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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAU - UFPI

CENTRO DE CINCIAS DA NATUREZA

DEPARTAMENTO DE QUMICA

QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL

PROFA. DRA. ANTNIA MARIA DAS GRAAS LOPES CIT

PROPRIEDADES DO LCOOL ETLICO

IARA SOARES ROCHA

TERESINA PIAU

NOVEMBRO DE 2014
RESUMO

No experimento realizado foram conhecidas algumas propriedades do


lcool etlico, como a solubilidade em substncias polares e apolares, e as
reaes que podem ocorrer com o mesmo.

INTRODUO

Os alcois so compostos que possuem um ou mais grupos hidroxilas


(OH) ligados a carbonos saturados. Eles correspondem a uma classe de
compostos muito importante, pois apresentam diversas aplicaes industriais e
farmacolgicas. Os alcois so muito versteis, podendo ser transformados em
quase todas as demais classes de compostos alifticos.

O lcool etlico (CH3CH2OH), ou etanol, conhecido desde a


Antiguidade como um componente essencial de bebidas. Embora utilizado
como estimulante, na realidade ele age como depressor do sistema nervoso
central e como anestsico. O lcool etlico tambm utilizado como
antissptico em vrios produtos (lquidos para gargarejo bucal, desodorantes,
cremes de barbear, entre outros). Esse composto comeou a ser utilizado no
Brasil, na dcada de 1980, como combustvel para veculos automotores e hoje
se constitui um importante componente da matriz energtica do Pas.

Quanto solubilidade, os alcois monoidroxilados, com at trs tomos


de carbono, e o lcool t-butlico, so completamente miscveis em gua. Outros
alcois so apreciavelmente solveis, dependendo do nmero de tomos de
carbono e de hidroxilas. A grande solubilidade em gua se deve formao de
ligaes de hidrognio. Em geral a presena de uma hidroxila suficiente para
permitir que uma estrutura de trs ou quatro carbonos seja solvel.

O tomo de oxignio na molcula polariza ambas as ligaes (C--O e O-


-H) de um lcool, havendo assim possibilidades do composto reagir quando h
quebra da ligao O--H e quebra da ligao CO. Tambm h reaes de
alcois em que o oxignio age como base, como tambm a oxidao, a
esterificao, dentre outras.

O objetivo da prtica realizada observar as propriedades de


solubilidade e conhecer as principais reaes que ocorrem com o lcool etlico.

PARTE EXPERIMENTAL
Materiais e Reagentes

- Bico de Bunsen - Vidro de relgio - lcool etlico

- Becker de 100 mL - Cadinho de porcelana - cido actico

- Proveta de 10 ml - Sol. de KMnO4 a 10% - Acido Sulfrico

- Pipeta de 5 e 10mL - Tubos de ensaio - Gasolina

- Proveta de 25 e 50 mL - Sol. de K2Cr2O7 1 M - Sdio

- Basto de vidro - Tubo em U -Fenoftalena

- Pina de madeira

Procedimento

Experimento 1:

Em uma proveta de 50 mL, foi colocado 20 mL de gua e adicionado 20


mL de lcool etlico, medido em outra proveta. Agitou-se com um basto de
vidro. Foi registrado o volume final observado.
Em outra proveta de 50 mL foi realizado o mesmo processo, agora com
gasolina ao invs de gua.
Experimento 2:
Colocou-se cerca de 5 mL de lcool etlico em um becker e 1 gota de
fenolftalena e foi adicionado soluo um pequeno pedao de sdio e em
seguida cobriu o becker com vidro de relgio e anotou-se as observaes.
Experimento 3:
Cerca de 2 mL de soluo de K2Cr2O7 foi colocada em um tubo de
ensaio e juntou-se ela cerca de 1 mL de H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de
lcool etlico.
Experimento 4:
Colocou uma gota da soluo de KMnO4 em um tubo de ensaio. Juntou
3 mL de H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de lcool etlico. Agitou-se a soluo
e em seguida foi aquecida com chama pequena, at ebulio.
Experimento 5:
5 mL de lcool foram colocados em um cadinho de porcelana. Inflamou
o lcool. E esperou at que todo lcool se queimasse. O cadinho esfriou e foi
observado se ficou resduo no cadinho.
Experimento 6:
Colocou 5 mL de etanol em um tubo de ensaio e adicionou a ele
lentamente 2 mL de H2SO4 concentrado. Em seguida, juntou 5 mL de cido
actico, e adaptou-se um tubo em U para ser aquecido no bico de Bunsen,
fazendo passar os vapores do produto formado para um tubo de ensaio
contendo gua destilada. O odor foi observado.

