14 Quimica Del Carbono

Qumica del Carbono
Un enfoque en competencias
UAS - DGEP
QUMICA DEL CARBONO
Diseo:
Irn Ubaldo Seplveda Len
Correccin de estilo y ortografa:

Javier Cruz Guardado, Jess Isabel Ortz Robles,
Mara Elena Osuna Snchez.
Revisin tcnica:
Profesores de Qumica de las Unidades Regionales:
Norte, Centro Norte, Centro y Sur.
1a edicin, 2011.
2a edicin, 2012.
3a edicin, 2013.
4a edicin, 2016.
5a edicin, 2017.
Direccin General de Escuelas Preparatorias

Universidad Autnoma de Sinaloa
Ciudad Universitaria, Circuito Interior Ote. S/N
Culiacn, Sinaloa, Mxico.
Impreso en Mxico.
Once Ros Editores.
Ro Usumacinta 821 Col. Industrial Bravo.
Culiacn de Rosales, Sinaloa, Mxico.
Presentacin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
unidad i
Qumica del carbono: una breve introduccin
La sntesis de la urea: cambio paradigmtico del siglo XIX . . . . 13
Elabora tu proyecto de ciencias . . . . . . . . . . . . 22
El carbono: alotropa y otras caractersticas . . . . . . . . 27
Los compuestos del carbono: isomera y otras caractersticas . . 37
Los compuestos del carbono: clasificacin
por su estructura y grupo funcional . . . . . . . . . . . 47
Tipos de tomos de carbono y grupos alqulicos . . . . . . . 58
El carbono: su importancia para la vida. . . . . . . . . . 64
Actividades integradoras . . . . . . . . . . . . . . 71
unidad iI
Los hidrocarburos: nomenclatura, propiedades,
obtencin y aplicacin en la vida diaria
Los hidrocarburos . . . . . . . . . . . . . . . . 77
Los alcanos . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85
Alquenos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100
Alquinos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117
Los compuestos aromticos . . . . . . . . . . . . . 129
unidad iII
Compuestos oxigenados: nomenclatura,
propiedades y aplicaciones en la vida diaria
Alcoholes . . . . . . . . . . . . . . . . . . 143
Aldehdos y cetonas . . . . . . . . . . . . . . . 152
cidos carboxlicos . . . . . . . . . . . . . . . 162
steres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 169
Anexo: prcticas de laboratorio . . . . . . . . . . . . . . . . . 175

Bibliografa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 205
Presentacin
El propsito de esta obra es contribuir al perfil del egresado de nuestro bachillerato y de la Edu-
cacin Media Superior, toda vez que ha sido elaborado y alineado al programa de la asignatura
de Qumica del Carbono, del cual retoma y promueve las competencias genricas y disciplinares
bsicas planteadas en el Marco Curricular Comn de la Reforma Integral de la Educacin Media
Superior y las reformuladas en el nuevo diseo curricular 2015 del bachillerato de la Universidad
Autnoma de Sinaloa.
Este libro consta de tres unidades y un anexo. La primera unidad se denomina: La qumica del
carbono: una breve introduccin. Esta unidad tiene el propsito de proporcionar los fundamentos
tericos que permitan comprender y explicar el porqu de la gran diversidad de compuestos de
este elemento y su importancia e impacto econmico, social y ecolgico para el pas.
La segunda unidad se denomina, los hidrocarburos: nomenclatura, propiedades, obtencin
y aplicaciones en la vida diaria, tiene el propsito de proporcionar las herramientas necesarias
para que el estudiante aprecie la importancia del petrleo como fuente de hidrocarburos y su
impacto en la estabilidad econmica del pas. Se busca adems que el estudiante aprenda a re-
lacionar frmulas, reacciones y propiedades de hidrocarburos como, alcanos, alquenos, alquinos
y compuestos aromticos, as como a valorar los factores de riesgo y los beneficios que se tienen
cuando se usa este tipo de sustancias.
La tercera unidad denominada compuestos oxigenados: nomenclatura, propiedades y aplica-
ciones en la vida diaria, est enfocada a que el estudiante conozca y relacione nombres, frmu-
las y propiedades de compuestos oxigenados del carbono, como alcoholes, aldehdos y cetonas,
cidos carboxlicos y steres.
En el anexo se incorporan las prcticas de laboratorio a desarrollar durante el curso y otras
que se propone puedan ser utilizadas como proyectos de ciencia por los estudiantes.
En cada unidad aparece informacin relevante, a travs de apartados como: Conozca ms
Quin fue? y Sabas que?
Es importante sealar que esta nueva obra ha sido diseada para ser trabajada por procesos,
desde el enfoque en competencias. El modelo didctico que se encuentra de manera explcita es
el de las cinco dimensiones del aprendizaje de Marzano (1998), Chan y Tiburcio (2000), se busca
adems reconocer y promover el uso de los diferentes estilos de aprendizaje de los estudiantes,
a travs de actividades ldicas al inicio, durante y al final de cada unidad.
Dentro de la primera dimensin se incorporaron actividades de sensibilizacin e integracin,
como la de los paradigmas, que se utiliza al inicio del curso como una forma de reflexionar
acerca de la diversidad de ideas o puntos de vista y el respeto a cada una de ellas. Asimismo,
para la integracin de equipos se realizan diferentes dinmicas ldicas y para sensibilizar a los
estudiantes, la escucha de msica relajante o la lectura de textos que ayuden a los estudiantes
a reflexionar en el aqu y el ahora.
En la problematizacin se utilizan preguntas abiertas y de falso-verdadero para explorar los
conocimientos previos.
En la dimensin de adquisicin y organizacin de la informacin se promueve la lectura co-
mentada e individual, a la vez que se solicita la identificacin de las ideas principales y secunda-
rias. En este apartado, tambin se le pide al estudiante que indague informacin complementaria
a la que se le brinda.
En el procesamiento de la informacin se solicita de manera frecuente la construccin de mapas
conceptuales de manera individual o colaborativa. En algunas ocasiones se le pedir al estudiante
que traduzca textos breves del ingls al espaol, relacionados con temas de la disciplina, ya sea
para que elabore un mapa conceptual o de respuesta a preguntas acerca del texto traducido.
9
10 qumica del carbono
En la aplicacin de la informacin el estudiante utiliza lo aprendido para resolver diversos

cuestionamientos como cuestionarios, ejercicios, sopa de letras. Sin embargo, en algunas oca-
siones se solicitar la elaboracin de reflexiones escritas.
La autoevaluacin es una actividad metacognitiva que busca que el estudiante aprenda a
argumentar, el porqu de sus respuestas falsas o verdaderas. Este proceso tambin se realiza a
travs de la resolucin de crucigramas o cuestionarios.
Al trmino de cada unidad se propone la realizacin de actividades integradoras que de ma-
nera ldica los estudiantes puedan movilizar sus recursos para resolver cinco diferentes situa-
ciones problematizadoras.
En esta obra, deseamos agradecer a los profesores de las diferentes unidades acadmicas que
participaron como colaboradores con sus observaciones y propuestas realizadas en el Foro Esta-
tal de Reforma de Programas de Estudio 2010, as como a las reuniones de inicio y fin de semestre
realizadas en las diferentes Unidades Regionales, para ellos, nuestro ms sincero reconocimiento:
Jess Isabel Ortiz Robles, Gloria Maribel Zavala, Bejarano, Mara Griselda Zavala Bejarano,
Edelia Godnez Martnez, Rosa Amelia Zepeda Snchez, Jos Manuel Bentez Zamora, Anglica
Mara Flix Madrigal, Olga G. Alarcn Pineda, Claudia Nevrez Ibarra. Silvino Valdez Inda, Jen-
ny Salomn Aguilar, Jorge Rafael Linares Amarillas, Felipa Acosta Ros, Manuel A. Mitre Garca,
Blanca Delia Coronel Mercado, Csar Cabrera Juregui, Luz del Carmen Flix Garay, Guadalupe
del Refugio Gmez Quionez, Ana Alicia Esquivel Leyva, Jos Enrique Gil Osuna, Ana Alicia Cer-
vantes Contreras, Guadalupe Gastlum Garca, Mara Guadalupe Gonzlez Meza, Rodolfo Lpez
Peinado y Enedina Leyva Melndrez, Janitzio Xiomara Perales Snchez, Juan Manuel Olivas S.,
Juana Lpez Snchez, Anglica Mara Lzare Gonzlez y Fernando Pea Valdez, Martn Cami-
lo Camacho Ramrez, Ana Cristina Beltrn Tamayo, Edwin Daniel Arredondo Gonzlez, Alondra
Castro Morales, Sandra Luz Burgos Manjarrez, Maricruz Prez Lizrraga, Hctor R. Rosas Miran-
da, Quetzalli A. Hernndez Zrate, Diego Alberto Ayn, Jess Fernando Mendoza Osuna. Sandra
Araceli Arreola Mora, Ana Elizabeth Arroyo E., Juan Manuel Payan, Manuela Prez Castro, Jess
Mara Medina Ramrez, Consuelo Garca Aguilar, Mara Lourdes Lpez Machado, Ricarda Lpez
Machado, Cuauhtmoc Romero Snchez, Maribel Gmez Inzunza, Elosa Bojorquez Castro, San-
dra Carmina Osuna Izaguirre, Margarita Elizabeth Ramrez Vega, Denisse Vega Gaxiola, Gabriela
Galindo Galindo, Judith Fuentes Mrquez, Carmen Imelda Parra Ramrez, Leticia Mrquez Mart-
nez, Paul Chaidez Ramrez, Juan Ariosto Quiroa Ceyca, Juventino Godoy, Bibiane Pierre Noel G.,
Juan Gabriel Castro Flores, ngel Rafael lvarez Paz, Adriana lvarez Martnez, Rosa Imelda Mo-
reno Flores, Martn Robles Soto, Csar Gonzlez Ayala, Marco Alfredo Lara Flores, Ruth Guada-
lupe Cota Romn, Teresita Milln Valenzuela, Jess Miguel Trejo Pompa y Jos Angel Daz Baigo,
Mara del Rosario de los ngeles Mora, Miranda Leyva Romn, Wendy Azucena Rodrguez Cr-
denas, Gildardo Camargo Orduo, Conrado Alfonso Daz Acosta, Zenaida Meza Villalba, Blanca
E. Relas Germn, Gabriela Lugo Uras, Elodia Borboa Castro, Jorge Luis Romero Navarro, Alex
Eddiel Valdez Manzanarez, Maura Elena Velzquez Camacho, Rosa R. Romero Castaeda, Hugo
E. Rivera, Martin Sarabia Zambrano, Adan Meza Rivas, Felix Francisco Aguirre, Blanca Gutirrez
Ruz, Daniel Mora Nuo, Jos Rosalo Carrasco Macas, Nancy E. Galvn Romero, Brenda del
Carmen Tirado Lpez, Mara del Carmen Daz Monroy Julio Csar Zamudio E., Jos Luis Vzquez
Zamudio, Martin Martnez Valdez, Nayeli Guadalupe Ramos Melchor.
Finalmente, agradecemos el apoyo que para esta publicacin brindaron los directivos de la
Direccin General de Escuelas Preparatorias de la Universidad Autnoma de Sinaloa. Agrade-
cemos tambin, los comentarios y sugerencias que los profesores de las distintas unidades
regionales hicieron en las reuniones de discusin realizadas en cada zona. Para cualquier suge-
rencia dirigirse a los correos electrnicos: quimicadgep2013@gmail.com, jesusior@uas.edu.mx,
maria_elena_osuna@hotmail.com.
ACADEMIA ESTATAL DE QUMICA / DGEP-UAS
Culiacn, Rosales, enero 2016.
unidad i
Qumica del carbono:
una breve introduccin
Introduccin
Esta unidad introductoria tiene el propsito de proporcionar los fundamentos tericos que permi-
tan comprender y explicar el porqu de la gran diversidad de compuestos de este elemento y su
importancia e impacto econmico, social y ecolgico para el pas.
En un primer momento se aborda la sntesis de la urea como cambio paradigmtico del siglo
XIX, y el derrumbe de la teora vitalista como consecuencia de la misma.
En un segundo momento y con el firme propsito de promover el trabajo por proyectos en el
bachillerato, se motiva a los estudiantes a elaborar su proyecto de ciencias, a partir de identificar
la problemtica del contexto, redactar los objetivos, las preguntas e hiptesis que orienten la
indagacin de su proyecto.
En un tercer momento se abordan las caractersticas submicroscpicas y macroscpicas del
tomo de carbono, como su configuracin, tipos de hibridacin y alotropa.
En un cuarto momento se revisan las caractersticas macroscpicas y submicroscpicas de
los compuestos del carbono, como sus enlaces, propiedades fsicas y qumicas e isomera.
En un quinto momento se aborda la clasificacin de los compuestos del carbono considerando
su estructura y grupo funcional. Lo que permitir comprender el tipo de tomos de carbono y los
grupos alqulicos que se generan a partir de ellos.
Finalmente, y no menos importante, se analiza la importancia del carbono para la vida, po-
niendo nfasis en los carbohidratos, protenas y lpidos.
Competencias genricas
Atributo criterios de aprendizaje
4.1 Expresa ideas y conceptos mediante diversos sistemas Analiza representaciones simblicas de ideas y conceptos propios de
de representacin simblica. cada campo disciplinar de acuerdo a sus caractersticas epistemol-
gicas.
4.3 Identifica y evala las ideas clave en un texto o discurso Ordena ideas clave en un texto oral y escrito, utilizando los lenguajes
oral e infiere conclusiones a partir de ellas. interdisciplinarios, acadmicos, cientficos y/o tecnolgicos.
4.5 Maneja las tecnologas de la informacin y la comunica- Utiliza las tecnologas de la informacin y la comunicacin como re-
cin para obtener informacin y expresar ideas, de mane- curso para obtener informacin y expresar ideas, de acuerdo a las
ra responsable y respetuosa. condiciones fsicas, personales y/o sociales en que se desarrolla su
aprendizaje.
5.1 Sigue instrucciones y procedimientos de manera reflexiva Sigue instrucciones cumpliendo con los procedimientos preestable-
en la bsqueda y adquisicin de nuevos conocimientos. cidos.
5.2 Ordena informacin de acuerdo a categoras, jerarquas y Identifica y organiza la informacin en ideas principales y secunda-
relaciones. rias.
5.3 Identifica las regularidades que subyacen a los procesos Identifica las regularidades de los procesos sociales y naturales con-
naturales y sociales, indagando adems los estados de siderando las particularidades de cada uno de estos.
incertidumbre que generan dichos procesos.
5.4 Construye hiptesis y disea y aplica modelos para pro- Establece hiptesis en forma clara y coherente.
bar su validez.
5.5 Elabora conclusiones y formula nuevas interrogantes, a Elabora conclusiones al establecer relaciones entre los datos obteni-
partir de retomar evidencias tericas y empricas. dos de evidencias tericas y/o emprica.
6.1 Selecciona, interpreta y reflexiona crticamente sobre la Selecciona e interpreta informacin de manera pertinente, clara y pre-
informacin que obtiene de las diferentes fuentes y me- cisa.
dios de comunicacin.
8.1 Plantea problemas y ofrece alternativas de solucin al Identifica alternativas de solucin a problemas diversos, mediante
desarrollar proyectos en equipos de trabajo, y define un una participacin efectiva en equipos de trabajo.
curso de accin con pasos especficos.
8.3 Asume una actitud constructiva al intervenir en equipos de Participa en equipos de trabajo, aportando ideas y propuestas ade-
trabajo, congruente con los conocimientos y habilidades cuadas.
que posee.
11.1 Asume una conciencia ecolgica, comprometida con el Valora la importancia del cuidado del ambiente, describiendo accio-
desarrollo sustentable a nivel local, regional, nacional y nes pertinentes para ello.
planetario.
Competencias disciplinares bsicas
rea: ciencias experimentales Criterios de aprendizaje
1. Establece la interrelacin entre la ciencia, la tecnologa, la Describe la interrelacin de la qumica del carbono, la tecnologa y el
sociedad y el ambiente en contextos histricos y sociales ambiente, mediante el anlisis de situaciones diversas en contextos
especficos. culturales e histricos especficos.
2. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y Describe los beneficios y riesgos que genera el avance de la qumica
la tecnologa en su vida cotidiana, asumiendo considera- del carbono y la tecnologa, en la sociedad y el ambiente, de manera
ciones ticas. clara y precisa.
3. Identifica problemas, formula preguntas de carcter cien- Identifica problemticas del contexto relacionadas con la qumica del
tfico y plantea las hiptesis necesarias para responder- carbono, formula preguntas y plantea hiptesis pertinentes, analizan-
las. do las variables causa-efecto.
4. Obtiene, registra y sistematiza la informacin para respon- Obtiene, registra y sistematiza la informacin para responder a pre-
der a preguntas de carcter cientfico, consultando fuentes guntas de carcter cientfico, relacionadas con la qumica, consultan-
relevantes y realizando experimentos pertinentes. do fuentes relevantes y/o realizando experimentos pertinentes.
5. Contrasta los resultados obtenidos en una investigacin Comunica conclusiones derivadas de la contrastacin de los resulta-
o experimento con hiptesis previas y comunica sus con- dos obtenidos con hiptesis previas, a partir de indagaciones y/o acti-
clusiones. vidades experimentales, relacionadas con las funciones qumicas de
los compuestos del carbono, de acuerdo a los criterios establecidos.
6. Valora las preconcepciones personales o comunes sobre Identifica de manera sistemtica las preconcepciones personales y
diversos fenmenos naturales a partir de evidencias cien- comunes sobre diversos fenmenos naturales, relacionados con la
tficas. qumica del carbono, al contrastarlas con evidencias cientficas.
9. Disea modelos o prototipos para resolver problemas, Disea y construye modelos pertinentes, creativos e innovadores,
satisfacer necesidades o demostrar principios cientficos. que le permiten explicar principios de la qumica del carbono.
10. Relaciona las expresiones simblicas de un fenmeno de Relaciona de manera coherente las expresiones simblicas de un
la naturaleza y los rasgos observables a simple vista o fenmeno qumico, con los rasgos observables a simple vista o me-
mediante instrumentos o modelos cientficos. diante instrumentos o modelos cientficos.
13. Relaciona los niveles de organizacin qumica, biolgica, Relaciona los niveles de organizacin qumica, de los sistemas vivos,
fsica y ecolgica de los sistemas vivos. teniendo en cuenta los componentes que los integran, su estructura
e interaccin.
14. Aplica normas de seguridad en el manejo de sustancias, Aplica normas de seguridad en la realizacin de actividades experi-
instrumentos y equipo en la realizacin de actividades de mentales, relacionadas con la qumica, mediante el manejo adecua-
su vida cotidiana. do de sustancias, instrumentos y equipo.
Propsito de la unidad
Describe a las distintas funciones qumicas orgnicas por su estructura y grupo funcional,
al hacer uso de las caractersticas del tomo de carbono, para comprender el porqu de
la gran diversidad de compuestos de este elemento y su importancia para el pas.
La sntesis de la urea: cambio paradigmtico del siglo XIX
l Describe la teora vitalista y la sntesis de la urea.

l Relaciona los trminos compuesto orgnico y qumica orgnica con la teora vitalista.
l Argumenta la pertinencia de los trminos compuesto orgnico y qumica orgnica en la
actualidad.
Sensibilizacin e integracin
Actividad 1.1
Los paradigmas
Propsito
Reflexionar acerca de la importancia de la diversidad de ideas, de puntos de vis-
ta, de formas de abordar un tema o una clase y revisar cmo algunos mantienen
el mismo paradigma y cmo otros se atreven a modificarlo.
Indicaciones
El docente invita a sus estudiantes a formar dos grupos
uno frente al otro con igual nmero de personas. Les
explica que cada uno de los participantes debe pasar A B
del punto A al punto B (dibujado imaginariamente) sin
hacer lo mismo que sus compaeros. La actividad termi-
na cuando todos han participado, entonces se reflexiona
en colectivo, cmo se sintieron, por qu es importante el
respeto a la diversidad, y si con esta actividad se recupera el concepto de paradigma.
Tomado de http://profordems.uas.edu.mx/diplomado2015/modulo3recursosm3/anexo%20A.pdf
Problematizacin
Actividad 1.2
Explora tus conocimientos previos, dando respuesta a las siguientes preguntas abier-
tas y de falso o verdaderas.
Cmo impact la sntesis de la urea en el desarrollo posterior de la Qumica del carbono?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
Por qu se le considera a esta sntesis un cambio paradigmtico en la historia de la Qumica?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
13
14 unidad i
Pregunta Respuesta
1. Las sustancias como el azcar, almidn, urea y aceites vegetales, fueron de-
F V
nominados compuestos orgnicos, por ser elaborados por organismos vivos.
2. La teora vitalista propici la investigacin y sntesis de muchos compuestos
F V
del carbono en el laboratorio.
3. El qumico alemn Friedrich Whler sintetiz la urea, primer compuesto
del carbono en el laboratorio a partir de sustancias inorgnicas: cianato de F V
amonio.
4. Hasta antes de 1828, la urea se obtena principalmente del calentamiento de
F V
la orina humana.
5. Los valores anormales de urea en la orina presuponen un fallo renal F V
6. El uso principal de la urea se encuentra en la industria automotriz. F V
7. La obtencin de la urea propici un cambio paradigmtico en la historia de la
F V
qumica: la posibilidad de sintetizar compuestos orgnicos.
8. Hasta antes de la sntesis de Whler se clasificaban a los compuestos como
inorgnicos, si procedan del reino animal y orgnicos, si provenan de seres F V
vivos, plantas y animales.
9. J.J. Berzelius qumico sueco fue quien introdujo el trmino qumica orgnica. F V
10. Hoy el trmino qumica orgnica sigue perdurando, a pesar de que se com-
F V
prob la falsedad de la teora vitalista. Ser que se niega a morir?
Adquisicin y organizacin de la informacin

Actividad 1.3
En forma individual lee la informacin que se te proporciona en relacin con la teora
vitalista y la sntesis de la urea.
A continuacin iniciaremos un pequeo recorrido en la historia de

esta importante rama de la qumica. Para empezar, es importante
sealar que a las sustancias se les clasificaba segn su compor-
tamiento ante el fuego, si eran resistentes al calor, se deca que
eran inorgnicas (provenientes del reino mineral) y si eran sensi-
bles al calor, se les clasificaba como orgnicas (provenientes del
reino animal o vegetal). Esta clasificacin le sirvi a Berzelius para
proponer la teora vitalista.
Berzelius, dijo, es imposible que una sustancia orgnica se
convierta en inorgnica y una inorgnica en orgnica. Su alumno
se encargara de desmentirlo. Fig. 1.1 Jns Jacob Berze-
lius, Qumico sueco. Recu-
perada de wikipedia, 2015.
Teora vitalista
Esta teora fue formulada a fines del siglo XVIII por Jns Jacob Berzelius, en ella se plantea
que los compuestos como el azcar, urea, almidn, ceras y aceites vegetales slo pueden ser
creados por los animales y los vegetales, pues se crea que tales productos necesitaban de una
fuerza vital o principio vital para ser elaborados.
qumica del carbono: una breve introduccin 15
Sntesis de la urea
Aos ms tarde, a un alumno destacado de Berzelius se le ocurri la magnfica idea de calentar

cianato de amonio (sustancia inorgnica) y obtuvo urea (sustancia orgnica). Realiz una y otra
vez el experimento, para estar completamente seguro. Demostr con
ello, a su maestro Berzelius, que es posible sintetizar compuestos
orgnicos en el laboratorio a partir de compuestos inorgnicos.
Este experimento fue realizado en 1828 por el qumico alemn,
Friedrich Whler. Su trabajo consisti en obtener cianato de amonio,
para posteriormente transformarlo en urea. La urea se obtena hasta
antes de este descubrimiento, por el calentamiento de la orina de los
animales.
La obtencin de la urea en el laboratorio, fue considerada un logro
importante por los qumicos de la poca. Sin embargo, esto no provo-
c la cada instantnea de la teora vitalista, su influencia permaneci
hasta la mitad del siglo XIX. Podemos decir que la cada final se da
con los trabajos de sntesis de Hermann Kolbe y E. Berthelot en la
dcada de los 50.
Fig. 1.2 Friedrich Whler,
qumico alemn. Recu-
CALOR
NH 4 OCN NH 2
CONH 2 perada de Encyclopdia
Cianato de amonio Urea Britannica Online, 2015.
Quin fue? Sabas que
Adolph Wilhelm Her- el cianato de amonio, NH4OCN se puede obtener a partir de

mann Kolbe (1818-1884) la reaccin de diferentes sustancias inorgnicas.
qumico alemn alumno
de Whler, fue quien en Pb(OCN) 2 + 2NH 4 OH Pb(OH) 2 + 2NH 4 OCN
1845 logr sintetizar el Cianato de Hidrxido Hidrxido de Cianato de
cido actico y en 1859 plomo (II) de amonio plomo (II) amonio
propuso un mtodo para KOCN + NH 4 Cl NH 4 OCN + KCl
obtener cido saliclico. Cianato de Cloruro de Cianato de Cloruro de
potasio amonio amonio potasio
Quin fue?
Marceln Pierre Eugene

Berthelot (1827-1907)
qumico francs que
continuando los trabajos
de Whler y Kolbe logr
sintetizar metano, acetile-
no, benceno, cido fr-
mico, alcohol metlico
y alcohol etlico.
Recuperada de
Recuperada de wikipedia, 2015. wikipedia, 2015.
16 qumica del carbono
unidad i
Conozca ms ...
Qu relacin existi entre Andrs Manuel del Ro, J.J. Berzelius y Friedrich Whler?
Andrs Manuel del Ro qumico de origen madrileo, lleg a la Nueva Espaa en 1794, luego de
haber estudiado en diversas partes de Europa. Realiz en nuestro pas la parte ms importante
de su actividad cientfica. Su logro ms sobresaliente fue el descubrimiento en 1801 del eritronio
en el plomo pardo de Zimapn, Hidalgo. Este descubrimiento destaca por ser el primer elemento
descubierto en un laboratorio americano.
Tras una pltica entre Humboldt y del Ro en 1803, el primero manifest sus dudas respecto
a que el plomo pardo de Zimapn contuviera un nuevo metal, pues consideraba que era cromo,
hasta entonces poco conocido aqu. La duda invadi a del Ro, que se mostr menos convencido
de su descubrimiento. Posteriormente al enviar una muestra del mineral al Instituto de Francia
(a instancias de Humboldt), M. Collet Descotils, encargado de analizar la muestra, dictamin en
1805 que en el plomo pardo de Zimapn no haba ningn nuevo metal. Tal vez influido por el pri-
mer dictamen de Humboldt hecho en Nueva Espaa, Descotils realiz
con demasiada ligereza el anlisis de la muestra enviada al instituto.
Al parecer del Ro se mostr conforme con los resultados adversos
rectificando su opinin al reconocer que su descubrimiento era sola-
mente un subcromato de plomo, segn opinaba Humboldt. Podra-
mos aadir que la propia opinin de del Ro sobre el pas (todo lo que
parece nuevo aqu lo es y la mitad de lo que no, lo parece) ayud a
reforzar esta situacin. De acuerdo con documentos posteriores, del
Ro cambi de opinin, pues en una carta fechada el 14 de octubre
de 1817, y enviada a Humboldt, del Ro le recrimina que hubiese ma-
logrado su descubrimiento:
En otro tiempo le di, sin habrmelo rogado, pedazos de plomo par-
do de Zimapn junto con mi anlisis que haba odo presentar al insti-
tuto (de Francia); pero luego tuvo por ms conveniente regalrsela a su amigo (M. Coler Desco-
tils), por la razn sin duda de que los espaoles no podemos hacer ningn descubrimiento, por
pequeo que sea, de qumica ni mineraloga, por ser monopolios extranjeros
El asunto del eritronio qued en el olvido hasta 1830, cuando Sefstrm volvi a descubrirlo en
una mina sueca. Llamndolo vanadio. La comunidad cientfica de entonces tom como bueno
el descubrimiento, analizado en el laboratorio de Berzelius. Sin embargo, un nuevo anlisis del
plomo pardo de Zimapn realizado por Frederich Whler mostr que el vanadio de Sefstrm era
el Eritronio de del Ro, pero esto no fue suficiente para reconocer la paternidad de del Ro, en el
asunto del Eritronio-Vanadio, la razn por la que permanece hasta nuestros das el smbolo de
V para dicho elemento.
La importancia de Andrs Manuel del Ro para la historia cientfica en Mxico no solo tiene
que medirse por el lado de los descubrimientos cientficos; su labor docente en el Seminario de
Minera, al lado de Fausto Fermn de Elhyar y otros, ayud a formar la primera generacin de
cientficos profesionales, entre final de la poca colonial y los inicios del Mxico independiente.
En este sentido, merece ser reconocida la postura (1805) que tuvo junto con Elhyar ante la
poltica de la corona espaola de querer importar la nueva tecnologa inglesa (mquina de vapor)
para la explotacin minera. La postura oficial era la de fomentar su uso sin mediar ningn tipo de
transferencia tecnolgica. Consultados sobre el asunto a peticin del propio virrey, Elhyar y de
del Rio insistieron en la inconveniencia de traerlas, por la falta en el pas de carbn, combustible
necesario para su funcionamiento. Pidieron fabricarlas aqu de acuerdo con nuestras necesidades.
La Qumica Colonial tomado del libro Qumica en Mxico, ayer, hoy y maana de Andoni Garritz y Martn Lpez (1991)
Facultad de Qumica, UNAM. Mxico. pp. 64-70.
unidad i. qumica
qumica del carbono:
deluna breve una
carbono: introduccin
breve introduccin 17
Conozca ms ...
Usos y costumbres con la orina
As como para nosotros es muy normal deshacernos de
nuestra orina y enviarla al excusado, regar las plantas,
ensuciar las llantas o el pavimento, otros pueblos no
opinaban lo mismo.
Los romanos, por ejemplo, empleaban la orina para
blanquear no slo sus tnicas, sino tambin los dientes,
debido a los compuestos nitrogenados que posee.
Esta costumbre pas a la Espaa medieval incluso
con la creencia de que si se limpiaban los dientes
con orina se evitaba su cada. Imagnate que una
persona te dijera, despus de que le das un beso
fuchi, hueles a meados!, y t le respondieras es
que me acabo de lavar los dientes.
Entre los indios norteamericanos, los esquimales
y algunas tribus de Siberia, la orina se empleaba
para curtir las pieles de los animales que cazaban;
y en la Amrica colonial, para limpiar ventanas.
Tambin en Siberia del Este se recoga la orina y se
almacenaba en grandes barriles para luego baarse
con ella. Adems, la capa superior que se formaba en los barriles se empleaba como repelente
de mosquitos. La misma costumbre de lavarse con pip la tena la tribu Nuer, en Etiopa.
Otros usos de la orina entre los esquimales
era para lavarse el pelo; en Mxico, nuestros
antepasados la consideraban un remedio para la
caspa.
Se ha usado para quitar manchas de tinta o
para hacer tintes para tatuajes, mezcladas con
polvo de carbn.
El urato o sal de cido rico, lo empleaban los
agricultores de Suiza, Francia y los Pases Bajos
como fertilizante para
sus cultivos.
Pero sin lugar a dudas, la costumbre ms sorprendente que se
sigue practicando hoy en da es la de beber la propia orina. En la China
antigua se crea que la orina tena propiedades afrodisacas, es decir,
que serva para el amor;en Siberia, que tena propiedades medicinales
y que curaba la infertilidad.
La costumbre actual de quienes practican el yoga tntrico es beber
la orina para purificarse. Mahatma Gandhi se beba su orina todas las
maanas. Se te antoja una tacita de meados bien calientitos? En
gustos se rompen gneros.
Usos y costumbres con la orina tomado de El libro de las cochinadas de Juan Tonda
y Julieta Fierro (2005). ADN y CONACULTA. Mxico. pp. 30-31.
18 unidad i
Sabas que ... O
La urea es un slido cristalino blanco y de sabor salino, soluble en C

H 2N NH 2
agua, alcohol y benceno y que adems es el primer compuesto del
carbono sintetizado en el laboratorio?
Tambin es necesario precisar que la urea se encuentra en gran-
des cantidades en la orina, producto del metabolismo de las protenas
y que fue aislada en 1773 por el qumico francs Hilaire Rouelle de la
orina humana, de vacas y caballos.
En adultos, los valores normales de urea en la sangre son de 7-20 mg/decilitro.
Si aparecen valores arriba de 100 mg/dL se debe a un posible fallo renal.
Por su alto contenido de nitrgeno se utiliza como fertilizante y en alimento para ganado,
ya que contiene nitrgeno no proteico que puede ser utilizado por la flora bacteriana para
producir protenas.
Representaciones de la urea, frmula molecular: CON2H4.
O
O
H C H
N N C
NH 2 NH 2
H H
Actividad 1.4
En forma individual indaga en diversas fuentes, informacin relacionada con la orina y
elabora un reporte de indagacin.
Cul es la composicin de la orina humana?

____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
Con cules enfermedades se asocian los valores anormales en la concentracin de los com-
ponentes de la orina?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
Cules son las aplicaciones de la urea en la vida cotidiana?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
De qu sustancias de inters biolgico proviene la urea presente en la orina?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
Procesamiento de la informacin
Actividad 1.5
Se integran 5 equipos para completar de manera colaborativa el siguiente mapa
conceptual.
La orina
por calentamiento se obtiene sus usos y costumbres en el mundo
Mxico Roma India Siberia Etiopa
fue aislada sintetizada fueron fueron fueron fueron fueron

en 1773 por en 1828 por
al calentar que provoc el derrumbe de la
que propona
algunos ejemplos de compuestos de aqui se deriva

orgnicos son el nombre de
Qumica
Orgnica
cuyo nombre ms
pertinente es
20 unidad i
Aplicacin de la informacin
Actividad 1.6
En forma colaborativa traduzcan del ingls al espaol el siguiente texto y den
respuesta a las siguientes interrogantes:
Early in the nineteenth century it was found that organic compounds can be made
synthetically in the laboratory from substances that are not associated with in the processes
at all. About 150 years ago the German chemist Friedrich Whler accidentally prepared
the organic compound urea, CO(NH2)2, through the thermal decomposition of inorganic
ammonium cyanate, NH4CNO. As a result of his work, the separation of chemistry into
divisions of organic and inorganic lost its meaning.
Urea is excreted by a normal human adult at a rate of approximately 25 grams per day.
When Whler wrote to his teacher, Berzelius, I must tell you that I can prepare urea without
requiring a kidney of an animal, either man or dog, a milestone was reached in chemistry,
and the name organic chemistry became a historical relic. Today, organic chemistry is
defined as the chemistry of carbon compounds.
A qu se refiere Friedrich Whler, cuando le comunica a su maestro Berzelius que no ocupa

de riones de animal para obtener urea?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
Argumenta por qu el trmino qumica orgnica no debe ser utilizado ya, y slo ser conside-
rado parte de la historia.
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
Cul es el nombre propuesto para la qumica orgnica?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
Cuntos gramos de urea son excretados al da por una persona adulta?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
Autoevaluacin
Actividad 1.7
Qu aprend? Responde de nuevo a las preguntas iniciales y fundamenta cada una de
tus respuestas.
Pregunta Argumenta
1. Las sustancias como el azcar, almi-
dn, urea y aceites vegetales, fueron
denominados compuestos orgni-
cos, por ser elaborados por organis-
mos vivos.
2. La teora vitalista propici la investiga-
cin y sntesis de muchos compues-
tos del carbono en el laboratorio.
3. El qumico alemn Friedrich Whler
sintetiz la urea, primer compuesto
del carbono en el laboratorio a partir
de sustancias inorgnicas: cianato
de amonio.
4. Hasta antes de 1828, la urea se obte-
na principalmente del calentamiento
de la orina humana.
5. Los valores anormales de urea en la

orina presuponen un fallo renal.
6. El uso principal de la urea se encuen-

tra en la industria automotriz.
7. La obtencin de la urea propici un

cambio paradigmtico en la historia
de la qumica: la posibilidad de sin-
tetizar compuestos orgnicos.
8. Hasta antes de la sntesis de Whler
se clasificaban a los compuestos
como inorgnicos, si procedan del
reino animal y orgnicos si provenan
de seres vivos, plantas y animales.
9. J.J. Berzelius qumico sueco fue
quien introdujo el trmino qumica
orgnica.
10. Hoy el trmino qumica orgnica si-
gue perdurando, a pesar de que se
comprob la falsedad de la teora vi-
talista. Ser que se niega a morir?
22 unidad i
Elabora tu proyecto de ciencias

l Identifica problemas del contexto que le permitan elaborar un proyecto
de ciencias o la actividad experimental.
l Registra, sistematiza y comunica los resultados obtenidos al obser-
var, medir y contrastar sus hiptesis previamente establecidas.
Actividad 1.8
El docente invita a sus estudiantes a integrar los equipos de trabajo para la elabo-
racin de sus proyectos de ciencia. Se sugiere integrarlo con seis a ocho estudian-
tes. Es importante que cada grupo elija un(a) lder acadmico y un secretario(a).
Finalmente el equipo elije un nombre y logotipo que lo identifique y diferencie de los dems.
Problematizacin
Actividad 1.9
En forma colaborativa cada equipo discute y decide que problemtica del contexto
o temtica de la propia disciplina, utilizar para elaborar su proyecto de ciencia.
El equipo delimita su tema u objeto de estudio, identifica las variables causa-efecto,
formula y plantea las preguntas adecuadas de investigacin que orienten la elaboracin de las
posibles hiptesis.
Algunos ejemplos de posibles proyectos son:
l Obtencin de metano a partir de estircol de vaca.
l Obtencin de alcohol a partir de diferentes frutas (cada equipo un tipo de fruta).
l Obtencin de vinagre a partir de diferentes frutas (cada equipo un tipo de fruta).
l Obtencin de acetato de calcio (huevo en vinagre).
l Obtencin de citrato de calcio (huevo en jugo de limn).
l Elaboracin de impermeabilizante a partir de unicel y acetato de etilo.
l Reuso de plsticos para elaborar manualidades.
l Obtencin de fertilizante orgnico a partir de orina o estircol de vaca.
l Elaboracin de prototipos didcticos para explicar temas de qumica del carbono.
Unidad Acadmica: _____________________________ Asignatura ____________________

Nombre del proyecto: ___________________________________________
Nombre del equipo: ____________________________ Logo:
Integrantes del equipo: __________________________________________
Objetivos del proyecto: __________________________________________
Preguntas de investigacin: ____________________________________________________
Hiptesis: __________________________________________________________________
Contexto donde se realizar: ___________________________________________________
Disciplinas que intervienen en el proyecto: ________________________________________
Fecha de inicio: _______________________ Fecha de trmino: ______________________

Actividad 1.10
En forma individual lee la informacin que se te proporciona en relacin con la integra-
cin de los proyectos de ciencia.
Los proyectos de ciencias son estrategias didcticas que ayudan a integrar conocimientos, ha-
bilidades, actitudes y valores, as como para evaluar competencias en los estudiantes. Se desarro-
llan en forma colaborativa y consisten en una serie de actividades organizadas y articuladas para
desarrollar un tema de indagacin. El propsito de estos proyectos consiste en resolver problem-
ticas contextualizadas relacionadas con las diferentes disciplinas.
El proyecto de ciencias puede realizarse de manera interdisciplinaria, cuando participan en su
evaluacin las asignaturas del mismo campo disciplinar o multidisciplinario cuando participan asig-
naturas de otros campos disciplinares.
Para llevar a cabo el proyecto de ciencia, se recomienda utilizar una ruta metodolgica. En el
siguiente apartado se muestra un diagrama de flujo, que consta de tres fases: inicial, de desarrollo
y de cierre.
El desarrollo del proyecto, en sus tres fases recupera el planteamiento del modelo didctico
de Marzano. Es importante sealar que en este momento slo nos abocaremos a la fase inicial,
las dems fases se abordarn como un ir y venir, durante el semestre, hasta que se concluya y
comparta el proyecto de ciencias con la comunidad escolar.
Proyecto de ciencias
Planteamiento del problema

Fase inicial
Delimitacin del tema
Definir el rea temtica y Elaboracin de pregun-

los objetivos del proyecto tas de investigacin
Elaboracin de hiptesis

Fase de desarrollo
Formulacin del marco terico Metodologa a utilizar
Bsqueda de informa- Recoleccin y registro de

cin que de sustento datos y evidencias (foto-
terico al proyecto grafas, tablas, grficas)
Procesamiento y aplicacin de la informacin
Fase de cierre
Metacognicin: sntesis y conclusiones
24 unidad i
Fases del proyecto
Fase de inicio
Desde este momento es conveniente que el docente oriente

a la formacin de los equipos de trabajo y a la delimitacin de
los temas de los proyectos. Se sugiere integrar los equipos
de trabajo con seis a ocho alumnos. El docente debe desig-
nar o proponer a los jefes de cada equipo, de acuerdo a su
liderazgo acadmico, y conformar al resto de los integrantes
por afinidades. Cada equipo debe elegir un nombre y logoti-
po que lo identifique de los dems.
En esta fase el equipo delimita su tema u objeto de es-
tudio, elabora las preguntas de investigacin y las posibles
hiptesis.
Una hiptesis es una suposicin lgica y constituye una Fig. 1.3 Comprobando hiptesis.
respuesta tentativa o posible que permite explicar lo obser-
vado. En las ciencias experimentales, las hiptesis ayudan a orientar el trabajo de investigacin.
Para comprobar la validez o invalidez de una hiptesis es necesario contrastar los resultados con
evidencias tericas o empricas (realizar un experimento que la compruebe o la refute).
Fase de desarrollo
En esta fase se proponen las estrategias

y actividades que permitan el logro de
los objetivos.
El equipo adquiere, organiza y pro-
cesa la informacin sobre la temtica a
abordar. Al procesar la informacin se
busca comprobar la validez o refutacin
de las hiptesis.
En esta fase el equipo debe supervi-
sar que el proyecto se realice de acuerdo
Fig. 1.4 Realizando el proyecto. a lo planeado y registrar adecuadamente
los avances del mismo.
Es importante recolectar las eviden-
cias de la investigacin e integrarlas al
portafolio para el informe final.
Se sugiere que el docente realice
reuniones semanales con los equipos,
para revisar los avances del proyecto.
Recuerde que los estudiantes deben
jugar un papel activo, constructivo y de
respeto.
Fase de cierre
Esta fase puede presentarse en dos mo-

mentos, la comunicacin y evaluacin
Fig. 1.5 Revisin de avances con los equipos. de los resultados.
Para la comunicacin de los resultados, se sugiere que los proyectos sean presentados ante
el grupo, la escuela y/o la comunidad. Puede escogerse un da mundial como el del agua (22 de
marzo) o el del medio ambiente (5 de junio).
En la evaluacin, los estudiantes deben conocer los criterios con los cuales sern evaluados
cada uno de los productos a elaborar: folletos, carteles, trpticos, presentaciones, maquetas,
modelos, etc. As, por ejemplo, si uno de los productos es un cartel educativo se deben indicar
las dimensiones, el tipo de material y formato a utilizar. As tambin, para el informe final del
proyecto, el docente debe precisar el formato: hoja de presentacin, ndice, introduccin, de-
sarrollo, conclusiones y referencias bibliogrfi-
cas o electrnicas. Es recomendable que cada
equipo elabore un informe de trabajo en el cual
se reporte el registro de asistencia a las reu-
niones de trabajo, la aportacin y actividades
desarrolladas por cada integrante del equipo,
asimismo que coevale a los dems equipos.
Mediante los proyectos de ciencia se busca
que los alumnos aprendan a identificar proble-
mticas del contexto, formular preguntas de in-
vestigacin, elaborar hiptesis, buscar, adqui-
rir, organizar, y procesar informacin sobre un
hecho o problema, para encontrar respuestas Fig. 1.6 Redactando las conclusiones y resultados
o soluciones a la problemtica indagada. del proyecto.
Actividad 1.11
El equipo se rene para elaborar una descripcin general del proyecto y de la me-
todologa de trabajo (estrategia y actividades que debern realizar para el logro de
los objetivos planteados). Lo mismo hace con respecto a la elaboracin de su marco
terico, describen qu actividades realizarn para la bsqueda de informacin pertinente acerca de
la temtica o problemtica a indagar. Se requiere que identifique, reconozca y relacione de manera
adecuada el conocimiento de las diferentes disciplinas en la fundamentacin terica del proyecto
de ciencia. Asimismo que la informacin obtenida de fuentes relevantes y/o de experimentos, se
registre y se sistematice (ordene) para responder de manera adecuada a las preguntas cientficas.
Si su proyecto de ciencia es la construccin de un prototipo o experimento que busca explicar
un principio de la qumica, debe disear, construir y utilizar el modelo para explicar ese principio.
Descripcin general del proyecto:
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
Metodologa de trabajo:
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
Marco terico:
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
26 unidad i
Actividad 1.12
En esta fase el equipo debe supervisar que el proyecto se haya realizado de
acuerdo a lo planeado. Debe revisar si cumple con los criterios e indicadores
establecidos para evaluar el proyecto de ciencias.
Competencias Criterio de aprendizaje Indicador (Excelente)
7.3. Articula saberes de diver- Relaciona los conocimientos Identifica, reconoce y relacio-
sos campos y establece re- acadmicos con su vida coti- na de manera adecuada los
laciones entre ellos y su vida diana, especificando la aplica- conocimientos de la disciplina
cotidiana. cin conceptual disciplinar. a situaciones del contexto.
CDB.3. Identifica problemas, Identifica problemticas del con- Identifica las variables causa-
formula preguntas de carcter texto relacionadas con la qumi- efecto de la problemtica del
cientfico y plantea las hipte- ca, formula preguntas y plantea contexto, formula y plantea
sis necesarias para respon- hiptesis pertinentes, analizan- las preguntas adecuadas que
derlas. do las variables causa-efecto. orientan la elaboracin de las
hiptesis de investigacin.
CDB.4. Obtiene, registra y sis- Obtiene, registra y sistematiza Obtiene, registra y sistema-
tematiza la informacin para la informacin para respon- tiza informacin al acudir a
responder a preguntas de ca- der a preguntas de carcter fuentes relevantes y/o de ex-
rcter cientfico, consultando cientfico, relacionadas con la perimentos, para responder
fuentes relevantes y realizan- qumica, consultando fuentes de manera adecuada a las
do experimentos pertinentes. relevantes y/o realizando expe- preguntas cientficas.
rimentos, pertinentes.
CDB.9. Disea modelos o pro- Disea y construye modelos Disea, construye y utiliza
totipos para resolver proble- pertinentes, creativos e innova- modelos pertinentes, creati-
mas, satisfacer necesidades o dores, que le permiten explicar vos e innovadores para expli-
demostrar principios cientficos. principios de la qumica. car principios de la qumica.
Autoevaluacin
Actividad 1.13
En forma individual realiza la siguiente actividad metacognitiva, reflexionando las siguien-
tes preguntas:
Qu aprend al realizar el avance del proyecto?

