayo pequeo se colocaron unos mg de cristales de cido
oxlico y se le aadi agua destilada, 0,5 ml, y se agit hasta disolverlo
por completo. Se le agreg a la solucin 10 gotas de cloruro de calcio.
Una vez echada 4 gotas se observ un precipitado blanco, terminado el
proceso se observ una solucin lechosa cristalina.

10 gotas de
CCl2

1.3.Reaccin con nitrato de plata

En un tubo de ensayo pequeo se colocaron unos mg de cristales de
cido oxlico con 0,5 ml de agua destilada y se agit hasta disolverlo por
completo. Se le aadieron 12 gotas de nitrato de plata (AgNO3). Al
aadirle unas cuantas gotas se torno blanco, al terminar el proceso
obtuvimos una solucin con precipitado blanco lechoso fino.

12 gotas de
AgNO3
 1.4.Accin reductora
En un tubo de ensayo pequeo se colocaron 0,5 g de cido oxlico y se
agregaron 5 ml de agua destilada y 3 gotas de cido sulfrico
concentrado. Por ltimo se aadieron unas gotas de KMnO4 al 0,3%, se
agit el tubo y con una pinza se llevo al mechero. Se observo el siguiente
proceso:

cido oxlico
H2 SO4
KMnO4

El cido oxlico decolora al permanganato.

2. Reacciones de reconocimiento del cido tartrico

2.1.Obtencin de crmor trtaro y sal potsica
En un tubo de ensayo pequeo se coloc 1ml de solucin de cido
tartrico (unos mg de cido tartrico + 1ml de agua destilada), se aadi
gota a gota una solucin de KOH al 10% agitando al mismo tiempo. Se
observ la formacin de un precipitado cristalino, crmor trtaro: Es la
sal cida del potasio del cido tartrico.
Luego se agreg unas gotas ms de KOH y se obtuvo el bitartrato de
potasio. En ambos experimentos se obtuvieron soluciones cristalinas de
tartrato de potasio.
2.2.Ensayo con cloruro frrico
A un tubo de ensayo se le coloc 0,1 g de acido tartrico y se agreg 10
ml de agua destilada, se agit hasta disolverlo. Se tomaron 4ml de esta
solucin y a continuacin se agregaron 5 gotas de solucin de cloruro
frrico, se observo una coloracin amarilla.
En otro tubo se preparo una solucin control de 4 ml de acido actico al
2% y se agregaron 5 gotas de cloruro frrico, se agito y se observo una
solucin de color anaranjado. A continuacin un esquema:

cido tartrico cido actico

Cloruro frrico Cloruro frrico

2.3.Descomposicin del cido tartrico
En un tubo de ensayo pequeo se coloc unos mg de cido tartrico y se
agreg 2ml de cido sulfrico concentrado y se tap con un tapn
monohoradado que contena un tubito de desprendimiento.
Se llev el tubo con una pinza al calor del mechero y se aproxim un
cerillo encendido a la boquilla del tubito. El gas desprendido produjo
una llama azul verdoso. El gas desprendido es acetileno, un gas
combustible, En la vida diaria el acetileno es conocido como gas
utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas
(hasta 3000 C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su
combustin.

Una llama azul

verdosa indica la
presencia de gases
como CO2 y acetileno.

2.4.Accin sobre el nitrato de plata

En un tubo de ensayo pequeo se coloc 2ml de solucin de cido
tartrico el cual se neutralizo con 10 gotas de hidrxido de sodio al 10%,
se comprob su acidez con papel tornasol, despus se procedi a aadir
10 gotas de nitrato de plata.
Se llev la solucin a bao Mara entre 60 a 70 C.
En el tubo se formaron pequeas suspensiones blancas.

Suspensiones
blancas, tartrato
de plata.
 2.5.Diferenciar cido tartrico del ctrico por sus densidades
En un tubo de ensayo se verti 3 ml de tetracloruro de carbono, el
mtodo consisti en echar cristales de cido tartrico y medir el tiempo
en que demora en llegar al fondo del tubo, del mismo modo con el cido
ctrico. Se compararon las velocidades fcilmente percibidas. El cido
tartrico es ms denso que el cido ctrico, por ello bajo ms rpido hacia
el fondo.