RESULTADOS E DISCUSSO

Experimento 1:

Nessa mistura de gua e lcool, se observou uma homogeneidade, pois


ambos so solventes polares, se misturam em qualquer proporo por
apresentarem ligaes de hidrognio. Houve uma diminuio no volume final
que ficou em 39 mL, tambm por causa dessa semelhana entre os mesmos,
pois as ligaes de hidrognio so bastante fortes para unir as molculas,
causando o abaixamento no volume.

Na mistura do lcool com a gasolina, foi observada a formao de uma


nica fase, isso se deve porque o lcool tambm apresenta uma parte de sua
cadeia sendo apolar, com isso se mistura com a gasolina que totalmente
apolar. O volume registrado ao final foi de 40 mL j que as foras aqui
envolvidas so fracas (Foras de London).

Experimento 2:
Como os alcois so cidos fracos, eles podem reagir como os metais
ativos para ento, formar os alcxidos. Nesse experimento, ao colocar o
pedao de sdio, observado o desprendimento do gs oxignio e formando o
etxido de sdio, como mostra a reao abaixo.

2 C2H5OH + 2 Na 2 C2H5ONa + H2

Nessa soluo pode-se observar uma colorao cor de rosa que indica
um meio bsico, sendo assim o lcool se comportou como uma base aceitando
um prton.

Experimento 3:
Na reao de oxidao de alcois (que ocorre nesse experimento e no
experimento 4), ocorre uma remoo do hidrognio que est ligado ao oxignio
da hidroxila, como tambm a remoo do hidrognio que se liga ao carbono
que est ligado hidroxila, para formao de uma carbonila. Se for um lcool
primrio o composto carbonilado que formar ser um aldedo, que
posteriormente pode ser oxidado para formar um cido carboxlico.
Ao adicionar o H2SO4 (incolor) ao K2Cr2O7 (alaranjado) apresentou uma
colorao avermelhada e logo escureceu. Com a adio do lcool houve
borbulho e a colorao agora passou a ter uma cor verde bem escura. Nessa
reao houve tambm um desprendimento de calor (reao exotrmica).

K2Cr2O7 + 4 H2SO4 + 3 CH3CH2OH Cr2(SO4)3 + 7 H2O + 3 CH3CHO + K2SO4

Nesta reao aconteceu uma oxidao branda (parcial) que originou um


aldedo somente.

Experimento 4:
Os alcois primrios sofre oxidao do permanganato de potssio para
formar cidos carboxlicos.
Nessa adio de H2SO4 (incolor) a KMnO4 (roxo bem escuro), observou
uma colorao esverdeada e em seguida, com a adio do lcool, passou para
um tom de roxo mais claro que no aquecimento foi desaparecendo at ficar
totalmente incolor. Abaixo, a reao que ocorre.

5 C2H5OH + 4 KMnO4 + 6 H2SO4 5 CH3COOH + 11 H2O + 2 K2SO4 + 4 MnSO4

Nesta reao houve uma oxidao enrgica, ou seja, foi necessria uma
temperatura superior ao ponto de ebulio do aldedo para que a reao
originada fosse total, havendo formao de um cido carboxlico.
Experimento 5:
A reao de combusto caracterizada pelo consumo de um
combustvel (etanol) na presena de um comburente, que em geral o
oxignio. Essas reaes precisam de uma energia externa para inici-las.
Nesse experimento o lcool foi inflamado e tudo que estava no cadinho foi
consumido e no ficou nem mesmo a gua, ao final. Podemos escrever a
reao de combusto do etanol da seguinte forma:

CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O

Experimento 6:
Quando o H2SO4 foi adicionado ao lcool e cido actico, uma cor
laranja meio fraca foi apresentada. Durante o aquecimento da mistura foi
possvel observar a formao de duas fases, uma amarelada e outra incolor.
Quando os vapores foram passados para o tubo de ensaio que continha a gua
o produto final ficou em torno de uma colorao marrom, e o tubo com a gua
apresentou duas fases.
No produto de colorao marrom e odor que exalava era de vinagre, e
no outro tubo ficou um ster e a gua com um odor de esmalte.

C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O

CONCLUSO

Por meio dessa prtica foi possvel perceber a solubilidade do lcool


etlico em compostos tanto polares, como em apolares, devido a estrutura que
apresenta essa duas caracterstica, h foras de Van der Walls e ligaes de
hidrognio.
Foi possvel tambm observar como acontecem as principais reaes
em alcois, o que acontece durante as reaes, como tambm os produtos
formados em cada uma.

REFERNCIAS

1. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Qumica Orgnica.


2. ed, Rio de Janeiro: LTC, 2011.
2. BARBOSA, L. C. de A. Introduo qumica orgnica. 2. Ed. So Paulo:
Pearson Prentice Hall, 2011.