____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
Cmo lo aprend?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
Se lograron los objetivos planteados al inicio del proyecto?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
Qu otro proyecto se puede plantear a partir de ste?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
El Carbono: alotropa y otras caractersticas

l Describe las propiedades del tomo de carbono
l Explica la diversidad de compuestos del carbono a partir de las caractersticas del tomo de
carbono.
l Aprecia algunas de las caractersticas del tomo de carbono como las responsables de la
gran diversidad de compuestos del carbono en su vida cotidiana.
Actividad 1.14
El docente invita a sus estudiantes a salir al patio de la escuela, pide que se se-
paren 15 estudiantes, entre hombres y mujeres, quienes representarn tomos
de carbono, el resto de los estudiantes representarn tomos de hidrgeno. Les
informa que a cada carbono slo se le pueden unir 4 tomos, iguales o diferentes.
El profesor los invita a una palmada a que se muevan y se acomoden de tal manera que a cada
carbono se le unan 4 hidrgenos, y que encuentren la distribucin espacial que les permita estar
lo ms separados posible. Una vez que se acomoda cada equipo, el docente les pregunta a qu
molcula de hidrocarburo representa cada equipo. Enseguida les pide que se separen y se vuel-
van a mover. A una palmada les pide que se unan dos carbonos cada uno con sus respectivos
hidrgenos. Y as sucesivamente el docente, va solicitando de 3, 4, 5, 6 carbonos.
Problematizacin
Actividad 1.15
Explora tus conocimientos previos, dando respuesta a las siguientes preguntas
abiertas y de falso o verdaderas.
Qu tiene el carbono en especial, que se dedica toda una rama de la qumica a estudiar sus
compuestos?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
28 unidad i
Pregunta Respuesta
1. El carbono se encuentra ubicado en la tabla peridica en el grupo 14. F V
2. La configuracin electrnica del carbono es 1s2 2s2 2px2 2py2 2pz2. F V
3. El carbono es un elemento importante y esencial para los seres vivos, forma
F V
parte de la molcula de DNA, de carbohidratos, lpidos y protenas.
4. Todos los materiales que contienen carbono son combustibles. F V
5. El tomo de carbono tiene cuatro electrones de valencia que utiliza para
unirse asimismo y con otros tomos diferentes para formar una diversidad de F V
compuestos.
6. La alotropa es una propiedad que poseen algunos elementos qumicos de
F V
presentarse en la naturaleza bajo estructuras qumicas diferentes.
7. El grafito y el diamante son los nicos altropos del carbono. F V
8. El tomo de carbono se representa con el color negro porque sus tomos
F V
son de ese color.
9. El tipo de enlace caracterstico en los compuestos del carbono es el inico. F V
10. El trmino hibridacin en qumica, se utiliza para denotar o describir la mez-
F V
cla de orbitales atmicos.

Actividad 1.16
En forma individual lee la informacin que se te proporciona acerca de las caractersticas
del tomo de carbono y de manera colaborativa identifica las ideas claves en el texto.
Con el propsito de dar respuesta a la pregunta problematizadora, analizaremos algunas de las

caractersticas submicroscpicas y macroscpicas del tomo de carbono.
Configuracin electrnica
Entre las propiedades submicroscpicas, encontramos que el tomo de carbono tiene nmero
atmico 6 (Z=6) y un nmero de masa de 12 uma (A=12), por tanto, tiene 6 protones, 6 electrones
y 6 neutrones. Su nmero de electrones externos o de valencia, nos indica el nmero del grupo
al que pertenece en la tabla peridica. En este caso al grupo IV A o grupo (14). Pero, cmo se
distribuyen estos seis electrones?
Configuracin electrnica del tomo de Sabas que

carbono en su estado basal
El estado basal o estado fundamental, es el
En el estado basal, la configuracin electr- estado de menor energa en el que un tomo,
nica del tomo de carbono, tiene dos de sus molcula o grupo de tomos se puede encon-
electrones ocupando el orbital 1s, otros dos trar sin absorber ni emitir energa? El estado
ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocu- excitado es aquel en el que los electrones de
pan los orbitales 2p. Su configuracin se re-
un tomo, al adquirir energa externa, pueden
presenta como:
pasar a niveles de mayor energa.
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 (estado basal)
De acuerdo con la Teora Enlace Valencia,

la configuracin electrnica del tomo de car- Sabas que
bono en su estado basal, no permite explicar
la formacin de los cuatro enlaces equivalen- La hibridacin en qumica no es un fe-
tes, debido a que tiene slo dos electrones nmeno fsico, sino un artificio terico y
desapareados. Una manera de lograrlo es, matemtico que se utiliza para explicar
adoptando la configuracin de mayor energa el comportamiento de los tomos cuan-
(estado excitado). do estos se unen entre s? El trmino
hibridacin, en qumica, significa mez-
Configuracin electrnica del tomo de cla o combinacin de orbitales atmicos
carbono en su estado excitado puros del mismo nivel energtico, para
formar orbitales atmicos hbridos de
Como ya lo habamos mencionado, se dice igual energa. El nmero de orbitales
que un tomo se excita cuando recibe energa hbridos que se forma es equivalente
externa. En este caso, el tomo de carbono al nmero de orbitales atmicos puros
al recibir energa externa, es utilizada por los que intervienen.
electrones externos para promoverse o rea-
comodarse de un subnivel a otro, de mayor En el campo es muy comn escuchar
energa. trminos como: maz hbrido, sorgo
hbrido, algodn hbrido o arroz hbri-
1s 2 2s 1 2px 1 2py 1 2pz 1 (estado excitado) do. Estos trminos nos indican, que la
semilla ha sido producto de la mezcla
o cruza de otras variedades. La hibri-
dacin se realiza para obtener a la vez,
Configuracin electrnica del tomo de
un mejoramiento de la semilla y altos
carbono en su estado hbrido rendimientos en las cosechas.
Se dice que se produce una hibridacin cuan-
do los orbitales atmicos puros de mismo
nivel energtico de un mismo tomo (generalmente el tomo central) se mezclan para generar
un conjunto de nuevos orbitales atmicos hbridos. El tomo de carbono presenta tres tipos de
hibridacin: sp3, sp2 y sp.
Hibridacin sp3
Se dice que se produce una hibridacin sp3 en el tomo de carbono, cuando sus orbitales 2s,
2px, 2py y 2pz se mezclan o hibridizan formando cuatro orbitales hbridos sp3.
1s 3 p 4 sp3
+
= orbital
1s 2 2s 2 2px 1 2py 1 2pz 0 (estado basal)
1s 2 2s 1 2px 1 2py 1 2pz 1 (estado excitado)
1s 2 2(sp 3 ) 1 2(sp 3 ) 1 2(sp 3 ) 1 2(sp 3 ) 1 (estado hbrido)

30 unidad i
Estos orbitales hbridos tendrn la misma forma y

la misma energa, por ello se dice, que son equiva-
lentes. Presentan un arreglo geomtrico tetradrico y
sus ngulos de enlace son de 109.5.

3
Fig. 1.7 Orbital hbrido sp .
La hibridacin sp3 en el tomo de carbono, es ca-

racterstica de los alcanos. Los cuatro enlaces forma-
dos por el tomo de carbono son enlaces sencillos
(tipo sigma, ). Podemos concluir que siempre que Figura 1.8 La estructura del metano se
puede explicar combinando un orbital s de
el tomo de carbono se una a cuatro tomos iguales cada uno de los 4 hidrgenos, con cada
o diferentes, se debe a que presenta hibridacin sp3. orbital hbrido sp3 del carbono.
H H H H H H
H C C H H C C Br H C C O H
H H H H H H
Hibridacin sp2
En este tipo de hibridacin se mezclan el orbital 2s y los orbitales 2px y 2py, quedando el orbital
2pz sin hibridizar, formando tres orbitales hbridos sp 2 .
1s
2 p
+ 3 sp2

1s 2 2(sp 2 ) 1 2(sp 2 ) 1 2(sp 2 ) 1 2pz 1 (estado hbrido)
Los tres orbitales hbridos sp2 son usados por el tomo de

carbono para formar tres enlaces sigma () y el orbital pz puro
para formar el enlace pi ().
La hibridacin sp2 es carac-
terstica de los alquenos, ella
Fig. 1.10 Los tres orbitales hbri-
nos permite explicar sus ca- dos sp2 equivalentes. Un orbital p
ractersticas qumicas, su geo- no forma orbitales hbridos y sus
metra trigonal y los ngulos de lbulos quedan perpendiculares
enlace de 120. al plano de los orbitales hbridos
Fig. 1.9 Orbital hbrido sp2. sp2, formando un ngulo de 900.
tomos de carbono en el estado Enlace sigma ( ) C-C y traslape de

de hibridacin sp2 orbitales p para formar un enlace pi ()
Figura 1.11 Formacin del doble enlace en el etileno (eteno).
Podemos concluir que cuando se forme un doble enlace entre dos tomos, sean stos,
carbono-carbono, carbono-oxgeno, carbono-nitrgeno, etc., la hibridacin utilizada ser sp2.
Las siguientes molculas presentan carbonos con hibridacin sp2.
H H
H H O H
H H C C
H H
H C C C H
H C C C C H
H H C C
H O H
H O C C
H H H H
H H
Hibridacin sp
En este tipo de hibridacin, se mezclan el orbital 2s con el orbital 2px, quedando los orbitales 2py
y 2pz puros sin hibridizar, formando dos orbitales hbridos sp .
1s 1 p
+ 2 sp
1s 2 2(sp) 1 2(sp) 1 2py 1 2pz 1 (estado hbrido)
Los dos orbitales hbridos sp son usados por el tomo de carbono para formar dos enlaces
sigma ()y los orbitales p puros para formar dos enlaces pi().
32 unidad i
La hibridacin sp es caracterstica de los alquinos, ella nos permite explicar sus caractersti-
cas qumicas, su geometra lineal y los ngulos de enlace de 180.
tomos de carbono Enlace sigma () C-C y traslape de
con hibridacin sp orbitales p para formar dos enlaces pi ()
Figura 1.12 Formacin del triple enlace en el acetileno (etino).
Figura 1.13 Traslape o sobreposicin de los orbitales p para formar el triple enlace en el acetileno.
Podemos concluir que cuando el tomo de carbono forma un triple enlace carbono-carbono,
carbono-nitrgeno o dos enlaces dobles acumulados, utiliza una hibridacin sp.
Las siguientes molculas presentan tomos de carbono con hibridacin sp:
CH CH O C O N CH CH 2 C CH 2
Estructura de Lewis
Las estructuras de Lewis se utilizan para representar mediante puntos o cruces, los electrones
de valencia de un tomo o los electrones compartidos entre los tomos al formar un enlace co-
valente. El tomo de carbono se representa as: C
En el tema de hibridacin planteamos que el tomo de carbono utiliza sus 4 electrones exter-
nos para formar enlaces covalentes simples, dobles y triples.
C C C C
Ejemplos de estructuras de Lewis para algunas molculas

H H H H H
H C H H C C H C C H C C H
H H H H H
Metano Etano Eteno Etino
Concatenacin
Sabas que
La concatenacin es una de Entre 1880 y 1910, el nmero de compuestos del carbo-
las razones principales para no pas de 12,000 a 150,000? Actualmente se conocen
que existan demasiados com- ms compuestos del carbono que compuestos inorgni-
puestos del carbono. cos, por ejemplo, en 1970, el nmero era de dos millones,
A la caracterstica que pre- en 1980 de 5 millones, y aproximadamente 10 millones
senta el tomo de carbono de en 1990, de seguir esta tendencia tendramos para el ao
unirse consigo mismo, se le 2010 ms de 20 millones. De acuerdo a los ltimos re-
denomina concatenacin. El portes de la American Chemical Society, el nmero de
tomo de carbono se puede compuestos inorgnicos y del carbono anda cerca de los
unir formando cadenas abier- 103 millones. Para actualizar este dato puedes acudir a la
tas o cerradas, con enlaces siguiente direccin electrnica (http://www.cas.org/index)
simples, dobles o triples.
C C C
Estructuras C C
de Kekul C C C C C
Estructuras
de esqueleto
C
Estructuras C C C C
de Kekul C C C C
Estructuras
de esqueleto
Alotropa del carbono
La alotropa es una propiedad macroscpica que poseen algunos elementos qumicos de presen-
tarse en la naturaleza, bajo estructuras qumicas diferentes. Esta propiedad est presente en el
carbono. El carbono es un elemento representativo, no metlico, de l se conocen varias formas
alotrpicas, adems del carbn amorfo: grafito, diamante, fullerenos y nanotubos. La apariencia
del grafito es negra, lo mismo que del carbn amorfo, sin embargo, la del diamante es incolora.
Nanotubos
Diamante Grafito Fullereno C60 de carbono
Fig.1.14 Altropos del carbono.

34 unidad i
Actividad 1.17
Acude de manera individual a estas ligas y encontrars ms informacin acerca del
tomo de carbono y sus caractersticas:
https://www.youtube.com/watch?v=MerrGQvOJ-s
https://www.youtube.com/watch?v=JvmqE0fYHI4
Actividad 1.18
En forma colaborativa, y en equipos de 4 a 5 compaeros completa el siguiente
mapa conceptual que rescata las ideas centrales del tomo de carbono.
El carbono
propiedades propiedades sub-

presenta
macroscpicas microscpicas
como la como
configuracin
electrnica
nmero nmero
atmico de masa
en el
sus formas son se representa con
estado
basal
grafito carbono A=12
amorfo se representa como se presenta en tres formas
y es el nmero de igual a la suma de
sp
y
en un tomo neutro las molculas que lo

es igual al nmero de presentan, tienen
arreglo
lineal
la representacin de la
capa externa por medio de
puntos se conoce como y enlaces caractersticos
covalente
doble
Actividad 1.19
En forma colaborativa contesta las siguientes preguntas:
1. Indica el tipo de hibridacin que presenta cada uno de los carbonos en los
siguientes compuestos.
H H H H H H H
1 2 3 2 5 4 3 2 1
H C C H H C C H C C C C C H
1
H H H C H
H H H
a) b) H c)
Compuesto Carbono 1 Carbono 2 Carbono 3 Carbono 4 Carbono 5
2. En los compuestos a y b, seala el nmero y tipo de enlace y/o que presentan:

H H
1
C C2
H H H
H C3
1 2 3 4 H
H C C C C H H
C4
H
H H H
a) b)
Compuesto Carbono 1 Carbono 2 Carbono 3 Carbono 4
3. Anota las caractersticas que correspondan a cada tipo de hibridacin.
Tipo de Arreglo ngulo de en- No. de tomos Tipos de enlaces Tipo de com-
hibrida- geom- lace entre dos que se pueden en el carbono puesto donde
cin trico orbitales unir al carbono (, ) se presenta
sp3
sp2
sp
36 unidad i
Autoevaluacin
Actividad 1.20
Responda de nuevo a las preguntas iniciales de falso-verdadero y argumente el porqu
de su respuesta.
Pregunta Argumenta
1. El carbono se encuentra ubicado
en la tabla peridica en el grupo
14.
2. La configuracin electrnica del

carbono es 1s2 2s2 2px2 2py2
2pz2.
3. El carbono es un elemento impor-

tante y esencial para los seres
vivos, forma parte de la molcula
de DNA, de carbohidratos, lpi-
dos y protenas.
4. Todos los materiales que contie-

nen carbono son combustibles.
5. El tomo de carbono tiene cuatro

electrones de valencia que utiliza
para unirse asimismo y con otros
tomos diferentes para formar
una diversidad de compuestos.
6. La alotropa es una propiedad
que poseen algunos elementos
qumicos de presentarse en la
naturaleza bajo estructuras qu-
micas diferentes.
7. El grafito y el diamante son los

nicos altropos del carbono.
8. El tomo de carbono se repre-

senta con el color negro porque
sus tomos son de ese color.
9. El tipo de enlace caracterstico en
los compuestos del carbono es el
inico.
10. El trmino hibridacin en qu-
mica, se utiliza para denotar o
describir la mezcla de orbitales
atmicos.
Los compuestos del carbono: isomera y otras caractersticas

l Identifica el fenmeno de isomera.
l Determina los posibles ismeros a partir de una frmula molecular.
l Valora la importancia qumica de algunos ismeros en la salud.
Problematizacin
Actividad 1.21
En forma colaborativa y mediante una lluvia de ideas da respuesta a las siguientes
preguntas exploratorias, una vez ledo el texto.
La maestra Lolita les dej una tarea de Qumica del Carbono a sus estudiantes, les pidi
que investigaran algunas de las causas del por qu existe un mayor nmero de compues-
tos del carbono con respecto al nmero de compuestos inorgnicos. Das antes, la maestra
Lolita les haba hablado sobre esta rama de la Qumica y les seal que para el aprendi-
zaje de la misma, se necesita mucha imaginacin y el conocimiento de la geometra de las
molculas orgnicas. Asimismo coment que el tomo de carbono tiene la propiedad de
unirse consigo mismo y de formar cuatro enlaces en todas las combinaciones posibles. Lo
ms sorprendente que les mencion, es que dos o ms compuestos con la misma frmula
molecular pueden tener diferentes estructuras. Al escuchar esto Pepito, le dio vuelo a su
imaginacin, y utilizando palos y esferas elabor dos estructuras para la frmula C4H10.
Cmo se denomina a este fenmeno?

__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
Qu nombre recibe la propiedad del carbono de unirse consigo mismo?
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
Cules son las estructuras que encontr Pepito para la frmula C4H10?
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
Si las estructuras tienen la misma frmula molecular, tendrn las mismas propiedades?
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
38 unidad i

Sabas que
Actividad 1.22
En forma individual lee la informacin que se te El enlace covalente es
proporciona acerca de las caractersticas de los un tipo de enlace que
compuestos del carbono y de manera colaborativa se forma cuando se
identifica las ideas claves en el texto. comparten electrones
entre los tomos no
Tipos de enlaces metlicos? Cuando el
enlace se da entre to-
Una de las caractersticas de los compuestos del carbono mos del mismo tipo, el
es el tipo de enlace que en ellos predomina. El enlace cova- par electrnico com-
lente es caracterstico de los compuestos del carbono, como partido queda simtrico
ya lo hemos mencionado. En ellos existen enlaces covalen- y se dice que el enlace
tes simples, dobles o triples. Sin embargo, dependiendo de es covalente no polar,
la distribucin simtrica o asimtrica de los electrones com- pero cuando se unen
partidos entre los tomos, estos puede ser de naturaleza no tomos diferentes, es-
polar o polar respectivamente. tos al tener diferente
electronegatividad, el
Tipos de tomos en los compuestos del carbono par electrnico queda
asimtrico y se dice
Todos los compuestos del carbono, contienen adems de que se forma un enlace
carbono, otros tomos como: hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, covalente polar.
azufre, halgenos y fsforo entre otros.
CH 4 CH 3 OH CH 3 NH 2 CH 3 SH CH 3 Cl
Combustibilidad
La gran mayora de los compuestos del carbono son combustibles, sean estos, gaseosos, lqui-
dos o slidos. Ejemplo de ello: el petrleo, carbn, gas natural, gasolina, diesel, alcohol, ter,
benceno, tetracloruro de carbono, etc. Sin embargo, el CO2 es un compuesto del carbono, pero
de tipo inorgnico que acta como agente extinguidor del fuego.
Slido flamable Gas flamable Lquido flamable
Fig. 1.15 Sustancias combustibles.
Puntos de fusin y de ebullicin bajos
Los compuestos del carbono generalmente presentan puntos de fusin y de ebullicin bajos (me-
nores a los 400 C), a temperaturas ms elevadas se descomponen. Por ejemplo, al comparar
los puntos de fusin entre el cloruro de sodio (NaCl) y el etanol, encontramos que el NaCl tiene
un punto de fusin de 800 C, mientras que el del etanol es de -114.7 C. Asimismo el punto de
ebullicin del alcohol es de 78.5 C, mientras que el del NaCl es de 1465 C.
Solubilidad
Los compuestos del carbono son solubles en disolventes

no polares como el hexano, benceno, ter, etc. Pero gene-
ralmente son insolubles o poco solubles en agua. El agua
al ser de naturaleza polar disuelve a las sustancias pola-
res, de forma tal, que los compuestos del carbono gene-
ralmente de naturaleza no polar, no pueden ser disueltos
por el agua.
Sin embargo, existen compuestos del carbono que son Fig. 1.16 Las grasas y los aceites son
solubles en agua, debido a su naturaleza polar, como los insolubles en agua, estas sustancias
alcoholes, aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos. son de naturaleza no polar.
Isomera
La isomera es un fenmeno comn en la qumica del carbono y una ms de las razones que
hacen aumentar el nmero de compuestos del carbono en la naturaleza.
Los compuestos del carbono presentan la propiedad de isomera, caracterstica que permite
que dos o ms sustancias tengan el mismo nmero y tipo de tomos, pero diferentes propieda-
des fsicas y qumicas.
Se denominan ismeros a los compuestos que poseen una misma frmula molecular, pero
diferente frmula estructural. Los siguientes compuestos son ismeros entre s, determina en
ellos su frmula molecular.
H H H H
CH 3
H C C C C H
H H H H CH 3 CH CH 3
Esta propiedad de tener ms de una estructura posible para una misma frmula molecular, se
denomina isomera.
Sabas que
Para representar a los compuestos del carbono se pueden utilizar diferentes tipos de
frmulas, como la molecular, estructural y la grfica?
La frmula molecular es un tipo de frmula en la cual, slo se indica el nmero de
tomos, sin describir el arreglo existente entre ellos. A esta frmula tambin se le conoce
como frmula condensada.
La frmula grfica es un tipo de frmula en la cual se representan todas las uniones
entre los tomos, es decir, nos indica qu tomo se une con quin y mediante qu tipo
de enlace. Nos describe adems el arreglo espacial que existe entre ellos. Tambin se le
conoce como frmula desarrollada.
La frmula estructural es un tipo de frmula en donde slo se indican los tipos de enlaces
entre los tomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. Tambin se le conoce
como frmula semidesarrollada.
40 unidad i
Nombre F. molecular Frmula grfica Frmula estructural

H
Metano CH4 H C H CH4
H
H H
Etano C 2H 6 H C C H CH3 CH3
H H
H H H
Propano C 3H 8 H C C C H CH3 CH2 CH3
H H H
H H H H
Butano C4H10 H C C C C H CH3 CH2 CH2 CH3
H H H H
Ismeros estructurales o constitucionales
Hoy en da a los ismeros estructurales se les conoce como ismeros constitucionales, porque
difieren en el orden en que estn unidos los tomos.
Cuntos ismeros estructurales se derivan de cada una de las frmulas moleculares siguien-
tes? CH4, C2H6 y C3H8
Cuntos ismeros estructurales se derivan de la frmula C4H10?
Cuntos ismeros se pueden deducir de la frmula C5H12? Para contestar esta pregunta, es
necesario seguir las siguientes recomendaciones:
1. Siempre se debe iniciar con la estructura de cadena normal, en este caso, de cinco carbonos.
Para facilitar el trabajo, primero se dibuja el esqueleto carbonado y posteriormente se le colo-
can los hidrgenos.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
2. El segundo compuesto surge de acortar la cadena un tomo de carbono, el cual se inserta

como ramificacin, a partir del segundo carbono.
CH 3
CH 3 CH CH 2 CH 3
3. El siguiente compuesto surge al desplazar a otra posicin la ramificacin, en nuestro caso no

se puede mover porque construiramos el mismo compuesto.
CH 3 CH 3
Es igual
CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3
4. Cuando esto sucede, se acorta otro carbono ms a CH 3

la cadena y se inserta como ramificacin. Finalmente
el nmero de ismeros se agota cuando se terminan CH 3 CH 3
C
todas la posibilidades de acomodo de los tomos de
carbono.
CH 3
Existen otros tipos de isomera, como la isomera funcional, de posicin o de lugar, geomtrica
y estereoisomera, las cuales se abordarn cuando se analicen cada una de las funciones qumi-
cas contempladas en el curso.
Sabas que
Los enantimeros son ismeros que no se sobreponen con su

imagen especular?
Cuando un objeto o una molcula no se sobrepone con su ima-
gen especular se dice que es quiral.
La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa
mano. Se dice
que las molculas
quirales se rela-
O OH HO O
cionan entre s de
igual forma como C C
lo hace la mano
izquierda con su
mano derecha. HO CH HC OH
Ambas coinciden
en un espejo pero
nunca se podra CH 3 H 3C
sobreponer una sobre la otra.
Espejo
Una molcula quiral se caracteriza por
poseer un tomo de carbono unido a cuatro
grupos distintos llamado asimtrico o quiral.
Las molculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un
cierto ngulo. Si rota hacia la derecha se le denomina dextrgira (+) y si se desva el plano de
luz hacia la izquierda se le llama levgira (-). A este fenmeno asociado a sustancias quirales
se le conoce como actividad ptica.
En la industria farmacutica la mayora de los medicamentos se componen de mezclas
racmicas. Una mezcla racmica contiene proporciones iguales de las formas dextrgira
y levgira (enantimeros) de un compuesto pticamente activo. Esto puede llegar a ser
un problema ya que mientras que un enantimero puede tener un efecto benfico en el
organismo, la otra forma enantiomrica puede ser daina o simplemente no causar efecto
alguno.
Ante esto la Administracin de Alimentos y medicamentos de los Estados Unidos (FDA)
ha exigido a los fabricantes de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades
de cada enantimero a ser utilizado como medicamento. De esta forma slo se podrn co-
merciar medicamentos que contengan un solo enantimero con lo que se desea reducir los
efectos secundarios causados por los medicamentos.
42 unidad i
Sabas que
la (R)-Talidomida es sedante y emtica y su ismero (S)-Talidomida es abortivo y teratog-

nico?
La talidomida, es un frmaco que fue desarrollado por la compaa farmacutica alemana
Grnenthal, el cual fue comercializado en la dcada de 1950 en Canad y Europa, como
sedante y como antiemtico (calmante de
las nuseas matinales) en mujeres emba- O O
4 4
H H
razadas o con posibilidades de embarazo. 3 3
1 N O O N1
Al cabo de los aos se descubri que 2
N N
2
los matrimonios que consuman este fr- O O H H O O

maco (mujeres y hombres), sus bebs (S)-Talidomida (R)-Talidomida
nacan con deformaciones en brazos y Teratognica Sedativa
piernas o con un nulo desarrollo en sus ex- (R)
tremidades.
Investigando la estereoqumica de esta
molcula se descubri que existen dos ti-
pos de talidomidas, la (R)-Talidomida y la (S)
(S)-Talidomida, la primera es un enanti-
mero sedante y analgsico suave, mientras que el otro, es
abortivo y teratognico.
El caso de la talidomida es un caso dramtico y desafor-
tunado, que nos permite valorar la importancia que tiene la
estereoespecificidad de los ismeros en la salud. Sin em-
bargo, hay casos como el limoneno cuyos enantimeros, el
(R)-limoneno y el (S)-limoneno, son responsables del olor del
limn y la naranja, respectivamente. R-(+)-Limoneno S-(-)-Limoneno
Actividad 1.23
De manera individual indaga en diversas fuentes, lo siguiente:
El ibuprofeno se utiliza como antiinflamatorio y antipirtico. Este frmaco tiene dos enan-
timeros, R y S, necesitamos conocer, cul de los dos es el que presenta esa actividad
qumica? Dibuja sus estructuras.
Los compuestos del carbono
presentan, son presentan

Actividad 1.24
adems de
presentan son presentan
puntos
enlaces carbono e de fusin insolubles
mapa conceptual.
covalentes hidrgeno y ebullicin en agua
y son otros tomos como por ejemplo muy en que es un excepto

qumica del carbono: una breve introduccin
disolventes algunos alcoholes,

dobles flor gasolina
no polares aldehdos, cetonas y
cidos caboxlicos
cuando
ejemplo ejemplo ejemplo como
que son de naturaleza dos o ms
alcanos alquinos benceno polar compuestos
tienen la misma
pero frmula
diferente estructural
conocida como conocida como
frmula
condensada
En forma colaborativa y en equipos de 4 a 5 compaeros completen el siguiente
43
44 unidad i
Actividad 1.25
En forma individual o colaborativa responde a los siguientes cuestionamientos.
1. Determina los ismeros estructurales posibles de la frmula molecular C7H16.
2. En los siguientes conjuntos de compuestos A, B y C, cules representan ismeros estructu-

rales o constitucionales entre s?
A: __________________________________
CH 2
a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 CH c)
CH 2 CH 3
CH 2 CH 3
CH 2
d) CH 2 e) CH C CH 3
3
CH 2
CH 2
CH 3
B: __________________________________
CH 3 CH 3
a) CH 3 C C CH 3 b)
CH 3 CH 3
CH CH
c) CH 3 CH 2 CH CH 3 d)
CH CH
CH 2
CH CH
CH 3
C: __________________________________
CH 3
a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 b) c) CH d)
CH 2 CH 2
3. Del siguiente conjunto de sustancias, cul es el orden correcto de puntos de ebullicin para
NaCl, CH3 CH2OH, H2O, CH4?
a) H2O < CH4 < CH3 CH2OH < NaCl

b) NaCl < CH3 CH2OH < CH4 < H2O
c) CH3 CH2OH < H2O < CH4< NaCl
d) CH4 < CH3 CH2OH < H2O< NaCl
46 unidad i
Autoevaluacin
Actividad 1.26
Resuelve el siguiente crucigrama relacionado con el tema de los compuestos del car-
bono y sus caractersticas.
1 2
4 5
6 7
10
Horizontales
3. De los compuestos del carbono, ste es inorgnico y acta como agente extintor.
4. La facilidad con que una sustancia se disuelve en otra, se denomina....
8. tomo diferente al carbono y al hidrgeno que se encuentra presente en los alcoholes.
9. Nombre que reciben los compuestos que poseen una misma frmula molecular pero diferente
frmula estructural.
10. Tipo de frmula que describe el arreglo espacial que existe entre los tomos de una molcula.
Verticales
1. Tipo de enlace predominante en los compuestos del carbono.
2. Los puntos de fusin y de ebullicin de los compuestos del carbono son relativamente...
5. Propiedad que permite que dos o ms compuestos tengan el mismo nmero y tipo de tomos,
pero diferentes estructuras y propiedades fsicas y qumicas.
6. El etanol es una sustancia que se disuelve en agua, debido a su naturaleza...
7. Tipo de frmula que slo indica el nmero y tipo de tomos sin describir el arreglo existente
entre ellos.
Los compuestos del carbono: clasificacin por su estructura y grupo funcional

l Identifica a los compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional.
l Clasifica compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional.
l Aprecia la relevancia de importancia de los grupos funcionales como centros de actividad
qumica en las molculas.
Problematizacin
Actividad 1.27
Lee el siguiente texto, en forma colaborativa y mediante una lluvia de ideas den res-
puesta a la siguiente situacin problematizadora.
En esta sesin la maestra Lolita les record a sus estudiantes, que para el aprendizaje de
esta asignatura se necesita mucha imaginacin y adems tener en cuenta que el tomo
de carbono siempre forma cuatro enlaces. Entonces, les dijo, echen a volar su imagina-
cin y resuelvan la siguiente situacin problematizadora:
Cuntas cadenas de carbonos se pueden formar, si utilizamos slo 5 tomos de carbo-
no y los hidrgenos suficientes para cumplir con la regla anterior? Manos a la obra.
Cadenas de tomos de carbono

48 unidad i

Actividad 1.28
En forma individual lee la siguiente informacin y de manera colaborativa observen cada
uno de los conjuntos de compuestos para determinar sus caractersticas esenciales y
elaborar una definicin para cada uno de ellos.
Los compuestos del carbono se pueden clasificar tanto por su estructura como por su grupo
funcional, en este curso se revisarn ambas.
Clasificacin de los compuestos del carbono por su estructura
Los compuestos del carbono se pueden clasificar en dos grandes grupos: acclicos (cadena
abierta) y cclicos (cadena cerrada), saturados (enlaces sencillos) y no saturados (enlaces do-
bles o triples), sencillos o arborescentes, homocclicos (cadena cerrada slo de carbonos) o
heterocclicos (cadena cerrada de carbonos y otros tomos diferentes).
Normal o sencillo
Saturados
Arborescente
Acclicos
Normal o sencillo
No saturados
Arborescente
Compuestos Saturado Sencillo
del carbono Alicclico Arborescente
No saturado Sencillo
Homocclico Arborescente
Sencillo
Aromtico
Arborescente
Cclicos
Sencillo
Saturado
Arborescente
Heterocclico
Sencillo
No saturado
Arborescente
Compuestos acclicos
Un compuesto es acclico cuando sus tomos de carbono se unen formando una cadena abierta.
El siguiente conjunto de compuestos de carbono, todos son acclicos.
CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 CH 3 O CH 3
CH 3
CH 3
CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OH
Cl CH 2 CH 2 CH 3
CH 3
Compuestos cclicos
Un compuesto es cclico cuando sus tomos de carbono se unen formando una cadena cerrada.
El siguiente conjunto de compuestos de carbono, todos son cclicos.
CH 2 CH 2
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 CH 2
CH 2 CH 2 CH 2
CH 2
Compuestos saturados
Un compuesto es saturado cuando los tomos que lo constituyen se encuentran unidos por en-
laces covalentes simples o sencillos. El siguiente conjunto de compuestos de carbono, todos son
saturados.
CH CH CH CH CH CH 3 CH CH 3
3 2 3 2 2
CH 2 CH 3
Compuestos insaturados
Un compuesto es insaturado o no saturado, cuando entre sus tomos de carbono existe un do-
ble o triple enlace. El siguiente conjunto de compuestos de carbono, todos son insaturados o no
saturados.
CH 2 CH
CH 3 C C CH 3
CH 3
Compuestos normales, lineales o sencillos

Los compuestos de carbono no ramificados slo presentan cadena principal, por eso se denomi-
nan compuestos lineales, normales o sencillos.
H H H H H
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 H C C C C C H
H H H H H
Compuestos arborescentes
Un compuesto de carbono es arborescente, cuando en su cadena principal se encuentran inser-
tadas cadenas laterales (ramificaciones o arborescencias), denominadas grupos alqulicos.
CH 3
CH 3 CH 3
CH C
CH 3 CH CH 3 CH 3 CH C C CH 3
CH 3 CH 3
50 unidad i
Compuestos homocclicos
Un compuesto homocclico es aquel cuya cadena cclica se encuentra formada slo por tomos
de carbono.
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH
CH CH
CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 CH 2
CH 2 CH CH
El trmino alicclico se deriva de la conjuncin de

dos palabras: aliftico y cclico. Sabas que
El trmino aliftico se utiliz para designar a los
Al tomo o grupo de tomos que
compuestos del carbono constituidos por carbono e
le confieren una serie de propie-
hidrgeno. Los compuestos alifticos acclicos ms
dades especficas a los miembros
sencillos son los alcanos. Cuando la cadena aliftica
de una familia de compuestos, se
se cierra formando un anillo, el compuesto se denomi-
le denomina grupo funcional?
na hidrocarburo alicclico o hidrocarburo aliftico ccli-
Al conjunto de compuestos que
co. De estos, los ms sencillos son los cicloalcanos.
poseen un mismo grupo funcio-
Compuestos aromticos nal se le conoce como funcin o
familia qumica.
Los compuestos homocclicos que presentan el ani-
llo bencnico se denominan aromticos debido a que
muchos de ellos poseen aromas caractersticos. En la actualidad, un compuesto aromtico se
define como aqul que posee un anillo de benceno en su estructura, por ejemplo:
Benceno Naftaleno Antraceno
Compuestos heterocclicos
Un compuesto heterocclico, es un compuesto del carbono en cuya cadena cerrada. Existen
adems de tomos de carbono, uno o ms tomos distintos (heterotomos), como el nitrgeno
(N), oxgeno (O), azufre(S), principalmente.
CH CH CH CH CH CH
N CH
CH CH CH CH
O S CH CH
CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 CH 2 O CH 3
O CH
CH 2
CH 2
CH 2
O CH 2 CH 2
Clasificacin de los compuestos del carbono por su grupo funcional

