2016

Unidad1:
EstructuraQumicadeLaClula
BiomolculasyOrganizacinMacromolecular

Semana2:
Estructura,ClasificacinyFuncindeHidratosde
Carbono

HidratosdeCarbono

2
TheDiscoveryofHoneybyPiero diCosimo (1499).

1
 2016

HidratosdeCarbono

Carbohidratos

Glcidos

Sacridos

Azcares

Almidones

Loshidratosdecarbonoposeen(muchosdeellos)la
formulaemprica:

Cn(H2O)n
Carbono

Hidratos
4

2
 2016

HidratosdeCarbono:soncompuestosdetipopolihidroxi
aldehdos ocetonas

HidratosdeCarbono:Seproducenenlafotosntesis

Lasplantasverdescontienenclorofila quecaptaenergasolarpara
realizarlasntesisdehidratosdecarbono.

6 CO2 + 6 H2O
Luz

C6(H2O)6 + 6 O2
Carbohidratos
6

3
 2016

Loshidratosdecarbonoseclasificansegnelnmerode
monmerosen:

1.Monosacridos (1) Aldosas HC=O

2.Disacridos (2) Cetosas C=O

3.Oligosacridos (310)
4.Polisacridos (mayorde10)

Nota:losmonosacridospuedentenerdesde3amscarbonos.

Gruposqumicosfuncionalesenhidratosdecarbono

Aldosa

Cetosa

4
 2016

Monosacaridos:familiadelasaldosas

Aldopentosas
Aldotriosas Aldotetrosas

Aldohexosas

Monosacaridos:familiadelascetosas
Cetopentosas
Cetotetrosas
Cetotriosas

Cetohexosas

10

5
 2016

Estereoisomera de
hidratosdecarbono Espejo

Sonimgenesreflejasuno
deotro.

Sediferencianenla
configuracindelcentro
quiral asimtrico
representadoengris.
L
CuandoelgrupoOH se
encuentraaladerechael D
ismeroesdetipoD
mientrasL cuandoest
hacialaizquierda.
11

Epmero: esunestereoismero deotrocompuestoque

presentaunaconfiguracindistintaenunodesuscentros
estereognicos.

DGlucosa:OHC3izquierda 12

6
 2016

Hemiacetal yHemicetal

OH
H O
C + R OH H C OR
R R
Aldehdo + Alcohol Hemiacetal

OH
R O
C + R OH R C OR
R R
Cetona + Alcohol Hemicetal

13

Laglucosa ensolucinseencuentraprincipalmenteen
formacclicallamadahemiacetal

H O
HO C H H C OH
C
H C OH H C OH
H C OH O
O HO C H
HO C H
HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C H C
H C OH
CH2OH CH 2OH
CH 2OH

Dglucopiranosa Dglucosa Dglucopiranosa

Anillode6miembros Comoeldelpirano
O
piranosas 14

7
 2016

Proyeccionesestructuralesdeglucosa

CH2OH
HO C H
O HO CH2OH
H C OH H H OH
O O
HO C H
H C OH OH H H HO
HO HO OH
H C
CH2OH H OH

Proyeccinde Proyeccinde Conformacindesilla

Fischer Haworth

15

Lafructosa ensolucinseencuentraprincipalmenteen
formacclica,llamadahemicetal

HOCH2 O
HO C CH2OH HOCH2 C OH
C
HO C H O HO C H O
HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C
H C
H C OH CH2OH
CH2OH
CH2OH

Dfructofuranosa Dfructosa Dfructofuranosa

Anillode5miembros Comoeldelfurano
furanosas O
16

8
 2016

Estructurascomunesenmonosacridos

Glucosa Galactosa

17
Fructosa

Laglucosaocupaunlugarcentralenel
metabolismodeplantas,animalesyla
mayorademicroorganismos

18

9
 2016

Metabolismodeglucosaenelmapametablicocompleto

19

Glucosa:caractersticasgenerales(I)

Poseeunaltopotencialenergtico(buencombustible:2,840
kJ/mol).

Puedeseralmacenadapolimricamente(comoalmidn o
glucgeno)enenormescantidades,manteniendounabaja
osmolaridad citolgica.

20

10
 2016

Glucosa:caractersticasgenerales(II)

Puedeserutilizadaporlosorganismosparaproducirenerga
encondicionesaerbicas oanaerbicas.

Esunprecursorverstilcapazdeproporcionarintermediarios
metablicosparadiversasrutasbiosintticas (aminocidos,
nucletidos,coenzimas,cidosgrasos uotros).

21

Derivadosdeglucosa

22

11
 2016

Funcionesdelosmonosacaridos

Soncombustiblescelulares(glucosa).

Intermediariosenprocesosmetablicos
importantes(fotosntesis yrespiracin).

Formanpartedemolculasmayores
(coenzimas,ATP,cidosnucleicos,
polisacridos).

23

Monosacridosderivados

Unafuncinqumicadeunmonosacridosimple(avecesmsde
una)hasidosustituidaomodificada:

Amino azcares

cido azcares

Alcohol azcares

Desoxi azcares

Ester azcares

24

12
 2016

Amino azcares
UngrupoOHhasidoreemplazadoporungrupoNH2(amino).