cido
cido
Ctrico
Tartrico
= 1,66
= 1,79

3. Reacciones de reconocimiento del acido ctrico

3.1.Prueba de descomposicin
En un tubo de ensayo pequeo se colocaron 0,2 g de cido ctrico, el cual
se llev al calor del mechero tomando en cuenta del olor desprendido,
olor ctrico, a limn.
Se agreg hidrxido de bario 1ml, con ello se comprob la presencia de
CO2.
3.2.Solubilidad del citrato clcico
En un tubo pequeo se coloc 0,2 g de cido ctrico y se agreg 2,5 ml
de agua fra (del refrigerador), en seguida el cido se disolvi, es soluble
en agua fra. Sin embargo, al llevarlo al calor del mechero se empezaron
a formar cristales del cido en la base del tubo, es posible que en agua
caliente no sea soluble.
 V. RESULTADOS Y CONCLUSIONES

Reacciones de Descomposicin
reconocimiento
del cido
oxlico
Formacin de sal
clcica

Reaccin con
nitrato de plata

Accin
reductora

Reacciones de Obtencin de
reconocimiento crmor trtaro y
del cido sal potsica
tartrico

Ensayo con
cloruro frrico

Descomposicin

Accin sobre el
nitrato de plata

Reacciones de Descomposicin
reconocimiento
del cido
ctrico
Solubilidad del
citrato clcico
VI. CUESTIONARIO
1. En forma ordenada, responda las preguntas formuladas en cada uno de
los experimentos, acompae de sus correspondientes reacciones
balanceadas.
i. Descomposicin del cido oxlico
La llama presenta una coloracin azul, y est desprendiendo dixido
de carbono.
ii. Formacin de la sal clcica

iii. Reaccin del nitrato de plata

iv. Obtencin del crmor trtaro
v. Ensayo del cloruro frrico
vi. Descomposicin del acido tartrico
vii. Accin sobre el nitrato de plata
viii. Prueba de descomposicin del acido ctrico
ix. Solubilidad del cido ctrico

2. Muchas sales de los cidos carboxlicos, o los mismos cidos carboxlicos

son utilizados como conservadores de los alimentos: explique y
mencione ejemplos.
El benzoato de sodio se usa como aditivo en alimentos y bebidas que
naturalmente tienen valores de pH entre 4.5 4.0. Acta para prevenir el
crecimiento de levaduras y bacterias dainas, sirviendo as como agente
antimicrobiano.
Propionatos, la sales de sodio y calcio del cido propionico, propionato de
sodio y propionato de calcio, se usan ampliamente en alimentos horneados y
queso procesado para prevenir la formacin de mohos e inhibir la bacteria
responsable de la lama en el pan. El cido propinico ocurre naturalmente en
el queso suizo.
Tanto el acido sorbico y sus sales de sodio y potasio se aaden a una
cantidad de alimentos para inhibir el crecimiento de mohos y almidones.

3. Mencione los usos de los cidos: oxlico, tartrico y ctrico.

El uso de compuestos acidulantes en la conservacin y mejora de
propiedades organolpticas en alimentos es extenso, en particular, los cidos
que contienen uno o ms carboxilos son aditivos alimentarios importantes.
cido oxlico: Se utiliza en anlisis qumico por su poder reductor y en
especial en la determinacin de magnesio y de calcio. Tambin se emplea en
tintorera, en el curtido de pieles, en sntesis de colorantes y como
decapante.
 cido tartrico: Es utilizado en muchos campos tales como alimentos,
medicamentos, qumicos, la industria y la industria ligera, etc. y se utiliza
principalmente para hacer tartratos (sales de cido tartrico), como tartrato
de potasio antimonio, tartrato de sodio y potasio. Se puede servir como la
cerveza vesicante, agente de acidez producto alimenticio y aromatizante, etc.
Su acidez es 1,3 veces la de cido ctrico, y es especialmente adecuada para
ser un agente de acidez del jugo de uva. Tambin es muy importante para el
equipo curtido, fotografa, vidrio, esmalte y telecomunicaciones industrias.

cido ctrico: El cido ctrico se utiliza principalmente en la industria

alimentaria debido a su agradable sabor cido un su alta solubilidad en agua.
Las industrias farmacuticas y cosmticas retienen el 10% de su utilizacin
y el resto se utiliza para otros fines. El cido ctrico es un buen conservador
y antioxidante natural que se aade industrialmente como aditivo. Sus
funciones son como agente secuestrante, agente dispersante y acidificante.
VII. BIBLIOGRAFIA
1. WINGROVE, CARET. Qumica Orgnica. HARLA S. A., Mexico, D. F.F
1981
2. MCMURRY, Qumica Orgnica.