Los compuestos del carbono generalmente se clasifican de acuerdo al grupo funcional que
poseen. Muchos compuestos contienen un solo grupo funcional, pero existen otros que son
polifuncionales.
El grupo (-OH) es un ejemplo de grupo funcional. Al conjunto de compuestos del carbono que
lo poseen se les conoce como la familia de los alcoholes. Todos ellos presentan propiedades qu-
micas similares.
Cmo identificar a un grupo funcional? En un compuesto del carbono la parte hidrocarbonada
(con excepcin de los enlaces dobles y triples) siempre se considera como porcin inerte. De ma-
nera tal, que la parte no hidrocarbonada es considerada como grupo funcional.
Bajo esta lgica, los alcanos y cicloalcanos no tendran grupo funcional. Sin embargo, algunos
autores consideran que los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrgeno son los grupos funcio-
nales de estos compuestos.
Los dobles y triples enlaces, carbono-carbono, se consideran como grupos funcionales por-
que son centros en los cuales pueden ocurrir reacciones de adicin y adems tienen efecto sobre
los tomos adyacentes.
La interconversin de un grupo funcional en otro, constituye gran parte del trabajo de la qumi-
ca orgnica. La sntesis orgnica es un campo de investigacin que permite construir molculas
nuevas a partir de sustituir grupos funcionales o adicionar nuevos radicales a la molcula para
modificar su actividad biolgica.
Tabla 1.1 Compuestos del carbono y grupos funcionales ms comunes.
Familia Estructura gral. Gpo. funcional Ejemplo
Alcanos R-H Los enlaces C-H y C-C CH 3 CH 2 CH 3
CH R
Doble enlace CH 2 CH 2
Alquenos
carbono-carbono
R CH
Triple enlace
Alquinos R C CH CH CH
carbono - carbono
Compuestos
Anillo de benceno CH 3
aromticos
Halogenuros CH 3 CH 2 Cl
R-X X = F, Cl, Br, I.
de alquilo
Grupo hidroxilo CH 3 CH 2 OH
Alcoholes R-OH
(oxihidrilo)
Oxgeno entre dos CH 3 O CH 3
teres ROR
grupos alquilo (alcoxi)
O
Cetonas R CO R Grupo carbonilo C
CH 3 CH 3
52 unidad i
Familia Estructura gral. Gpo. funcional Ejemplo
CH 3 CH
Aldehdos R CHO Grupo carbonilo
O
OH
cidos
R COOH Grupo carboxilo CH 3 C
carboxlicos
O
steres R COO R Grupo carboalcoxi C

CH 3 O
CH 3
Amidas R CONH 2 Grupo carboxamida CH 3 C
NH 2
Aminas R NH 2 Grupo amina CH 3 CH 2 NH 2
Sabas que Sabas que
La vainilla es una esencia saborizante que La progesterona, es una hormona que se

debe, en parte, su aroma y sabor delicioso produce de manera natural durante la se-
a la presencia de la vainillina. gunda mitad del ciclo menstrual y que pre-
La vainilla es nativa de Mxico, las cul- para el endometrio para recibir el vulo?
turas mesoamericanas y en especial la to- Si el vulo es fecundado, la secrecin de
tonaca la cultivaba y cosechaba. Hoy se progesterona contina, impidiendo la salida
cultiva en la regin norte del estado de Ve- de ms vulos de los ovarios. Por esta ra-
racruz, debe su nombre a los espaoles, zn, la progesterona se conoce como la
quienes le dieron el nombre de vainilla al hormona que apoya el embarazo.
observar que la planta pro- La progesterona sinttica que se utiliza
O duca semillas en vainas. en las pldoras anticonceptivas se llama pro-
CH La esencia de vaini- gestgeno o progestina (hormo-
lla que se comerciali- nas femeninas). La noretindrona CH3
za puede provenir y el levonorgestrel son ejemplos
de la fermenta- de progesteronas sintticas, C O
O cin del extracto las cuales cumplen la CH3
OH CH 3 real de las semi- funcin de engaar CH3
lllas de vainilla al organismo al
o de una disolucin de vainillina sinttica ingerirla diaria-
(4-hidroxi-3-metoxibenzaldehdo). mente. O
Actividad 1.29
En forma individual observa cada uno de los conjuntos de compuestos e identifica las
caractersticas qu tienen en comn.
CH 3 CH CH 3
a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
CH 2 CH
CH 2
b) CH 3 C C CH 3
CH 3
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 2
CH 2 CH 2
c) CH
2 CH 2
CH 2
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
S
O CH 2
d) CH CH 2
2
CH 2 CH CH 3
CH 2 CH 2
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
e) CH 2 CH 3
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
Los compuestos del carbono 54
se dividen por
su estructura en
Actividad 1.30
carbono.
y por el tipo por el tipo de tomos en su

de enlace en cadena se clasifican en
saturados homocclico
y por la presencia y por la presencia por la presencia y por

o ausencia de o ausencia de o ausencia del el tipo de
ramificaciones en ramificaciones en anillo bencnico en enlace en
normal
alicclico saturado
o sencillo
y por la presencia o ausencia y por el tipo y por la presencia o ausencia y por la presencia o ausencia
de ramificaciones en de enlace en de ramificaciones en de ramificaciones en
insaturados arborescente
y por la presencia o ausencia y por la presencia o ausencia

de ramificaciones en de ramificaciones en
En forma colaborativa completa el mapa conceptual que ordena jerrquicamente
los conceptos relacionados con la clasificacin estructural de los compuestos del
unidad i
Actividad 1.31
En forma colaborativa da respuesta a la interrogante e identifica por su estructura

y grupo funcional a las estructuras que se muestran.
a) Un compuesto de cadena normal tiene realmente una estructura lineal?
Observa las diferentes representaciones y explica en funcin de tus conocimientos adquiridos
hasta este momento.
H H H H H
H C C C C C H CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
H H H H H
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
b) Identifica por su estructura a los siguientes compuestos del carbono.
CH 3
CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
CH 3
CH
CH 2 CH CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 O
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
Cl
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
56 unidad i
c) Identifica la familia a la que pertenece cada estructura teniendo en cuenta su grupo funcional.
CH CH CH C CH CH 3
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
CH 3 CH 2 OH CH 3 CH O CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
O
O O CH 3 CH 2 CH 2 C
C C O CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 OH
CH 3 CH 3
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
O
CH 3 CH 2 NH CH 3 CH 2 C
CH 3 CH 3
CH 3 NH CH 3
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
CH 3 CH CH 3 CH 3 CH CH 3
Cl
Br OH
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
d) Identifica qu grupos funcionales estn presentes en el siguiente compuesto (utiliza crculos
para sealarlos). H
________________________________________________ HO
________________________________________________ H H
________________________________________________
H H
________________________________________________ O
e) Identifica qu grupos funcionales estn presentes en la vainillina. O

CH
____________________________________________________
____________________________________________________
____________________________________________________ O
OH CH 3
____________________________________________________
f) Identifica los grupos funcionales presentes en la aspirina.
O
_____________________________________________ O OH
_____________________________________________ C C
O CH 3
_____________________________________________
_____________________________________________
Autoevaluacin
Actividad 1.32
Resuelve el siguiente crucigrama relacionado con la clasificacin de los compuestos
del carbono por su estructura y/o por grupo funcional.
1
6 7
8 9
10 11
12
13
58 unidad i
Horizontales
1. Dcese de un compuesto de cadena cerrada, saturada o insaturada que no presenta anillo
bencnico.
4. Trmino que se utiliza para sealar que en un compuesto cclico, la cadena slo est integra-
da por tomos de carbono.
5. Nombre que recibe el tomo o grupo de tomos que le confieren una serie de propiedades
caractersticas a un conjunto de compuestos.
8. Trmino que se utiliza para denominar a un compuesto que presenta un doble o triple enlace
en los carbonos de la cadena principal.
10. Trmino que se utiliza para sealar que la cadena de un compuesto cclico est integrada
adems de carbono por otros tomos diferentes.
11. El grupo funcional caracterstico de aldehdos y cetonas se denomina...
12. Dcese de un compuesto de cadena de cerrada.
13. Se clasifica as a un compuesto cuyos enlaces entre los carbonos de la cadena son todos
simples.
Verticales
1. Cuando un compuesto presenta en su estructura un anillo bencnico de dice que pertenece al
grupo de los...
2. A los grupos hidrocarbonados que se insertan sobre la cadena principal se les conoce como...
3. El OH en los compuestos del carbono, es un grupo funcional caracterstico de la familia de los...
6. El doble enlace es un grupo funcional caracterstico de los...
7. Nombre que se utiliza para sealar que la cadena de un compuesto no presenta arborescen-
cias.
9. Trmino que se utiliza para sealar que un compuesto es de cadena abierta.
Tipos de tomos de carbono y grupos alqulicos
l Describe a los grupos alqulicos.

l Representa y da nombre a grupos alqulicos.
l Valora la importancia de los grupos alqulicos para construir las estructuras y dar nombre a las
frmulas qumicas de compuestos del carbono.
Problematizacin
Actividad 1.33
Lee el siguiente texto, en forma colaborativa y mediante una lluvia de ideas da res-
puesta a la situacin problematizadora.
En el proceso anterior, la maestra Lolita nos pidi que elaborramos todas las estructuras
posibles que resultan al unir 5 carbonos entre s y logramos construir aproximadamente
20 estructuras, entre acclicas y cclicas, saturadas e insaturadas, sencillas y arbores-
centes.
La situacin que hoy nos plantea la maestra Lolita, consiste en identificar los tipos de
tomos de carbono que se presentan en las estructuras acclicas, saturadas, sencillas o
arborescente, que se forman a partir de la frmula molecular C5H12. La maestra Lolita les
dio un tip a sus estudiantes. Les dijo! Para identificarlos, tengan en cuenta el ambiente, es
decir, el nmero de tomos de carbono que se unen a un solo tomo de carbono.
Cuntos tipos de tomos de carbonos podemos identificar? Selalos con una flecha.
Cmo se denomina cada uno de ellos?
Las arborescencias o ramificaciones con qu otro nombre se les conoce?
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3
CH 3
CH 3
CH 3 C CH 3
CH 3

Actividad 1.34
En forma individual lee la siguiente informacin que se te proporciona acerca de los tipos
de tomos de carbono.
carbono carbono
Para dar nombre a los alcanos arbores- CH cuaternario
centes se requiere conocer los grupos primario 3
alqulicos (arborescencias) y la forma de CH 3 CH C CH 3

darles nombre. Pero antes, es necesario
conocer el tipo de tomos que se encuen- carbono CH 3 CH 2
tran en la estructura del compuesto. terciario carbono
Como se puede observar en la frmula CH 3 secundario
estructural o constitucional del compuesto
anterior, existen cuatro tipos de tomos de carbono que pueden ser identificados a travs de sus
caractersticas esenciales.
Tipos de tomos de carbono
H C C
H
C C C C C H C C C
H C C
H C C
H
Un carbono es pri- Un carbono es se- Un carbono es ter- Un carbono es
mario si uno de sus cundario si dos de ciario si se une qumi- cuaternario si sus
cuatro enlaces lo utili- sus cuatro enlaces los camente a tres tomos cuatro enlaces los uti-
za para unirse qumi- utiliza para unirse qu- de carbono. liza para unirse qumi-
camente a un tomo micamente a dos to- camente a cuatro to-
de carbono. mos de carbono. mos de carbono.
60 unidad i
Grupos alqulicos
Los grupos alquilo son los sustituyentes (arborescencias o ramificaciones) en la cadena principal
y forman parte de la estructura de un compuesto. Los grupos alqulicos no existen mucho tiempo
aislados o libres, dado que son muy reactivos.
Con frecuencia se utiliza el smbolo R para representar a un grupo alquilo. La letra R significa
radical, nombre con el que tambin se le conoce a los grupos alqulicos.
Los grupos alqulicos se forman al eliminar un tomo de hidrgeno de un alcano y sus nombres
resultan de sustituir la terminacin ano, del alcano correspondiente, por el sufijo o terminacin il o
ilo, por ejemplo:
CH4 metano CH3 metil o metilo
CH3 CH3 etano CH3CH2 etil o etilo
Los grupos alqulicos que pueden derivarse de un alcano dependen de los tipos de tomos de
carbono presentes en el compuesto. En el caso del etano slo existen carbonos primarios, por lo
que slo se puede formar un grupo alqulico a partir de su estructura.
En el propano existen dos tipos de tomos de carbono, por tanto, existen dos posibilidades
de eliminar al tomo de hidrgeno. Si se elimina el hidrgeno del carbono primario, se formar
el propil o propilo.
CH 3 CH 2 CH 2 propil o propilo
En cambio, si se elimina el hidrgeno del carbono secundario, se forma el grupo isopropil(o).
CH3
CH3 CH CH3 isopropil o isopropilo
CH3 CH
El nombre que debiera recibir este grupo alquilo es el de sec-propil, porque el hidrgeno se
elimina de un carbono secundario, pero de manera excepcional recibe el nombre de isopropil
o isopropilo.
El prefijo iso se utiliza para indicar que un grupo CH3 se encuentra unido al segundo carbono
del extremo opuesto al punto de unin a otra molcula. Adems, el prefijo iso significa igual, lo cual
sugiere que los grupos sustituyentes unidos al segundo carbono, son iguales.
CH 3 El prefijo ter- se utiliza para indicar que el CH 3

hidrgeno ha sido eliminado de un carbono ter-
CH 3 C CH 2 ciario.
CH 3 C CH 3
CH 3 El prefijo neo proviene de la palabra griega
que significa nuevo en este caso neopentil
neopentil o neopentilo. ter-butil
o neopentilo o ter-butilo
Qu nombre reciben los grupos alqulicos que resultan al eliminar el hidrgeno de los carbo-
nos secundarios del pentano?
CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3
Si analizamos las estructuras, ambas son diferentes y no es posible utilizar el prefijo sec-
para nombrarlas. En estos casos se recomienda utilizar la nomenclatura para grupos alqulicos
complejos.
Para dar nombre a grupos complejos, se busca la cadena carbonada ms larga, en ella se consi-
dera como carbono nmero uno al que va directamente unido a la cadena principal del compuesto.
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3

1 2 3 4 1 2 3
(1-metilbutil) (1-etilpropil)
Actividad 1.35
En forma individual identifica los tipos de tomos de carbono presentes en el butano y
determina los grupos alqulicos posibles a partir de esta molcula.
a) Identifica los tipos de tomos de carbono existentes en el butano? ____________________

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
b) Dibuja las estructuras de los posibles grupos alqulicos que se derivan del butano y escribe
sus nombres.
____________________________________________________________________
El prefijo sec- se utiliza para indicar que el hidrgeno ha sido eliminado de un carbono secun-
dario.
c) Un ismero del butano es el metilpropano, cuntos grupos alqulicos pueden derivarse de
este compuesto, si el tipo de tomos de carbono presentes lo sugiere? Dibjalos.
CH 3
CH 3 CH CH 3
____________________________________________________________________
d) Qu nombre reciben los grupos alqulicos que se derivan de la frmula molecular C5H12 (pen-
tano)?
CH3CH2CH2CH2CH2 ________________________________________
________________________________________
CH 3
________________________________________
CH 3 CH CH 2 CH 2 ________________________________________
CH C CH 2 CH 3 ________________________________________
3
________________________________________
CH 3
62 unidad i
Actividad 1.36
En forma individual responde a los siguientes cuestionamientos:
a) Nombra cada uno de los grupos alqulicos que aparecen en la tabla.
CH 3
CH 3 CH 2

CH 3 CH 2
CH 2
CH
CH 3 CH 3
CH 3 CH 2
CH 2 CH 2

CH
CH 2
CH 3
CH 3
CH 3 CH 3
C
CH 3
CH 3
CH 3 CH CH 2 CH 2
CH 3
CH 3 C CH 2
CH 3
b) Identifica y seala qu grupos alqu- CH 3 CH 3

licos estn presentes en el siguiente
CH 3 CH CH 3 C CH 3
compuesto.
________________________ CH 3 CH 2 CH CH CH CH CH 2 CH CH 3
_________________________________ CH 3 CH 2 CH 3
_____________________________________ CH 3
Autoevaluacin
Actividad 1.37
a) En forma individual resuelve el crucigrama relacionado con los tipos de tomo de
carbono y grupos alqulicos. 1 2
3 4
Horizontales 9
3. Neo es un prefijo que en griego significa...

6. Dcese del tomo de carbono cuyas valen-
cias se encuentran saturadas por un to- 10
mo de carbono y tomos diferentes como
hidrgeno, cloro, etc.
7. Nombre que recibe el tomo de carbono cuando sus cuatro enlaces se encuentran saturados
por dos tomos de carbono y otro tipo de tomos.
8. El grupo CH3-CH2-, recibe el nombre de ...
9. Dcese del tomo de carbono que en sus cuatro enlaces se encuentra unido a tres carbonos
y un tomo diferente.
10. Nombre que recibe el grupo alqulico que resulta de eliminar un hidrgeno de un carbono
primario en el butano.
Verticales
1. Nombre que recibe el grupo CH3-
2. El tomo de carbono que presenta sus cuatro valencias saturadas por cuatro tomos de car-
bono se denomina...
4. El grupo (CH3-CH-CH3)- se denomina...
5. Nombre que recibe el grupo CH3-CH2-CH2-
b) Elabora una reflexin donde valores la importancia que tienen los grupos alqulicos en la es-
tructura, propiedades y actividad qumica de los compuestos que integran una familia qumica
orgnica.
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
64 unidad i
El carbono: su importancia para la vida

l Conoce la importancia del carbono para la industria y la vida.
l Analiza la importancia del carbono en los compuestos responsables de la vida.
l Reflexiona sobre la importancia del carbono para la industria y la vida.
Problematizacin
Actividad 1.38
Explora tus conocimientos previos, dando respuesta a las siguientes aseveraciones
como falsas o verdaderas.
Pregunta Respuesta
1. Los carbohidratos o hidratos de carbono presentan agua en su estructura. F V
2. El carbono es esencial para la vida, ya que forma parte del ADN. F V
3. Las protenas, carbohidratos, lpidos y cidos nucleicos son conocidos como
F V
biomolculas.
4. El carbn se usa en la industria siderrgica en la produccin de aceros. F V
5. La glucosa es un disacrido. F V
6. La celulosa es un polisacrido constituido de monmeros de glucosa. F V
7. La sacarosa es un disacrido. F V
8. Las protenas son polmeros cuyos monmeros son unidades de aminocidos. F V
9. Los lpidos se almacenan en el cuerpo como material de reserva energtica. F V
10. El colesterol es un lpido que se encuentra en la bilis y es un constituyente
F V
importante de las membranas celulares.

Actividad 1.39
En forma individual lee la informacin que se te proporciona y subraya las ideas clave
en el texto.
El carbono es un elemento importante y esencial para los seres vivos, forma parte de la molcula
de ADN; biomolcula que hace posible la reproduccin y preservacin de la vida en el planeta. Es
uno de los elementos esenciales ms abundantes, segn Emsley (1989) lo podemos encontrar
en la atmsfera como CO2, en una abundancia de 335 ppm y como metano CH4, en 1.7 ppm; en
la corteza terrestre en 180 ppm; en el agua de mar en una abundancia de 28 ppm. Con respecto
a la abundancia en el cuerpo humano, Zumdahl (1993) menciona que el oxgeno ocupa el pri-
mer lugar con un 65% en masa, seguido del carbono con un 18%, el hidrgeno con un 10% y el
nitrgeno con un 3%.
El carbono participa en la formacin de sustancias de inters biolgico (biomolculas) como
las protenas, los carbohidratos, lpidos y cidos nucleicos.
Es lo mismo carbn que carbono? No, el carbono es un elemento qumico y el carbn es

una mezcla de varias sustancias, entre ellas el carbono. El carbn tiene una gran importancia
econmica, ha sido utilizado como fuente de energa desde la antigedad. En el siglo XIX el
carbn mineral fue un factor importante para impulsar la Revolucin Industrial. En Mxico,
segn Corona (2006) se conocen yacimientos de carbn desde 1850. La primera produccin
comercial de la que se tiene referencia, se inici en el ao 1884 en el estado de Coahuila. El
carbn mineral se utiliz en Mxico, primero para fundir cobre en las minas de Pnuco, Coahui-
la y despus para proveer de combustible a los ferrocarriles y hacia fines del siglo XIX para las
industrias metalrgicas y del acero. En nuestro pas, los principales yacimientos de carbn se
localizan en Coahuila, Oaxaca y Sonora, aunque existen evidencias en otros estados como:
Colima, Chihuahua, Chiapas, Durango, Guerrero, Hidalgo, Jalisco, Michoacn, Nuevo Len,
Puebla, San Luis Potos, Tabasco y Veracruz.
Hoy en da, aun cuando su uso es menor, se utiliza en la produccin de energa elctrica y en
la industria metalrgica como agente reductor en la produccin de acero.
Tabla 1.2 Algunos elementos esenciales y sus funciones principales. Zumdahl (1989).
Porcentaje en masa
Elemento Funcin
en el cuerpo humano
Oxgeno 65 Presente en agua, en compuestos del carbono e inorgnicos.
Carbono 18 En compuestos del carbono e inorgnicos.
Hidrgeno 10 Presente en agua, en compuestos del carbono e inorgnicos.
Nitrgeno 3 En compuestos del carbono e inorgnicos.
Presente en huesos y dientes; fundamental para la actividad
Calcio 1.5
de algunas enzimas y msculos.
Fundamental en la membrana celular y para la transferencia
Fsforo 1.2
de energa en las clulas.
Potasio 0.2 Catin en el lquido celular.
Cloro 0.2 Anin en el interior y exterior de las clulas.
Azufre 0.2 En protenas.
Sodio 0.1 Catin en el lquido celular.
Magnesio 0.05 Fundamental para algunas enzimas.
Hierro <0.05 En molculas que transportan y almacenan oxgeno.
Zinc <0.05 Fundamental para algunas enzimas.
Cobalto <0.05 Se encuentra en la vitamina B12
Iodo <0.05 Esencial para las hormonas tiroideas.
Flor <0.05 En huesos y dientes.
- D - Glucosa - D - Glucosa
Carbohidratos
CH 2 OH CH 2 OH
Los carbohidratos estn constituidos de carbo- O O
H H H H H OH
no, hidrgeno y oxgeno; aproximadamente el
40% en masa de un carbohidrato, pertenece al OH H OH H
OH OH OH H
carbono, el 50% al oxgeno y el resto al hidr-
geno. Los carbohidratos pueden ser clasificados H OH H OH
66 unidad i
como monosacridos, di- - D - Fructosa Sacarosa

6 1
sacridos y polisacridos. O HOCH2 HOCH2
HOCH2 CH2OH
Como ejemplos de mo- 5
O
H H H O H
nosacridos tenemos a la C C 4 1 2 5
glucosa y a la fructosa; H
H HO
OH H
* *
H HO
6
CH2OH
OH HO 3 2 3 4
cuando se unen estos dos C C O
azcares o carbohidratos H OH OH H
HO H
simples, se forman los di-
sacridos, ejemplo de ello, se encuentra la sacarosa (que resulta de la unin de la glucosa con
la fructosa), asimismo la lactosa (integrada por la unin de una molcula de glucosa y otra de
galactosa) entre otros.
En los polisacridos, encontramos ejemplos de im- Lactosa
portancia biolgica como el almidn, el glucgeno
CH 2 OH CH 2 OH
y la celulosa (constituidos todos de monmeros
de glucosa, cuya diferencia estriba en la forma OH O O
OH
como se unen entre s). 1
b O 4
OH OH
El almidn es un polmero que se almacena
en las plantas como fuente de energa, el gluc-
OH OH
geno se almacena en las clulas de los animales
y la celulosa es un polmero estructural de las plantas, ya que se concentra en los tejidos de
sostn (tallo, hojas).
tomo de tomo de Protenas

hidrgeno carbono
H Las protenas estn constituidas de carbono, hi-
Grupo
carboxilo drgeno, oxgeno y nitrgeno. Las protenas son
polmeros constituidos de aminocidos.
H 2N C COOH Los aminocidos tienen una estructura bsica
Grupo y derivan su nombre a la presencia de un grupo
amino Grupo de amino uni-
R do al carbono Estructura
cadena lateral
alfa de la mo- Primaria
lcula de un cido Estructura
Ser
carboxlico. Existen 20 aminocidos comunes, la com- Glu Glu Secundaria
binacin entre ellos forman las diversas protenas de
tu cuerpo, de las cuales el 75% participa en las clulas
como enzimas (catalizadores biolgicos). Una prote-
na puede contener desde 30 aminocidos hasta varios
miles de ellos. Algunos ejemplos de aminocidos son:
valina, alanina, glicina, leucina, metionina, tirosina, lisi-
na, entre otros.
Las protenas participan en todos los aspectos del
metabolismo y son los componentes estructurales de
clulas y tejidos (constituyendo cartlagos y tendones). Estructura
Terciaria
Segn Smoot et al (1988) las protenas se diferen-
Una cadena
cian entre s de varias formas. La primera diferencia, y doblada sobre
la ms importante, es la secuencia de los aminocidos si misma
que componen la protena. Otra forma es la configura-
Estructura Cuaternaria
cin espacial de la cadena polimrica: helicoidal, do- Interaccin de dos o ms
blada y torcida. cadenas de polipptidos
Lpidos CH 3
Los lpidos son biomolculas orgnicas, CH CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3

H 3C
solubles en disolventes no polares pero
CH 3
insolubles en agua. Los lpidos se al-
macenan en el cuerpo como mate- H 3C
rial de reserva energtica. Los
lpidos pueden dividirse en
varios grupos: los lpidos sim-
ples se dividen en glicridos HO Colesterol
(grasas y aceites) y ceras, los
lpidos complejos en fosfolpidos, esteroides (esteroles, cidos biliares, hormonas sexuales,
hormonas corticosteroides y vitamina D), terpenos, prostaglandinas y esfingolpidos.
En general las grasas animales son saturadas y los aceites de plantas y animales son no satu-
rados. Los triglicridos forman parte de las grasas de origen animal y de los aceites provenientes
de vegetales y pescado.
El colesterol es un esteroide, que se encuentra en la bilis y es un constituyente importante de
las membranas celulares.
Sabas que
El colesterol es un compuesto qumico indispensable para el funcionamiento normal de nues-

tro organismo? El colesterol es un lpido que se encuentra en los tejidos corporales y en el
plasma sanguneo de los vertebrados. La cantidad de colesterol requerido por el organismo
para cumplir sus funciones es elaborado por el hgado.
El colesterol pertenece al grupo de los esteroides: es un esterol. Es adems precursor
de muchos otros esteroides biolgicamente activos, como los cidos biliares, numerosas
hormonas y la vitamina D3.
El colesterol se relaciona con las grasas que obstruyen las arterias y pueden provocar in-
fartos. La grasa saturada tiende a aumentar el colesterol en la sangre, por ello es importante
cuidar el consumo de alimentos que contengan cidos grasos y colesterol, como tacos de
buche, tripa, panza, chicharrn, mantequilla, aceite de coco, entre otros. Es recomendable
consumir aceites vegetales de maz, oliva, soya, girasol, aguacate y
cacahuate. Los cidos grasos omega-3, omega-6 y omega-9 son re-
comendados por el mbito de la salud para combatir el colesterol alto.
Se ha demostrado experimentalmente que el consumo de grandes
cantidades de omega-3 aumenta considerablemente el tiempo de
coagulacin de la sangre, lo cual explica por qu en comunidades
que consumen muchos alimentos con omega-3 (esquimales,
japoneses, etc.) la incidencia de enfermedades
cardiovasculares es sumamente baja.
El agregar alimentos altos en fibra
soluble a la dieta puede ayudar a bajar
el colesterol. La avena es una de ellas,
diversos estudios han demostrado que
ayuda a reducir el nivel de colesterol. Otras
fuentes de fibra soluble pueden ser las frutas (pltanos, na-
ranjas, manzanas, toronjas, uvas, ciruelas, fresas), frijoles
(negros), garbanzo y los vegetales.
68 unidad i
Actividad 1.40
En forma individual indaga en diversas fuentes, informacin relacionada con las pregun-
tas que se te proporcionan y elabora un reporte de indagacin.
Por qu algunas personas que toman leche les produce diarrea y flatulencias?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
En dnde radica la importancia del carbono para la industria y la vida?

____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
Actividad 1.41
En forma colaborativa elabora un mapa conceptual con las ideas claves seleccio-
nadas en el texto.
El carbono
tiene importancia
en la industria en la vida
Actividad 1.42
En forma colaborativa resuelve las preguntas de abajo y encuentra las respues-
tas en el siguiente cuadro de sopa de letras.
D Y I V B W U U M L N O F A F U U L N X U B O Z E
R F C W P R A M I N O A C I D O S E I B A Y H R
R R A D Z R W S V Z O L P T H N A E X S U N A A W
P L R A V O E G A V Z O W K L H J O E W E C I D
V A B L F L Y T D T R C Y S I O N L S U E U A N Y
S O O M A U Y A E U J R E U L Y U N Q B M L R I N
M W H I P A Z O E K N H D K L G J I I D A B O O
Q W I D B W O C F E N A J D E C H O R P C E O E U
P N D O J L A O A R O A K C U D S U Q K H F N I R
L K R N A I Q L U C U L S G A P D P R I A Z M M Z
F V A L W P C E S E C C X A L C W D I P I F I E U
M X T W T I R S L S X T D V U E T I M W N N Y I
O O O O U D M T O L M D W O C C C R O W Z D E E V
R P S C U O I E V S S O N S Z O O O K A H R U P
U P Z B S S E R I N J X F U A A Q O S S B J A M L
T L W J U W F O P U H I O Y Z U L U O A I L L V U
U M H Q E O L X F E M I R T G B E H L M O O A K
Preguntas
1. Es la biomolcula que hace posible la reproduccin y preservacin de la vida en el planeta.
2. Ha sido utilizado como fuente de energa desde la antigedad. y en el siglo XIX fue un factor
importante para impulsar la Revolucin Industrial.
3. Estado de la Repblica Mexicana donde inici la primera produccin comercial de carbn en
Mxico.
4. El uso del carbn en la industria metalrgica tiene como finalidad la produccin de ...
5. Se dividen en monosacridos, disacridos y polisacridos.
6. Es un ejemplo de monosacrido y monmero del almidn.
7. La sacarosa es un ejemplo de disacridos, que resulta de la unin de la glucosa con la ...
8. Polisacrido que se almacena en las plantas como fuente de energa...
9. Polmero estructural de las plantas que se concentra en los tejidos de sostn como tallo y hojas.
10. Las protenas son polmeros constituidos de cadenas de...
11. Biomolculas que participan en todos los aspectos del metabolismo y son los componentes
estructurales de clulas y tejidos en animales.
12. Biomolculas utilizadas por el cuerpo como material de reserva energtica.
13. Esteroide que se encuentra en la bilis y es uno de los constituyentes ms importantes de las
membranas celulares.
70 unidad i
Autoevaluacin
Actividad 1.43
de su respuesta.
Pregunta Argumenta
1. Los carbohidratos o hidratos de

carbono presentan agua en su
estructura.
2. El carbono es esencial para la

vida, ya que forma parte del ADN.
3. Las protenas, carbohidratos, l-

pidos y cidos nucleicos son co-
nocidos como biomolculas.
4. El carbn se usa en la industria

siderrgica en la produccin de
aceros.
5. La glucosa es un disacrido.
6. La celulosa es un polisacrido
constituido de monmeros de
glucosa.
7. La sacarosa es un disacrido.
8. Las protenas son polmeros cu-

yos monmeros son unidades de
aminocidos.
9. Los lpidos se almacenan en el

cuerpo como material de reserva
energtica.
10.El colesterol es un lpido que

se encuentra en la bilis y es un
constituyente importante de las
membranas celulares.
Actividades integradoras
Actividad 1.44
Moviliza sus recursos para resolver situaciones problemticas relacionadas con
aspectos de la qumica del carbono, de manera colaborativa y a travs de activi-
dades ldicas.
El docente invita a sus estudiantes a que se muevan de manera aleatoria (la

seal para moverse puede ser un aplauso). El docente pide que se integren en
equipos de 5, (algunos no quedarn integrados). De nuevo, con un aplauso so-
licita que se muevan todos, pide que se integren en grupos de 7, luego de 8, y finalmente en un
nmero que permita tener 5 equipos.
Indicaciones
a) En los 5 equipos formados, se elige un lder.

b) El docente solicita que cada lder tome al azar una de las cinco actividades programadas.
c) El lder del equipo da lectura a la actividad que les toc realizar como equipo.
d) En ese momento el docente pregunta si alguno de los integrantes desea cambiar de equipo,
lo haga, siempre y cuando, no rompa el equilibrio en el nmero de integrantes por equipo.
Desarrollo de la actividad
Equipo 1. Identificando los grupos funcionales en la Piretrina II y modelando su

estructura.
Materiales
20 esferas de unicel de color negro
30 esferas de color blanco
5 esferas de color rojo
55 Palillos de madera o plstico
Indicaciones
a) Identificar los grupos funcionales en la piretrina II.
b) Identificar los tipos de hibridacin, ngulos de enlace y geometra en los carbonos.
c) Construir el modelo tridimensional de la molcula de piretrina II.
Las piretrinas son una mezcla de compuestos orgnicos que se encuentran en las flores de
plantas de crisantemo, como Chrysanthemum cinerariaefolium (denominado piretro o pelitre) o
Chrysanthemum coronarium. Hasta un 20-25% del extracto seco de estas flores est formado por
piretrinas, cuyos constituyentes se clasifican en dos grupos: las piretrinas I (CnH28O3) y las piretrinas
II (CnH28O5), donde n puede ser 20, 21 22. Con el avance de la qumica orgnica entre 1919 y
1966 se han desarrollado unas versiones sintticas de las piretrinas denominadas piretroides.
Desde la antigedad se conoce la actividad insecticida de las piretrinas. En China desde el
1000 a.C., su uso se extendi a partir del siglo XIX cuando se aplic en la eliminacin de piojos.
Las piretrinas se usan para controlar una amplia variedad de insectos (mosquitos, orugas, esca-
72 unidad i
rabajos, etc.) en el mbito domstico o en inverna-

deros. Tambin se emplean como principios activos
en productos fitosanitarios para tratar los animales O O
domsticos o el ganado. Estas sustancias no se O
pueden usar en el exterior porque se degradan con O O
relativa facilidad por la accin de la luz y del calor.
Para aumentar su efectividad como insecticidas los
preparados comerciales de piretrinas se acompa-
an de sustancias sinrgicas como el butxido de
piperonilo y el sulfxido de piperonilo.
(Recuperado de: https://es.wikipedia.org/wiki/Piretrina)
Equipo 2. Dramatizando el encuentro entre el maestro J.J. Berzelius y el estudiante

F. Wohler.
Indicaciones
a) El equipo se rene, investiga y lee todo lo referente a la vida y obra de J.J. Berzelius y F. Wohler.
b) Elaborar un guin teatral donde participen todos los integrantes del equipo.
c) Utilizar slo materiales que encuentre en el plantel para la escenificacin de la representacin
teatral.
Equipo 3. Identificando ismeros y modelando sus estructuras.
Materiales
Indicaciones
a) El equipo analiza la frmula molecular C2H4O
b) Identifica los grupos funcionales posibles para esta frmula molecular.
c) Dibuja y modela las estructuras de los modelos identificados.
Equipo 4. Identificando ismeros de las amidas con frmula molecular C3H7NO.
Materiales
1 esferas de color azul
Indicaciones
a) El equipo analiza la frmula molecular C3H7NO
b) Dibuja las estructuras de las amidas resultantes
c) Modela una de las estructuras de los ismeros identificados.
Equipo 5. Construyendo un poema qumico al carbono, un acrstico o una cancin.
Indicaciones
a) Los miembros del equipo leen, identifican y seleccionan las ideas claves abordadas en la uni-
dad I con respecto a las caractersticas del tomo de carbono.
b) El equipo construye un poema qumico al carbono, un acrstico o una cancin (parodia).
c) Para ejemplificar se proporciona un poema elaborado por una estudiante de bachillerato.
Nombre: Inesperada Reaccin

Autor: Daniela Aparicio
Tan vaca como un octeto incompleto

Tan comn como un enlace inico
Tan pattico como un enlace con Boro
Tan incompleta con la tabla peridica sin Hidrgeno
As me dejaste t cuando te llevaste mis electrones

Porque pudiste haberte ido solamente t,
Pero optaste por llevarte cargas mas que jams regresarn.
Tan irnico porque me siento ms pesada, ms negativa.
Tantos enlaces compartidos para ser tirados y rasgados tan cual la arena en el mar.
Destellos de luz y sonido brotan tras tuyo al saltar todas mis capas electrnicas.
Y aun que te acercaste tanto a mi ncleo, no me queda ms que decir:
Ve y encuentra equilibrio en otra reaccin, gracias por tan inolvidable formacin.
Tomada de https://quimicadas.wordpress.com/2013/10/05/versos-quimicos/.
unidad ii
Los hidrocarburos: nomenclatura,
propiedades, obtencin
y aplicacin en la vida diaria
Introduccin
Esta segunda unidad tiene el propsito de proporcionar las herramientas necesarias para que
el estudiante aprenda a relacionar frmulas, reacciones y propiedades de los hidrocarburos, as
como a valorar los factores de riesgo y los beneficios que se tienen cuando se usa este tipo de
sustancias.
En un primer momento se definen y clasifican los hidrocarburos, buscando adems que el
estudiante aprecie la importancia del petrleo como fuente de hidrocarburos y su impacto en la
estabilidad econmica del pas.
En un segundo momento se revisan de los hidrocarburos, alcanos, alquenos y alquinos, las
reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar sus estructuras, resaltando la importancia de ho-
mogeneizar criterios en la forma de dar nombre a este tipo de hidrocarburos. Se identifican sus
principales propiedades qumicas, mtodos de obtencin y aplicaciones en la vida diaria.
En un tercer momento se abordan los compuestos aromticos centrando la atencin en los
compuestos mono y disustitudos, su nomenclatura y aplicaciones.
Al finalizar la unidad se realizan actividades integradoras que buscan movilizar de manera
ldica, los recursos de los estudiantes para resolver situaciones problemticas relacionadas con
la temtica de los hidrocarburos.
gicas.
aprendizaje.
relaciones. rias.
bar su validez.
7.3 Articula los saberes de diversos campos del conocimiento Selecciona e interpreta informacin de manera pertinente, clara y pre-
y establece relaciones entre ellos y su vida cotidiana. cisa.
que posee.
planetario.
11.3 Contribuye al alcance de un equilibrio entre los intereses Explica las causas del dao ambiental a nivel local y/o nacional, iden-
de corto y largo plazo con relacin al ambiente. tificando los posibles agentes propiciantes.
7. Explicita las nociones cientficas que sustentan los pro- Explicita las nociones cientficas que sustentan los procesos en la
cesos para la solucin de problemas cotidianos solucin de problemas cotidianos, relacionados con los compuestos
del carbono, de manera clara y coherente.
e interaccin.
Relaciona nombres, frmulas, reacciones y propiedades de los hidrocarburos, al utilizar

la nomenclatura IUPAC y comn, a partir de valorar los factores de riesgo y beneficios
en el uso de estas sustancias.
Los hidrocarburos
l Define a los hidrocarburos
l Clasifica a los hidrocarburos
l Aprecia la importancia de los hidrocarburos y el petrleo como fuente de energa, as como su
impacto en la estabilidad econmica del pas.
Sensibilizacin e integracin: la torre petrolera
Actividad 2.1
El docente invita a sus estudiantes a formar 5 equipos con igual nmero de per-
sonas. El propsito de la actividad es que cada estudiante reflexione si es capaz
de asumir el rol que se le asigna, de establecer consensos y respetar el rol de
cada integrante del equipo.
La actividad consiste en construir la torre petrolera ms alta posible, esttica, resistente y con
autonoma.
Materiales
150 popotes
1 tijeras
1 cinta masking tape
Indicaciones
1. Cada equipo nombra su lder.
2. A cada participante se le asigna un rol. Debe colocarse un papel donde se indique el rol que
le toc jugar.
3. Los roles son: el que slo puede hablar, el que slo puede recortar, el que slo puede escribir
o disear, el que slo une o pega los popotes, el que no puede hablar pero realiza todo lo de-
ms, el que no puede recortar, el que no puede escribir o disear, el que puede realizar todas
las actividades.
4. Cada equipo debe disear su torre antes de iniciar su construccin. Recuerden asumir cada
quien su rol.
5. El docente sealar el tiempo asignado para la construccin de la torre.
6. Cada equipo presenta su torre petrolera y los integrantes explican el rol que les toc asumir,
cmo se sintieron al estar limitados con el rol asignado, fueron capaces de respetar los roles
de sus compaeros y llegar a consensos para construir la torre petrolera?
77
78 unidad ii
Problematizacin
Actividad 2.2
abiertas.
En la vida cotidiana encontramos camiones que distribuyen y

surten gas a tanques estacionarios en las ciudades y pueblos
de la entidad sinaloense. Qu significado tiene para ti la frase
Gas LP?
______________________________________________
____________________________________________________________________
En una gasolinera mexicana se expenden siempre dos tipos de

gasolina, la Magna y la Premium. En la magna dice 87 octanos
y en la Premium dice 91 octanos. Qu significado tiene para ti
esta nomenclatura?
_______________________________________________
____________________________________________________________________
Qu es la petroqumica? _________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________