Polmeroquitina:exoesqueletodeartrpodos(glucosamina)

Condroitn sulfato:tejidosconectivos(galactosamina)

25

cido azcares

Ungrupoaldehdo(CHO)o(OH)terminal,oambos,sonreemplazados
porungrupocidocarboxlico(COOH)

VitaminaC (cidoascrbico)derivadeuncidoazcar de6carbonos

26

13
 2016

Sntesisdecido azcaresapartirdeglucosa

27

Alcohol azcares

Gruposaldehdos(CHO)ocetona(CO)hansidoreemplazados
porelgrupo(OH)

Sorbitol:polialcoholderivadodelaglucosa

Glicerol:polialcoholderivadodelgliceraldehdo (aldotriosa)

28

14
 2016

Desoxi azcares

Grupo(HO)hasidoreemplazadoporunhidrgeno.

Unejemploesla2desoxiDribosa(deARN),queformaparte
delADN detodoslosseresvivos.

29

Ester azcares

Grupos(OH)sonreemplazadosporgruposdiversos,formndose
unenlaceester (O).

Ejemplo:molculasenergticascomoelATP, dondesereemplaza
congruposfosfricos(OPO32).

30

15
 2016

Disacridos

2monosacridosunidos
covalentementeentres.
(14)
Sacarosa:Glucosa Fructosa Sacarosa

Lactosa:Glucosa Galactosa

Maltosa:Glucosa Glucosa (14)

Lactosa

(14)
Maltosa
31

Enlaceglucosdico

1 4

32

16
 2016

Elenlaceglucosdico puedeseralfa()obeta()

33

Tiposdeenlace
glucosdico alfa
ybeta.

34

17
 2016

Disacridos:funciones

La principal funcin es servir como

reservas energticas rpidas en
numerosos tejidos.

Ejemplos:
Sacarosa en muchos frutos y vegetales.
Lactosa en las glndulas mamarias.
Maltosa en la mayora de cereales.

35

Oligosacridos
Amigdalina Estachiosa

Estreptomicina
Melesitosa

36

18
 2016

Funciones
Lectina:
protenaqueunehidratosde
carbono.

37

Roldeoligosacridosenelreconocimientoyadhesinen
lasuperficiecelular

38

19
 2016

Proteoglicanos:protenasaltamenteglicosiladas dela
matrz extracelular

39

Reconocimientocelularentreneutrfiloyclulaendotelial
mediadoporunligante glicoprotenayPselectina

Pselectina: esunaprotenaquefunciona
comounamolculadeadhesincelularen
lasuperficieinternadelosvasos
sanguneos.

40

20
 2016

Polisacridos

Heteropolisacridos
Homopolisacridos:
Homopolisacridos
Unmismoconstituyenteen
todalacadena.Ej.almidn,
glucgeno,celulosa yinulina.

Heteropolisacridos:
Diferentescomponentesenla
cadenaej.heparina,cido
hialurnico ycondroitinas.

Ramificado Noramificado
Noramificado
Ramificado
41

Homopolisacridos

Glucgeno

Celulosa

Almidn

42

21
 2016

Estructurayroldealgunospolisacridos

43

Heteropolisacridos

Hialuronato
Dermatn sulfato

Condroitin 4sulfato
Queratn sulfato

Condroitin 6sulfato 44
Heparina:anticoagulante

22
 2016

Quitina

45

Importanciadeloscarbohidratosenladieta

Fuentemsimportantedeenerga paraelcuerpo!

46

23
 2016

Digestin,AbsorcinyTransportedeHidratosdeCarbono
Fuenteimportantedecalorasdietticasparaelhombre.
Enladietalosprincipalesson:almidn,lactosa ysacarosa.
Losprocesosdigestivosloconviertenenmonosacridos por
hidrlisisdelosenlacesglucosdicos entreazcares.
Constituyentes de almidn

Amilosa Lactosa

Amilopectina Sacarosa
47

DigestindeHidratosdeCarbonodelaDieta
Ladigestindealmidn comienzaenlaboca.La
glndulasalivalliberaunaamilasa,queconvierte
elalmidnenpolisacridosmspequeos
llamadosdextrinas.

Laamilasapancreticayelbicarbonato son
secretadosporelpncreasexocrinoenellumen
delintestino,dondeelbicarbonatoneutraliza las
secrecionesgstricas.

Laamilasapancreticacontinualadigestinde
dextrinas,convirtindolasadisacridos
(maltosa),trisacridos (maltotriosa),y
oligosacridos llamadosdextrinasdelmite.

Lasdextrinasdelmiteporlogeneralcontienen
49residuosglucosdicos. 48

24
 2016

Absorcindemonosacridos
Laglucosa seabsorbeenelenterocito medianteuncotransportador de
sodioglucosa(SGLT).
Lafructosa seabsorbemedianteeltransportadordefructosaGlut5.

Glucosa Fructosa

Epiteliointestinodelgado

Vasosanguneo 49

Destinosdelaglucosa

Enanimalesyplantas,laglucosapuedepresentartresdestinos
principales:

Almacenamiento Glucgeno
Almidn
Sacarosa
Oxidacinvagluclisisapiruvato

Oxidacinporlavadelaspentosas

50

25
 2016

GliclisisoGluclisis

Glykys:dulceylysis:ruptura.

Consisteenunaseriedepasosenzimticosparala
degradacindeglucosaen2molculas de
piruvato.

Durantelasreaccionessecuencialesdela ATP
gluclisis,partedelaenergalibre(G)liberada NADH

porlaoxidacindeglucosaapiruvato es
almacenadaenlaformadeATP yNADH.

2X
51

FermentacinyRespiracin

Fermentacin: degradacinparcial
yanaerbica deglucosauotro
sustratoorgnicoalactatopara
obtenerenergaenformadeATP.

Respiracin: degradacinaerbica
depiruvato producidoporla
gluclisishastaCO2 yH2O conla Fermentacin Respiracin
produccindeATP.

52

26