Actividad 2.3
En forma individual lee la informacin que se te proporciona en relacin con los hidrocar-
buros.
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente de carbono e hidrgeno unidos por
enlaces covalentes sean estos simples, dobles o triples. Se conocen diversas clases de hidrocar-
buros, por ejemplo: los alcanos, cicloalcanos, alquenos, cicloalquenos, alquinos y compuestos
aromticos.
Tipo de hidrocarburo Frmulas estructurales

CH 3
Alcanos
CH 4 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3
CH 2 CH CH CH
Alquenos
CH 3 CH 2 CH 2
Alquinos CH C CH 3 CH 3 C C CH 3
los hidrocarburos: nomenclatura, propiedades, obtencin y aplicacin en la vida diaria 79
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 CH 2
Cicloalcanos CH 2 CH CH 3
CH 2 CH 2
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
CH 3
CH 2 CH CH 2
Cicloalquenos CH 2 CH
CH 2 CH
CH
CH 2 CH
CH CH
Aromticos CH CH
CH 2 CH 3
CH CH
El petrleo es una mezcla y fuente natural de hidrocarburos, que contiene ms de 500 hidro-
carburos, los cuales son separados mediante la destilacin fraccionada. El petrleo contiene en
menor proporcin, otros elementos como, el oxgeno, azufre, nitrgeno, nquel, hierro y vanadio.
Petrleo es una palabra castellana que viene del latn petroleum (petra = piedra y oleum=acei-
te). Los habitantes de Mesoamrica conocan y usaban el petrleo, mucho antes de la llegada
de los espaoles. En algunas ocasiones como impermeabilizante en sus embarcaciones, en
otras masticado para limpiar la dentadura. Le conocieron como chapopote, que viene del
nhuatl chapoctli (chiahautl = grasa y poctli = humo).
El auge del petrleo en el mundo inici con la revolucin industrial, la grasa animal y el aceite
utilizados en lmparas empezaron a ser sustituidos por petrleo. La demanda llev a la perfo-
racin de los primeros pozos petroleros en Estados Unidos, en 1859 en Titusville, Pennsylvania
y en Mxico, en 1862, el ing. Antonio del Castillo,
perfor en Villa de Guadalupe, San Luis Potos, Tabla 2.1 Provincias petroleras.
uno de los primeros pozos para obtener petrleo. Provincia
Estados Produccin
Petrolera
La expropiacin Sabinas-Bu- Coahuila Gas seco no
rro-Picachos asociado
Desde fines del siglo XIX, las compaas extranje-
ras comenzaron la exploracin y extraccin irracio- Burgos Tamaulipas Gas seco no
nal de petrleo en Mxico. Esta sobreexplotacin y Monterrey asociado
no slo se dio en el mbito de los recursos natura- Tampico- Veracruz y Aceite
les, sino de los recursos humanos. Misantla Tamaulipas
Esto provoc que el 18 de marzo de 1938, el Veracruz Veracruz Gas y aceites
presidente Lzaro Crdenas expropiara y naciona- Sureste Campeche, Aceite
lizara la industria petrolera en manos de extranje- Tabasco
ros. Surgi as, la empresa estatal Petrleos Mexi-
canos (PEMEX), dedicada a la explotacin de los Golfo de Tamaulipas, Gas y aceite
recursos energticos principalmente petrleo y gas Mxico pro- Veracruz, y aceite ex-
natural. Hoy en el pas el petrleo y el gas natural fundo Campeche, trapesado (se
se extraen de las siguientes provincias petroleras Yucatn sigue explo-
(ver tabla 2.1). rando)
80 unidad ii
El antidetonante
A la gasolina de aquellos aos se le adicionaba tetraetilo de plomo (CH3CH2)4Pb como antideto-

nante o antigolpeteo en el motor, debido a la combustin desigual de la gasolina que provocaba
cascabeleo. En los primeros meses de la expropiacin petrolera, Mxico fue boicoteado inter-
nacionalmente y no se le vendi este aditivo. Los qumicos del Instituto de Qumica de la UNAM
llevaron a cabo la sntesis a escala industrial del tetraetilo de plomo, lo que permiti comercializar
las gasolinas.
Aos despus se descubri que este aditivo aumentaba la cantidad de plomo en el ambiente,
provocando daos a la salud en animales y humanos.
Esta es una muestra de la interrelacin que existe entre la qumica, la tecnologa y el ambiente
que como en este caso, los qumicos fueron capaces de resolver una problemtica nacional, la
sntesis de tetraetilo de plomo. Sin embargo, los beneficios casi siempre traen aparejados ries-
gos, en este caso, el plomo se convirti en un problema ambiental, aunque hoy a la gasolina ya
no se le agrega este aditivo, estamos conscientes de que el plomo puede estar en otros objetos,
como acumuladores, tierra, juguetes, pinturas, etc. Se ha encontrado que el plomo afecta el de-
sarrollo del cerebro y nervios en nios.
El octanaje
El nmero de octanos u octanaje en una gasolina, es una medida de la calidad y capacidad

antidetonante de las gasolinas para evitar las detonaciones y explosiones en las mquinas de
combustin interna, de tal manera que se libere o se produzca la mxima cantidad de energa
til. (Pemex).
La escala con la que se mide la calidad antidetonante de una gasolina, es arbitraria. En esta
escala, el isooctano (que es poco detonante) se le asigna un ndice de octano de 100; y al n-
heptano (que es muy detonante), un ndice de octano de cero.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3
Heptano (0 octanos)
CH 3 C CH 2 CH CH 3
2,2,4-trimetilpentano (100 octanos) CH 3 CH 3
Por qu los hidrocarburos tienen gran importancia para el pas?
El petrleo es una fuente de hidrocarburos y materia prima para elaborar diversos materiales que
se utilizan en la vida diaria para satisfacer nuestras necesidades. Pero adems es una fuente de
ingresos para el pas. Mxico tiene cierta dependencia de los ingresos fiscales por la venta de
hidrocarburos. Aunque actualmente busca no depender tanto de estos ingresos, sensibilizando a
su poblacin en el cumplimiento del pago de impuestos.
PEMEX ha sido un factor importante para el desarrollo econmico y social de Mxico, ya que
contribuye con ms del 30% del ingreso del sector pblico. Eso hace que nuestra economa est
petrolizada y dependa de la produccin y el precio internacional del barril de petrleo, para man-
tener estable el gasto pblico en los mbitos administrativo y social.
Conozca ms ...
sobre la historia del petrleo en Mxico, a travs del video de Jos Luis Snchez en: https://www.
youtube.com/watch?v=iccz4SwkuJ4
Sin embargo, en los ltimos aos la produccin petrolera

disminuy a tal grado, que Mxico pas de ser el quinto pro- Sabas que
ductor mundial de crudo, al dcimo lugar. Las causas entre
otras se atribuyen al decaimiento en produccin de los pozos el petrleo que se extrae
petroleros de Cantarell, Samaria Luna y Bellota-Jujo. Aunado a del subsuelo tiene ms
eso, el precio del barril de petrleo se desplom ms del 50%, valor cuanto mayor es la
de llegar a tener un precio de 115 dlares por barril la mezcla cantidad de hidrocarbu-
mexicana se desplom a 44 dlares y sigue bajando an. ros ligeros que contiene
(de entre 5 y 12 carbo-
Qu es la petroqumica? nos), ya que sta es la
fraccin de la que se ob-
La petroqumica como rama de la qumica, se dedica a obte- tienen las gasolinas?
ner derivados qumicos del petrleo y de los gases asociados.
As por ejemplo, el benceno, el metanol y el acetileno se
pueden producir a partir del carbn de hulla. El glicerol se obtiene de las grasas, el etanol por fer-
mentacin de la caa de azcar, el azufre de los depsitos minerales. Sin embargo, todos ellos
tambin se producen a partir del petrleo y en grandes volmenes.
Algunos productos qumicos, se obtienen en la actualidad casi totalmente del petrleo, un
caso tpico es el de la acetona, que originalmente se produca a partir de la destilacin de la ma-
dera y, posteriormente de la fermentacin de los productos agrcolas.
La importancia de la petroqumica estriba en su capacidad para producir grandes volmenes
de productos a partir de materias primas abundantes y a bajo precio. Esta industria produce ferti-
lizantes, plsticos, fibras sintticas, resinas, lubricantes, aceites, disolventes, entre muchas otras.
Los nueve hidrocarburos ms usados en la petroqumica, son: metano, etileno, propileno,
butadieno, benceno, tolueno, para-xileno, meta-xileno y orto-xileno.
CH 3 CH CH CH
CH 4 CH 2 CH 2
CH 2 CH 2 CH 2
Metano Etileno Propileno Butadieno Benceno
CH 3 CH 3
CH 3 CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
Tolueno Para-xileno Meta-xileno Orto-xileno
Actividad 2.4
En forma colaborativa determina las caractersticas esenciales de alcanos, alque-
nos, alquinos y compuestos aromticos.
Se dice que una caracterstica es esencial cuando es compartida por un mismo grupo de obje-
tos. Al conjunto de elementos que comparten una caracterstica se le llama clase. A la variable
seleccionada para clasificar los objetos se le denomina criterio de clasificacin. Por ejemplo, el
caballo, el puerco y la vaca, tienen las siguientes caractersticas esenciales, de acuerdo a los
criterios de clasificacin: son mamferos, tienen 4 patas, pelo, son vertebrados, son vivparos.
82 unidad ii
En la unidad I se estudi al carbono, sus caractersticas y sus compuestos. As como la forma

de clasificarlos estructuralmente y por su grupo funcional. Aqu revisaremos a los hidrocarburos
y su clasificacin (alcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromticos). Para ello, revisaremos
algunas situaciones:
Primera situacin: si decimos que las cuatro frmulas estructurales representan hidrocarbu-
ros, identifica las caractersticas esenciales entre ellos:
CH 3 CH CH
CH CH 3
CH 3 C CH 3 CH 3 C C CH 3 CH CH
CH 3 CH
CH CH
CH 3
____________________________________________________________________
Segunda situacin: todos son hidrocarburos y alcanos a la vez, observa e identifica sus ca-
ractersticas esenciales.
CH 3
CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 C CH 3
CH 3 CH 3
____________________________________________________________________
Tercera situacin: todos son hidrocarburos y alquenos a la vez, observa e identifica sus
caractersticas esenciales.
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
CH CH 2 CH 3 C CH 3 C CH CH 3 C C CH 3
CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH 3 CH CH 3
____________________________________________________________________
Cuarta situacin: todos son hidrocarburos y aromticos a la vez, observa e identifica sus ca-
CH 3
CH 3
CH 2 CH 3
____________________________________________________________________
Quinta situacin: todos son hidrocarburos y alquinos a la vez, observa e identifica sus ca-
CH 3
CH 3 C C CH 2 CH 3 CH 3 C C CH CH 3 CH 3 C C C CH 3
CH 3 CH 3
____________________________________________________________________
Actividad 2.5
En forma individual o colaborativa traduzca del ingls al espaol el siguiente texto y
realice la actividad que se sugiere:
Petroleum, or crude oil, is a natural source of hydrocarbons. There are many compounds that
contain only two elements C and H; they are called hydrocarbons. Hydrocarbons containing a
delocalized ring of pi bonds such as benzene ring are called aromatic hydrocarbon. Those that do
not contain such delocalized systems are called aliphatic hydrocarbons. Aliphatic hydrocarbons
that contain only sigma (a) bonds (i.e., only single bonds) are called saturated hydrocarbons.
Those that contain both sigma and pi (p) bonds (i.e., double, triple or delocalized bonds) are
called unsaturated hydrocarbons. The simplest acyclic aliphatic compounds are alkanes. If the
aliphatic chain is closed to form a ring, the compound is called cyclic aliphatic hydrocarbon or
alicyclic hydrocarbon. Of these, the simplest are cycloalkanes.
Develops a conceptual map which shows the classification of hydrocarbons.
Hidrocarburos
se clasifican en
Actividad 2.6
Elabora un escrito reflexivo donde expliques, aprecies y valores la importancia
que tienen los hidrocarburos y el petrleo en s, como fuentes de energa y el
impacto que tienen en el desarrollo tecnolgico, social, econmico y ambiental
para el pas. Te sugerimos acudir a la liga: http://cuentame.inegi.org.mx/economia/petroleo.
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
84 unidad ii
Autoevaluacin
Actividad 2.7
Resuelva en forma individual el siguiente crucigrama que aborda el tema de hidro-
carburos.
1
3 4
5 6
10
Horizontales
5. Medida de la calidad y capacidad antidetonante de las gasolinas.
7. Trmino que se utiliza para sealar que el compuesto es aliftico y cclico a la vez.
8. Compuestos resultantes de la combinacin de carbono e hidrgeno.
9. Trmino comn que se utiliza para designar a los hidrocarburos acclicos o de cadena abierta.
10.Nombre que se utiliza para sealar que un recurso se agotar.
Verticales
1. Palabra que literalmente significa aceite de piedra.
2. Proceso que se realiza en una refinera para separar los componentes del petrleo o del gas.
3. Abreviatura de gas licuado de petrleo.
4. Industria que utiliza los derivados del petrleo y el gas.
6. Trmino que se utiliza para sealar que la sustancia contiene un anillo de enlaces pi deslocali-
zados.
Los alcanos
l Enuncia y utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de alcanos,
a la vez que aprecia la relevancia de homogeneizar criterios en la forma de dar nombre a los
alcanos.
l Identifica las principales reacciones de los alcanos y es capaz de deducir los productos que se
obtienen de estas reacciones, a la vez que valora la importancia de la sntesis qumica para
obtener nuevas sustancias.
l Identifica los mtodos tradicionales de obtencin de alcanos y obtiene metano en el laborato-
rio, a la vez que valora la posibilidad de utilizar mtodos alternativos.
Problematizacin
Actividad 2.8
Explora tus conocimientos previos acerca de los alcanos, dando respuesta a las
siguientes aseveraciones como falsas o verdaderas.
Pregunta Respuesta
1. El etano es conocido comnmente como gas de los pantanos. F V
2. A los alcanos por su poca actividad qumica, se les conoca como parafinas. F V
3. IUPAC, son las siglas de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada. F V
4. El pentano es un hidrocarburo de naturaleza lquida. F V
5. La combustin completa de un alcano genera siempre bixido de carbono,
F V
agua y calor.
6. El kilano es el nombre del alcano que tiene mil carbonos en su cadena prin-
F V
cipal.
7. La frmula general de los alcanos es CnH2n. F V
8. El propano y el butano son los componentes del gas domstico. F V
9. El punto de ebullicin de los alcanos aumenta conforme aumenta el nmero
F V
de tomos de carbono.
10.La gasolina es una mezcla de hidrocarburos cuyo nmero de carbonos casi
F V
siempre es de 5.

Actividad 2.9
De manera colaborativa y con la ayuda de tu profesor realiza la lectura comentada de los
alcanos.
Los alcanos son hidrocarburos saturados que poseen slo enlaces covalentes simples
carbono-carbono y carbono-hidrgeno. Existen alcanos normales (sencillos) y ramificados (arbo-
rescentes).
El trmino saturado sugiere que el esqueleto carbonado est saturado de hidrgenos y que
los enlaces entre los tomos son del tipo covalente simple o sencillo.
Los tomos de carbono que presentan este tipo de enlace, es debido a que presentan hibrida-
cin sp3, por ello, la molcula en esa zona adquiere un arreglo tetradrico.
86 unidad ii
A los alcanos antiguamente se les co-

noca como parafinas. El trmino pa- C 2H 6
rafina proviene de las races griegas CH4
parum, poca y affinis, afinidad, que
CH 3 CH 3
significa poca actividad o poca reactivi-
dad. Esta caracterstica de los alcanos se H H H
debe a que slo poseen enlaces sigma o
H C H H C C H
sencillos, mucho ms difciles de romper.
La frmula gene- H H H
ral de los alcanos es
CnH2n+2, donde n co-
rresponde al nmero
de tomos de carbo- C 3H 8 C4H10
no en la molcula.
En los ejemplos si-
guientes se muestran CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
las frmulas molecu-
lares, estructurales y grficas, as Sabas que
como los modelos moleculares de
los primeros cuatro alcanos: meta- los cuatro primeros alcanos son gases y desde el C5H12
no, etano, propano y butano. hasta el C17H36 son lquidos y en adelante son slidos?
Los alcanos: nomenclatura IUPAC
Un poco de historia...
Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada
(International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC)
En la poca de la alquimia, los nombres de los compuestos qumicos se

fueron asignando generalmente por sus propiedades o fuente de origen,
ms no tenan relacin alguna con su estructura qumica. Por ejemplo, al metano se le denomi-
naba gas de los pantanos. Estos nombres hoy se conocen como nombres comunes o triviales.
En la bsqueda de un lenguaje qumico aparecieron no slo uno, sino varios sistemas de no-
menclatura. As, para un mismo compuesto existan varios nombres. Por ejemplo, la urea recibi
los nombres: carbamida, carbonildiamida y acuadrato. La falta de homogeneidad llev a establecer
un sistema de nomenclatura internacional acordado por la comunidad cientfica. Uno de los prime-
ros congresos fue el realizado en 1860, por August Kekul. En 1892 la reunin internacional de
Ginebra, sent las bases para la organizacin de un sistema de nomenclatura para los compues-
tos. La IUPAC se fund en 1919 y desde entonces a la fecha, ha venido realizando reuniones per-
manentes en diferentes pases con la
Quin fue? finalidad de revisar sus propias reglas.
Una de estas reglas consiste en uti-
Friedrich August Kekul von Stra- lizar una raz (prefijo numrico) y un
donitz (1829-1896), mejor conocido sufijo (terminacin) para dar nombre
como Augusto Kekul, fue un qu- al compuesto. La raz del nombre nos
mico orgnico alemn, considerado indica el nmero de tomos de carbo-
como uno de los ms influyentes en no de la cadena principal, por ejemplo:
el campo terico, y considerado uno met (1), et (2), prop (3), but (4), pent
de los principales fundadores de la (5), hex (6), etc. El sufijo establece el
Teora de la Estructura Qumica. tipo de compuesto o funcin qumica,
en el caso de los alcanos es ano. Tabla 2.2 Orden de prioridad.

Una de las reglas ms importantes Orden de prioridad en la nomenclatura
de la IUPAC para la nomenclatura
mayor cido carboxlico
de qumica orgnica, es la de haber Derivados de cidos
aprobado el uso de un slo sufijo al
Aldehido
nombre de la cadena carbonada.
Cuando exista ms de un gru- Cetona
po funcional, este sufijo deber ser Alcohol
aqul que corresponda al grupo Insaturaciones (alquenos y alquinos)
funcional que le imprima mayor ca- menor Aminas, halgenos, radicales alqulicos, etc.
rcter a la molcula.
Para determinar qu grupo funcional tiene prioridad para ser nombrado H O
como sufijo, es importante seguir el orden de la tabla 2.2. C
Por ejemplo, en la vainillina existen tres grupos funcionales unidos al
benceno, un grupo oxhidrilo (-OH), un grupo formilo (-CH=O) y un grupo
alcoxi (-OCH3). Cul de todos ser utilizado como sufijo para el nombre de
la cadena hidrocarbonada? OCH 3
Siguiendo el orden de prioridad en la nomenclatura, el grupo formilo (al- OH
dehdo) tiene mayor prioridad que el alcohol y el grupo alcoxi, por tanto, ste Fig. 2.1 Vainillina.
debe ser utilizado como sufijo en el nombre de la cadena hidrocarbonada. As
el nombre de este compuesto sera: 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehdo.
Nomenclatura IUPAC para alcanos normales
Los nombres de los cuatro primeros alcanos; metano, etano, propano y butano se utilizaron de
manera general, antes de que se lograra una sistematizacin en la nomenclatura de los com-
puestos del carbono; por esta razn, los nombres restantes provienen de los numerales griegos:
penta, hexa, hepta, octa, nona y deca, undeca, dodeca, etc.
Tabla 2.3 Alcanos normales

n Nombre Frmula n Nombre
1 metano CH4 70 heptacontano
2 etano CH3CH3 80 octacontano
3 propano CH3CH2CH3 90 nonacontano
4 butano CH3CH2CH2CH3 100 hectano
5 pentano CH3(CH2)3CH3 125 pentaicosahectano
6 hexano CH3(CH2)4CH3 153 tripentacontahectano
7 heptano CH3(CH2)5CH3 200 dictano
8 octano CH3(CH2)6CH3 300 trictano
9 nonano CH3(CH2)7CH3 400 tetractano
10 decano CH3(CH2)8CH3 500 pentactano
11 undecano CH3(CH2)9CH3 600 hexactano
12 dodecano CH3(CH2)10CH3 700 heptactano
13 tridecano CH3(CH2)11CH3 800 octactano
14 tetradecano CH3(CH2)12CH3 900 nonactano
88 unidad ii
n Nombre Frmula n Nombre

20 eicosano o icosano 1 CH3(CH2)18CH3 1000 kilano
21 heneicosano CH3(CH2)19CH3 2000 dilano
22 docosano CH3(CH2)20CH3 3000 trilano
23 tricosano CH3(CH2)21CH3 4000 tetralano
24 tetracosano CH3(CH2)22CH3 5000 pentalano
30 triacontano CH3(CH2)28CH3 6000 hexalano
40 tetracontano CH3(CH2)38CH3 7000 heptalano
50 pentacontano CH3(CH2)48CH3 8000 octalano
60 hexacontano CH3(CH2)58CH3 9000 nonalano
1
El prefijo numrico para 20 puede ser eicosa o icosa. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_34.htm
Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes
El sistema IUPAC para nomenclatura de alcanos, se basa en el principio fun-

damental que considera a todos los compuestos como derivados de la cade- CH 3
na carbonada ms larga existente en el compuesto.
CH 2
Las reglas son las siguientes:
1. Se selecciona la cadena carbonada continua ms larga. CH 3 CH 2 C CH 3
Por ejemplo:
En este compuesto la cadena ms larga tiene 5 tomos de CH 3
carbono. La cadena carbonada no siempre es lineal, puede estar en
forma escalonada.
Cuando existan varias cadenas de igual longitud, se seleccionar aquella que tenga el ma-
yor nmero de sustituyentes (grupos alqulicos) unidos a ella. Por ejemplo, en los siguien-
a) Cadena menos ramificada tes compuestos, las dos cadenas poseen 8
carbonos, slo que en el inciso a, existen 3
CH CH ramificaciones, y en el inciso b, existen 4.
3 3
CH 2 CH 2 CH 3
b) Cadena ms ramificada
CH 3 CH CH CH CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH CH CH CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 3
2. Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra ms prxima una ramificacin.
Ejemplo:
a) Numerada mal b) Numerada bien
CH 3 CH 3
1 2 3 4 4 3 2 1
CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 2 C CH 3
CH 3 CH 3
Cuando existan dos sustituyentes en posicin equivalente, se numerar la cadena por

el extremo donde est el grupo sustituyente que alfabticamente inicie primero.
Etil, primero que metil Etil, primero que isopropil
CH 3 CH 3
CH 2 CH CH 3
3 4
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3
3 4
CH 3 CH 2
CH 3
Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes, la cadena se numerar

por el extremo que nos proporcione los nmeros (localizadores) ms bajos o el nmero
ms pequeo en el primer punto de diferencia. Ejemplo.
CH 3
4 6
CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH CH 2 CH 3 3, 4, 6 (no 3, 5, 6)
CH 3 CH 2
CH 3
CH 3
2 4 7 2 4
CH 3 CH CH 2 CH CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 3 C CH 2 CH CH 3
2,4,7 (no 2,5,7) 2,2,4 (no 2,4,4)
3. Se nombran los grupos alqulicos unidos a la cadena principal por orden alfabtico.
Para ello, es necesario tomar en cuenta las siguientes reglas:
a) Cuando existan dos o ms sustituyentes iguales, se emplearn los prefijos di, tri,
tetra, penta, etc., segn corresponda. Al establecer el orden alfabtico, la primera
letra de estos prefijos, no se utilizar para ordenar, slo se considerar la primera
letra del nombre del grupo alqulico. Por ejemplo, en dimetil ordena la m, en trietil
ordena la e.
b) De la misma manera, los prefijos ter- y sec-, no se utilizarn para ordenar alfab-
ticamente. Por ejemplo, en ter-butil, ordena la b, en sec-butil tambin ordena la b.
Sin embargo, cuando estos dos grupos estn en el mismo compuesto, se ordenan
alfabticamente, primero se escribe sec-butil y despus ter-butil.
c) En cambio, la primera letra de los prefijos iso, neo y ciclo, s se utiliza para ordenar
alfabticamente, pues se consideran parte del nombre.
d) Cuando se desea indicar la posicin de los grupos alqulicos en la cadena, es ne-
cesario tener en cuenta lo siguiente: nmero se separa de nmero con coma y
nmero se separa de letra con guion. Por ejemplo: 3, 3-dimetilpentano
e) La IUPAC acepta el uso de nombres comunes donde sea posible, por ejemplo: sec-
butil, ter-butil, neopentil. En aquellos grupos con ramificaciones ms complejas,
se nombra como si fuera un compuesto independiente, es decir se elige la cadena
carbonada ms larga, sta se numera dando el localizador 1 al carbono unido di-
rectamente a la cadena principal.
90 unidad ii
El nombre resultante se encierra en- CH 3 CH 3

tre parntesis y de igual forma se es- 1 2 3 4 5 1 2 3
cribe en orden alfabtico. Por ejemplo: CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH CH CH 3
Observa cmo el nombre del radical
sustituido se encierra entre parntesis, 6 CH 2 CH 3
quedando fuera de ste el localizador que indica su posicin 7 CH 2
en la cadena principal. En el grupo complejo la letra d, si or-
dena alfabticamente. 8 CH 2
5-(1,2- dimetilpropil)-3-metilnonano 9 CH 3
Finalmente se da nombre a la cadena carbonada ms larga, como si fuera un alcano de
cadena normal, de acuerdo con el nmero de tomos de carbono que posea colocndolo
enseguida del nombre del ltimo sustituyente sin separarlo.
Propiedades qumicas de alcanos
Las propiedades qumicas de una sustancia se manifiestan cuando ocurre en ellas una reaccin
o cambio qumico. Estos cambios se dan principalmente en el grupo funcional de la sustancia.
En condiciones normales los alcanos son inertes a la mayora de los reactivos comunes.
Las bases y cidos fuertes, los agentes oxidantes y reductores fuertes no atacan a los alcanos,
pero reaccionan para dar productos de gran utilidad comercial como los derivados halogenados.
Las reacciones caractersticas de los alcanos son de sustitucin. En las reacciones de susti-
tucin, hay ruptura y formacin de enlaces sencillos; ocurren cuando un tomo o grupo atmico
sustituye o reemplaza a otro. Cuando el tomo que se sustituye es el hidrgeno, se presenta
una reaccin de sustitucin electroflica y cuando el desplazamiento es en un tomo diferente al
hidrgeno, se presenta una reaccin de sustitucin nucleoflica.
a) Combustin de alcanos
Como se mencion anteriormente los alcanos son los compuestos orgnicos menos
reactivos. Sin embargo, a temperaturas altas reaccionan vigorosamente con el oxgeno,
produciendo bixido de carbono, agua y energa calorfica.
La combustin de alcanos, como la gasolina, el gas, las velas, es una reaccin co-
mn y cotidiana. Esta reaccin se utiliza como fuente de energa en los motores de
combustin interna, en los procesos industriales, en la cocina, entre otros.
CH4(g)+2O2(g) CO2(g)+2 H2O(l) DH=-890.4 kJ/mol (cuando la reaccin es exo-

trmica, el valor es negativo)
Los productos de esta reaccin como el dixido de carbono

traen como consecuencia un gran problema de contamina-
cin atmosfrica. CO2 y otros gases
El dixido de carbono es un gas que impide la atrapadores de calor
salida del calor, lo cual provoca un efecto de atra-
pamiento del mismo (efecto invernadero). Por
estos motivos, es uno de los gases que ms in-
fluye en este problema ambiental denominado
calentamiento global del planeta y el consi-
guiente cambio climtico.
b) Halogenacin de alcanos
La halogenacin de alcanos es un ejemplo tpi-
co de sustitucin. En ella, un tomo de halgeno Fig. 2.2 Efecto invernadero.
(cloro o bromo) sustituye a uno de hidrgeno. Esta reaccin se lleva a cabo en presencia
de luz ultravioleta o calor para producir halogenuros de alquilo.
Ecuacin general para la halogenacin de alcanos

Alcano + Halgeno Derivado halogenado + Residuo
Luz
R-H + X-X R-X + HX
CCl4
En donde R representa un grupo alquilo y X al tomo de halgeno.
Orden de reactividad, X2: Cl2Br2
Orden de reactividad, C: 3o2o1o
Halogenacin de metano H H
Ecuacin que muestra sim- Luz
blicamente la reaccin de H C H + Cl2 H C Cl + HCl
CCl4
halogenacin del metano:
H H
Interpretacin a nivel submicroscpico de la reaccin del metano con el cloro:
Las molculas de metano y de cloro al reaccionar en presencia de luz o calor, forman la
molcula de clorometano (cloruro de metilo), debido a que un tomo de cloro sustituye
a uno de los tomos de hidrgeno del metano, dando lugar al clorometano (cloruro de
metilo) y el cloruro de hidrgeno (cido clorhdrico) como producto de desecho.
Nivel submicroscpico
Luz
+ +
CCl4
Cloruro de
Metano Cloro Clorometano hidrgeno
Para obtener como pro- CH4 + Cl2 uv

CH 3 Cl + HCl
ducto principal al compues- CCl4
to monohalogenado, se uti- Clorometano
liza un exceso de metano. uv
Sin embargo, cuando la CH 3 Cl + Cl2 Cl CH 2 Cl + HCl
CCl4
reaccin se deja continuar Diclorometano
pueden formarse com-
Cl
puestos di, tri, o polihaloge-
uv
nados. Cl CH 2 Cl + Cl2 Cl CH Cl + HCl
En el caso de la clo- CCl4
Triclorometano
racin del metano, estos (cloroformo)
compuestos seran el di-
clorometano o cloruro de Cl Cl
metileno (CH2Cl2), el tri- uv
Cl CH Cl + Cl2 Cl C Cl + HCl
clorometano o cloroformo CCl4
(CHCl3) y el tetraclorome- Cl
tano o tetracloruro de car- Tetraclorometano
bono (CCl4). (tetracloruro de carbono)
92 unidad ii
Ejemplos:
uv
Para determinar el pro- CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 CH CH 3 + HBr
ducto que se forma 1 2 1
CCl4
en mayor porcentaje, Br
es necesario tener en
cuenta el orden de re- Cl
actividad de los tomos 1 3 1 uv
de carbono presentes CH 3 CH CH 3 + Cl2 CH 3 C CH 3 + HCl
CCl4
en la molcula. CH 3 CH 3
Obtencin de alcanos
Los alcanos se obtienen directamente del petrleo, pero pueden ser sintetizados utili-
zando mtodos de obtencin como el de Wrtz, Grignard y otros.
a) El mtodo de Wrtz
Este mtodo permite obtener alcanos simtricos (nmero par de carbonos) y consiste
en hacer reaccionar derivados monohalogenados (haluros de alquilo) con sodio. A con-
tinuacin se muestra la ecuacin general del mtodo de Wrtz.
Ecuacin general: 2 R-X + 2 Na R-R + 2 NaX

Ejemplo:
Imaginemos que se desea obtener etano (alcano de dos carbonos) haciendo uso del
mtodo de Wrtz, qu reactivos seran necesarios para llevar a cabo esta sntesis? Si
observamos la ecuacin, los dos grupos alqulicos del halogenuro se unen entre s, cuan-
do se reacomodan los tomos. Entonces el grupo alqulico del halogenuro debe tener un
carbono, pues al unirse
CCl4
darn lugar a una cadena CH4 + Br2 CH 3 Br + HBr
de dos carbonos (etano). Calor
Metano Bromometano
Las ecuaciones mues-
tran simblicamente la re-
accin de la obtencin de 2 CH 3 Br + 2 Na CH 3 CH 3 + 2 NaBr
etano a partir de metano: Bromometano Etano
Interpretacin submicroscpica de la obtencin de etano por el mtodo de Wrtz:

Una vez formada la molcula de bromuro de metilo se hace reaccionar con tomos de
sodio en presencia de un disolvente inerte como el ter, los tomos de bromo reaccio-
nan con el sodio formando el bromuro de sodio y los radicales libres de metilo se unen
formando la molcula de etano (el mecanismo es un poco ms complejo, pero no es
necesario profundizar en estos aspectos).
+ +
Molculas de tomos Molcula Bromuro

bromometano de sodio de etano de sodio
b) Mtodo de Grignard
El mtodo de Grignard consiste en hacer reaccionar un derivado monohalogenado (pre-
ferentemente yoduro o bromuro) con limaduras de magnesio suspendidas en ter etlico
anhidro (ter seco) para formar un derivado organometlico (halogenuro de alquil mag-
nesio), conocido como reactivo de Grignard.
Los reactivos de Grignard son de gran utilidad en sntesis orgnica, se adicionan
fcilmente a los aldehdos y cetonas.
A continuacin se muestra la ecuacin general de este mtodo.
ter anhidro
R-X + Mg R - Mg - X
Calor Halogenuro de alquilmagnesio
En un primer paso se forma el reactivo de Grignard: si observamos la ecuacin nos

daremos cuenta que el magnesio que tiene tendencia a ceder sus dos electrones de
valencia, le cede un electrn al halgeno y otro al grupo alquilo quedando en medio
de ambos.
En el segundo paso se hace reaccionar el reactivo de Grignard con otro derivado
monohalogenado aplicando un poco de calor. Si el derivado monohalogenado utiliza-
do es igual al utilizado en la formacin del reactivo de Grignard, el alcano que se forma
ser simtrico. Si el derivado monohalogenado es diferente, el alcano que se obtiene
es asimtrico.
Calor
R-Mg-X + R-X R-R + MgX2
Alcano
Ejemplos:
Si se desea obtener propano por el mtodo de Grignard, qu reactivos ser necesario
utilizar? La molcula de propano es asimtrica (tiene 3 carbonos). As que los haloge-
nuros a utilizar sern; uno de 2 carbonos y otro de uno o viceversa.
En el primer paso, se forma el reactivo de Grignard.
ter seco
CH 3 Br + Mg CH 3 Mg Br
Calor
Bromometano Bromuro de metil magnesio
En el segundo paso se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con el reactivo de

Grignard.
CH 3 CH 2 Br + CH 3 Mg Br Calor CH 3 CH 2 CH 3 + MgBr2
Bromoetano Bromuro Propano Bromuro
o bromuro de metil de
de etilo magnesio magnesio
c) Obtencin de metano en el laboratorio

Tradicionalmente el metano se ha obtenido en el laboratorio mediante la reaccin entre
el acetato de sodio y la cal sodada. Pero se puede obtener a partir de la putrefaccin
anaerbica de la madera o heces fecales de ganado.
CH 3 COONa + Ca(OH) 2 NaOH CH 4 + CaCO 3 + H 2O

Acetato Hidrxido Metano Carbo- Agua
de sodio de calcio nato de
(Cal) calcio
94 unidad ii
Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria
El alto calor de combustin de los hidrocarburos, determina su utilizacin como combustible en

la vida cotidiana y en la produccin. El que ms ampliamente se emplea con esta finalidad es el
metano, el cual es un componente del gas natural.
El metano es un hidrocarburo bastante accesible,
que se utiliza cada vez ms como materia prima qumi-
ca. Su combustin y descomposicin encuentran aplica-
cin en la produccin del negro de humo destinado para
la obtencin de la tinta de imprenta y de artculos de
goma a partir de caucho. Su reaccin de halogenacin
permite obtener derivados halogenados, los cuales en-
cuentran aplicacin prctica como
disolventes, como el diclorometano
y el tetracloruro de carbono.
La mezcla de propano y butano
conocida como gas domstico, se
emplea en forma de gas licuado,
especialmente en las localidades
donde no existen
conductos de gas
natural.
Los hidrocarburos
lquidos se emplean
como combustibles
en los motores de
combustin interna
de automviles, avio-
nes, etc. La gasolina
es una mezcla de
octano a decano y la
parafina de una vela,
es esencialmente
triacontano.
Fig. 2.3 Algunas de las aplicaciones de los alcanos en la vida cotidiana.
Se ha encontrado recientemente que un gran nmero de

alcanos funcionan como feromonas, sustancias qumicas que
usan los insectos para comunicarse. Por ejemplo, el 2-metil-
heptadecano y el 17, 21-dimetilheptatriacontano, son atrayen-
tes sexuales de
algunas espe-
cies de polilla
y de la mosca
tse-ts, respec-
Fig. 2.4 Polilla. tivamente.
Fig. 2.5 Mosca tse-ts.

Actividad 2.10
En forma colaborativa respondan a los siguientes cuestionamientos.
Para dar nombres sistemticos a los alcanos se citan los trminos numricos en
sentido contrario al de los nmeros arbigos que lo constituyen, por ejemplo, si un
alcano tiene una cadena de 376 carbonos su nombre es: Hexaheptacontatrictano. Si
posee 231 carbonos, su nombre es: hentriacontadictano
1. Qu nombres deben tener los alcanos con 140, 217 y 333 carbonos en su cadena principal
respectivamente?
____________________________________________________________________
2. De acuerdo a las reglas de la IUPAC qu nombre reciben las siguientes estructuras de alcanos.
CH 3 CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 3
____________________________________________________________________
3. Por qu en la reaccin del propano con el bromo, el producto principal es el 2-bromopropano
y no el 1-bromopropano?
Br
uv cci4
CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 CH CH 3
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
4. A qu se debe que la halogenacin de alcanos sea una reaccin muy lenta y no se efecte
a temperatura ambiente o en la oscuridad?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
5. Construye una grfica que relacione los puntos de ebullicin (p.eb. C) de los 10 primeros alca-
nos. Al terminar de graficar, explica cul es t interpretacin del comportamiento de los puntos
de ebullicin de los alcanos. Metano, -161; etano, -88; propano, -42; butano, 0.6; pentano, 36;
hexano, 69; heptano, 98; octano, 126; nonano, 150 y decano, 174.
200
150
100
Punto de ebullicin 0C
50
0
-50
-100
-150
-200
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Nmero de carbonos del alcano
96 unidad ii
6. Si el CO2 atmosfrico es utilizado en el proceso de fotosntesis por las plantas, entonces es

necesario e indispensable dejar intactas grandes reas arboladas en las ciudades y en el
campo, para reducir la cantidad de CO2. sta es slo una medida, qu ms podemos hacer
para disminuir la contaminacin por CO2?
____________________________________________________________________
7. Si la frmula general de los alcanos es CnH2n+2, entonces la frmula molecular del decano es:
____________________________________________________________________
Actividad 2.11
En forma individual o colaborativa da nombre a cada una de las siguientes es-
tructuras siguiendo las reglas de la IUPAC.
CH 3 CH 3
a) b) CH 3
CH 3 CH 2 CH 2
CH 3 CH 2 C CH 3
CH 3 CH CH CH CH 2 CH CH 3
CH 3
CH 2
CH 3
c) CH 3 d)
CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 3 CH CH 2
CH 2
CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3
CH 3
e) CH 3 f) CH CH 2 CH CH CH 2 CH 3
3
CH 2
CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 C CH CH 2 CH 3
CH 3 CH 3
g) CH 3 CH 3 h) CH 3
CH 3 CH CH CH 2 CH C CH 2 CH 3 CH 3 CH 2
CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH C CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH CH 3 CH 3 C CH 3
CH 3 CH 3
2. Construye las estructuras de los siguientes alcanos a partir del nombre propuesto. Revisa si el
nombre inicial es correcto de acuerdo a las reglas de la IUPAC, si no, escribe su nombre correcto.
a) 3 - isopropil-5,5-dimetiloctano b) 2,2-dimetil-3-etilpentano
c) 2-etil-3-metilbutano d) 2,2-dietil-4,4-dimetilpentano
e) 3,5,6,7-tetrametilnonano f) 2-dimetilpropano
98 unidad ii
g) 2,2,3-metilbutano h) 2-5-6-7-trimetil-5-3-dietil-4-ter-butiloctano
3. Completa las siguientes reacciones de halogenacin, anotando slo el producto monohalo-

genado que se obtendr en mayor porcentaje, tomando en cuenta el orden de reactividad de
cada carbono.
a) CH 3 CH CH 2 CH 3 + Cl2 uv
CCl4
CH 3
uv
b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2
CCl4
CH 3
c) CH 3 C CH 2 CH CH 3 + Cl2
CCl4
CH 3 CH 3
d) CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 + Br2
CCl4
CH 3
uv
e) CH 3 CH 3 + Br2
CCl4
CH 3
f) uv
CH 3 C CH 3 + Br2
CCl4
CH 3

4. Acude a la pgina 44 y da nombre a los ismeros de la frmula molecular C7H16
________________________________ ________________________________
________________________________ ________________________________
________________________________ ________________________________
________________________________ ________________________________
________________________________ ________________________________
Autoevaluacin
Actividad 2.12
de su respuesta.
Pregunta Argumenta
1. El etano es conocido comnmen-

te como gas de los pantanos.
2. A los alcanos por su poca acti-

vidad qumica, se les conoca
como parafinas.
3. IUPAC, son las siglas de la Unin

Internacional de Qumica Pura y
Aplicada.
4. El pentano es un hidrocarburo de
naturaleza lquida.
5. La combustin completa de un
alcano, genera siempre bixido
de carbono, agua y calor.
6. El kilano es el nombre del alcano

que tiene mil carbonos en su ca-
dena principal.
7. La frmula general de los alca-

nos es CnH2n.
8. El propano y el butano son los

componentes del gas domstico.
9. El punto de ebullicin de los alca-

nos aumenta conforme aumenta
el nmero de tomos de carbono.
10. La gasolina es una mezcla de

hidrocarburos cuyo nmero de
carbonos casi siempre es de 5.
100 unidad ii
Alquenos
l Define a los alquenos, utiliza las reglas de la IUPAC para nombrarlos y desarrollar sus estruc-
turas, as como tambin valora la importancia de algunos alquenos en la vida diaria.
l Describe las reacciones de adicin en alquenos, deduce los productos que se obtienen al
realizar este tipo de reacciones, as como tambin valora la importancia de los alquenos en la
sntesis qumica de nuevas sustancias.
l Identifica los mtodos de obtencin de alquenos, obtiene eteno en el laboratorio a partir de
mtodos tradicionales y valora la importancia de esta sntesis.
l Describe las aplicaciones de los alquenos, analiza las implicaciones de su uso en la vida diaria
y reflexiona acerca de la contaminacin por plstico.
Actividad 2.13
Realiza la lectura comentada de la carta del jefe piel roja Seattle, buscando que par-
ticipe la mayor parte de los estudiantes; lean prrafo a prrafo, haciendo las pausas
necesarias para los comentarios, tanto del docente como de los estudiantes. Re-
flexiona sobre los comentarios del jefe piel roja sobre el agua, el aire, el suelo y la biodiversidad.
En las conclusiones escribe de manera personal al menos una accin con la que contribuiras a
la proteccin del medio ambiente en tu comunidad o en tu escuela.
A continuacin se muestra parte del texto de la carta que envi el jefe piel roja Seattle al pre-
sidente de los Estados Unidos de Amrica, Franklin Pierce, en 1854.
La Tierra es nuestra madre

El murmullo del agua es la voz del padre de mi padre. Los ros
son nuestros hermanos y sacian nuestra sed, son portadores de
nuestras canoas y alimentan a nuestros hijos...
Por lo tanto, deben tratarlos con la misma dulzura con que se
trata a un hermano.
El aire tiene un valor inestimable para el piel roja, ya que to-
dos los seres comparten un mismo aliento, la bestia, el rbol, el
hombre, todos respiramos el mismo aire. El hombre blanco no
parece consciente del aire que respira, como un moribundo que
agoniza durante muchos das, es insensible al hedor.
El hombre blanco debe tratar a los animales de esta tierra como a sus hermanos...
Qu sera del hombre sin los animales? Si todos fueran exterminados, el hombre tambin
morira de una gran soledad espiritual. Porque lo que les suceda a los animales tambin le
suceder al hombre. Todo va enlazado.
Deben ensearles a sus hijos que el suelo que pisan son cenizas de nuestros abuelos.
Inculquen a sus hijos que la tierra est enriquecida con la vida de nuestros semejantes a fin
de que sepan respetarla. Enseen a sus hijos que nosotros hemos enseado a los nuestros
que la tierra es nuestra madre. Todo lo que le ocurra a la tierra les ocurrir a los hijos de la
tierra. Si los hombres escupen en el suelo, se escupen a s mismos.
Esto sabemos: la tierra no pertenece al hombre; el hombre pertenece a la tierra. Esto sabe-
mos. Todo va enlazado, como la sangre une a una familia. Todo va enlazado.
Todo lo que ocurra a la tierra les ocurrir a los hijos de la tierra. El hombre no teji la trama
de la vida; l es slo un hilo. Lo que hace con la trama se lo hace a s mismo.
Problematizacin
Actividad 2.14
Todava en la dcada de los 60s en nuestro pas era generalizado el uso de bolsas
de papel para empaque. De esa fecha al da de hoy, el uso de plsticos como polie-
tileno, poliestireno, PVC, nylon, ha aumentado provocando contaminacin en suelo,
ros y mares.
Conoces el nombre del monmero que se utiliza para producir el polietileno?
____________________________________________________________________
Se dice que los alquenos son hidrocarburos insaturados, qu significa esto?
____________________________________________________________________
Sabas que los alquenos abundan en la naturaleza? Por poner un ejemplo, te diremos que
los insectos utilizan alquenos para atraer a sus parejas. De manera natural, las frutas y verdu-
ras en proceso de maduracin liberan alquenos, A qu alqueno nos referimos?
____________________________________________________________________

Actividad 2.15
De manera colaborativa y con la ayuda de tu profesor realiza la lectura comentada del
tema de alquenos, subraya las ideas centrales.
Los alquenos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acclicos insatu-
rados que se caracterizan por la presencia de un doble enlace en su molcula.
Histricamente a los hidrocarburos con un doble enlace se les conoca con el nombre de
olefinas, palabra que proviene del latn oleum aceite y ficare producir, nombre que se sugiri,
porque los derivados de tales compuestos presentan una apariencia
aceitosa (oleosa). H H
Los carbonos que presentan el doble enlace tienen una hibridacin
sp2, por ello, la molcula en esa zona toma un arreglo trigonal. Como ya C C
lo mencionamos, el doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi.
H H
La frmula general de los alquenos es CnH2n, en donde n representa
el nmero de tomos de carbono presentes en la molcula.
El alqueno ms simple es el eteno, conocido comnmente como etileno, tiene frmula mole-
cular C2H4 y su frmula estructural es CH 2 CH 2 .
En los ejemplos siguientes se muestran las frmulas moleculares, estructurales y grficas, as
como los modelos moleculares de los primeros alquenos: eteno, propeno.
Eteno Propeno H
H H
H C H
C C
H H H C C
H H CH 2
C 2H 4 C3 H 6
CH 2 CH 2 CH 3 CH
102 unidad ii
Isomera de alquenos
Los alquenos presentan isomera de cadena (estructural), posicin o lugar y geomtrica (cis-trans).
a) Isomera estructural o de cadena.
Tipo de isomera donde los compuestos tienen diferente frmula
estructural para una misma frmula molecular. Por ejemplo, los si- CH 3
guientes compuestos son ismeros estructurales con frmula mole-
cular C4H8.
C
CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 CH 2 CH 3
1-buteno 2-buteno 2-metilpropeno
b) Isomera de posicin o lugar. CH 3 CH 3 CH 3
Tipo de isomera estructural que CH 2
se presenta cuando cambia de lu- CH CH
gar el grupo funcional, en nuestro CH 2 CH
caso la posicin del doble enlace. 1-buteno 2-buteno
c) Isomera geomtrica, configuracional o cis-trans.
Tipo de isomera donde los compuestos presentan diferente configuracin o distribucin
espacial de los tomos o grupos atmicos unidos a los carbonos del doble enlace.
Cis = cuando los grupos estn del mismo lado.
Trans = cuando estn de lados opuestos.
Los ismeros cis son ismeros geomtricos en los cuales los grupos ms grandes
estn del mismo lado de un doble enlace o de un anillo.
Los ismeros trans son ismeros geomtricos en los cuales los grupos ms grandes
estn en lados opuestos de un doble enlace o de un anillo.
La condicin para que se presente esta isomera, es que cada carbono del doble
enlace tenga grupos diferentes. Por ejemplo, los ismeros geomtricos del 2-buteno.
Trans-2-buteno Cis-2-buteno
C 4H 8 C 4H 8
H H H H
CH 3 H H
H C CH 3 CH 3
H C C
CH CH C C H H
H
C H CH CH C C
CH 3 H
Trans H Cis H H
La isomera geomtrica no se presentar, cuando en uno de los carbonos del doble

enlace se encuentren dos tomos o grupos atmicos iguales. Por ejemplo, el 1-buteno
y el 2-metil-2-buteno.
H
H CH 3
H
C
C
H C C C CH
H
H
H H 1-buteno 2-metil-2-buteno CH 3 CH 3
Los alquenos: nomenclatura IUPAC
De acuerdo a las reglas del sistema IUPAC, los alquenos se nombran como derivados de un alcano
matriz. La raz alqulica indica el nmero de carbonos en la cadena y el sufijo eno la presencia del
doble enlace.
CH 3
2 1 Sabas que
Reglas CH 3
1. Se selecciona la cadena de 5 C CH 3
4 3 a los alquenos ms senci-
tomos de carbono ms larga CH CH CH llos se les conoce por sus
3
que contenga el doble enlace. nombres comunes? Al ete-
2. Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble no se le conoce por etileno
enlace quede ms cerca, es decir, que posea el nmero y al propeno por propileno,
(localizador) ms pequeo. En la nomenclatura de alca- ambos son muy utilizados
nos aprendimos que en la numeracin de la cadena, tienen en la sntesis de polmeros
preferencia las ramificaciones, pero en los alquenos, el do- como el polietileno y poli-
ble enlace tiene mayor prioridad. propileno.
3. Se nombran los grupos alqulicos unidos a la cadena prin- CH
cipal y se colocan en orden alfabtico, indicando por medio CH 2 CH 2 CH 3 CH 2
de un nmero su posicin en la cadena. Finalmente se da etileno propileno
nombre a la cadena principal, indicando la posicin del do-
ble enlace. CH 3
CH 3 2 1
En este compuesto hay dos grupos C CH 3
metilos y una cadena de 5 carbonos, 5 4 3
por tanto, su nombre IUPAC sera: 2,4-dimetil-2-penteno CH 3 CH CH
Propiedades qumicas de alquenos
Contra lo que podra suponerse, el doble enlace constituye la regin ms dbil de la molcula y
por tanto, la parte ms fcil de romperse en presencia de sustancias reactivas dando productos
de adicin. Se dice entonces que el doble enlace es el sitio ms reactivo de un alqueno.
Las reacciones de adicin son caractersticas de los alquenos, entre ellas destacan las de
hidrogenacin, halogenacin, adicin de hidrcidos halogenados (hidrohalogenacin) y la hi-
dratacin.
H2
CH 3 CH 3 (Hidrogenacin)
Pt, Pd o Ni
Br2
Br CH 2 CH 2 Br (Halogenacin)
CH 2 CH 2 + CCl4
HBr
CH 3 CH 2 Br (Hidrohalogenacin)
H 2O
CH 3 CH 2 OH (Hidratacin)
H+
a) Hidrogenacin cataltica (sntesis de alcanos)

Estas hidrogenaciones se realizan en presencia de un catalizador que puede ser pla-
tino, paladio o nquel, en forma de polvo. En este tipo de reacciones se llevan a cabo
104 unidad ii
rupturas homolticas en H H
los enlaces pi (), dan-
do lugar a enlaces sigma C C
(). La adicin cataltica H H H H
de hidrgeno gaseoso a Pt
H H H C C H
un alqueno da lugar a un Ni, Pd
alcano. H H
A nivel submicroscpi-
co podemos decir, que la Catalizador
molcula de eteno sufre
una ruptura homoltica en alqueno + hidrgeno alcano
el enlace pi () y el catali- Fig. 2.6 Reaccin general de adicin de hidrgeno a un alqueno.
zador ayuda a que la mo-
lcula de hidrgeno rom-
pa su enlace sigma () y
los tomos de hidrgeno
se adicionen a la estructu- Pd, Pt o Ni
+
ra molecular, dando lugar
a la molcula de etano.
Ejemplos: CH Pt CH 3 CH 2 CH 3
1. Si llevamos a cabo la hidrogena- CH 3 CH 2 + H2
cin cataltica del propeno se ob-
Propeno Propano
tendr propano.
2. Al llevar a cabo la hidrogenacin del 1-buteno se forma butano.
1-buteno CH 3
Pd
CH 2 + H2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
Butano
CH 2 CH
b) Halogenacin de alquenos (sntesis de derivados dihalogenados)

Una prueba comn de laboratorio para detectar la presencia de un doble o triple en-
lace en un compuesto, consiste en hacer reaccionar dicho compuesto con una diso-
lucin diluida de bromo en tetracloruro de carbono (CCl4). Este reactivo tiene un color
caf rojizo.
La decoloracin de una disolucin de Br2/CCl4 por un compuesto desconocido es
una prueba que sugiere la presencia de un doble o triple enlace, pero no es una prueba
definitiva, debido a
que otros compues-
tos, tales como al-
dehdos, cetonas y
fenoles tambin de-
coloran las disolu-
ciones de Br2/CCl4.
Habra que tener
en cuenta que ni el
1 1 2 2
F2 ni el I2 son reacti-
Fig. 2.7 Al agregar bromo al alqueno en el primer tubo desaparece de inme-
vos tiles en las re-
diato el color rojizo, ya que los tomos de bromo se adicionan al doble enlace.
acciones de adicin En el segundo tubo el color rojizo permanece porque el bromo reacciona muy
de los alquenos, ya lentamente con el alcano.
que el flor reacciona violentamente con los compuestos orgnicos y el yodo es termo-
dinmicamente desfavorable, porque su reaccin es endotrmica.
Ecuacin general CH 2
para la adicin de CCl 4
un halgeno a un R CH + X X R CH CH2
alqueno.
R= alquilo o H X= Cl o Br X X
A nivel submi-
croscpico pode- Nivel submicroscpico
mos decir, que la
molcula de eteno
sufre una ruptura CCl 4
homoltica en el
+
enlace pi () y el
catalizador ayuda
a que la molcula de bromo rompa su enlace sigma () y los tomos de bromo se adi-
cionen a la estructura molecular, dando lugar a la molcula de 1,2-dibromoetano.
Ejemplos:
1. La siguiente ecuacin representa la formacin del 2,3-dibromobutano a partir del
2-buteno.
Br
CH CH + Br2 CCl 4
CH 3 CH CH CH 3
CH 3 CH 3 Br
2-buteno 2,3-dibromobutano
2. La siguiente ecuacin representa la formacin del 1,2-diclorobutano a partir del 1-buteno

es:
CH CCl 4
CH 2 + Cl2 Cl CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 2
CH 3 Cl
1-buteno 1,2-diclorobutano
c) Hidrohalogenacin (dicin de hidrcidos halogenados)

Los halogenuros de hidrgeno, HX (HI, HCl, HBr, HF), conocidos tambin como hidrci-
dos halogenados, se adicionan a los enlaces pi () de los alquenos para producir halo-
genuros de alquilo conocidos tambin como derivados halogenados.
Se recomienda burbujear HX gaseoso a travs del alqueno, porque las disoluciones
acuosas concentradas de halogenuros de hidrgeno (HX) dan mezclas de productos
debido a que el agua tambin puede adicionarse al doble enlace.
La reaccin de hidrohalogenacin se ajusta a la regla de Markovnikov:
En las adiciones de HX a alquenos asimtricos, el H+ del HX se une al

carbono del doble enlace que tenga el mayor nmero de hidrgenos.
Markovnikov formul su regla basndose en observaciones experimentales, pero la

explicacin terica tiene que ver con la formacin de los carbocationes ms estables.
106 unidad ii
El carbocatin ms estable siempre ser el ms sustituido, porque la carga positiva

tiende a ser estabilizada por los grupos unidos a l.
CH3
CH3 C CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2 +

+ +
El orden de estabilidad de los carbocationes es: 3ario > 2ario > 1ario
La adicin de un reactivo a un alqueno asimtrico procede a travs del carbocatin

ms estable, esta es la razn de que se cumpla la regla de Markovnikov.
Quin fue?
Vladimir Vasilievich Markovnikov (1838-1904) fue un qumi-

co ruso especializado en qumica orgnica el cual dedujo la
regla emprica que permite predecir el producto principal de
la adicin de un reactivo no simtrico a un alqueno con un
doble enlace no simtrico. Esta regla lleva su nombre y fue
establecida mucho antes del descubrimiento del electrn y el
uso de conceptos como iones carbonio y carbanio.
Markovnikov entre otras cosas destac por sus estudios
sobre la qumica del petrleo y su descubrimiento del cido
isobutrico.
Mecanismo de reaccin de la adicin de HX a un alqueno
H H H H H H
+
C C C C H X C C H
H H H H H H
H-X _
:X
Descripcin: En el paso 1, el protn H+ se adiciona al alqueno formndose el carbocatin y en el

paso 2, se une el halogenuro X al carbocatin para formar el derivado halogenado.
Ejemplos:
1. La ecuacin que representa la reaccin de adicin entre el propeno y el cloruro de hi-
drgeno, tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto ms
estable, es la siguiente:
CH 3 CH + HCl CH 3 CH CH 3
CH 2 Cloruro de Cl
Propeno hidrgeno 2-cloropropano
2. La hidrohalogenacin del 2-metil-2-buteno con el bromuro de hidrgeno, tomando en

cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto ms estable, se represen-
ta as:
CH 3
CH 3
C CH + HBr CH 3 C CH 2 CH 3
CH 3 CH 3
Bromuro de Br
2-metil-2-buteno hidrgeno 2-bromo-2-metilbutano
Sabas que
as como existe la adicin tipo Markovnikov existe la adicin anti-Markovnikov?

Se ha observado experimentalmente que los bromuros de alquilo primarios se obtienen
solamente cuando en la mezcla de reaccin hay perxidos (Na2O2 y H2O2 ) u oxgeno (O2).
A esta adicin se le conoce como anti-Markovnikov, efecto que no se observa con la adicin
de HCl o HI.
CH 3 CH + HBr Na 2O 2 CH 3 CH 2 CH 2 Br
CH 2
Obtencin de alquenos
La fuente principal de alquenos es el cracking o descomposicin trmica de alcanos de cadena

larga, obtenidos del petrleo. Los alquenos se forman al quitar o remover dos tomos de hidr-
geno de tomos de carbono adyacentes de una molcula de alcano (deshidrogenacin).
En el laboratorio se obtiene por deshidratacin de alcoholes.
Otros mtodos.
a) Por deshidrohalogenacin de derivados monohalogenados.
Los alquenos se pueden obtener por deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo
secundarios y terciarios, al ser tratados con hidrxido de potasio en solucin alcohlica.
La deshidrohalogenacin es una reaccin de eliminacin.
Ecuacin general de deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo
Alcohol
C C + KOH C C + KX + H OH
H X
Halogenuro de alquilo Alqueno
Ejemplo:
1. Si se desea obtener el eteno se debe hacer reaccionar el cloruro o bromuro de etilo con
hidrxido de potasio en solucin alcohlica.
Alcohol
CH 3 CH 2 Cl + KOH CH 2 CH 2 + KCl + H2 O
Cloroetano Eteno
(cloruro de etilo) (etileno)
108 unidad ii
2. Si se desea obtener el 2-buteno se debe hacer reaccionar el 2-clorobutano con hidrxi-

do de potasio en solucin alcohlica.
CH 2
CH CH
Alcohol
CH 3 CH CH 2 CH 3 + KOH + CH 3 CH 2 CH + KCl + H2O
CH 3 CH 3
Cl
2-clorobutano 2-buteno 1-buteno
(cloruro de sec-butilo) (97%) (3%)
Uno de los problemas que se presentan cuando se utilizan reacciones de eliminacin, es la

formacin de mezclas de productos (alquenos). Los ismeros ms estables que tienden a predo-
minar son los ms sustituidos.
Aplicaciones y contaminacin por plsticos
El eteno o etileno es un hidrocarburo muy importante que se utiliza

en grandes cantidades en la manufactura de polmeros orgnicos.
De la polimerizacin del etileno y propileno se obtienen el polie-
tileno y polipropileno respectivamente, utilizados ampliamente en
la vida diaria en la fabricacin de artculos como botellas desecha-
bles, retornables, garrafones, bolsas, sillas, mesas, juguetes, entre
otros.
Actualmente los objetos de plstico estn codificados para
facilitar su clasificacin, traen un tringulo con un nmero en el
Fig. 2.8 Reciclando y reutilizan-
centro, que hace refe-
do el plstico.
rencia a su composicin
qumica, lo cual permite clasificarlos para su reciclado.
El Tereftalato de polietileno lleva el 1, el polietileno de
1 2 3 alta densidad el 2, el 3 se utiliza para el PVC, el 4 para
el polietileno de baja densidad y el 5 para el polipropi-
PET PEAD/PEHD PVC leno y el 6 para el poliestireno.
El reciclado del plstico es una alternativa de solu-
4 5 6 cin a la contaminacin del suelo por este producto. En
Sinaloa ya existen plantas que lo estn reciclando para
elaborar mangueras o ductos para introducir los cables
PEBD/PELD PP PS
de electricidad.
Fig. 2.9 Simbologa para la clasificacin de La contaminacin por plsticos se aprecia de ma-
los plsticos. nera visual, slo basta echar una mirada a nuestro al-
rededor para notar la presencia de bo-
tellas y bolsas en el ambiente. Por ello,
Sabas que es importante colaborar colocando estos
y otros materiales en los contenedores
el etileno tiene la propiedad de acelerar la ma-
respectivos. No lo veamos como algo
duracin de las frutas, como pltanos, limones,
obligatorio, sino como una cuestin de
pias? Con el fin de conservar mejor las frutas,
responsabilidad individual y colectiva.
stas pueden transportarse no maduras y lle-
Sensibilicmonos y colaboremos po-
varlas a la maduracin en el lugar de consumo,
niendo la basura en su lugar o reutilizan-
introduciendo en el aire de los almacenes cerra- do los plsticos en nuestras casas y en
dos una cantidad muy pequea de etileno. la escuela.
los hidrocarburos:
unidad i. qumica delnomenclatura, propiedades,
carbono: una breve obtencin y aplicacin en la vida diaria
introduccin 109
Conozca ms ...
Desechos plsticos inundan la Tierra!
As titularon su artculo investigadores de la Univer-

sidad de Plymouth para advertir que la contamina-
cin de desechos plsticos y las fibras sintticas ha
llegado a tal punto que ni siquiera los ocanos o
las playas ms remotas de nuestro planeta estn a
salvo de sus estragos.
Segn este estudio publicado en la revista Scien-
ce, algunas playas que suelen encontrarse en esta-
do virgen contienen desechos plsticos de tamao
microscpico mezclado en la arena y el lodo.
El profesor Richard Thompson jefe del grupo de investigadores de la Universidad de Plymouth
seal: si tomamos en cuenta la durabilidad del plstico, y la naturaleza descartable de muchos
artculos plsticos, lo ms probable es que se incremente este tipo de contaminacin.
Los investigadores recogieron muestras de 17 playas y estuarios en el Reino Unido y anali-
zaron partculas que no aparentaban ser naturales. Encontraron que la mayora de las muestras
contenan residuos de plsticos o polmeros como nylon, polister y acrlico. Descubrieron resi-
duos plsticos en criaturas como crustceos y lombrices que se haban alimentado con sedimen-
tos contaminados.
Se cree que el verdadero nivel de contaminacin de residuos plsticos podra ser mucho ms
elevado.
Una de las preocupaciones tiene que ver con el esparcimiento de sustancias qumicas txicas
adheridas a partculas que luego pasan a la cadena alimenticia.
Esa investigacin queda planteada para el futuro, pero este ltimo estudio sugiere que hoy
en da vivimos en un mundo plstico en el que ni siquiera el lodo o la arena estn a salvo de los
restos microscpicos de ese material sinttico.
Tomado de: http://news.bbc.co.uk/hi/spanish/science/newsid_3692000/3692397.stm
CH3 H
Sabas que CH3 (CH2)7 (CH2)12CH3
C C H
H C C
los insectos ex- C C
pelen cantidades H H
H CH2(CH2)5 CH2OH
muy pequeas Atrayente sexual de la polilla
de sustancias Atrayente sexual de la mosca
domstica hembra
insaturadas de- domstica hembra
nominadas fero- CH3 CH2 CH2 CH3 (CH2)12 H
monas, las cua- H
les utilizan para C C C C
comunicarse con H CH O H NO2
otros miembros Seal de peligro para las hormigas Seal de defensa para las termitas
de su especie?
Algunas feromonas indican peligro o son una llamada para defenderse, otras constituyen un
rastro o son atrayentes sexuales. La bioactividad de muchas de estas sustancias depende de
la configuracin cis o trans del doble enlace en la molcula. Actualmente estas sustancias se
estn utilizando como atrayentes sexuales para atrapar y eliminar insectos, como es el caso
de la abeja africana, la termita, el gorgojo, la polilla, etctera.
110 unidad ii
Sabas que Sabas que
los olores asociados a la menta, cla- los hexenos y nonenos

vo, limn, canela y, entre otros, los estn en el rango de la
perfumes de rosas y lavanda, se fraccin que corresponde
deben a aceites esenciales voltiles a las gasolinas y que por
que las propias plantas elaboran? tanto, se suelen usar en
Los compuestos insaturados que contienen estos aceites, las mezclas de este com-
se pueden sintetizar en el laborato- bustible? Sin embargo, si
rio a partir de unidades de isopreno se separan y purifican, se
(2-metil-1,3-butadieno), que son los pueden utilizar para fabri-
responsables del aroma. car otros productos, sobre
todo, el noneno que se
CH3 CH2
combina con el fenol para
C CH hacer nonilfenol que es la
base de algunos shampoos
CH2 para el cabello.
Actividad 2.16
En forma individual elabora un mapa conceptual donde relaciones y jerarquices
las ideas centrales del tema de alquenos. En el mapa slo aparecen cuatro nodos,
pero puedes agregar los que consideres necesarios.
Alquenos
Actividad 2.17
En forma individual o colaborativa de respuesta a los siguientes cuestionamien-
tos acerca de los alquenos.
1. Determina la frmula molecular y estructural de los alquenos normales con valores de n = 4 a
n = 10 y da nombre a cada uno de ellos.
n Frmula molecular Frmula estructural Nombre
4
5
6
7
8
9
10
2. Determina cules de los siguientes alquenos son ismeros estructurales, de posicin o lugar
e ismeros geomtricos cis-trans.
CH 3 CH 3 CH 3
a) b) CH 2 c) d) CH CH 3
CH 2 CH CH 2
C CH
CH 3 CH CH 2 CH 2
CH 2
CH 3 CH 3
CH 2 CH
3. Utiliza la nomenclatura IUPAC para dar nombre a los siguientes alquenos.
CH 3 CH CH CH 3 CH 3
a) b) c) d)
CH 3 CH 2
CH 2 CH 3 CH 2 C
CH CH
CH 2 CH CH 3
CH 3
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
e) f) g) h)
CH 2 CH 2 C CH
CH
CH 2 C CH 2 C
CH 3 CH 3 CH 3
CH 2 CH
CH 3 CH 3
112 unidad ii
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
i) j) k) l)
CH CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2
CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 2
CH 2
CH 2 CH CH
CH 2 CH CH 2 CH CH 3
m) n) o) p)
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH
CH CH CH 2 CH 3
CH CH 2
CH 2 C
CH 2 CH CH 3 CH 2 CH
CH 3
q) r) CH 3 s) t)
CH C C C C CH CH
3
CH CH CH 3 CH 3 CH 3 CH
CH 2 CH CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
u) CH 3 v) w) CH 3 CH 3 x) CH 3
C CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
CH 3 C C CH
CH 3 C CH 2 CH CH 2
CH 3 C C CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 CH
CH 3 CH 3 CH 2 CH 3
CH 2 CH 3
y) CH 3 CH 3 z) CH 3
CH 3
CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2
CH CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH
CH 3 CH 2 C CH 2 CH
CH 3
4. Las ecuaciones siguientes representan reacciones de hidrogenacin de alquenos. Completa

la ecuacin y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.
CH 3
CH 3
a) CH + H2 Ni
CH CH 2
CH 3
b) Pt CH 3 C CH 2 CH 3
+ H2
CH 3
c) CH 3
CH 2 CH 3 + H2 Pd
CH CH
CH 3 CH 3
Ni
d) C C + H2
CH 3 CH 3
CH 3
Pt
e) + H2 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3
5. Las ecuaciones siguientes representan reacciones de halogenacin de alquenos. Completa

cada una de ellas y escribe los nombres de reactivos y productos, siguiendo las reglas de la
IUPAC.
a) CCl 4
+ Cl2 CH 3 CH CH CH 3
Cl Cl
CH 3
CCl 4
b) C CH + Br2
CH 3 CH 3
c) + Cl2 CCl 4
Cl CH 2 CH 2 Cl
CH 3 CH 3
CCl 4
d) C C + Br2
CH 3 CH 3
114 unidad ii
6. Las ecuaciones siguientes representan reacciones de hidrohalogenacin de alquenos. Com-

pleta las ecuaciones y escribe los nombres a reactivos y productos, siguiendo las reglas de la
IUPAC.
CH CH + HCl
a)
CH 3 CH 2
CH 2
CH 3
CH 3
b) CH C + HCl
CH 3 CH 3
7. Las ecuaciones que se muestran representan reacciones de deshidrohalogenacin con una

base fuerte como el hidrxido de potasio para la obtencin de alquenos. Escribe el producto
ms estable, es decir, el que tericamente se obtiene en mayor porcentaje. Escribe los nom-
bres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.
CH 3
Alcohol
a) CH 3 C Br + KOH
CH 3
CH 3 CH 3
b) + KOH Alcohol C CH + KI + H2O
CH 3
8. Dibuja la estructura de los siguientes alquenos.
a) 2,3-dimetil-1-buteno b) 5-etil-2,4,5-trimetil-3-hepteno
c) 4-etil-3-isopropil-2-metil-3-hexeno d) 3-etil-4-isopropil-6, 6-dimetil-3-hepteno

e) 4-butil-5-isopropil-3,6-dimetil-3-octeno f) 4-sec-butil-6-ter-butil-3-isopropil-2,7-
dimetil-4-noneno
g) 4-sec-butil-3-ter-butil-5-isobutil-2- h) 5-etil-2,2,3,4,5,6,6-heptametil-3-
octeno hepteno
Autoevaluacin
Actividad 2.18
Resuelve el siguiente test que aborda el tema de alquenos. Si gustas puedes resolverlo
en lnea, slo acude a la siguiente direccin electrnica: http://www.educaplay.com/es/
recursoseducativos/2160343/alquenos.htm
1. Los alquenos se caracterizan por tener en su estructura un...
a) Enlace doble
b) Enlace triple
c) Electrones deslocalizados pi
2. Las reacciones caractersticas de los alquenos son del tipo de...
a) Adicin
b) Sustitucin
c) Eliminacin
3. Los alquenos son hidrocarburos acclicos...
a) Saturados
b) No saturados
c) Alicclicos
116 unidad ii
4. Si a una muestra de alqueno le adicionamos bromo en tetracloruro de carbono, el producto

ser un derivado dihalogenado. Cul de los siguientes derivados dihalogenados se formar?
CH 3
a) 2-bromo-2-metilbutano
b) 2-metil-2,2-dibromobutano CCl4
CH C + Br2
c) 2,3-dibromo-2-metilbutano
CH 3 CH 3
5. Propano es a alcano, como propeno es a...
a) alqueno
b) alquino
c) polietileno

6. El tipo de isomera que se presenta en alquenos, cuando los tomos o grupos atmicos uni-
dos a los carbonos del doble enlace se distribuyen de manera diferente en el espacio se de-
nomina...
a) de cadena
b) de posicin o lugar
c) Cis-Trans
7. Si la frmula general de alquenos es CnH2n, entonces un alqueno de 15 carbonos cuntos

hidrgenos debe tener...
a) 15
b) 30
c) 45
8. La hibridacin caracterstica de los alquenos es ....
a) sp
b) sp2
c) sp3
9. En la regin donde se encuentra el doble enlace, la molcula del alqueno toma un arreglo
geomtrico...
a) Lineal
b) Trigonal
c) Tetradrico
10. Todos los ismeros de los alquenos pueden ser considerados como ismeros estructurales,
pero en el caso que se muestra, son considerados ismeros...
a) de posicin o lugar CH 3 CH CH
b) de cadena
c) Cis-Trans CH 2 CH 3 CH 3
CH 2 CH
Alquinos
l Define a los alquinos, utiliza las reglas de la IUPAC para nombrarlos y desarrollar sus estruc-
turas a la vez que aprecia la relevancia de homogenizar criterios en la forma de dar nombre a
estos compuestos.
l Describe las reacciones de adicin y los productos que se obtienen, as como los mtodos de
obtencin de alquinos, valorando la importancia de la sntesis qumica para obtener nuevas
sustancias.
l Describe las aplicaciones de los alquinos, analiza y reflexiona las implicaciones del uso del
acetileno en la vida diaria.
Problematizacin
Actividad 2.19
Explora tus conocimientos previos, dando respuesta a la siguiente pregunta proble-
matizadora. Qu diferencias y semejanzas encuentras entre un alcano, un alqueno
y un alquino?
Funcin qumica Semejanzas Diferencias
Alcano
CH 3 CH 3
Alqueno
CH 2 CH 2
Alquino
CH CH

Actividad 2.20
De manera colaborativa y con la ayuda de tu profesor realiza la lectura comentada del
tema de alquinos y subraya las ideas centrales.
Los alquinos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acclicos insa-
turados que se caracterizan por la presencia de un triple enlace entre carbono y carbono en la
molcula.
Los carbonos que forman el triple enlace presentan una hibridacin sp, por ello, la molcula en
esa zona toma un arreglo lineal. Como ya lo mencionamos, el triple enlace consta de un enlace
sigma () y dos enlaces pi ().

C
H C H
118 unidad ii
En los ejemplos si- Etino Propino

guientes se muestran las
frmulas moleculares,
estructurales y grficas,
as como los modelos
moleculares de los pri-
meros alquinos: etino y
propino. C 2H 2 C3H4
Los alquinos presen-
tan la frmula general CH CH CH C CH 3
CnH2n-2, donde n co- H
rresponde al nmero de H C C H H C C C H
tomos de carbono en
H
la molcula. El alquino
ms sencillo es el etino,
comnmente conocido como acetileno (C2H2), el cual sigue la frmula general con n igual a 2.
Los alquinos: nomenclatura IUPAC
En el sistema IUPAC estos compuestos se nombran como derivados de un alcano matriz.

La raz indica el nmero de carbonos en la cadena y el sufijo -ino, la presencia del triple en-
lace en la cadena.
Las reglas son las mismas que se utilizaron en la nomenclatura de alquenos, con la diferencia
que stos llevan la terminacin -ino.
1. Se busca la cadena carbonada ms larga.

2. Se numera la cadena por el extremo ms cercano al triple enlace.
3. Se nombran los grupos alqulicos unidos a la cadena ordenndolos alfabticamente.
4. Se nombra la cadena principal, indicando la posicin del triple enlace.
Ejemplos:
En el propino no se indica la posicin del triple enlace, porque ste siempre tendr la
posicin 1 y no se necesita diferenciarlo de otro.
CH C CH 3 propino
En el compuesto butino s es necesario indicar la posicin del triple enlace, porque exis-
ten dos ismeros para la frmula molecular C4H6.
CH C CH 2 CH 3 1-butino
CH 3 C C CH 3 2-butino
En el siguiente compuesto, la cadena principal tiene cinco carbonos; el triple enlace se

encuentra entre los carbonos 2 y 3, as que se toma el nmero ms bajo, en este caso el
2; el grupo metilo se encuentra en el carbono 4, por tanto el nombre del compuesto es:
CH 3
CH 3 C C CH CH 3 4-metil-2-pentino
1 2 3 4 5
Propiedades qumicas
Los alquinos al igual que los alquenos son sustancias muy reactivas, esto debido a la presencia
del triple enlace o electrones pi () disponibles. La mayora de las reacciones que sufren los al-
quinos son generalmente de adicin, aunque el hidrgeno de un alquino terminal (con un triple
enlace en el extremo de la cadena) puede ser sustituido por un ion metlico como el sodio (Na+),
plata (Ag+) o cobre (Cu+).
Entre las reacciones de adicin, caractersticas de los alquinos, se encuentra la hidrogena-
cin, halogenacin y adicin de hidrcidos halogenados.
2 H2
CH 3 CH 3 (Hidrogenacin)
Pt, Pd o Ni
Br
2 Br2
CH CH + Br CH CH Br (Halogenacin)
CCl4
Br
Br
2 HBr (Hidrohalogenacin)
CH 3 CH Br
a) Hidrogenacin de alquinos
La adicin cataltica de hidrgeno gaseoso a un alquino es tambin una reaccin de
reduccin, pues la cantidad de hidrgeno se incrementa. El alquino se puede reducir
a alqueno o alcano dependiendo de la cantidad de hidrgeno adicionado. En condicio-
nes normales es difcil detener la reaccin en el alqueno, porque sta es ms exotr-
mica que la de alqueno a alcano. Para hacerlo es necesario detener la actividad del
catalizador.
Reaccin general de adicin de hidrgeno a un alquino
R
C
C R
R
H R
H C
Pt, Pd o Ni C
H
H
Catalizador Alqueno
Al adicionar un mol de hidrgeno a un mol de alquino, se produce un alqueno.

Cuando se adicionan dos moles de hidrgeno a un alquino, se produce un alcano.
H H
Pt
C C + 2 H2 C C
H H
120 unidad ii
Ejemplos:
1. La adicin de un mol de hidrgeno a un mol de 1-butino produce 1 mol de 1-buteno.
Pd
CH 3 CH 2 C CH + H2 CH 3 CH 2 CH
CH 2
2. La adicin de dos moles de hidrgeno a un mol de 1-butino produce un mol de butano.
CH 3 CH 2 C CH + 2 H2 Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
b) Halogenacin de alquinos
Los alquinos al reaccionar con un mol de halgeno pueden dar lugar a derivados dihalo-
genados en carbonos vecinos o derivados tetrahalogenados si reaccionan con dos moles.
Ecuacin general para la adicin de un halgeno a un alquino:
X X
CCl 4 CCl 4
R C CH + X X R C CH + X X
R C CH
X X X X
R= alquilo o H X= Cl o Br
Ejemplos:
1. Si se adicionan dos moles de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto
2,2,3,3-tetrabromobutano. Br Br
CH 3 C C CH 3 + 2 Br2 CCl 4
CH 3 C C CH 3
Br Br
2-butino 2,2,3,3-tetrabromobutano
2. Si se adiciona un mol de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2,3-dibro-

mo-2-buteno.
Br Br
CH 3 C C CH 3 + Br2 CCl 4
C C
CH 3 CH 3
2-butino 2,3-dibromo-2-buteno
c) Hidrohalogenacin de alquinos
Los alquinos al igual que los alquenos reaccionan produciendo halogenuros de vinilo o
derivados dihalogenados en el mismo tomo de carbono, dependiendo de la cantidad
de HX que se use.
Ecuacin general para la adicin de hidrcidos halogenados a alquinos
HX X
R C CH + R C CH 3
HX X
Ejemplos:
1. La adicin de 2 moles de bromuro de hidrgeno a un mol de etino, produce un mol del
compuesto 1,1-dibromoetano. Br
CH CH + 2 HBr CH 3 CH Br
Etino 1,1-dibromoetano
2. La adicin de 2 moles de cloruro de hidrgeno a un mol de propino, produce un mol del

compuesto 2,2-dicloropropano.
Cl
CH 3 C CH + 2 HCl CH 3 C CH 3
Cl
Propino 2,2-dicloropropano
3. La adicin de 2 moles de bromuro de hidrgeno a un mol de 2-butino, produce un mol

del compuesto 2,2-dibromobutano.
Br
CH 3 C C CH 3 + 2 HBr CH 3 C CH 2 CH 3
Br
2-butino 2,2-dibromobutano
Obtencin de alquinos
En el laboratorio una reaccin tradicional es la obtencin de acetileno a partir de carburo de
calcio. Sin embargo existen otros mtodos para obtener alquinos, como los que se mencionan
a continuacin.
a) Deshidrohalogenacin de dihalogenuros de alquilo

La deshidrohalogenacin de derivados dihalogenados en carbonos vecinos, es una
reaccin de eliminacin que permite obtener alquinos, utilizando una base fuerte como
el hidrxido de potasio. Es importante sealar que el uso de derivados dihalogenados
en el mismo carbono, no es una ruta sinttica adecuada ya que estos se obtienen a
partir de la halogenacin de alquinos.
Ecuacin general de deshidrohalogenacin de dihalogenuros de alquilo
X H KOH
C C + Alcohol
C C + 2 KX + 2 H2O
H X KOH
Dihalogenuro de alquilo Alquino
Ejemplo:
1. Se desea obtener el 2-butino a partir del butano, qu reactivos se necesitan para lo-
grarlo?
Para encontrar la respuesta es necesario pensar en retrospectiva y preguntarnos qu
reactivos producen a un alquino y la respuesta sera un derivado dihalogenado. Ahora
cabra preguntarnos qu reactivos generan a un derivado dihalogenado y la respuesta
122 unidad ii
sera un alqueno. Entonces, qu genera a un alqueno? y la respuesta sera un deriva-

do monohalogenado. Un derivado monohalogenado se produce a partir de un alcano.
Entonces, partiremos de un alcano:
Alquino Derivado dihalogenado Alqueno Derivado monohalogenado Alcano
CCl4 CH 3 CH CH 2 CH 3 + HBr
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2
Br
(1) (2)
Alcohol
CH 3 CH CH 2 CH 3 + KOH CH CH + KBr + H2O
CH 3 CH 3
Br
(2) (3)
CH CH + Br2 CCl4
CH 3 CH CH CH 3
CH 3 CH 3
Br Br
(3) (4)
Alcohol
CH 3 CH CH CH 3 + 2 KOH CH 3 C C CH 3 + 2 KBr
Br Br
(4) (5)
Aplicaciones de los alquinos y la contaminacin por PVC
Entre los hidrocarburos con triple enlace en

la molcula, el que ms se aplica en la vida
diaria es el acetileno, fue muy utilizado en
lmparas para mineros y cazadores, cono-
cidas como lmparas de carburo. Otra de
sus aplicaciones cotidianas, es en los talle-
res de soldadura para soldar y cortar meta- Fig. 2.10 Lmparas de carburo.
les; debido a su alto calor de combustin,
pues al ser quemado en presencia de oxgeno produce una flama extrema-
damente caliente (aprox. 3000 C).
El acetileno se utiliza adems en la sntesis de diferentes com-
puestos orgnicos, como la produccin de cloroeteno o cloruro
de vinilo, de cuya polimerizacin se obtiene el cloruro de polivi-
nilo (PVC).
CH CH + HCl n
CH 2 CH ( CH 2 CH )n
Fig. 2.11 Soldadores haciendo
uso del soplete oxiacetilnico. Cl Cl
El cloruro de polivinilo se em-

plea ampliamente para el aislamien-
to de conductores elctricos, en la
confeccin de impermeables, hule,
cuero artificial, tubos para drenaje
pluvial, ventanas, tarjetas telefni-
cas, de crdito, juguetes, entre otros.
Los riesgos del PVC Figura 2.12 Artculos elaborados a partir de PVC.
El PVC provoca preocupacin ecolgica ms que cualquier otro plstico, por provenir de una
industria altamente txica, en la que se utiliza cloro. El PVC es uno de los materiales ms utiliza-
dos en la vida diaria por su termoplasticidad y facilidad para obtener productos rgidos y flexibles,
pero tambin es uno de los productos considerados ms peligrosos para la salud humana y de
otras especies.
Se dice que el PVC por s solo no es tan txico, son los aditivos, es decir los productos qumi-
cos que se le adicionan para darle cierta elasticidad y flexibilidad, lo que preocupa de este produc-
to. Una de las preocupaciones es que el PVC se utiliza en la fabricacin de juguetes blandos para
bebs, los cuales al ser masticados por ellos, pudieran liberar estos aditivos, como los ftalatos.
Los estudios sobre los ftalatos indican que son contaminantes hormonales, esto es, afectan al sis-
tema hormonal produciendo daos en el organismo, incluyendo la prdida de fertilidad masculina.
Hasta el momento no se ha comprobado la presencia de
ftalatos en la saliva de los nios. Sin embargo, en los Estados Sabas que
Unidos de manera voluntaria, la mayora de las compaas
productoras de juguetes han eliminado el uso de ftalatos o la las dioxinas son sustancias
fabricacin de juguetes de PVC para bebs. persistentes y con tendencia
Ahora bien, con respecto a la produccin de PVC, se han a bioacumularse en toda la
reportado casos de diversos tipos de cnceres en trabajado- cadena alimentaria, de for-
res que han sido expuestos a niveles muy altos del monmero ma que su concentracin au-
cloruro de vinilo. El cloruro de vinilo es un agente carcingeno menta en los eslabones su-
humano que causa un cncer raro en el hgado, esto ha sido periores, donde se encuen-
confirmado por la agencia internacional para la investigacin tra el ser humano?
sobre cncer.
El grupo ecologista Greenpeace es uno de los que preocu- Dioxina (TCDD: C12H4Cl4O2 )
pado por este problema ambiental, ha luchado por la elimina-
cin total del PVC, porque consideran que en la produccin e Cl O Cl
incineracin de este producto se generan dioxinas, las cuales
Cl O Cl
son una amenaza global para la salud. Las dioxinas estn
ligadas a daos en el sistema inmunolgico y nervioso, a des- Dibenzofurano
rdenes reproductivos y a una variedad de cnceres.
O
Las dioxinas son uno de los grupos de sustancias qumicas
ms estudiadas debido a su gran toxicidad. Se forman como
subproducto en procesos industriales en los que interviene el
cloro, incluyendo la combustin de sustancias cloradas.
Por este motivo y por su elevada toxicidad, las dioxinas se
encuentran entre el grupo de las 12 sustancias sobre las cuales
es necesario emprender acciones como su eliminacin, restriccin y produccin no intencional,
segn el Convenio de Estocolmo sobre compuestos orgnicos persistentes. Este convenio entr
en vigor el 17 de mayo de 2004, las sustancias a eliminar son: aldrina, clordano, dieldrina, endrina,
heptacloro, hexaclorobenceno, mirex, toxafeno, bifenilos policlorados (PCBs), hexaclorobenceno,
a restringir (DDT) y producidos no intencionado dioxinas, furanos y PCBs.
124 unidad ii
Actividad 2.21
En forma colaborativa elabora un mapa conceptual donde relaciones y jerarquices
las ideas centrales del tema de alquinos. En el mapa slo aparecen cuatro nodos,
pero ustedes pueden agregar los que consideren necesario.
Alquinos
Actividad 2.22
En forma colaborativa da respuesta a los siguientes ejercicios.
1. Utiliza la frmula general de alquinos para determinar las frmulas moleculares,
estructurales y dar nombre a los alquinos normales con los valores de n=4 a n=5.
n Frmula molecular Frmula estructural Nombre
5
2. Utiliza las reglas de la IUPAC y da nombre a los siguientes alquinos.
a) CH C CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 C C CH 2 CH 3
c) CH 3 d) CH C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH C CH CH 3
e) CH 3 C C CH 2 CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3
g) CH C CH 2 CH CH 3 h) CH 3
CH 3 CH C CH CH 2 CH 3
i) CH 3 C C CH CH 3 j) CH 3
CH 3 CH C C CH 3
CH 3
k) ch 3 ch 2 ch c c ch 3 l) CH 3
ch 3 CH 3 C C C CH 2 CH 3
CH 3
m) CH 3 CH CH C C CH 2 CH 3 n) CH 3 CH 3
CH 3 CH 3 CH C CH C CH CH 3
CH3 CH 3
o) CH 3 p) CH 3
CH 3 CH 2 C C C CH 3 CH C C CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 2 CH 2 CH 2
CH 3 CH 3 CH 3
126 unidad ii
q) CH 3 r) CH 3
CH CH 3 CH CH 3
CH 2 CH 3 CH CH CH C CH
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH C C CH 3 CH 2 CH 3
CH 3 CH 3
s) CH 3 CH 3 t) CH 3
CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH C C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3
CH 3 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C CH 2 CH CH C CH
CH 3 CH 3
u) CH 3 v) CH 3
CH C C CH 2 CH 3 CH C CH CH CH 3
CH 3 CH 3
w) CH 3 x) CH 3
CH 3 C C C CH 3 CH 2
CH 3 CH C CH CH 2 CH 3
3. Las ecuaciones siguientes representan reacciones de hidrogenacin de alquinos, completa y

escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.
Pt Pt
a) CH C C CH + H2 + H2
3 3
b) CH 3 CH 2 CH 2 C Pd
CH + 2 H2
c) CH CH + H2 Ni
3
C C CH CH 3
CH 3 CH 3
4. Las ecuaciones siguientes representan reacciones de halogenacin de alquinos, completa y
escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.
CCl 4 CCl 4
CH 3 C CH + Cl2 + Cl2
CH 3
CH 3 CH C CH + Br2 CCl 4 + Br2 CCl 4
5. Las ecuaciones siguientes representan reacciones de hidrohalogenacin de alquinos, com-

pleta y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.
a) CH 3 C C CH CH 3 + HBr
CH 3
b) CH 3 CH 2 C CH + HCl
c) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 + 2 HBr
6. Si se desea obtener propino a partir de un derivado dihalogenado, qu reactivos se utiliza-

ran?
7. Si se desea obtener el compuesto 2-pentino a partir de un derivado dihalogenado, qu

reactivos se utilizaran?
8. Escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquinos a partir de los nombres indicados.
a) 3-metil-1-butino b) 4,4-dimetil-2-hexino
c) 4,4-dimetil-2-pentino d) 3,4-dimetil-1-pentino
e) 3-hexino f) 2,5,6-trimetil-3-heptino
g) 3-etil-3,4-dimetil-1-hexino h) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino
i) 3-etil-3-metil-6-propil-4-nonino j) 4-etil-4-isopropil-2-heptino
128 unidad ii
Autoevaluacin
Actividad 2.23
En forma individual reflexiona acerca de las implicaciones del acetileno como materia
prima en la produccin de PVC y los riesgos en la produccin de este producto. Utiliza
para ello, la lectura Los riesgos del PVC de la pgina 123 comenta y analiza las
conclusiones a las que llega la Organizacin de Usuarios y Trabajadores de la Qumica del
Cloro (Amiclor), con respecto al PVC. Si deseas mayor informacin acude a la siguiente liga:
http://revistainterforum.com/espanol/articulos/102103Naturalmente_toxicidad-pvc.html
Conclusiones
El consumidor puede estar tranquilo en la compra y utilizacin de juguetes fabricados con PVC
plastificado, puesto que son productos especialmente regulados y controlados, y no presentan
el ms mnimo riesgo de peligrosidad. La moderna tecnologa aplicada desde hace aos en las
plantas de produccin del PVC, permite afirmar que stas no presentan ningn peligro para el
medio ambiente. Los anlisis de ciclo de vida (ACV) demuestran que el impacto medioambiental
del PVC es equivalente o incluso ms favorable que el de otros materiales. El PVC es uno de
los materiales ms respetuosos con el hombre y el medio ambiente y, en algunos casos, muy
difcil de reemplazar.
Tus comentarios:
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Los compuestos aromticos

l El benceno y su apasionante historia.
l Define a los compuestos aromticos.
l Utiliza la nomenclatura IUPAC y comn para dar nombre a compuestos aromticos mono y
disustituidos.
l Reflexiona sobre la toxicidad del benceno y sus derivados.
Problematizacin
Actividad 2.24
Hasta antes de 1865 la estructura del benceno fue un enigma.
Augusto Kekul propuso una estructura con un anillo de seis
tomos de carbono, cada uno ligado a un tomo de hidrgeno.
Qu significa el crculo en el interior del hexgono en la representacin moderna de la es-
tructura del benceno?
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Cmo se puede reconocer un compuesto aromtico a partir de su estructura?
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Actividad 2.25
Con la ayuda de tu profesor realiza la lectura comentada de los compuestos aromticos.
El benceno es un lquido incoloro de olor agradable, txico y carcingeno. Tanto el
benceno como las dems sustancias que tienen estructuras y propiedades qumicas semejan-
tes a l, son clasifica-
dos como compuestos
Quin fue?
aromticos.
La palabra aromti-
Michael Faraday fue el fsico y qumico
co originalmente se re-
britnico ms destacado del siglo XIX,
fera al olor agradable
miembro de una familia humilde. Su tra-
que poseen muchas de
bajo en una librera le brind la oportu-
estas sustancias.
nidad de leer artculos cientficos a tem-
El hidrocarburo que
prana edad. Esto despert su curiosidad
se conoce actualmen-
cientfica y lo hizo convertirse en un exce-
te como benceno, fue
lente experimentador. Descubri el ben-
aislado por primera vez
ceno. Estudi el electromagnetismo y la
por Michael Faraday
electroqumica. Sus principales descubri-
en 1825, a partir de un
mientos fueron la induccin electromag-
condensado oleoso del
ntica, el diamagnetismo y la electrlisis.
gas de alumbrado.
130 unidad ii
Quin fue?
Mitscherlich, Eilhard, qumico alemn, estudi cristalografa. Trabaj

en el laboratorio de Berzelius, y adquiri experiencia en el anlisis
qumico y la qumica inorgnica. En qumica orgnica, Mitscherlich
en 1834 obtuvo el benceno por la destilacin seca de la sal de calcio
de cido benzoico. Encontr que el producto de la destilacin era
idntico al que haba aislado M. Faraday cinco aos antes. Por las
mediciones de densidad de vapor, lleg a la frmula C3H3 (hoy C6H6)
para la composicin de benceno. Mitscherlich realiz experimentos
sobre diversos derivados del benceno. Obtuvo nitrobenceno a partir
de la reaccin de benceno con cido ntrico fumante (concentrado) y
cido bencensulfnico a partir de la reaccin de benceno con cido
sulfrico concentrado. Tambin obtuvo triclorobenceno, hexaclorobenceno y sus derivados
de bromo correspondientes. Mitscherlich fue quiz ms exitoso como escritor de libros de
texto. Su primer libro de qumica fue publicado en 1829.
Aos ms tarde, Mitscherlich estableci la frmula molecular del com-

puesto, (C6H6), y lo nombr bencina. Otros qumicos se opusieron a este
nombre porque su terminacin implicaba una relacin con los alcaloides,
tales como la quinina.
Posteriormente, se adopt el nombre Benzol basado en la palabra ale-
mana l (aceite), pero en Francia e Inglaterra se adopt el nombre de
benceno, para evitar la confusin con la terminacin tpica de los alcoholes.
Al inicio de la historia del benceno, Laurent propuso el nombre feno
(del griego Phaineim, brillar) por asociarlo con el descubrimiento del produc-
Fig. 2.13 Laurent. to en el gas de alumbrado. Este nombre no tuvo aceptacin, pero hoy todava
persiste la nominacin fenilo, para la designacin del grupo -C6H5.
El establecimiento de una frmula estructural que diera cuenta de las propiedades del ben-
ceno, fue un problema muy difcil para los qumicos de la mitad del siglo XIX. Muchos cientficos
intentaron sin xito, dibujar una estructura lineal para este compuesto.
En 1865, Augusto Kekul fue capaz de dar respuesta al problema estructural del benceno.
Veamos lo que l mismo nos describe: Estaba sentado, escribiendo mi libro, pero el trabajo no
progresaba; mis pensamientos estaban lejos. Mov mi silla hacia el fuego y dormit.
Quin fue?
Friedrich August Kekul (1829-Bonn, 1896), fue un qumico alemn.

Empez estudiando arquitectura, pero pronto orient sus esfuerzos
al estudio de la qumica. En 1858 fue profesor de dicha disciplina
en Gante (Blgica), y a partir de 1867 ense la misma materia en
la Universidad de Bonn. Se le reconoce el establecimiento de las
bases de la moderna teora estructural de la qumica orgnica. En
1858 demostr que el carbono es tetravalente y que sus tomos
pueden unirse entre s formando largas cadenas, lo que facilit la
comprensin de los compuestos orgnicos. Mencin destacada me-
rece tambin su descubrimiento de la estructura cclica o anular de los compuestos aromticos,
como el benceno, de gran importancia en el posterior desarrollo de la sntesis de los colorantes.
Los tomos nuevamente brincaban ante mis ojos. Esta vez, los grupos ms pequeos se
mantenan modestamente al fondo. Mi ojo mental, agudizado por repetidas visiones similares,
ahora poda distinguir estructuras mayores de muchas conformaciones: largas filas, a veces muy
apretadas, todas ellas girando y retorcindose como serpientes. Pero vean! Qu fue eso? Una
de las serpientes haba logrado asir su propia cola y la figura danzaba burlonamente ante mis
ojos. Despert como por el destello de un relmpago;... Pas el resto de la noche desarrollando
las consecuencias de la hiptesis. Seores, aprendamos a soar y entonces, quiz aprendere-
mos la verdad. August Kekul, 1865.
As fue como Kekul lleg a plantear que en una molcula de benceno, los seis tomos de
carbono se encuentran ordenados formando un anillo con un tomo de hidrgeno enlazado a
cada tomo de carbono y con tres enlaces dobles carbono-carbono.
Esto tambin era confuso, ya que los enlaces dobles son muy reactivos y los experimentos
demostraban que el benceno reaccionaba poco y no efectuaba las reacciones caractersticas de
los alquenos.
Sugiri que los enlaces dobles se encuentran en una oscilacin r-
pida (resonancia) dentro de la molcula y que, por lo tanto, el ben-
ceno tiene dos frmulas estructurales que se alternan una con H
otra. stas se representan en la siguiente forma:
La molcula de H C H
H H C C
benceno, actualmen-
te se concibe como H C H H C H C C
un hbrido de las dos. C C C C H C H
Hoy en da por conve-
C C C C H
niencia, los qumicos C
H H H C H
usualmente escriben
la estructura del ben- H H Fig. 2.14 La serpiente de Kekul.
ceno, utilizando un
crculo en el centro del hexgono, para indicar que los electrones se comparten por igual entre
los seis carbonos del anillo.
Los conceptos de Kekul fueron una gran aportacin terica en la historia de la qumica, pues
marcaron el inicio de la comprensin de la estructura de los compuestos aromticos.
Actualmente se considera que los seis electrones del benceno son compartidos de igual ma-
nera por todos los tomos de carbono, lo que los hace muy estables y menos reactivos que los
alquenos.
Sabas que Sabas que
al benceno no se le puede llamar 1,3,5-ci- el radical que forma el benceno cuando

clohexatrieno? Esto se debe a que sus pierde un hidrgeno en uno de sus tomos
tres dobles enlaces no estn localizados de carbono, no se denomina bencilo sino
o fijos, sino que sus electrones pi (p) se fenilo? Los radicales fenilo y bencilo tienen
encuentran deslocalizados y en completa la siguiente estructura:
resonancia.
El crculo dentro del hexgono represen-
Fenilo CH 2 Bencilo
ta precisamente esa nube de electrones
deslocalizados
132 unidad ii
Nomenclatura de los compuestos aromticos
En el sistema IUPAC, los derivados del benceno se nombran combinando el prefijo del sustitu-
yente con la palabra benceno. Los nombres se escriben formando una sola palabra.
a) Los compuestos aromticos monosustitudos.
En el benceno monosustituido no se necesita numerar la posicin; puesto que todos
sus tomos de hidrgeno son equivalentes, el grupo puede estar en cualquier posicin,
como se muestra en la siguiente figura:
Cl Clorobenceno Cl
Cl
Cl
Cl Cl
Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muy comu-
nes y que por esa razn tienen la aprobacin de la IUPAC, por ejemplo:
CH 2 O
CH 3 Br
CH CH
IUPAC Metilbenceno Vinilbenceno Benzaldehdo Bromobenceno

Comn Tolueno Estireno
O OH O O
OH NH 2
C N
IUPAC Hidroxibenceno Aminobenceno cido benzoico Nitrobenceno

Comn Fenol Anilina
CH 3 CH 3 CH 3
l
O CH 2 CH CH 3
IUPAC Metoxibenceno Etilbenceno Isopropilbenceno Yodobenceno

Comn Anisol
b) Los compuestos aromticos disustituidos.

1 1
Cuando hay dos o ms sustituyentes, se necesita
especificar su posicin. El sistema de numeracin 2 6 6 2
es sencillo, se puede numerar en el sentido de las
manecillas del reloj o en sentido contrario, siempre 3 5 5 3
que se obtengan los nmeros ms bajos posibles: 4 4
Ejemplos: Cl
Cl Cl
Cl
1,2-diclorobenceno 1,3-diclorobenceno Cl 1,4-diclorobenceno Cl
Comnmente, estos de- Cl

Cl Cl
rivados disustituidos del
benceno se nombran Cl
haciendo uso de los pre-
fijos griegos: orto, meta
Cl
y para (que se abrevian Cl
a menudo: o-, m- y p-, orto (o) meta (m) para (p)
respectivamente). o-diclorobenceno m-diclorobenceno p-diclorobenceno
c) Los compuestos aromticos polisustituidos.

En bencenos polisustituidos, se utiliza el sistema de numeracin y los grupos sustitu-
yentes se colocan por orden alfabtico. Cuando todos los sustituyentes son idnticos
se nombra al compuesto como derivado del benceno. Sin embargo, cuando uno de los
sustituyentes corresponde a un benceno que tiene un nombre especial, el compuesto
se nombra como derivado de ste, para lo cual es necesario utilizar el siguiente orden
de prioridad de los sustituyentes.
Prioridad de los grupos sustituyentes en los compuestos polisustituidos

1. -COOH Carboxilo 4. -CH3 Alquilo, metilo 7. -Cl, -Br Halgeno
2. -HSO3 cido sulfnico 5. -NH2 Amino 8. Otros radicales
3. -OH Hidroxilo 6. -NO2 Nitro
CH 3 CH 3 oh o CH 3 o
cl N N
o o
CH 3 br
5-bromo-2-clorofenol N
1,3,5-trimetilbenceno
o o
2,4,6-trinitrotolueno
oh CH 3 (TNT)
cl cl NH 2
o
br N
cl oh l
o
2,4,6-triclorofenol 3-amino-5-yodofenol 5-bromo-3-nitrotolueno
134 unidad ii
Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados
El benceno es un lquido incoloro, voltil, muy flamable y con olor caracterstico. La exposicin a
l puede producir irritacin en ojos, piel y vas respiratorias. Si la exposicin es frecuente, ste lle-
ga a los pulmones y puede provocar edema pulmonar,
hemorragia, as como alteracin del sistema nervioso
central, mareos, nuseas, vmitos y leucemia. La ex-
posicin al benceno puede ser perjudicial para los r-
ganos sexuales.Por ello, el benceno y algunos de sus
derivados deben ser manejados con cuidado, ya que la
mayora de ellos son txicos y carcingenos.
Sin embargo, el benceno es una molcula que hasta
el momento permite sintetizar un sinfin de productos
como: frmacos, colorantes, disolventes, explosivos,
insecticidas, catalizadores, preservadores, detergen-
tes, poliestireno, caucho y lubricantes.
La anilina se utiliza como colorante en la ropa. El
clorobenceno como materia prima para sintetizar la
anilina y el DDT (diclorodifeniltricloroetano), as como
para la sntesis de otros compuestos. El cido benzoico
Fig. 2.15 Usos diversos de los derivados del
se utiliza para condimentar el tabaco, para hacer pastas
benceno.
dentrficas, como germicida en medicina y como inter-
mediario en la fabricacin de plastificantes y resinas.
El benzoato de sodio es una sal del cido benzoico y o o Na
se emplea en la industria alimenticia para preservar pro- C
ductos enlatados y refrescos de frutas.
Existen compuestos aromticos policclicos; dos de es-
tos compuestos son el naftaleno y el benzo(a)pireno. El
naftaleno (naftalina) se utiliza para ahuyentar a la polilla y Fig. 2.16 Benzoato de sodio.
el benzopireno es una sustancia carcingena presente en
el humo del cigarro,
se ha demostrado Naftaleno Benzo(a)pireno Pireno
en ratones de labo-
ratorio que en can-
tidades pequeas
puede causar cn-
cer de piel.
Sabas que
en el humo del cigarro se encuentran ms de 60 sustancias responsables

de las muertes por cncer de pulmn, laringe, boca, esfago y de vejiga?
Cuando fumamos un cigarrillo, qu tan conscientes somos del dao que
nos causa y que causamos a los que nos rodean?
Evidencias empricas demuestran que quienes no fuman corren mayor
riesgo de contraer cncer en labios, boca o pulmn, porque inhalan mayor
cantidad de humo que la persona que fuma. Consideras
que es correcto daar la vida de otros?
La OMS ha instituido el da 31 de mayo como el da mundial
sin tabaco. Por la salud de los dems y la tuya, evita fumar!
Los compuestos
aromticos
su principal
exponente el Actividad 2.26
Benceno
fue su frmula emprica su frmula estructural sus compuestos se nombran

aislado por fue establecida por fue establecida por utilizando las nomenclaturas
a partir de quien le dio el quien se imagino a los no siguen reglas es sistemtica

nombre de 6 carbones formando un sistemticas
Monosustituidos Disustituidos Monosustituidos Disustituidos

conceptos acerca de los compuestos aromticos.
posteriormente se le y sus tres enlaces

dio el nombre de dobles en completa ejemplos ejemplos ejemplos ejemplos
aunque antiguamente
Laurent le dio el nombre de
los hidrocarburos: nomenclatura, propiedades, obtencin y aplicacin en la vida diaria
En forma colaborativa elabora un mapa conceptual donde relaciones los diferentes

135
136 unidad ii
Actividad 2.27
En forma colaborativa resuelva los siguientes cuestionamientos.
a) Escriba el nombre IUPAC y comn de los siguientes compuestos mono y
disustituidos del benceno.
OH o
OH
o C C OH
C NH 2
O NH 2 NH 2
cido 4-aminobenzoico
cido p-aminobenzoico
Cl Cl OH Cl
OH OH
3-clorohidroxibenceno
m-clorofenol
O O O
O N
N Br N Br Br
O
O
4-bromonitrobenceno
p-bromonitrobenceno
O O
O O O O N
N N
CH 3
CH 3
CH 3
2-nitrotolueno
o-nitrotolueno
l
l l
CH 3
CH 3
CH 3
4-yodotolueno
p-yodotolueno
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Br
Br Br
4-feniloctano cido m-nitrobenzoico
cido o-nitrobenzoico nitrobenceno m-nitrofenol
Autoevaluacin
Actividad 2.28
En forma individual reflexiona acerca de la toxicidad del benceno y sus derivados. Utiliza
para ello las siguientes preguntas:
Puede afectar el benceno a mi salud? _______________________________________
____________________________________________________________________
Cmo afecta el benceno al sistema reproductor? _______________________________
____________________________________________________________________
Quines estn ms expuestos al benceno? ___________________________________
____________________________________________________________________
A travs de qu vas entra el benceno en nuestro cuerpo? _________________________
____________________________________________________________________
Tu reflexin: ___________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
138 unidad ii
Actividad 2.29
aspectos de los hidrocarburos de manera colaborativa y a travs de actividades
ldicas.
El docente invita a sus estudiantes a la escucha atenta y relajada de una pieza

musical (de preferencia msica de sonidos de la naturaleza, ballenas, grillos,
cactus). La dinmica la puede realizar durante 4 minutos, para ello puede usar la
siguiente liga: https://www.youtube.com/watch?v=fZKWJPTqEbw,
Reglas
l Atencin y respeto a las opiniones de sus compaeros
Indicaciones
l El profesor pide amablemente a sus estudiantes dejen de hacer lo que estn haciendo y se
acomoden como gusten, cierren los ojos y se concentren en la msica por slo 4 minutos.
l Una vez terminado el tiempo, el profesor gua la reflexin de los estudiantes a travs de las
siguientes preguntas: Qu sintieron? Qu tipos de sonidos escucharon? En qu pensaron
cuando escucharon los sonidos? Qu emociones despert en ustedes este tipo de msica?
l Al trmino de la reflexin el docente les solicita formar 5 equipos donde queden integrados el
total de estudiantes del grupo. Cada equipo elige un lder.
l El docente solicita que cada lder tome al azar una de las cinco actividades programadas.
l El lder del equipo da lectura a la actividad que les toc realizar.
l En ese momento el docente pregunta, si alguno de los integrantes desea cambiar de equipo,
lo haga, siempre y cuando, no rompa el equilibrio en el nmero de integrantes por equipo.
l Los equipos se coevaluarn entre s.
Equipo 1. El programa radiofnico

Propsito: Elaborar un programa radiofnico donde los estudiantes expresen sus opi-
niones respecto a problemticas sociales relacionadas con la unidad de hidrocarburos
(robo de gasolina, derrame de hidrocarburos, aumento del precio de la gasolina, la expropiacin
petrolera, la reforma energtica, por mencionar algunos).
Indicaciones
l Los integrantes del equipo deben reunirse para discutir las temticas que se utilizarn en la
elaboracin del guion radiofnico.
l El programa debe presentar contenidos educativos (relacionados con la qumica) o sociales
en torno a una de las problemticas que se viven en la comunidad donde se encuentra su
plantel escolar.
l El programa de radio debe tener una duracin mxima de 5 minutos, en formato mp3.
l El equipo expone y publica el material en youtube o en el siguiente enlace, http://www.ivoox.
com/
Equipo 2. El crucigrama potico a los hidrocarburos.
Propsito: Elaborar un crucigrama potico utilizando palabras clave de la unidad

de hidrocarburos.
Indicaciones
l Los integrantes del equipo discuten la forma cmo elaborarn el crucigrama y el poema a los
hidrocarburos.
l Las palabras utilizadas en las filas y columnas del crucigrama, servirn para construir el poe-
ma.
l Una vez elaborado el crucigrama y el poema, el equipo expone ante el grupo su actividad.
Equipo 3. Modelando los hidrocarburos.
Propsito: Construir modelos tridimensionales de molculas de etano, eteno, eti-

no y benceno.
Materiales
Indicaciones
l El equipo analiza las frmulas estructurales del etano, eteno, etino y benceno.
l Identificar el tipo de enlace, ngulos de enlace, hibridacin y geometra de las molculas de
etano, eteno, etino y benceno.
l Construir los modelos tridimensionales de las molculas de etano, eteno, etino y benceno.
l Una vez elaborados los modelos de las molculas antes mencionadas, se exponen y explican
ante el grupo.
Equipo 4. Los banderines de los hidrocarburos
Propsito: Encontrar el valor de la suma del ltimo mstil conociendo el valor de

cada una de las funciones qumicas (alcanos, alquenos, alquinos y compuestos aro-
mticos).
Indicaciones
l El equipo debe encontrar por inferencia el valor de cada tipo de hidrocarburo a partir de los
datos que se proporcionan.
l Cada bandern puede tener un valor numrico del 1 al 9.
l La suma de los banderines de los cuatro primeros mstiles es 25.
l Una vez resuelta la situacin problemtica, el equipo elabora una argumentacin y la exponen
frente al grupo.
140 unidad ii
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 CH 3
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2
CH 3 CH 3 CH CH
CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
CH 3 CH 3 CH 2 CH 2
25 25 25 25 ?
Equipo 5. El superinvento o superexperimento del ao.
Propsito: Crear o disear un invento que represente una solucin satisfactoria a

una problemtica de la comunidad.
Indicaciones
l La problemtica a elegir es libre (puede ser ecolgica, econmica, educativa, social, cultural,
etc.).
l En el campo de las ciencias experimentales puede realizarse un experimento que ayude a
explicar de manera didctica, uno de los fenmenos estudiados en la unidad temtica.
l Una problemtica ecolgica es el uso indiscriminado de vasos y platos de unicel (poliestireno)
y de bolsas de polietileno, en muchas de las actividades humanas.
l Una vez elaborada la propuesta se expone frente al grupo.
unidad iii
Compuestos oxigenados:
nomenclatura, propiedades
y aplicaciones en la vida diaria
Introduccin
En esta unidad se estudian compuestos que presentan grupos funcionales oxigenados como
alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres.
En un primer momento se aborda el tema de alcoholes, de ellos revisaremos su definicin y
forma de darles nombre, as como las aplicaciones y relevancia en la vida diaria, buscando que
los estudiantes reflexionen acerca del dao que ocasiona en la salud la ingesta inmoderada de
alcohol y su relacin con el incremento de accidentes automovilsticos en la entidad y el pais.
En un segundo momento se estudian los aldehdos y cetonas, sustancias producidas respec-
tivamente por la oxidacin de alcoholes primarios y secundarios. Al igual que los alcoholes slo
se abordar su definicin, nomenclatura y aplicaciones de estos compuestos en la vida cotidiana.
En un tercer momento se abordan los cidos carboxlicos, sustancias producidas por la oxida-
cin de alcoholes primarios o aldehdos. Al igual que las anteriores funciones qumicas, slo se
abordar la definicin, nomenclatura y aplicaciones de estos compuestos.
Finalmente se aborda el tema de steres, sustancias que se obtienen de la reaccin qumica
entre un cido carboxlico y un alcohol. De ellos slo abordaremos al igual que los anteriores, su
definicin, nomenclatura y aplicaciones en la vida diaria.
gicas.
aprendizaje.
relaciones. rias.
bar su validez.
7.3 Articula los saberes de diversos campos del conocimiento Selecciona e interpreta informacin de manera pertinente, clara y pre-
y establece relaciones entre ellos y su vida cotidiana. cisa.
que posee.
planetario.
11.3 Contribuye al alcance de un equilibrio entre los intereses Explica las causas del dao ambiental a nivel local y/o nacional, iden-
de corto y largo plazo con relacin al ambiente. tificando los posibles agentes propiciantes.
2. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y Describe los beneficios y riesgos que genera el avance de la qumica
la tecnologa en su vida cotidiana, asumiendo considera- del carbono y la tecnologa, en la sociedad y el ambiente, de manera
ciones ticas. clara y precisa.
7. Explicita las nociones cientficas que sustentan los pro- Explicita las nociones cientficas que sustentan los procesos en la
cesos para la solucin de problemas cotidianos solucin de problemas cotidianos, relacionados con los compuestos
del carbono, de manera clara y coherente.
e interaccin.
Relaciona nombres, frmulas y propiedades de compuestos oxigenados del carbono, al

utilizar la nomenclatura IUPAC y comn, a partir de valorar los factores de riesgo y bene-
ficio en el uso de estas sustancias.
Alcoholes
l Define a los alcoholes.

l Utiliza la nomenclatura IUPAC y comn para dar nombre a los alcoholes.
l Reflexiona acerca de la relevancia de los alcoholes en la vida diaria y el dao que ocasiona
en la salud el consumo de alcohol.
Problematizacin
Actividad 3.1
Explora tus conocimientos previos, dando respuesta a las siguientes aseveracio-
nes como falsas o verdaderas.
Pregunta Respuesta
1. El etanol es un alcohol cuya ingestin produce ceguera. F V
2. El metanol es un alcohol que se produce a partir de la destilacin de la madera. F V
3. La pirlisis es el mtodo ms comn para obtener alcoholes en la vida diaria. F V
4. Las frutas y los azcares son una fuente importante para producir alcohol. F V
5. Al nombrar a los alcoholes por el mtodo comn, se agrega el sufijo ol. F V
6. El metanol se utiliza como combustible de los aviones. F V
7. El alcoholmetro es una medida para prevenir accidentes. F V
8. Cotidianamente se utiliza la palabra alcohol para referirnos al etanol. F V
9. La principal aplicacin del etanol es como bebida embriagante. F V
10. El gasohol es un combustible de alcohol mezclado con gasolina. F V

Actividad 3.2
Con la ayuda de tu profesor realiza la lectura comentada del tema de los alcoholes.
Los alcoholes son compuestos del carbono que se caracterizan por tener un grupo ox-
hidrilo o hidroxilo (-OH ) unido a una estructura acclica o cclica, los cuales pueden ser
saturados o insaturados.
143
144 unidad iii
Aqu slo abordaremos los alcoholes acclicos saturados de frmula tipo R-OH, donde R pue-
de ser un grupo alquilo: metilo, etilo, propilo, isopropilo, etc. El grupo oxhidrilo puede estar unido
a un carbono primario, secundario o terciario.
La oxidacin de alcoholes primarios da lugar a la formacin de aldehdos y cidos carboxli-
cos, mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios produce cetonas.
CH4O C 2H 6O
H H H
H H
H C O H C C O
H H H
CH 3 OH CH 3 CH 2 OH
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

OH
R
R C R
R CH 2 OH R CH OH R
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario
Ejemplos: CH 3 OH
CH 3 CH 2 OH CH 3 CH OH CH 3 C CH 3
CH 3
Nomenclatura IUPAC y comn

Para dar nombre a los alcoholes por el sistema IUPAC, se siguen las siguientes reglas:
1. Se selecciona la cadena continua ms larga de tomos de carbono, siempre que con-
tenga el carbono al cual va unido el grupo oxhidrilo -OH. Ejemplo:
CH 3 OH
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 3
2. Se numera la cadena de tal forma que el grupo -OH, tenga el localizador ms pequeo
en el compuesto. Ejemplo:
CH 3 OH
6 5 4 3 2 1
3. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabtico indicando su posicin con un

nmero. En este caso hay un grupo metilo en el carbono 4.
CH 3 OH
6 5 4 3 2 1
4-metil
compuestos oxigenados: nomemclatura, propiedades y aplicaciones en la vida diaria 145
4. Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminacin -o del alcano correspon-

diente, por el sufijo ol. Indicando adems la posicin del OH.
CH 3 OH
6 5 4 3 2 1
En este caso, el compuesto recibe el nombre: 4-metil-2-hexanol.

Otros ejemplos:
CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH
Metanol Etanol 1-propanol
CH 3 CH OH CH 3 CH CH 2 OH CH 3 CH 2 CH CH 3
CH 3 CH 3 OH
2-propanol 2-metil-1-propanol 2-butanol
Al igual que otros compuestos del car- CH 3 OH CH 3 CH 2 OH

bono, los alcoholes reciben tambin Metanol Etanol
Alcohol metlico Alcohol etlico
nombres comunes, en nuestro caso slo Alcohol de madera Alcohol de caa
mencionaremos a los ms sencillos.
Existen adems de los monoalcoholes, compuestos que poseen ms de un grupo -OH, como
los dialcoholes conocidos como dioles y los trialcoholes conocidos como trioles, etc.
OH CH 2 CH 2 OH OH CH 2 CH CH 2 OH
1,2-etanodiol
(etilenglicol) OH
1,2, 3-propanotriol
glicerol o glicerina
Aplicaciones de los alcoholes
Uno de los alcoholes ms sencillos es el metanol, conocido tambin como alcohol de ma-
dera, porque anteriormente se obtena calentando madera en ausencia de aire. Hoy, este
proceso se sigue utilizando, pero slo para obtener carbn vegetal.
Actualmente, el metanol se
obtiene mediante la hidrogena- 2 ZnO Cr2O3
CO + 2 H 2 CH 3 OH
cin cataltica del monxido de 300-400C, 200 atm
carbono a presin elevada.
El metanol se ha utilizado durante muchos
aos, como combustible en los autos de carre-
ras. Su utilizacin en autos normales no est
descartado ya que produce menos monxido
de carbono que la gasolina y adems presenta
gran resistencia al golpeteo, tiene un alto octa-
naje (110).
Sin embargo, la inconveniencia de utilizar al
metanol como combustible en los autos, es por
su tendencia a convertirse en formaldehdo, del
Fig. 3.1 El metanol y los autos de carreras. cual se sospecha puede ser cancergeno.
146 unidad iii
El metanol, industrialmente se utiliza en la obtencin de formaldehdo, los cuales son

usados en la manufactura de polmeros. Se utiliza adems como materia prima en la sntesis
de cido actico, steres, para desnaturalizar el alcohol etlico, como disolvente y como anti-
congelante.
El metanol es sumamente venenoso para los seres humanos, su ingestin puede produ-
cir ceguera y la muerte, incluso si se ingiere en pequeas cantidades, puede provocar dolor
de cabeza y fatiga. En nuestro pas, en estados como
Morelos, Puebla y Oaxaca, han muerto varias personas
por ingerir bebidas de dudosa procedencia que contenan
altos porcentajes de metanol.
El etanol es conocido tambin como alcohol de caa
o alcohol etlico, se encuentra en bebidas como cerveza,
vino, whisky, tepache y tejuino entre otras.
Debido al aumento en el costo de los hidrocarburos
en los ltimos aos, ha aumentado tambin el inters por
sustituir la gasolina por el alcohol producido a partir de la
fermentacin del maz (bioetanol). Las mezclas de eta-
nol y gasolina, conocida como gasohol ya se vende como
combustible para automviles en Brasil y en algunas par-
tes de los Estados Unidos. Actualmente Brasil es el ma-
yor productor y consumidor de etanol, con ello ha logrado
disminuir hasta en un 40% la importacin de petrleo.
Las fuentes a partir de las cuales se puede obtener
etanol son diversas:
Materias primas ricas en azcares, como la caa de
azcar, melazas, remolacha y sorgo dulce.
Materias primas ricas en almidones como el maz,
la papa y la yuca. Fig. 3.2 La fiesta del maiz de Diego
Materiales celulsicos, como madera, cartn, fibra Rivera.
de maz, de caa, de sorgo entre otros.
Por ello, es necesario que en Mxico se estudien todas estas posibilidades para minimizar
costos de inversin y maximizar la produccin.
Actualmente, el promedio de obtencin de etanol por tonelada
de maz, es de aproximadamente 417 litros. El maz se ha con-
vertido en la principal materia prima para la obtencin de bioeta-
nol, dado que el maz contiene dos tercios de almidn, aunque el
sorgo es mucho ms barato que el maz y contiene casi la misma
cantidad de almidn.
Es importante considerar que el etanol cada vez se utiliza ms
como sustituto del ter terbutilmetlico (antidetonante), del cual
se ha encontrado que es responsable de la contaminacin de
suelo y agua subterrnea. En Mxico, PEMEX deber realizar la
reconversin industrial para obtener etanol en vez de este anti-
detonante.
En el 2006, en Mxico el anuncio del uso del maz como re-
curso energtico renovable, provoc que los acaparadores del
grano, obtuvieran ganancias estratosfricas con el aumento por
tonelada de maz, esto a costa de los productores agrcolas y de
los consumidores, lo que trajo como consecuencia un aumento
Fig. 3.3 La cosecha de maiz. en el kilo de tortilla en perjuicio de los mexicanos.
Adems de su uso como combustible, el etanol se utiliza

como disolvente, en la preparacin de cido actico, en perfu-
mes, saborizantes, barnices, bebidas alcohlicas, medicamen-
tos (como jarabes, tintura de yodo, etc.) y como antisptico.
El etanol para uso como antisptico se desnaturaliza al
adicionarle pequeas cantidades de metanol, para evitar su
consumo como bebida.
Cuando se ingiere etanol en pequeas cantidades, suele
producir sensacin de euforia en el organismo, aunque se tra-
te de una sustancia depresora. Al ingerir mayores cantidades
se afecta la coordinacin mental y fsica, llegando en ocasio- Fig. 3.4 El consumo de alcohol
aumenta el nmero de acciden-
nes a producir la muerte. tes.
En la ciudad de Culiacn se ha incrementado el consumo
de alcohol entre los jvenes provocando prdidas humanas y
materiales. Cada fn de semana aumenta el nmero de pacientes atendidos por congestin
alcohlica en las diferentes instituciones de salud. Estamos todava a tiempo de tomar medi-
das, pero no de 1/4, 1/2 y ballenas, sino de usar el alcoholmetro para prevenir accidentes y
muertes.
Actividad 3.3
En forma individual elabora un mapa conceptual donde relaciones los diferentes
conceptos acerca de los alcoholes.
Los alcoholes
se clasifican en
se caracterizan se nombran utilizando encuentran desde la antiguedad
por su la nomenclatura aplicacin en se producen por el
la vida diaria como mtodo de
que se repre- se utiliza se utiliza

senta como el sufijo el sufijo
algunas bebidas
son elaboradas
por este proceso
ejemplos ejemplos
148 unidad iii
Actividad 3.4
a) Da nombre IUPAC a los siguientes alcoholes
a) CH 3 b) CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 C CH 2 CH CH 3 OH
CH 3 OH
c) CH 3 d) CH 3
CH 2 CH 2
CH 3 CH 2 CH C CH 2 CH 2 CH 3 HO CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3
OH CH 3 CH 3
e) CH 3 f) CH 3
CH 2 CH 3 CH CH C OH
CH 3 CH CH 2 CH CH 2 CH C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
CH 3 CH 3 CH 2 OH
CH 3
g) CH 3 h) CH 3
CH 2 CH 2
CH 3 CH 2 CH CH CH 2 C CH 2 CH 3 CH 3 C CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 OH CH 2 CH 2
CH 3 OH
b) Escriba la frmula estructural de los siguientes alcoholes.

a) 3,5-dimetil-4-heptanol b) 5-etil-3-isopropil-2,2,5,6-tetrametil-3-heptanol
c) 4-ter-butil-6-etil-3,6,7-trimetil-4-octanol d) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol
e) 2,3,5-trimetil-3-hexanol f) 3-etil-2,5-dimetil-4-heptanol
g) 5, 7-dietil-2,2-dimetil-5-neopentil-4-nonanol h) 4-ter-butil-5-etil-2,6-dimetil-3-heptanol
i) 3-isopropil-2,3,4,4-tetrametil-1-hexanol j) 3, 4-dimetil-2-hexanol
150 unidad iii
Autoevaluacin
Actividad 3.5
Reflexiona acerca del dao que ocasiona la ingesta de alcohol en la salud y da res-
puesta a las interrogantes que se plantean una vez de leer la nota periodstica del
peridico Exclsior.
Nota periodstica
En el peridico Excelsior, en marzo del 2014, el corresponsal Hctor Gonzlez Antonio,
escribi la siguiente nota:
CIUDAD VICTORIA, Tamps. 10 de marzo.- En Tamaulipas, la Secretara de Salud se

mantiene alerta por el incremento del consumo de alcohol en los adolescentes y jve-
nes, que lo hacen por va anal y vaginal para evitar ser identificados por el alcoholmetro
y los padres de familia.
La jefa del departamento de Adicciones de la Secretara de Salud, Soraya Snchez
Diez de Pinos, descart que esta prctica vaya en aumento y aunque an no tienen casos
registrados de manera oficial, seal que se puede estar realizando, principalmente en la
zona sur del estado. Y es que es precisamente en esa regin, donde los propios jvenes a
travs de redes sociales exponen la prctica de esta actividad, con la que buscan burlar a
la autoridad y a los propios padres, al no ser identificados con aliento alcohlico.
No tengo datos reportados, pero seguramente es factible que est realizndose esta
prctica entre los jvenes, puntualiz.
Esta prctica es considerada por los mdicos de alto riesgo, debido a que tanto en el
ano como en la vagina existen reas en donde es absorbida de forma rpida y provoca
manifestaciones similares al consumo de bebidas embriagantes de forma oral.
Es algo grave que se puede es-
tar suscitando, hay que tener mu-
cho cuidado los jvenes lo estn
utilizando para no ser percibidos
por el alcoholmetro y de alguna
manera tambin haber sido sor-
prendidos por los padres, seal.
Snchez Diez de Pinos conside-
r que la instancia se mantiene con
focos rojos ante esta incidencia
que conlleva implicaciones graves,
ya que tanto en el ano como en la
vagina se mantienen de forma permanente sustancias que pueden generar infecciones y
de esta manera tener riesgo en la salud.
De acuerdo a la informacin trascendida, los jvenes se valen de artculos de higie-
ne intima femenina para introducirlo por las citadas vas y as generar los efectos del
consumo de las bebidas embriagantes.
Esto, de acuerdo a la entrevistada, se puede manifestar por infecciones que pueden
repercutir de forma negativa en las personas, por lo que recomend evitar esas prcticas.
La funcionaria inform de manera general, que en Tamaulipas el 68 por ciento de la
poblacin ha consumido alcohol alguna vez en la vida, un 33 por ciento consume altas
cantidades por ocasin de consumo.
Esto es lo que realmente nos mantiene ocupados,

en la vigilancia especialmente en los jvenes que
tienen un uso inadecuado del consumo de alcohol,
estos chicos regularmente en fiestas y reuniones
consumen grandes cantidades de alcohol, coment.
El inicio de la ingesta de alcohol, por parte de
los adolescentes es antes de los 17 aos, sin em-
bargo, las autoridades sanitarias han detectado ca-
sos de menores de 11 y 12 aos que comienzan su
consumo.
Soraya Snchez afirm que la venta de alcohol a menores est vigilada y regulada por
la Coepris, para evitar el acceso de menores a las mismas, sin embargo, son los adultos
quienes lo compran y proporcionan posteriormente a los adolescentes.
Tomado de: http://www.excelsior.com.mx/nacional/2014/03/10/947908
1. Describe algunas consecuencias del consumo excesivo de etanol.
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
2. Menciona algunas de las consecuencias por la ingesta de alcohol por otras vas diferentes a
la oral.
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
3. Se justifica el uso de otras vas para el consumo de alcohol, slo para burlar el alcoholme-
tro? Quin se burla de quin?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
4. Qu sucede cuando se ingiere alcohol adulterado con metanol?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
5. Consideras que los jvenes que consumen alcohol a temprana edad, estn conscientes del
dao que les ocasiona?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
6. Consideras que los jvenes de tu edad deben consumir alcohol en las fiestas que organizan?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
152 unidad iii
Aldehdos y cetonas
l Define a los aldehdos y cetonas.
l Utiliza la nomenclatura IUPAC y comn para dar nombre a aldehdos y cetonas.
l Valora la importancia de los aldehdos y cetonas en la vida diaria.
Problematizacin
Actividad 3.6
Explora tus conocimientos previos, dando respuesta a las siguientes aseveracio-
nes como falsas o verdaderas.
Pregunta Respuesta
1. El etanal es un aldehdo que se sintetiza a partir del etanol. F V
2. A la disolucin acuosa de etanal se le conoce como formol. F V
3. El formol se utiliza para conservar piezas anatmicas o embalsamar cadve-
F V
res.
4. El grupo funcional de aldehdos y cetonas es el carboxilo. F V
5. Al nombrar a los aldehdos y las cetonas por el sistema IUPAC, se agrega el
F V
sufijo al y ona respectivamente.
6. Acetona es el nombre IUPAC de la propanona. F V
7. El principal uso de la acetona es como bebida embriagante. F V
8. El olor caracterstico de la mantequilla rancia se debe a la presencia del bu-
F V
tanal tambin conocido como aldehdo butrico.
9. El nico aldehdo con dos hidrgenos unidos al grupo funcional es el metanal. F V
10. La acetona se presenta en pequeas cantidades en el organismo humano,
F V
sobre todo en la enfermedad denominada diabetes.

Actividad 3.7
Con la ayuda de tu profesor realiza la lectura comentada.
Los aldehdos y cetonas son compuestos que se caracte-
C O
rizan por llevar dentro de su estructura el grupo carbonilo:
La frmula general de los aldehdos y cetonas es:
O O
C C
Aldehdos R H Cetonas R R
Los aldehdos y cetonas se diferencian entre s, porque en los aldehdos, el grupo carbonilo va
unido a un tomo de hidrgeno y a un grupo alquilo. En las cetonas el grupo carbonilo va unido
a dos grupos alquilo. Las semejanzas entre ambos se debe a que tanto aldehdos como cetonas
contienen el grupo carbonilo.
C 3H 6O
CH2O
O
C O
H H C
CH 3 CH 3
a) Los aldehdos y cetonas: nomenclatura IUPAC y comn.

La palabra aldehdo proviene de la contraccin de las palabras alcohol deshidrogenado.
Los aldehdos son producto de la oxidacin de un alcohol primario y cuando una molcula
de alcohol se oxida, ste sufre una deshidrogenacin (prdida de hidrgeno).
En una expresin lineal, el grupo funcional de los aldehdos frecuentemente se escribe
como CHO o CH == O y recibe el nombre de formilo.
H CH O O H CHO CH 3 CH O CH 3 CHO
C
H H
Nomenclatura de aldehdos
En el sistema IUPAC los nombres de los aldehdos se derivan del nombre del alcano con el
mismo nmero de carbonos, cambiando la terminacin -o del alcano por el sufijo -al. Puesto
que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre se encuentra en uno de los extremos de
la cadena, no es necesario indicar su posicin con un nmero, pues se sobreentiende que es el
carbono 1, y como grupo sufijo determina la direccin en la que se numera la cadena.
O O O
CH 2 O CH 3 CH CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH
Metanal Etanal Propanal Butanal
O O
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH
En los aldehdos arborescentes, los grupos alqulicos se nombran siguiendo el orden alfab-
tico. Ejemplos:
CH 3
CH 2 CH 3 O
CH 3 CH CH CH 3 CH CH CH CH 3 CH CH CH
CH 3 O CH 3 O CH 3
2-metilpropanal 2-etil-3-metilbutanal 2,3-dimetilbutanal
154 unidad iii
Nomenclatura comn de los aldehdos

Los nombres comunes de los aldehdos ms sencillos se derivan de los nombres comunes de
los cidos carboxlicos, en los cuales se sustituye la terminacin -ico del nombre del cido, por la
palabra aldehdo. As, por ejemplo, el nombre del cido frmico se convierte en formaldehdo.
Tabla 3.1 Nombres comunes y estructuras de algunos aldehdos y cidos carboxlicos.

Aldehido Estructura cido Estructura
O O
cido
Formaldehdo C C
frmico
H H H OH
OH
CH cido
Acetaldehdo CH 3 C
CH 3 O actico
O
cido OH
CH 3 CH 2 CH
Propionaldehdo propini- CH 3 CH 2 C
O co O
OH
CH 3 CH 2 CH 2 CH cido
Butiraldehdo CH 3 CH 2 CH 2 C
O butrico
O
OH
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH cido
Valeraldehdo CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C
O valrico
O
Cetonas
Las cetonas son compuestos que se obtienen de la oxidacin de alcoholes secundarios. En
una expresin lineal, el grupo funcional de las cetonas tambin se puede escribir como CO y
recibe el nombre de carbonilo.
O
O
CH 3 CO CH 3 H C H C
C C
CH 3 CH 3
H HH H
Nomenclatura de cetonas
Para dar nombre a una cetona por el sistema IUPAC, se siguen las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena de carbonos ms larga del compuesto, siempre y cuando contenga al
grupo carbonilo.
2. Se numera la cadena carbonada por el extremo donde el grupo carbonilo obtenga el nme-
ro ms bajo posible.
3. Se nombran los sustituyentes en orden alfabtico.
4. Se nombra la cadena principal, cambiando la terminacin (o) del alcano, por el sufijo (ona).
Ejemplos: O O
O
C C
C
CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
CH 3 CH 3
CH 3 CH 2
Propanona Butanona CH 3 2-pentanona
Aplicaciones e implicaciones de los aldehdos y cetonas en la salud humana
Los aldehdos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia, tanto en
la naturaleza como en la industria qumica.
El metanal (formaldehdo) es un gas venenoso e irritante, muy soluble en agua, tiene ten-
dencia a polimerizarse; esto es, las molculas individuales se unen entre s para formar un
compuesto de elevada masa molecular. En esta accin se desprende mucho calor y a menudo
es explosiva, de modo que el metanal por lo general se prepara y
almacena en disolucin acuosa (para reducir la concentracin).
A la disolucin acuosa de metanal (formaldehdo) al 40% se le
conoce como formol o formalina, sta se utiliza por su poder ger-
micida y conservador de tejidos, para embalsamar y preservar pie-
zas anatmicas; se utiliza adems, en la fabricacin de espejos y
como materia prima en la industria de los polmeros.
La casena de la leche tratada con formol produce una masa
plastificante que en antao fue utilizada en la fabricacin de boto-
nes para la ropa.
Existe preocupacin con respecto al uso del formaldehdo en
sustancias de uso domstico, ya que se sospecha que puede ser
un cancergeno en potencia.
El etanal (acetaldehdo) es un lquido voltil de olor irritante, tie- Fig. 3.5 Formol.
ne una accin anestsica general y en grandes dosis puede causar
parlisis respiratoria. El etanal se forma en el proceso de fermentacin, cuando el alcohol se
pone en contacto con el aire, transformando el etanol en etanal y si esta oxidacin prosigue se
puede formar cido actico. El etanal ayuda a la fijacin del color en el vino.
Tambin se usa como intermediario en la manufactura de otras sustancias qumicas tales
como cido actico, anhdrido actico y acetato de etilo.
Los aldehdos suelen tener olor fuerte. La vainillina tiene el grupo
funcional de los aldehdos, lo que le da el olor agradable a la vainilla:
El cinamaldehdo produce el olor caracterstico de la
canela. Por otra parte, el olor desagradable de la mante-
O
quilla rancia se debe a la presencia del aldehdo butrico: CH
O CH
CH
CH 3 CH 2 CH 2 CH OCH 3
CH
O OH
Canelo Cinamaldehdo Aldehdo butrico Vainillina
Algunas cetonas como la propanona y la butanona se utilizan como di-

solventes y removedoras de pinturas. En parti-
cular, la acetona es el disolvente ms utilizado
como quitaesmalte en uas.
La acetona se forma en pe-
Fig. 3.6 El
aroma de las
queas cantidades en el orga-
flores consiste nismo humano, sobre todo en
principalmente la enfermedad denominada dia-
en una mezcla betes, debido a la oxidacin in-
de aldehdos y
completa de los carbohidratos.
cetonas. Fig. 3.7 Quitaesmalte.
156 unidad iii
Qu son los cuerpos cetnicos?
Los cuerpos cetnicos son sustancias qumicas que produce el cuerpo humano cuando no hay
suficiente insulina en la sangre. La presencia de cuerpos cetnicos indica que el cuerpo est que-
mando grasas para conseguir energa, este es un signo de que la diabetes est mal controlada.
Al carecer el organismo de la ayuda de la insulina, los cuerpos cetnicos se van acumulando
en la sangre y luego son eliminados en la orina.
A qu compuestos se les conoce como cuerpos cetnicos?
Los compuestos cetnicos son el O O O OH O

cido acetoactico, la acetona y C CH 2 C
el cido betahidroxibutrico. Sin C CH 3 CH CH 2 C
embargo, de ellos, slo los dos CH 3 OH CH 3 CH 3 OH
primeros tienen grupos cetonicos. cido acetoactico Acetona cido betahidroxibutrico
Cundo se forman cuerpos cetnicos en grandes cantidades?
Los cuerpos cetnicos pueden aparecer por tres causas:
l Ayuno prolongado
l Hipoglicemia
l Insuficiente cantidad de insulina, que puede llevar a una hiperglicemia
Dnde se producen los cuerpos cetnicos?
Los cuerpos cetnicos se producen por cetognesis en la mitocondria heptica. Su funcin es

suministrar energa a corazn y cerebro en ciertas situaciones excepcionales.
Qu enfermedad puede provocar la presencia de altos niveles de cuerpos cetnicos?
Tanto el acetoactico como el betahidroxibutrico son cidos, y si hay altos niveles de alguno de
estos cuerpos cetnicos, se produce una baja en el pH de la sangre. Esto se da en la cetoaci-
dosis diabtica y en la cetoacidosis alcohlica. La causa de la cetoacidosis es en ambos casos
la misma: la clula no tiene suficiente glucosa; en el caso de la diabetes la falta de insulina evita
que la clula reciba glucosa, mientras que en el caso de la cetoacidosis alcohlica, la inanicin
provoca que haya menos glucosa disponible en general.
Cules son los sntomas de la cetoacidosis?
Dado que la cetoacidosis diabtica suele estar asociada a cifras muy elevadas de glucosa en la
sangre, los sntomas son los mismos que los de la diabetes:
Sed constante, orina frecuente, cansancio, respiracin rpida y agitada, aliento con olor a
acetona (a frutas), nuseas, vmitos y dolor de estmago.
Cmo se miden los cuerpos cetnicos en orina?
Hoy es muy fcil medir la presencia de cuerpos cetnicos en la orina. En las farmacias se venden
tiras reactivas que nos indican por el cambio de color al introducirla en la orina, la presencia de
cuerpos cetnicos, la cual se Negativo Trazas Bajo Moderado Elevado

compara con la tira de colores
que viene en el frasco o en el
envase de las tiras. mg/dl 5 15 40 80 160
Cmo se miden los cuerpos cetnicos en sangre?
Se puede utilizar un medidor de glucosa(glucmetro), los cuales estn a

la venta en las tiendas de autoservicio. Estos aparatos miden el nivel de
glucosa y aparece en forma de nmeros en una pantalla (igual que en una
calculadora de bolsillo). Si aparecen valores abajo de 0.6 mmol/L, estos
se encuentran en el rango normal. De 0.6 a 1.5 mmol/L pueden indicar el
desarrollo de un problema. Arriba de 1.5 mmol/L se est en riesgo de de-
sarrollar cetoacidosis.
Los valores normales de glucosa en ayunas estn entre 90 -130 mg/dL Fig. 3.8
y despus de comer, menores a 180 mg/dL. Glucmetros.
Actividad 3.8
En forma colaborativa elabora un mapa conceptual donde relaciones los conceptos
acerca de aldehdos y cetonas.
Compuestos orgnicos oxigenados
ejemplos
resultan de la
oxidacin de resultan de la
oxidacin de
se nombran
cuyo nombre su grupo
utilizando
significa funcional
el sufijo
se escribe
su grupo
funcional
se nombran se escribe
utilizando por ejemplo
el sufijo
y se le
conoce
como y se
conoce
como
por ejemplo cuya
principal
aplicacin
es como
cuya principal
aplicacin es, como
Conservador de
piezas anatmicas
158 unidad iii
Actividad 3.9
En forma colaborativa traduzcan del ingls al espaol el siguiente texto y den
respuesta a las siguientes interrogantes:
Aldehydes and ketones
Aldehydes and ketones are oxidation products of the alcohols. Each of these types of
compounds contains the carbonyl group. Since both aldehydes and ketones are carbonyl
compounds, it is not surprising that their reactions are similar. Often the only difference is in
the rate of their reactions, ketone reactions being slower.
The name aldehyde is contraction of the term alcohol dehydrogenation, indicating that
two hydrogen atoms are removed from an end carbon when aldehydes are prepared from
primary alcohols. With the exception of formaldehyde, R in the general formula R-CHO can
be any alkyl group. In formaldehyde, HCHO, R is an H atom. The general formula shows
that the aldehydes differ from their parent hydrocarbon molecules in that the two hydrogen
atoms on the end carbon have been replaced by a single oxygen atom with a double bond
to a primary carbon atom.
What is the functional group that characterizes aldehydes and ketones?

____________________________________________________________________
The chemical properties of aldehydes and ketones are similar. But who reacts faster?
____________________________________________________________________
In terms of structure, what is the main difference between aldehydes and ketones?
____________________________________________________________________
Actividad 3.10
a) Escriba los nombres IUPAC de los siguientes aldehdos.
a) CH 2 O b) CH 3 CH 2 CH c) CH 3 CH 2 CH 2 CH
O O
_______________ ________________________ ________________________
d) CH 3 e) CH 3
CH CH 3 CH 2
CH 3 CH 2 CH CH CH CH 3 CH CH CH
CH O CH 3 O
3
________________________________ ________________________________
O O
f) CH 3 g) CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 C CH CH 3 CH CH 2 CH CH
CH 3
________________________________ ________________________________
h) CH 3 i) CH 3 CH CH CH 2 CH 2 CH
CH 2 CH 3 CH 2 O
CH 3 CH CH CH CH CH 3
CH 3 CH 3 O
________________________________ ________________________________
j) CH 3 k) CH 3
CH 3 CH C CH
CH 2 CH CH 3 CH C CH CH 2 CH
CH 3 CH 3 CH CH 3 O CH 3 CH 2 CH CH O
3
CH 3 CH 3 CH 3
________________________________ ________________________________
l) CH 3 CH 3 m) CH 3 CH 3
CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH CH 3
CH 3 CH C CH 2 CH CH CH 3 CH C CH 2 CH CH
CH 3 CH 3 O CH 2 CH 3 O
CH 3
________________________________ ________________________________
b) Escriba los nombres IUPAC de las siguientes cetonas.

a) O b) O c) O
CH 3
C C C
CH 3 CH 2 CH 3 CH CH CH
CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
_____________________ _____________________ _____________________
d) O e) O f) O
CH 3
C C C
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH
CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2
CH 3 CH 3 CH 3
_____________________ _____________________ _____________________
g) CH 3 O h) O i) O
CH 2 C CH 3 C CH 2 CH 3
C
CH 3 CH CH 3 CH CH 2 C CH
C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
_____________________ _____________________ _____________________

160 unidad iii
c) Escriba las frmulas estructurales de las siguientes cetonas y aldehdos.
3,3-dimetil-2-pentanona 3-isopropil-4-metil-2-heptanona
6-ter-butil-3-etil-7-metil-5-nonanona 4-etil-5-metil-3-hexanona
3-etil-4-isopropil-2,5-dimetilhexanal 4,6-dietil-3,3,5,7-tetrametiloctanal
d) Menciona las aplicaciones ms importantes de la acetona (propanona) en la vida diaria.
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
e) Enlista las aplicaciones ms importantes del metanal (formaldehdo).
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
f) En qu enfermedad se puede pensar cuando existe un aumento de los cuerpos cetnicos
en sangre o en orina?
____________________________________________________________________
g) Qu compuestos se forman por la oxidacin moderada de alcoholes primarios?
____________________________________________________________________
h) Qu implicaciones para la salud puede ocasionar el metanal?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
i) Cmo se le conoce a la disolucin acuosa de metanal utilizada para embalsamar cad-
veres?
____________________________________________________________________
Autoevaluacin
Actividad 3.11
Reflexiona y valora la importancia que tienen los aldehdos y cetonas en la vida diaria.
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
Actividad 3.12 Qu aprend? Responde de nuevo a las preguntas iniciales y fundamenta

cada una de tus respuestas.
pregunta argumenta
1. El etanal es un aldehdo que se sintetiza a
partir del etanol.
2. A la disolucin acuosa de etanal se le co-

noce como formol.
3. El formol se utiliza para conservar piezas

anatmicas o embalsamar cadveres.
4. El grupo funcional de aldehdos y cetonas

es el carboxilo.
5. Al nombrar a los aldehdos y las cetonas
por el sistema IUPAC, se agrega el sufijo
al y ona respectivamente.
6. Acetona es el nombre IUPAC de la propa-
nona.
7. El principal uso de la acetona es como be-

bida embriagante.
8. El olor caracterstico de la mantequilla ran-
cia se debe a la presencia del butanal tam-
bin conocido como aldehdo butrico.
9. El nico aldehdo con dos hidrgenos uni-
dos al grupo funcional es el metanal.
10. La acetona se presenta en pequeas canti-
dades en el organismo humano, sobre todo
en la enfermedad denominada diabetes.
162 unidad iii
cidos carboxlicos
l Define a los cidos carboxlicos

l Utiliza la nomenclatura IUPAC y comn para dar nombre a los cidos carboxlicos.
l Valora la importancia de los cidos carboxlicos en la vida diaria.
Problematizacin
Actividad 3.13
abiertas.
1. Cul es el nombre sistemtico de la sustancia utilizada en la cocina denominada comnmen-

te como vinagre?
____________________________________________________________________
2. Menciona alguna de sus aplicaciones.
____________________________________________________________________
3. Si conoces su frmula qumica, represntala?
____________________________________________________________________
4. A qu familia qumica pertenece esta sustancia?
____________________________________________________________________
5. Si alguna vez has ingerido una aspirina, te habrs dado cuenta que su principio activo es un
cido, escribe su nombre.
____________________________________________________________________
6. Menciona algunas de las aplicaciones de la aspirina.
____________________________________________________________________
7. Las frutas como el limn, naranja y toronja contienen un cido, menciona su nombre.
____________________________________________________________________
8. El cido ascrbico es conocido comnmente como vitamina C, menciona algunas de sus apli-
caciones.
____________________________________________________________________
9. Dnde podemos encontrar a ambos cidos?
____________________________________________________________________
10. El cido frmico se encuentra en algunos insectos, menciona cules.
____________________________________________________________________

Actividad 3.14
Con la ayuda de tu profesor realiza la lectura comentada del tema de cidos carboxlicos.
Los cidos carboxlicos son compuestos que se caracterizan por la presencia del grupo
carboxilo, el cual se puede representar en las siguientes formas:
O
C OH COOH CO2H
Los cidos carboxlicos pueden ser:
Alifticos Aromticos
O O O O
CH 3 C Ar C C
C
R O H OH OH OH
C2H4O2 cido actico

O
O
H C
C O H CH 3 C
H H OH
En este libro, slo abordaremos los cidos carboxlicos alifticos saturados, de frmula
general R-COOH o CnH2n+1COOH, donde R, puede ser cualquier grupo alqulico y n el nmero
de carbonos que posee este grupo.
Nomenclatura IUPAC y comn de los cidos carboxlicos.
Los cidos carboxlicos forman una serie homloga. El grupo carboxilo est siempre en uno de
los extremos de la cadena y el tomo de carbono de este grupo se considera el nmero 1 al
nombrar un compuesto.
Para nombrar un cido carboxlico por el sistema IUPAC, se atienden las siguientes reglas:
1. Se identifica la cadena ms larga que incluya el grupo carboxilo. El nombre del cido se
deriva del nombre del alcano correspondiente, cambiando la terminacin (o) del alcano por
la terminacin (oico).
2. Se numera la cadena principal iniciando con el carbono del grupo carboxilo, ste se
seala con el nmero 1.
3. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabtico antes del nombre principal y
anteponiendo la palabra cido.
As, los nombres correspondientes para los siguientes cidos, son:

O
O H O
C
H C C CH 2 OH
O
CH 3 O H CH 3
cido metanoico cido etanoico cido propanoico
164 unidad iii
O
O
C O
C CH 2 OH CH 3 C
CH 2 OH CH 2
CH OH
CH 2 CH 2
CH 3
CH 3 CH 3
cido butanoico cido pentanoico cido 2-metilpropanoico
Nomenclatura comn
El sistema IUPAC no es el ms utilizado para nombrar a los cidos orgnicos. stos usualmente
son conocidos por sus nombres comunes. Los cidos metanoico, etanoico y propanoico, son
denominados como cido frmico, actico y propinico, respectivamente. Estos nombres tienen
su origen en la fuente natural del cido o en el olor que presentan, por ejemplo:
Tabla 3.2 Nombres comunes de los diez primeros cidos carboxlicos.

No.de
Nombre Nombre
carbo- Estructura Derivacin del nombre
comn IUPAC
nos
cido cido
1 HCOOH Hormigas (latn, formica)
frmico metanoico
cido cido
2 CH3COOH Vinagre (latn, acetum, agrio)
actico etanoico
cido Leche, mantequilla, y queso cido
3 CH3CH2COOH
propinico (griego protos=primero pion=grasa) propanoico
cido cido
4 CH3(CH2)2COOH Mantequilla (latn, butyrum)
butrico butanoico
cido Raz de la valeriana cido
5 CH3(CH2)3COOH
valrico (latn valere, ser fuerte) pentanoico
cido cido
6 CH3(CH2)4COOH Cabra (latn, caper)
caproico hexanoico
cido Flores de enredadera cido
7 CH3(CH2)5COOH
enntico (griego, aenanthe) heptanoico
cido cido
caprlico octanoico
cido Su ster se encuentra en cido
9 CH3(CH2)7COOH
pelargnico pelargonium roseum, un geranio nonanoico
cido cido
cprico decanoico
O
Aplicaciones de los cidos carboxlicos en la vida diaria
Los cidos carboxlicos abundan en la naturaleza y se en- R CH C
cuentran, tanto en el reino animal como vegetal. Las pro- OH
NH 2
tenas, compuestos orgnicos ms comunes en las clu-
las vivas estn constituidas por aminocidos. Cada uno Frmula generalizada
de stos contiene un grupo amino y un grupo carboxilo. para un aminocido
El cido frmico es el irritante activo

en las picaduras de hormiga y de abe-
ja, para neutralizarlo se utiliza carbonato
cido de sodio (bicarbonato de sodio).
El bicarbonato evita que la zona da-
ada se inflame y se convierta en algo
muy doloroso.
El cido actico se encuentra en el
Fig. 3.9 Abeja. vinagre (disolucin acuosa de cido ac-
tico al 4%) y en el vino agrio. El vinagre
se utiliza como medio de conservacin y condimento para sazonar
la comida y poner en escabeche, verduras y hongos comestibles.
Algunos compuestos derivados del cido Fig. 3.10 cido actico (vinagre).
actico se emplean en la agricultura como her-
bicidas (para luchar contra las malas hierbas, Cl
del latn herba, hierba y caedere, matar); uno O
de ellos es el herbicida 2,4-D (cido 2,4-dicloro- Cl O CH 2 C
fenoxiactico) que tiene la siguiente estructura: OH
El cido benzoico se utiliza como conserva- cido 2,4-diclorofenoxiactico
dor, en algunos refrescos. El cido butrico se
encuentra en la mantequilla rancia y los cidos
caproico, caprlico y cprico son los responsables del olor carac-
terstico de las cabras. Es tambin un componente del olor corporal.
HO O Los sabuesos tienen un olfato muy sensible que detectan cantidades
pequeas de esta sustancia y ello
C
les permite rastrear a los fugitivos.
CH 2 O H El cido ctrico presente en
los frutos ctricos como la naran-
HO C C ja, el limn y la toronja, es una
O
importante sustancia qumica que
CH 2
se usa en la industria alimenta-
C ria. La adicin de cido ctrico en
O OH bebidas y jugos de fruta les dota
de un sabor agrio, que a menu-
cido ctrico do imita el sabor de la fruta cuyo Fig. 3.11 cido ctrico (limones).
nombre lleva la bebida. El medio
cido tambin previene del crecimiento de bacterias y hongos.
En la industria farmacutica, el cido acetilsaliclico es un slido que se usa en las tabletas
efervescentes como el Alka-Seltzer.
O
C
OH
cido acetilsaliclico
O O
C
CH 3
Fig. 3.12 cido acetilsaliclico.

166 unidad iii
Actividad 3.15
En forma colaborativa elabora un mapa conceptual donde relaciones los conceptos
acerca de los cidos carboxlicos.
cido carboxlico
su grupo son producto de la un ejemplo para nombrarlos se utilizan

funcional es oxidacin de un es dos tipos de nomenclatura
y se conoce o de la oxidacin cuya disolucin al 4% en ella se utiliza cuyos nombres tienen

como de un se le conoce como el sufijo su origen en la fuente
u olor que los caracte-
riza, por ejemplo
su principal por
aplicacin es ejemplo
del latn formica
que significa
Actividad 3.16
a) Escriba los nombres IUPAC para los siguientes cidos carboxlicos.
O
a) O b) O c)
CH 3 C C CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C
C OH CH 2 OH OH
CH 2 CH 3 CH 2
CH 3 CH
CH 3 CH 3
________________ _____________________ ____________________________
d) O CH 3 e) CH 3 f) O OH
C C CH 3 CH 2 C
O
OH CH 3 CH 3 CH CH CH 2 C CH 3 C CH 2 CH CH 2 CH 3
OH CH 3 CH 3
CH 3
________________ _____________________ ____________________________

g) CH 3 h) O I) CH 3 O
O
CH 3 CH 2 CH 2 C C C CH 3 CH CH CH 2 C
CH 3 CH OH
OH 2
CH 3 CH 2 OH
CH 2 C
CH 3 CH 2 CH 3 CH 3
CH 3
CH 3 CH CH
CH 2
CH 3
_____________________ _______________________ ____________________

j) CH 3 k) CH 3
CH 2 O CH 2 O
CH 3 CH CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 C
CH 2 OH CH 3 C CH 3 OH
CH 3 CH 3
_________________________________ _________________________________
b) Escriba las frmulas estructurales de los siguientes cidos carboxlicos.
a) cido 2,3,3-trimetilbutanoico b) cido 4-etil-3-isopropil-5-metiloctanoico
i) cido 4,4-dietil-3-metilhexanoico e) cido 2,3-dimetilbutanoico
a) cido 4-sec-butil-3-etil-6-metilheptanoico b) cido 5-isopropil-6-metilheptanoico

168 unidad iii
c) Acido 4-ter-butil-3,5-dietil-2,6-dimetil-heptanoico e) Acido 2-etil-6-isopropil-7-metiloctanoico
Autoevaluacin
Actividad 3.17
Reflexiona y valora la importancia que tienen los cidos carboxlicos en la vida diaria.
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
Actividad 3.18 Responda de nuevo a los cuestionamientos iniciales.
1. Cul es el nombre sistemtico de la sustancia utilizada en la cocina denominada comnmen-

te como vinagre?
____________________________________________________________________
2. Menciona alguna de las aplicaciones.
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
3. Si conoces su frmula qumica, represntala?
____________________________________________________________________
4. A qu familia qumica pertenece esta sustancia?
____________________________________________________________________
5. Si alguna vez has ingerido una aspirina, te habrs dado cuenta que su principio activo es un
cido, escribe su nombre.
____________________________________________________________________
6. Menciona algunas de las aplicaciones de la aspirina.
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
7. Las frutas como el limn, naranja y toronja contienen un cido, menciona su nombre.
____________________________________________________________________
8. El cido ascrbico es conocido comnmente como vitamina C, menciona algunas de sus apli-
caciones.
____________________________________________________________________
9. Dnde podemos encontrar a ambos cidos?
____________________________________________________________________
10. El cido frmico se encuentra en algunos insectos, menciona en cules.
____________________________________________________________________
steres
l Define a los steres.
l Utiliza la nomenclatura IUPAC y comn para dar nombre a los steres.
l Aprecia la importancia de los steres en la vida diaria.
Problematizacin
Actividad 3.19
Explora tus conocimientos previos, dando respuesta a la siguiente pregunta.
Muchas frutas y flores deben su olor y sabor a la presencia de pequeas cantida-
des de steres. Consideras que puede haber diferencias entre los steres pre-
sentes de manera natural en frutas y flores, con respecto a los obtenidos sintticamente en el
laboratorio? Explica por qu.
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________

Actividad 3.20
Con la ayuda de tu profesor realiza la lectura comentada de los steres.
Los steres son compuestos derivados de los cidos carboxlicos, en los cuales, el grupo
oxhidrilo (-OH) del cido carboxlico, es sustituido por un grupo alcoxi (-OR) de un alcohol.
A esta reaccin se le denomina de condensacin.
OH O
R C + H O R R C + H O H
O O R
cido carboxlico lcohol ster agua
Un ster presenta la siguiente frmula tipo: R - CO - O - R

O O
R C O R o R C
O R
170 unidad iii
Nomenclatura de steres (IUPAC)
En este sistema de nomenclatura para nombrar un ster, se hace necesario reconocer la parte
de la molcula que proviene del cido y la parte que proviene del alcohol. En la frmula tipo, el
grupo acilo, R-CO- proviene del cido y el grupo alcoxi, R-O- proviene del alcohol.
cido O Alcohol
R C H O R
OH
Grupo acilo Grupo alcoxi
O
Grupo acilo del cido
R C
Grupo alcoxi O R del alcohol
Los nombres sistemticos de los steres se construyen de la siguiente manera:

1. La primera palabra del nombre del ster, procede de la raz del nombre sistemtico del
cido, al cual se le sustituye la terminacin ico por ato y se elimina la palabra cido.
2. La segunda palabra procede del nombre del grupo alquilo unido al oxgeno, proveniente del
alcohol.
Estas reglas se aplican tambin en la nomenclatura comn.
Compuesto iupAc Comn

O Metanoato de metilo Formiato de metilo
C O CH 3
H
O Etanoato de etilo Acetato de etilo
C O CH 2 CH 3
CH 3
O
2-metil propanoato de metilo Isobutirato de metilo
CH 3 CH C
CH 3 O CH 3
O Metanoato de etilo Formiato de etilo

C O CH 2 CH 3
H
O CH 3 Propanoato de metilo Propionato de metilo
CH 3 CH 2 C
O
Aplicaciones de los steres
Los steres presentan olores muy agradables y algunos se utilizan en perfumera. Los olores de
muchas frutas y flores se deben a la presencia de steres voltiles en ellas. Sin embargo, los
steres de masa molecular elevada presentan olores desagradables.
Los saborizantes y odorizantes artificiales que se utilizan en perfumera, dulces, chicles y vi-
nos, son mezclas de steres selectos que se eligen para imitar lo ms fielmente posible el sabor
y el aroma de las frutas naturales.
Un ster muy importante y que no falta en el botiqun de cada familia, es el que se forma por la
reaccin del cido saliclico con el cido actico. El producto obtenido es el cido acetil salicli-
co, comnmente conocido como aspirina, mismo que se utiliza como analgsico, es decir, para
eliminar dolores en el cuerpo y especialmente dolores de cabeza. (Ver pgina 165).
El aceite de menta o salicilato de metilo tiene olor y sabor a menta. Se utiliza como saborizante
en dulces y chicles; tambin se emplea en ungentos para la piel, ya que acta reduciendo el
dolor, ya que produce calor que alivia los msculos adoloridos o inflamados, por ejemplo, el Iodex.
O O
C CH 3 C
CH 3 O CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 O CH 3
Acetato de isopentilo Butirato de metilo
O
C
CH 3 O CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
Acetato de octilo
O
O C
O CH 3
C
CH 3 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 3 NH 2
Butirato de etilo 2-aminobenzoato de metilo
Fig. 3.13 Los steres son los responsables del olor y el sabor de las frutas.
Actividad 3.21
En forma colaborativa identifica los cidos y alcoholes que dan origen a los si-
guientes steres y da nombre a cada uno de ellos con los dos tipos de nomencla-
tura que se conocen.
O O
C O CH 3 C O CH 2 CH 3
CH 3 H
172 unidad iii
Actividad 3.22
En forma colaborativa responda a los siguientes cuestionamientos.
1. Escribe el nombre IUPAC y comn para cada uno de los siguientes radicales
de los steres.
a) O b) O
C O CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C
H O
IUPAC: IUPAC:
comn: comn:
c) O d) O
CH 3 C CH 3 CH 2 CH 2 C
O O
IUPAC: IUPAC:
comn: comn:
e) O f) O
CH 3 CH 2 C CH 3 CH CH C
O CH 3 CH 3 O
IUPAC: IUPAC:
comn: comn:
g) O h) O
CH 3 CH C CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C
CH 3 O O
IUPAC: IUPAC:
comn: comn:
2. Escribe la frmula estructural de los siguientes compuestos.
a) Propanoato de etilo b) 3-metilpentanoato de isopropilo
c) etanoato de propilo d) Butanoato de etilo
e) 2,2-dimetilbutanoato de butilo f) Butanoato de isobutilo

ster Frmula estructural Olor
Formiato de etilo Ron
Etanoato de pentilo Pltano
Acetato de octilo Naranja
Butanoato de etilo Pia
Butirato de butilo Pia
Etanoato de bencilo Jazmn
Propionato de isobutilo Ron
Etanoato de isopentilo Peras
Pentanoato de isopentilo Manzana
4. Qu aplicacin encuentran los steres en la vida cotidiana?

____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
5. Consideras que puede haber diferencias entre los steres presentes de manera natural en
frutas y flores, con respecto a los obtenidos sintticamente en el laboratorio? Explica por qu.
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
Autoevaluacin
Actividad 3.23
Elabora un escrito reflexivo donde se aprecie la importancia de los steres en la vida diaria.
________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
174 unidad iii
Actividad 3.24
aspectos de los compuestos oxigenados de manera colaborativa y a travs de
actividades ldicas.
El docente invita a sus estudiantes a la escucha atenta y relajada de una pieza mu-
sical (de preferencia msica de sonidos de la naturaleza, ballenas, grillos, cactus).
La dinmica la puede realizar durante 4 minutos, para ello puede usar la siguiente
liga: Paz y tranquilidad al atardecer, http://profordems.uas.edu.mx/musica/
Reglas
Atencin y respeto a las opiniones de sus compaeros
Indicaciones
a) El profesor les pide amablemente dejen de hacer lo que estn haciendo y se acomoden como
gusten, cierren los ojos y se concentren en la msica por slo 4 minutos.
b) Una vez terminado el tiempo, el profesor gua la reflexin de los estudiantes a travs de las
siguientes preguntas: Qu sintieron? Qu tipos de sonidos escucharon? En qu pensaron
cuando escucharon los sonidos? Qu emociones despert en ustedes este tipo de msica?
c) Al trmino de la reflexin el docente les solicita formar 5 equipos donde queden integrados el
total de estudiantes del grupo. Cada equipo elige un lder.
d) El docente solicita que cada lder tome al azar una de las cinco actividades programadas:
alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres.
e) El lder del equipo da lectura a la actividad que les toc realizar como equipo.
f) Cada equipo elaborar una presentacin interactiva, donde explique a sus compaeros la
funcin qumica que se les asign.
g) Los equipos se coevaluarn entre s.
anexo
Prcticas de laboratorio
de qumica del carbono
Con el propsito de intercambiar experiencias en la enseanza y aprendizaje de las ciencias

naturales, a travs del trabajo experimental y/o ulico, para favorecer los procesos de manera
creativa, efectiva e innovadora, se desarrollaron del 17 al 27 de febrero de 2014, los Primeros
Encuentros Regionales de Laboratoristas del rea de la Ciencias Naturales.
La participacin de los laboratoristas de qumica en estos encuentros destac por la presen-
tacin de ms de 50 ponencias, con una asistencia de 154 laboratoristas y docentes.
Es importante resaltar que las ponencias se presentaron a manera de taller, promoviendo el
intercambio de experiencias y el trabajo colegiado. De ellas, se rescatan algunas ideas centra-
les para la integracin de las actividades experimentales que aqu se muestran.
Laboratoristas-Ponentes.
Marcos Alfredo Lara Flores, Francisco Lenin Orizaga Franco, Silvia Estela Galvn Ruiz, Hugo
Jaime Cota Barrn, Vctor Manuel Quintero Arce, Ramn Modesto Saudo Torres, Milagros
Anah Gastlum Quintero, Rosa Imelda Moreno Flores, ngel Rafael lvarez Paz, Daniel Eduar-
do Mora Nuo, Nancy Elizabeth Galvn Romero, Maura Elena Velzquez Camacho, Daniel
Mondragn Santana, Mara del Carmen Daz Monroy, Celestino onthe Ramos, Karla Medrano
Gonzlez, Ricardo Pini Bernal, Francisco Vizcarra Prez, Jos Luis Vzquez Zamudio, Paul
Chadez Ramrez, Leticia Mrquez Martnez, Jorge Luis Contreras Cervantes, Gabriela Bereni-
ce Mendoza Maldonado, Mercedes Livia Elenes Enrquez, Sandra Luz Burgos Manjarrez, Zul-
ma Yudith Guevara Gurrola, Enedina Leyva Melndrez, Vernica Elizabeth Espinoza Manzano,
Bibiane Pierre Noel, Gloria Maribel Zavala Bejarano, Juana Edelia Godnez Martnez, Mara
Griselda Zavala Bejarano, Jess Isabel Ortiz Robles, Maricruz Prez Lizrraga, Guadalupe del
Refugio Gmez Quionez, Ana Alicia Esquivel Leyva, Anglica Ma. Flix Madrigal, Ma. Del
Carmen Villegas Ruvalcaba, Bertha Alicia Valenzuela Uzeta, Lourdes Araceli Vargas Paredes,
Karen Nayeli Ahumada Lizrraga, Sandra Luz Burgos Manjarrez, Brianda Carolina Mendoza
Morales, Alejandro lvarez Sainz, Flor de Mara Concepcin Ochoa Leyva, Evangelina Garca
Villegas, Maribel Snchez Castro, Maribel Snchez Castro, Mercedes Livia Elenes Enrquez,
Edgar Eduardo Quionez Ramos, Sergio Ramn Castro Longoria, Gabriela Berenice Mendoza
Maldonando, Castro Seplveda Toms Antonio, Elizabeth Fuentes Mrquez, Mara Guadalupe
Sauceda Soberanes, Nora Leyva Leyva, Maribel Gmez Inzunza, Joseline Villegas Montoya,
Navia Puente Leyva, Mara Elena Camacho Leyva, Paul Chaidez Ramrez, Endir IV Montoya
A, Teresita de Jess Milln Valenzuela, Clarisa Inobis Izaguirre Pinzn, Ma. Del Rosario Valds
Saudo, Irn Sandoval Lares, Jos vila Leal, Jos vila Leal, Jorge Alberto Rodrguez, Martn
Robles Soto, Humberto Villareal Coronel, Celso Olais Leal, Topilzin Espinoza Vzquez, Lorena
Margarita Snchez Osuna, Martn Tirado Osuna, Teresa de Jess Ortiz Carrillo, Lorena Marga-
rita Snchez Osuna, Jos Luis Vzquez Zamudio, Rey Gaspar Tirado Pia, Francisco Vizcarra
Prez, Marco Antonio Alduenda Rincones, Luis Fernando Lizrraga Lpez, Hugo E. Rivera,
Julio Csar Zamudio Espinoza,
Laboratoristas-Asistentes
Alejandra Madrigal Garca, Norma Leticia Olvera Guevara, Lorena Margarita Snchez Osuna,
Jos Luis Vzquez Zamudio, Erika A. Valdez Ontiveros, Antonio Rodrguez Ochoa, Samuel
lvarez Saavedra, Oscar Ren Rocha Quintero, , Alejo Armando Valdez C., , Martn Sarabia
Zambrano, Eva Meza Rivas, Jess Alfonso Flix Madrigal, Margarita Quintero Tapia, Nicols
Heredia Lpez, Sergio Rodrguez Snchez, Consuelo Garca Aguiluz, Ricarda Lpez Machado,
Nereyda de Jess Daz Gustavo, Quetzalli Alejandra Hernndez Zrate, Maricela Lpez vila,
Olivia Zazueta Ochoa, Hugo Alberto Cota Galvn Jess Pal Ros Uras, Atahualpa Corona L-
pez, Elen Leal Escalante, Cinthya Gaxiola Gaxiola, Brenda Sugey Muro Sayas, Marcos Alberto
Lara Flores, Silvia Esthela Galvn Ruiz, Milagros Anai Gastlum Quintero, Teresa de Jess
Fierro Gro., Norma Bojrquez G.
Propsito
Realiza actividades experimentales relacionadas con la qumica del carbono, siguiendo

instrucciones, procedimientos y normas de seguridad.
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 1
Recreando el vitalismo: obtencin de urea a partir de orina
Competencia a desarrollar:
l Identifica la presencia de cristales (uratos) al recrear el vitalismo mediante la sedimentacin,
calentamiento y observacin del residuo de la orina.
Actividades previas
Actividad 1. En forma individual o colaborativa, da respuesta a las siguientes preguntas ex-

ploratorias con la finalidad de reactivar los conocimientos previos.
a) Qu informacin te puede brindar la composicin de la orina?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
b) Qu enfermedades se asocian a los valores anormales en la concentracin de los com-

ponentes de la orina?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
c) Qu utilidad consideras puede tener la orina en situaciones de sobrevivencia?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
d) Qu aplicacin puede tener la orina en la agricultura?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
e) De qu sustancias de inters biolgico proviene la urea presente en la orina?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
177
178 anexos
Preguntas problematizadoras
El equipo ha decidido evaporar una muestra de orina, pero surgen las siguientes preguntas,
qu compuestos se espera encontrar, y cmo se identificarn?
Elabora tus hiptesis

2. Hiptesis de traba
Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generas las hiptesis. Por favor re-
dctalas.
Hiptesis
Materiales y sustancias
Qu materiales, sustancias e instrumentos se necesitan para comprobar tus hiptesis?

Materiales y sustancias por equipo Materiales biolgicos Sustancias
- 3 portaobjetos * Orina fresca * Agua
- 1 cubreobjetos * Orina centrifugada * Cristales de urea sinttica
- 1 vidrio de reloj
- 1 microscopio
- 1 palillo de madera
- 1 mechero de bunsen
Diseo y procedimiento del experimento

Diseo y procedimiento
Procedimiento para la primera muestra:
1. Solicita a un integrante del grupo (de preferencia varn) done para la prctica un poco de
orina y as llevar a cabo la actividad experimental. Se sugiere trabajar con orina fresca y
orina donada por algn laboratorio, para observar otros componentes (esto es importan-
te, ya que la orina debe estar centrifugada y algunos laboratorios escolares no cuentan
con centrfuga).
2. Coloca una gota de orina fresca en el portaobjeto.
3. El portaobjeto se acerca al mechero para evaporar la orina, (cuida que no se queme,
utiliza slo el calor que emite el mechero).
4. Cuando tenga una apariencia blanquecina y seca (no gelatinosa) est lista para ser ob-
servada al microscopio.
5. Se observa con el objetivo de 10X y/o 40X.
prcticas de laboratorio de qumica del carbono 179
Procedimiento para la segunda muestra:

1. Se coloca una gota de la orina centrifugada que se trajo del laboratorio externo, en el
portaobjeto.
2. El portaobjeto se acerca al mechero para evaporar la orina, (cuida que no se queme,
utiliza slo el calor que emite el mechero).
3. Cuando tenga una apariencia blanquecina y seca (no gelatinosa) est lista para ser ob-
servada al microscopio.
4. Se procede a observarla al microscopio con el objetivo de 10X y posteriormente con el
de 40X.
Procedimiento para la tercera muestra:
1. Consigue unos grnulos de urea donde venden fertilizantes.
2. Coloca un grnulo de urea en un portaobjeto y diluye con unas gotas de agua, homoge-
niza con un palillo de madera.
3. Acerca el portaobjeto al mechero, evapora el agua y retralo hasta que adquiera una apa-
riencia blanquecina.
4. Observe la muestra con el objetivo de 10X y/o 40X.
Registro de datos
Observa y registra toda la informacin. Dibuja las formas de los cristales observados y com-
pralos con los que reporta la bibliografa, en el siguiente sitio. http://hicido.uv.es/Expo_medi-
cina/Morfologia_XIX/imagenes/fisiologia_xix/cristales_urico1.jpg
Registro de datos
180 anexos
Resultados
Se confirmaron tus hiptesis? Argumenta tu respuesta.

Registro de datos
Conclusiones
Elabora tus conclusiones y explica qu aprendiste y qu te gustara seguir aprendiendo.

Conclusiones
Reporte de laboratorio
Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad como subproducto.
Elaboracin de fertilizante orgnico a partir de orina como proyecto de ciencia
Competencia a desarrollar:
l Elabora un fertilizante orgnico a partir de orina y lo utiliza para el crecimiento de plantas de
ornato.
Introduccin
Se dice que la orina fermentada es una excelente opcin como fertilizante lquido ya que en ella
podemos encontrar los nutrientes que las plantas requieren para su crecimiento. Por ejemplo,
contiene una cantidad considerable y una alta disponibilidad de nitrgeno en forma de urea y
amonio (1 a 3 g/L), fsforo y potasio en forma de iones, todos ellos macronutrientes.
Si a la orina fermentada se le adiciona tierra negra o composta sta favorece la conversin de la
urea en amonio, adems de la proliferacin de colonias de bacterias, que se formaron en la com-
posta benficas para el suelo, esto aporta una importante cantidad de materia orgnica que final-
mente ayuda a la correcta asimilacin de los nutrientes que contiene la orina a travs de las races.
La fermentacin tambin contribuye a la destruccin de posibles patgenos (por la presencia
de oxgeno), frmacos y hormonas (por la diversa actividad microbiana) contenidos en la orina hu-
mana, teniendo como resultado una composta lquida libre de patgenos peligrosos, con una gran
cantidad de nutrientes y microorganismos benficos para la produccin orgnica de cultivos, la pro-
duccin de humus a partir de la descomposicin de hojas secas como sustrato o ambos a la vez.
Pregunta problematizadora
Es conocido que el estircol de ganado se utiliza para producir composta. Pero no es comn
que la orina se utilice como fertilizante. An ms, cuando una persona orina de manera directa
sobre una planta, sta suele marchitarse, por eso surge la siguiente interrogante, ser posible
elaborar un fertilizante orgnico a partir de orina? El crecimiento de las plantas regadas con el
fertilizante orgnico ser diferente al de las plantas testigo?
Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generas las hiptesis. Por favor redctalas.
Hiptesis
Qu materiales, sustancias e instrumentos necesitars para comprobar tus hiptesis?

- 1 botella de plstico o vidrio de 1L
- L de orina humana
- 1 cucharada sopera de tierra negra o composta

1. La orina se coloca en la botella de plstico.
2. Por cada litro de orina se agrega una cucharada (sopera) de tierra o com-
posta.
3. Se deja fermentar un mes aproximadamente.
4. Deja la botella destapada o con la tapa entreabierta.
5. Durante el proceso de fermentacin coloca la botella en un lugar aislado y
poco transitado, pues el producto expide un fuerte olor a amonio.
6. Cuando la fermentacin termina el producto adquiere un color negro oscuro.
182 anexos
Registro de datos
Una vez elaborado el fertilizante orgnico est listo para ser usado en tu proyecto de ciencia.
Recuerda que debes diluir el producto con agua, en una proporcin de1:10 (por ejemplo a un
litro de agua se le agregarn 100 mL de fertilizante orgnico).
Para probar la efectividad del fertilizante, el equipo debe utilizar plantas testigo y plantas
experimentales, a estas ltimas se les aplicar fertilizante orgnico cada tercer da.
Registro de datos
Conclusiones

Conclusiones
Bibliografa:
Taller de agricultura urbana y manual de organoponia, Boston, CICEANA, A.C., 2002.

Altieri, Miguel A. Agroecologa. Bases cientficas para una agricultura sustentable. CLADES.
Segunda edicin. Santiago, Chile, 1995.
Arroyo, G.D. Francisco. Organoponia. Un sistema de produccin adecuado a la agricultura
urbana. CEDICAR, Mxico, 2000.
Granados Snchez, Didoro. Agroecologa. Universidad Autnoma de Chapingo. Mxico, 1996.
Construccin de modelos moleculares
Competencia a desarrollar
l Disea modelos moleculares para representar espacialmente los tomos de carbono e hidr-
geno en compuestos saturados (alcanos) e insaturados (alquenos y alquinos).
Actividades previas
Actividad 1. Completa la siguiente tabla, teniendo en cuenta las caractersticas tanto del to-
mo, como de los compuestos de carbono.
Tipo de Hibridaciones ngulos Geometra Tipos

compuesto que presenta de enlace molecular de enlace
Alcano
Alqueno
Alquino
Cuando observamos una frmula grfica en los libros de texto, stas aparecen en dos planos y
se representan en forma lineal, realmente los alcanos tienen una estructura lineal? Si no es as,
qu arreglo geomtrico tienen los alcanos, alquenos y alquinos.

Hiptesis
184 anexos
Qu materiales o sustancias utilizars para elaborar tus modelos?

Esferas de unicel de diferentes tamaos y colores
Palillos
Limpiapipas
Para la elaboracin de los modelos tridimensionales de las molculas de etano, eteno y etino,
te sugerimos utilizar las plantillas que se muestran abajo.
109.50 1200 1800
Registro de datos

Registro de datos
Conclusiones
Elabora tus conclusiones y explica cmo elaboraste tus modelos, qu aprendiste y qu te

gustara seguir aprendiendo.
Conclusiones

Obtencin de metano en el laboratorio con acetato de sodio y cal sodada
Competencias a desarrollar
l Obtenga metano en el laboratorio mediante el mtodo tradicional del acetato de sodio y cal
sodada.
l Identifica algunas de las propiedades fsicas y qumicas del metano.
Actividades previas
Actividad 1. En forma individual indaga:
a) Las propiedades fsicas y qumicas del metano.

b) La ecuacin de la reaccin del acetato de sodio con la cal sodada.
c) Cul es la funcin de la cal sodada en esta reaccin?
Tradicionalmente el metano se
ha obtenido en el laboratorio
mediante la reaccin entre el
acetato de sodio y la cal soda-
da. Qu propiedades fsicas
y qumicas permiten identifi-
car la produccin de metano?
Cul es la funcin de la cal
sodada en esta reaccin?

Hiptesis
Qu materiales o sustancias utilizars para comprobar tus hiptesis? Observa el dispositivo

montado en la fotografa y anota los materiales, instrumentos y sustancias que se utilizarn.
186 anexos

1. Monta el dispositivo para el experimento.
2. Prepara la cal sodada (cal + hidrxido de sodio calentada a sequedad).
3. Mezcla la cal sodada con el acetato de sodio y coloca un poco de ella en el tubo de ensayo
con tubo de desprendimiento.
4. Se calienta la mezcla y se procede a llenar los tubos de ensayo por desplazamiento.
5. Se realiza la prueba de combustin.
6. Se realiza la prueba de halogenacin.
7. Se realiza la prueba de oxidacin con permanganato de potasio.
Registro de datos
Observa qu sucede durante la reaccin entre el acetato de sodio y la cal sodada. Registra
la informacin que se genera al hacer reaccionar el metano con el oxgeno, el halgeno y el
permanganato de potasio.
Registro de datos
Conclusiones

Conclusiones
6.

Obtencin de metano por mtodos alternativos como proyecto de ciencia

l Obtenga metano en el laboratorio por mtodos alternativos
Actividades previas
a) Cules son las principales fuentes de metano en la naturaleza.
Tradicionalmente el metano se ha obtenido en el laboratorio mediante la reaccin entre el ace-

tato de sodio y la cal sodada. Qu otros mtodos pueden ser utilizados para obtener metano?
Hiptesis
Qu materiales o sustancias utilizars para comprobar tus hiptesis?


Explica la forma como disears tu experimento.
188 anexos
Registro de datos
Observa todo los que sucede durante el experimento y registra los datos.
Registro de datos
Conclusiones
Elabora tus conclusiones y explica qu aprendiste y qu te gustara seguir aprendiendo.7.

Conclusiones
. Co
Obtencin de eteno o etileno en el laboratorio por deshidratacin de etanol
l Obtiene eteno o etileno en el laboratorio mediante el mtodo de deshidratacin de etanol.
l Identifica algunas de las propiedades fsicas y
qumicas del eteno o etileno.
Introduccin
El eteno se obtiene en el laboratorio a partir de la

deshidratacin de etanol, utilizando cido sulfri-
co como agente deshidratante.
Es importante tener cuidado con el manejo del
cido sulfrico por su corrosividad. Recuerda adi-
cionar el cido al alcohol y no a la inversa. Revisa las conexiones del dispositivo, cuidando
que estn bien ajustadas. Es necesario adems agregar unas perlas de vidrio (perlas de ebu-
llicin) para controlar la ebullicin.
La mezcla se calienta en un matraz kitasato o en un tubo de ensayo. El sulfato de cobre (II)
se le adiciona para que acte como deshidratante. Es necesario agregar unas perlas de vidrio
(perlas de ebullicin) para controlar la ebullicin.
Actividades previas

a) Las propiedades fsicas y qumicas del eteno o etileno.
b) Las aplicaciones del etileno en la vida cotidiana.
c) Los mtodos de obtencin del eteno o etileno.
d) Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtencin del etileno.
El eteno se ha obtenido tradicionalmente en el laboratorio mediante la reaccin entre el etanol

y el cido sulfrico. Qu propiedades fsicas y qumicas permiten identificar la produccin de
eteno? Cul es la funcin del cido sulfrico en esta reaccin?

Hiptesis

190 anexos
Explica la forma como disears tu experimento.

1. Monta el dispositivo.
2. En el matraz kitasato coloca 5 mL de etanol y 0.5 g de sulfato de cobre (II).
3. Adiciona 5 mL de cido sulfrico.
4. Agrega unas perlas de vidrio (para controlar la ebullicin.
5. Calienta la mezcla a una temperatu-
ra de 160 0C.
6. Cuando inicia la produccin de gas,
deja escapar un poco del mismo,
para eliminar el aire.
7. Llena los tubos de ensayo por des-
plazamiento de agua o haz burbu-
jear el gas en los tubos colocados
en la gradilla.
8. Realiza con ellos las reacciones de
combustin, halogenacin, oxida-
cin con permanganato y madura-
cin de frutas o flores.
Registro de datos
Observa todo los que sucede durante el experimento y registra los datos.
Registro de datos
Conclusiones

Conclusiones

Indagando el grado de insaturacin de los aceites

comestibles como proyecto de ciencia
l Identifica de manera cualitativa qu tan insaturado es un aceite comestible de uso frecuente
en el hogar.
l Comprobar si la informacin nutrimental que contiene la etiqueta es real.
Actividades previas
Indaga:
1. Qu funcin cumplen las grasas en el organismo?
2. Existen grasas saturadas y no saturadas (insaturadas), qu diferencia existe entre ellas?
3. Las grasas insaturadas se dividen en monoinsaturadas y poliinsaturadas, en qu tipo
de alimentos se encuentra cada una de ellas?
4. Existe colesterol malo y bueno, cul es la diferencia en ellos?
5. Qu tipo de alimentos aumentan el colesterol en la sangre?
6. Existen aceites omega 3 y omega 6, cul es la diferencia entre ellos? Qu alimentos
contienen este tipo de aceites benficos para la salud?
7. La mayora de los aceites vegetales son insaturados, qu aceites no lo son?
8. Por qu es importante controlar la ingesta de carbohidratos?
Cada integrante del equipo deber indagar la siguiente informacin acerca del aceite de cocina
utilizado en casa:
Informacin nutrimental de los aceites a investigar.

Marca del aceite Grasa saturada Grasa monoinsaturada Grasa poliinsaturada
Introduccin
Los cidos grasos insaturados presentes en grasas y aceites, reaccionan con los halgenos
adicionndose a los dobles enlaces. Esta reaccin de halogenacin causa decoloracin en la
disolucin del halgeno. Por ello, la reaccin de adicin de halgeno al doble enlace de una gra-
sa o aceite es una forma cualitativa de conocer el grado de insaturacin de una grasa o aceite.
El ndice de yodo es una prueba que se utiliza para determinar el grado de insaturacin
de una grasa o aceite. Por ejemplo, un ndice de yodo alto indica una gran insaturacin del
compuesto, mientras que un valor bajo, se relaciona con una grasa saturada.
Las grasas saturadas poseen ndices de yodo entre 10 y 50 aproximadamente; aquellas
que contienen cidos grasos poliinsaturados en abundancia, presentarn ndices de yodo
entre 120 y 150.
El grado de insaturacin (presencia de dobles en- H H
laces) de las grasas y aceites, se expresa por el ndi- H H
ce de yodo, que a su vez se define como la cantidad C C + I2 R C C R
R R
de yodo (en gramos) que se aade a 100g de una I I
grasa o aceite. La reaccin que se lleva a cabo es: Insaturado Yodo Saturado
192 anexos
El yodo se fija a las insaturaciones presentes en el aceite, dando como resultado una
reaccin incolora, sin embargo cuando no hay presencia de insaturaciones el yodo queda
presente en la muestra quedando del color que presenta este reactivo. Con sta prueba se
puede identificar de manera cualitativa qu tan insaturado es un aceite comestible de uso fre-
cuente en el hogar o comprobar si la informacin nutrimental que contiene la etiqueta es real.
Si colocamos 5 tubos de ensayo, cada uno con una muestra de 1 mL de grasa o aceite (grasa de
tocino, manteca de puerco, aceite de crtamo, aceite de soya y aceite de maz, respectivamen-
te), a los cules se les adiciona 2 gotas de disolucin de yodo. Qu se esperara que ocurriera?

Hiptesis
Qu materiales o sustancias utilizars para comprobar tus hiptesis?

5 Tubos de ensayo por equipo Solucin de yodo
Etiquetas para los tubos Aceite de diferentes marcas
1 vaso de precipitado de 250 mL Grasa de tocino
Soporte universal con aro Grasa de puerco
Mechero de Bunsen
Malla de asbesto
Diseo experimental y procedimiento

1. Prepara un bao Mara.
2. Marca los tubos de ensayo para cada aceite.
3. Coloca 1 mL de aceite de las marcas antes men-
cionadas en un tubo de ensayo para cada tipo
de grasa o aceite.
4. Tritura una pequea porcin de tocino, adiciona
un poco de agua destilada para formar una pas-
ta que tenga fluidez.
5. Agrega 2 gotas de la solucin de yodo a cada
tubo de ensayo.
6. Agita vigorosamente para que se mezclen bien.

7. Retira del fuego el bao Mara y coloca en l los tubos, durante un tiempo aproximado de
1-1.5 minutos.
Observa los cambios ocurridos en los tubos de ensayo, registra que aceite o grasa recupera o
mantiene su color original. Recuerda que la decoloracin de la disolucin de yodo es una mues-
tra del grado de insaturacin del aceite.
Registro de datos

resultados
Elabora tus conclusiones
Lee la informacin nutrimental o la etiqueta de los frascos de aceite y determina si los resulta-
dos de tu prueba estn de acuerdo con el contenido de grasas insaturadas que se indica en
la etiqueta de cada aceite.
Explica qu aprendiste? qu te gustara aprender?
Conclusiones
Bibliografa
Manual de Actividades Experimentales para qumica IV

Autores: Rosalinda Cano Jimnez, Arturo Corte Romero, Jos Luis Crespo y Mena (UNAM)
http://www.abcdietas.com/articulos/dietetica/vitamina_e.html
194 anexos
Obtencin de etino o acetileno en el laboratorio
l Obtiene etino o acetileno en el laboratorio mediante la reaccin del carburo de calcio y el
agua.
l Identifica algunas de las propiedades fsicas y qumicas del etino.
Introduccin
El etino tambin denominado acetileno se obtiene en el laboratorio mediante la reaccin del

carburo de calcio (CaC2) con agua, formndose hidrxido de calcio y acetileno. Al llevarse a
cabo esta reaccin, suele manifestarse un olor caracterstico a ajo, debido a trazas de fosfina
que se forman del fosfuro de calcio presente como impureza en el carburo de calcio.
El acetileno es un gas incoloro, ms ligero que el aire y altamente inflamable, produce una
flama de hasta 3000C.
Actividades previas

a) Las propiedades fsicas y qumicas del etino o acetileno.
b) Escribe la ecuacin de la reaccin entre el carburo de calcio y el agua.
Al hacer reaccionar el carburo de calcio

con el agua, en una cuba hidroneumtica
(bandeja, vaso de pp) el agua se torna de
color blanco lechoso. A qu sustancia se
debe la presencia de este fenmeno? Exis-
ten pruebas para comprobar la reactividad
del acetileno, como el de combustin, ha-
logenacin y oxidacin. Qu productos se
obtienen en la combustin del acetileno?
Qu productos se obtienen de la halogenacin del acetileno? Qu cambios se espera ocurran
al hacer reaccionar el permanganato de potasio con el acetileno?

Hiptesis

1. Prepara una cuba hidroneumtica (bandeja, vaso de pp) y llnala con agua.
2. Llena 4 tubos con agua (tipo vacutainer) y colcalos boca abajo en la cuba.
3. Agrega una muestra slida de carburo de calcio (acetiluro de calcio) a la cuba hidroneumtica.
4. Cubre el carburo de calcio con un tubo de ensayo hasta que se llene por desplazamiento de
agua. Repite la operacin hasta llenar todos los tubos de gas acetileno.
5. Utiliza un tubo de ensayo para la prueba de combustin.
6. Utiliza otro tubo de ensayo para la prueba de halogenacin.
7. Utiliza un tubo de ensayo para la prueba de oxidacincon permanganato de potasio.
Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo cada una de las reacciones.
Registro de datos

resultados
Elabora tus conclusiones. Explica qu aprendiste? qu te gustara aprender?

Conclusiones

196 anexos
Obtencin de alcoholes en el laboratorio como proyecto de ciencia
l Obtenga alcohol como metanol o etanol en el laboratorio por el
mtodo que considere apropiado.

l Identifica algunas de las propiedades fsicas y qumicas del meta-
nol y el etanol.
Actividades previas

a) Las propiedades fsicas y qumicas del metanol y etanol.
b) Pirlisis o destilacin seca de la madera.
Introduccin
El etanol o alcohol etlico se puede obtener en el laboratorio a partir

de la fermentacin anaerbica de frutas o azcares. En general, la fermentacin es la descom-
posicin o degradacin de sustancias orgnicas complejas en otras ms simples. Por ejemplo,
los almidones se descomponen en azcares y stos a su vez en alcohol y bixido de carbono.
C6H12O6 levadura 2 CH3 CH2 OH + 2 CO2
La formacin de alcohol se puede comprobar por el olor o el sabor de la disolucin obtenida,

pero si se desea obtener alcohol concentrado, se procede a destilar la solucin obtenida. Re-
cuerda que el alcohol tiene un punto de ebullicin
de 78 0C y a esa temperatura empezar a hervir.
Los estudiantes de bachillerato han decidido rea-

lizar como proyecto de ciencias la fermentacin
de frutas, se pusieron de acuerdo para que cada
equipo realizara la fermentacin de una fruta dife-
rente. Pero les han surgido las siguientes pregun-
tas: Qu alcohol se obtendr en la fermentacin?
Qu fruta producir mayor cantidad de alcohol?
Otro equipo decidi realizar la destilacin seca de
la madera y para ello, consiguieron aserrn de madera en polvo. Qu alcohol se producir?

Hiptesis
Qu materiales o sustancias utilizars para realizar este experimento?

Garrafn Soporte universal Frutas diversas (uvas, Azcar
Cal, CaO Aro metlico pia, guayaba, manza- Levadura
Matraz de destilacin Malla de asbesto na, pltano, etc.) Fenolftalena
Mechero Aserrn de madera Agua

Proceso de fermentacin Proceso de destilacin
1. En un garrafn de plstico o matraz kitasato coloca la fruta mace- seca de la madera
rada. 1. Monta el dispositivo.
2. Adiciona un poco de agua, azcar y un poco de levadura. 2. Adiciona aserrn de
3. Para comprobar la produccin de CO2, se hace burbujear el gas madera al matraz de
producido, en una solucin de Ca(OH)2 con indicador de fenolfta- destilacin.
lena. 3. Coloca y enciende el
4. Al formarse el CaCO3, el color rosa fucsia desaparece, seal que mechero.
indica que la reaccin ha terminado. 4. Realiza las reaccio-
5. Dibuja el dispositivo. nes de identificacin.
Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo cada una de las reacciones.
Registro de datos

resultados

Conclusiones

198 anexos
La construccin del alcoholmetro como proyecto de ciencia
l Utiliza un agente oxidante para realizar la oxidacin del etanol en el laboratorio haciendo uso
de un alcoholmetro construido con materiales de reuso.

l Identifica cualitativamente la concentracin de etanol en bebidas alcohlicas mediante el cam-
bio de color que se presenta al utilizar el alcoholmetro.
Introduccin
Los primeros alcoholmetros basaban su funcionamiento en reacciones de oxidacin-reduccin,

en ellos se utilizaba una disolucin cida de dicromato de potasio como indicador.
El etanol es oxidado a cido actico, produciendo la reduccin del dicromato de potasio
(color naranja) Cr+6 a Cr+3 (color verde). El cambio de color de naranja a verde pone de mani-
fiesto la presencia de etanol.
La disolucin de dicromato de potasio se prepara mezclando con mucho cuidado 40 mL de
cido sulfrico en 40 mL de agua destilada (Recuerda, no le des de beber agua al cido! Eso
significa que debe ser el cido el que se adicione al agua. ) y disolviendo 0.1 g de dicromato
de potasio.
Las disoluciones alcohlicas se preparan con diferentes cantidades de etanol en agua
destilada hasta obtener las concentraciones deseadas. Se sopla a travs de la manguera
conectada al primer frasco, el cual contiene una disolucin alcohlica (simulador), el vapor
de alcohol pasa al segundo frasco donde reacciona con la disolucin cida de dicromato de
potasio. Dependiendo del cambio de color, la prueba puede ser positiva o negativa.
Actividades previas
En forma individual indaga:
1. Qu producto se genera al oxidar un alcohol primario? _______________________

__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
3. Qu significado tienen para ti los trminos oxidacin y reduccin? _______________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
4. La aplicacin del alcoholmetro en tu comunidad ayuda a prevenir accidentes o slo es
una medida recaudatoria?
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
5. Cmo funciona un alcoholmetro digital? _________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
6. Qu efectos produce el alcohol etlico en el organismo? ______________________

__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
7. Qu enfermedades se presentan por el abuso del etanol? ____________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
8. Qu concentracin de etanol en la sangre puede provocar la muerte? ____________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
9. Cul es el fundamento terico qumico de la reaccin entre el etanol, el dicromato de
potasio y el cido sulfrico?
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
1. Preguntas problematizadoras
Un equipo de estudiantes con la ayuda de su maestro decide elaborar un alcoholmetro, y

utilizar diferentes concentraciones de disoluciones alcohlicas. Qu cambios se espera se
presenten en el alcoholmetro que indique que el etanol ha sido oxidado? Si el etanol se oxida,
qu compuesto se forma?
____________________________________________________________________

Hiptesis

Frascos de vidrio con tapa Dicromato de potasio
Manguera o popotes cido sulfrico concentrado
Alcohol etlico Agua destilada
200 anexos
3. Diseo experimental.
Cada equipo deber disear un prototipo de alcoholmetro casero, auxilindose en el prototipo
que se muestra en la fotografa.
Es importante que consideres las

medidas de seguridad, y utilices las
cantidades mnimas de reactivos. Si
hay necesidad de trabajar con ci-
dos fuertes consideramos pertinente
que el docente responsable del la-
boratorio est pendiente del proceso
o sea el mismo quien realice esta
parte del proceso.
Observa los cambios ocurridos en los frascos del alcoholmetro y registra la informacin.
Registro de datos

resultados

Conclusiones

Obtencin del etanal (acetaldehdo) en el laboratorio
l Indagar si en la oxidacin de etanol se obtiene etanal (acetaldehido).
Un equipo de estudiantes llev a cabo este experimento, pero una vez realizado surgieron
las siguientes preguntas: Qu producto se obtiene en la combustin parcial del etanol? Es
posible que la oxidacin del etanol, produzca cido actico? Cmo comprobarlo?
El experimento fue tan espectacular que el grupo entero pidi que se repitiera. Por cues-
tiones ajenas a ellos, el experimento no funcion como la primera vez. Lo repitieron, pero no
funcion. Qu explicacin tienes para este suceso?
Hiptesis
Garrafn de 20 L Cerillos Alcohol etlico
En un garrafn con capacidad de 20 litros, se adicionan aproximadamente 25 mL de etanol
(alcohol etlico). Se cubre la salida del garrafn con la palma de la mano (ver figura), para evitar
la fuga de vapor de alcohol.
202 anexos
Luego se agita vigorosamente durante aprox. tres minutos. Al mismo tiempo y con el apo-
yo de un integrante del equipo se prepara una mecha encendida, misma que se acerca a la
boca del garrafn, con las debidas precauciones; esto es, no acercando la mano, ni cual-
quier otra parte de su cuerpo.
En este momento se escuchar un sonido y se observar una flama de aproximadamente
50 cm de alto. Para observar mejor el color de la flama, realiza el experimento en un saln
oscuro o semioscuro.
Es importante que consideres las medidas de seguridad, no utilizarlo en techos bajos, porque
la flama alcanza una distancia de 50 cm.
Observa lo que sucede en el experimento y registra la informacin.

Registro de datos

resultados

Conclusiones

Obtencin del salicilato de metilo
l Obtiene salicilato de metilo en el laboratorio.
l Identifica a los steres por sus propiedades fsicas. O O CH 3

C
Introduccin
OH
Los steres de bajo peso molecular tienen olores caractersticos a frutas,
por ello se utilizan en dulces, bebidas y perfumes. Algunos ejemplos son:
el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerato de isoamilo, con olor
a manzana, el acetato de isoamilo, con olor a pltano, butanoato de metilo, sabor a pia,
etanoato de octilo, sabor a naranja y el
salicilato de metilo, con aroma a menta
o aroma caracterstico de la pomada
Iodex.
Los steres se obtienen al reaccio-
nar un cido carboxlico con un alcohol.
Si los steres se obtienen al hacer re-

accionar un cido carboxlico con un
alcohol. Qu cido y que alcohol utili-
zar para obtener el salicilato de metilo?

Hiptesis

Vaso de precipitado de 250 mL Alcohol metlico
1 vaso de precipitado de 100 mL cido saliclico
2 tubos de ensayo grandes cido sulfrico
1 agitador
2 pipetas
Vidrio de reloj
204 anexos

Prepara un bao de agua caliente para la reac- Coloca el tubo de ensayo, con su conte-
cin, deja que el agua se caliente, pero que no nido, en el bao de agua caliente y djalo
hierva. durante 5 minutos.
Coloca 3 mL de alcohol metlico y 1 g de cido Vierte el contenido del tubo de ensayo en
saliclico en un tubo de ensayo grande. unos 50 mL de agua fra destilada, en un
Mezcla los reactivos con un agitador de vidrio vaso de precipitado de 100 mL.
Agrega a la mezcla de reaccin aproximadamen- Tapa el vaso de precipitado con un vidrio
te 0.5 mL de cido sulfrico concentrado y agta- de reloj y djalo en reposo durante 1 2
la. minutos.
Observa lo que sucede en el experimento y registra la informacin.

Registro de datos

resultados

Conclusiones
Bibliografia
Manual de Actividades Experimentales para qumica IV

Autores: Rosalinda Cano Jimnez, Arturo Corte Romero, Jos Luis Crespo y Mena (UNAM).
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https://es.wikipedia.org/wiki/Michael_Faraday
http://www.biografiasyvidas.com/biografia/k/kekule.htm
http://profordems.uas.edu.mx/diplomado
Qumica del carbono, se termin de
imprimir en el mes de enero de 2016 en
la imprenta de Servicios Editoriales
Once Ros, Ro Usumacinta No. 821
Col. Industrial Bravo, Tel. 712-29-50.
Culiacn, Sinaloa.
La edicin consta de 22,000 ejemplares.

14 Quimica Del Carbono

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Qumica del Carbono

Correccin de estilo y ortografa:

Direccin General de Escuelas Preparatorias

Anexo: prcticas de laboratorio . . . . . . . . . . . . . . . . . 175

En la aplicacin de la informacin el estudiante utiliza lo aprendido para resolver diversos

La sntesis de la urea: cambio paradigmtico del siglo XIX

l Describe la teora vitalista y la sntesis de la urea.

Cmo impact la sntesis de la urea en el desarrollo posterior de la Qumica del carbono?

Adquisicin y organizacin de la informacin

A continuacin iniciaremos un pequeo recorrido en la historia de

Aos ms tarde, a un alumno destacado de Berzelius se le ocurri la magnfica idea de calentar

Quin fue? Sabas que

Adolph Wilhelm Her- el cianato de amonio, NH4OCN se puede obtener a partir de

Marceln Pierre Eugene

Sabas que ... O

La urea es un slido cristalino blanco y de sabor salino, soluble en C

Cul es la composicin de la orina humana?

por calentamiento se obtiene sus usos y costumbres en el mundo

Mxico Roma India Siberia Etiopa

fue aislada sintetizada fueron fueron fueron fueron fueron

al calentar que provoc el derrumbe de la

algunos ejemplos de compuestos de aqui se deriva

A qu se refiere Friedrich Whler, cuando le comunica a su maestro Berzelius que no ocupa

Cul es el nombre propuesto para la qumica orgnica?

Cuntos gramos de urea son excretados al da por una persona adulta?

5. Los valores anormales de urea en la

6. El uso principal de la urea se encuen-

7. La obtencin de la urea propici un

Elabora tu proyecto de ciencias

Unidad Acadmica: _____________________________ Asignatura ____________________

Adquisicin y organizacin de la informacin

Planteamiento del problema

Delimitacin del tema

Definir el rea temtica y Elaboracin de pregun-

Adquisicin y organizacin de la informacin

Formulacin del marco terico Metodologa a utilizar

Bsqueda de informa- Recoleccin y registro de

Procesamiento y aplicacin de la informacin

Fases del proyecto

Desde este momento es conveniente que el docente oriente

En esta fase se proponen las estrategias

Esta fase puede presentarse en dos mo-

Qu aprend al realizar el avance del proyecto?

Se lograron los objetivos planteados al inicio del proyecto?

Qu otro proyecto se puede plantear a partir de ste?

El Carbono: alotropa y otras caractersticas

Adquisicin y organizacin de la informacin

Con el propsito de dar respuesta a la pregunta problematizadora, analizaremos algunas de las

Configuracin electrnica del tomo de Sabas que

De acuerdo con la Teora Enlace Valencia,

1s 2 2s 2 2px 1 2py 1 2pz 0 (estado basal)

1s 2 2s 1 2px 1 2py 1 2pz 1 (estado excitado)

1s 2 2(sp 3 ) 1 2(sp 3 ) 1 2(sp 3 ) 1 2(sp 3 ) 1 (estado hbrido)

Estos orbitales hbridos tendrn la misma forma y

La hibridacin sp3 en el tomo de carbono, es ca-

1s 2 2s 2 2px 1 2py 1 2pz 0 (estado basal)

Los tres orbitales hbridos sp2 son usados por el tomo de

tomos de carbono en el estado Enlace sigma ( ) C-C y traslape de

Figura 1.11 Formacin del doble enlace en el etileno (eteno).

1s 2 2s 2 2px 1 2py 1 2pz 0 (estado basal)

1s 2 2s 1 2px 1 2py 1 2pz 1 (estado excitado)

1s 2 2(sp) 1 2(sp) 1 2py 1 2pz 1 (estado hbrido)

Figura 1.12 Formacin del triple enlace en el acetileno (etino).

Ejemplos de estructuras de Lewis para algunas molculas

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